2023屆新高考新教材化學(xué)人教版一輪學(xué)案-第九章第3講　烴的衍生物

第3講烴的衍生物復(fù)習(xí)目標(biāo)核心素養(yǎng)1.能寫(xiě)出烴的衍生物的官能團(tuán)、簡(jiǎn)單代表物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和名稱(chēng)；能夠列舉各類(lèi)有機(jī)化合物的典型代表物的主要物理性質(zhì)。2．能描述和分析各類(lèi)有機(jī)化合物的典型代表物的重要反應(yīng)，能書(shū)寫(xiě)相應(yīng)的反應(yīng)式。3．能基于官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點(diǎn)與反應(yīng)規(guī)律分析和推斷含有典型官能團(tuán)的有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)。根據(jù)有關(guān)信息書(shū)寫(xiě)相應(yīng)的反應(yīng)式。4．能綜合應(yīng)用有關(guān)知識(shí)完成推斷有機(jī)化合物、檢驗(yàn)官能團(tuán)、設(shè)計(jì)有機(jī)合成路線(xiàn)等任務(wù)。1.宏觀(guān)辨識(shí)與微觀(guān)探析：從不同角度認(rèn)識(shí)醇、酚、醛、羧酸、酯的主要性質(zhì)和重要應(yīng)用，從組成結(jié)構(gòu)上探析鹵代烴及烴的含氧衍生物的性質(zhì)，形成“結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，性質(zhì)反映結(jié)構(gòu)”的觀(guān)念。2．證據(jù)推理與模型認(rèn)知：領(lǐng)悟有機(jī)化合物的衍變關(guān)系“烯→醇→醛→酸→酯”轉(zhuǎn)化模型，了解轉(zhuǎn)化的原理?？键c(diǎn)一鹵代烴1．鹵代烴的概念(1)鹵代烴是烴分子里的氫原子被鹵素原子取代后生成的化合物。通式可表示為R—X(其中R—表示烴基)。(2)官能團(tuán)是碳鹵鍵。2．鹵代烴的物理性質(zhì)3．鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)(1)取代反應(yīng)(水解反應(yīng))①反應(yīng)條件：NaOH水溶液，加熱②溴乙烷在NaOH水溶液條件下的水解反應(yīng)方程式為CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))CH3CH2OH＋NaBr。1，2二溴乙烷在NaOH水溶液條件下的水解反應(yīng)方程式為③鹵代烴(R—X)的水解反應(yīng)方程式：R—X＋NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))R—OH＋NaX。(2)消去反應(yīng)(消除反應(yīng))①定義：在一定條件下從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等)，而生成含不飽和鍵(雙鍵或三鍵)的化合物的反應(yīng)，叫消去反應(yīng)(消除反應(yīng))。②反應(yīng)條件：NaOH的醇溶液，加熱③溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱條件下的消去反應(yīng)方程式為＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O；1，2二溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱條件下的消去反應(yīng)方程式為H2CH2CBrBr＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O。④鹵代烴的消去反應(yīng)方程式：＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))＋NaX＋H2O。(3)鹵代烴水解反應(yīng)和消去反應(yīng)比較反應(yīng)類(lèi)型水解反應(yīng)(取代反應(yīng))消去反應(yīng)反應(yīng)條件強(qiáng)堿的水溶液、加熱強(qiáng)堿的醇溶液、加熱斷鍵方式反應(yīng)本質(zhì)和通式鹵代烴分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇：R—CH2—X＋NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))R—CH2OH＋NaX相鄰的兩個(gè)碳原子間脫去小分子HX：＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))＋NaX＋H2O特征引入—OH，生成含—OH的化合物消去HX，生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和化合物4.鹵代烴的獲取方法(1)取代反應(yīng)(寫(xiě)出化學(xué)方程式)如乙烷與Cl2：CH3CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3CH2Cl＋HCl苯與Br2：；C2H5OH與HBr：eq\a\vs4\al(CH3CH2OH＋HBr\o(→,\s\up7(△))CH3CH2Br＋H2O)。(2)不飽和烴的加成反應(yīng)如丙烯與Br2的加成反應(yīng)：。鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)方法R—Xeq\o(→,\s\up7(加NaOH水溶液),\s\do5(△))eq\o(→,\s\up7(加稀硝酸酸化),\s\do5(（中和過(guò)量的NaOH）))eq\o(→,\s\up7(加AgNO3溶液))eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(若產(chǎn)生白色沉淀，則鹵素原子為氯原子,若產(chǎn)生淡黃色沉淀，則鹵素原子為溴原子,若產(chǎn)生黃色沉淀，則鹵素原子為碘原子))(1)CH3CH2Cl的沸點(diǎn)比CH3CH3的沸點(diǎn)高。(√)(2)溴乙烷與NaOH的乙醇溶液共熱生成乙烯。(√)(3)在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即產(chǎn)生淡黃色沉淀。(×)(4)取溴乙烷的水解液，向其中加入AgNO3溶液，可觀(guān)察到淡黃色沉淀。(×)(5)所有鹵代烴都能夠發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。(×)題點(diǎn)一鹵代烴的生成及重要反應(yīng)由2-氯丙烷制取少量的1，2-丙二醇時(shí)，需要經(jīng)過(guò)下列哪幾步反應(yīng)時(shí)才能實(shí)現(xiàn)()A．加成→消去→取代B．消去→加成→水解C．取代→消去→加成D．消去→加成→消去【解析】由題意，要制1，2丙二醇，需先使2氯丙烷發(fā)生消去反應(yīng)制得丙烯：＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH3—CH=CH2↑＋NaCl＋H2O；再由丙烯與Br2加成生成1，2二溴丙烷：，最后由1，2二溴丙烷水解得產(chǎn)物1，2丙二醇：【答案】B[對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練1]將1氯丙烷跟NaOH的醇溶液共熱，生成的產(chǎn)物再跟溴水反應(yīng)，得到一種有機(jī)化合物，則這種有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體有(除它之外)()A．2種 B．3種C．4種 D．5種解析：B1氯丙烷eq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(醇))CH3CH=CH2eq\o(→,\s\up7(Br2))，最終產(chǎn)物的同分異構(gòu)體有CH2BrCH2CH2Br，共3種。題點(diǎn)二鹵代烴在有機(jī)合成中的重要作用鹵代烴的制備有多種方法，下列鹵代烴不適合由相應(yīng)的烴經(jīng)鹵代反應(yīng)制得的是()【解析】可由環(huán)己烷發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生，A項(xiàng)不符合題意；可由2，2二甲基丙烷發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生，B項(xiàng)不符合題意；可由與HCl發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生，而不適合用與Cl2發(fā)生鹵代反應(yīng)產(chǎn)生，會(huì)產(chǎn)生，C項(xiàng)符合題意；可由2，2，3，3四甲基丁烷發(fā)生取代反應(yīng)產(chǎn)生，D項(xiàng)不符合題意?！敬鸢浮緾[對(duì)點(diǎn)練習(xí)2]某鹵代烷烴C5H11Cl發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，可以得到兩種烯烴，則該鹵代烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能為()解析：CA中鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)只得到一種烯烴CH3CH2CH2CH=CH2；B中鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)也只能得到一種烯烴CH3CH=CHCH2CH3；C中鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)可得到兩種烯烴CH2=CHCH2CH2CH3和CH3CH=CHCH2CH3；D中鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)只得到一種烯烴。[方法技巧]鹵代烴反應(yīng)規(guī)律(1)水解反應(yīng)①所有鹵代烴在NaOH的水溶液中均能發(fā)生水解反應(yīng)。②多鹵代烴水解可生成多元醇，如BrCH2CH2Br＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(水),\s\do5(△))＋2NaBr。(2)消去反應(yīng)①兩類(lèi)鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)實(shí)例與鹵素原子相連的碳沒(méi)有鄰位碳原子CH3Cl與鹵素原子相連的碳有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無(wú)氫原子②有兩種或三種鄰位碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可生成不同的產(chǎn)物。例如＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH2=CH—CH2—CH3(或CH3—CH=CH—CH3)＋NaCl＋H2O。③型鹵代烴，發(fā)生消去反應(yīng)可以生成R—C≡C—R，如BrCH2CH2Br＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH≡CH↑＋2NaBr＋2H2O?？键c(diǎn)二醇酚1．醇、酚的概念(1)醇是羥基與飽和碳原子相連的化合物，飽和一元醇的分子通式為CnH2n＋1OH(n≥1)。(2)酚是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物，最簡(jiǎn)單的酚為苯酚()。(3)醇的分類(lèi)2．醇、酚的物理性質(zhì)(1)醇類(lèi)物理性質(zhì)的變化規(guī)律物理性質(zhì)遞變規(guī)律密度一元脂肪醇的密度一般小于1g/cm3沸點(diǎn)①直鏈飽和一元醇的沸點(diǎn)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸升高②醇分子間存在氫鍵，所以相對(duì)分子質(zhì)量相近的醇和烷烴相比，醇的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高于烷烴水溶性低級(jí)脂肪醇易溶于水，飽和一元醇的溶解度隨著分子中碳原子數(shù)的遞增而逐漸減小(2)苯酚的物理性質(zhì)3．由斷鍵方式理解醇的化學(xué)性質(zhì)如果將醇分子中的化學(xué)鍵進(jìn)行標(biāo)號(hào)如圖所示，那么醇發(fā)生化學(xué)反應(yīng)時(shí)化學(xué)鍵的斷裂情況如下表所示：以乙醇為例，完成下列條件下的化學(xué)方程式，并指明斷鍵位置及反應(yīng)類(lèi)型。反應(yīng)物及條件斷鍵位置反應(yīng)類(lèi)型化學(xué)方程式Na①置換反應(yīng)2CH3CH2OH＋2Na→2CH3CH2ONa＋H2↑HBr，△②取代反應(yīng)CH3CH2OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))CH3CH2Br＋H2OO2(Cu)，△①③氧化反應(yīng)2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O濃硫酸，170℃②⑤消去反應(yīng)CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(170℃))CH2=CH2↑＋H2O濃硫酸，140℃①②取代反應(yīng)2CH3CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(140℃))CH3CH2OCH2CH3＋H2OCH3COOH(濃硫酸)①取代反應(yīng)CH3COOH＋CH3CH2OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3COOC2H5＋H2O4.由基團(tuán)之間的相互影響理解酚的化學(xué)性質(zhì)由于苯環(huán)對(duì)羥基的影響，酚羥基比醇羥基活潑；由于羥基對(duì)苯環(huán)的影響，苯酚中苯環(huán)上的氫比苯中的氫活潑。(1)弱酸性苯酚電離方程式為C6H5OHC6H5O－＋H＋，俗稱(chēng)石炭酸，但酸性很弱，不能使紫色石蕊溶液變紅。苯酚與NaOH反應(yīng)的化學(xué)方程式：。(2)苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)苯酚與飽和溴水反應(yīng)，產(chǎn)生白色沉淀，反應(yīng)的化學(xué)方程式為。利用這一反應(yīng)可檢驗(yàn)苯酚的存在及定量測(cè)定苯酚。(3)顯色反應(yīng)苯酚跟FeCl3溶液作用顯紫色，利用這一反應(yīng)可檢驗(yàn)苯酚的存在。①醇類(lèi)和鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)，但條件不同，醇消去反應(yīng)的條件是濃硫酸、加熱；鹵代烴消去反應(yīng)的條件是氫氧化鈉醇溶液、加熱。②所有含有酚羥基的物質(zhì)，與FeCl3溶液作用都顯紫色，利用這一反應(yīng)可確定酚羥基的存在。(1)CH3OH和都屬于醇類(lèi)，且二者互為同系物。(×)(2)CH3CH2OH在水中的溶解度大于在水中的溶解度。(√)(3)CH3OH、CH3CH2OH、的沸點(diǎn)逐漸升高。(√)(4)所有的醇都能發(fā)生氧化反應(yīng)和消去反應(yīng)。(×)(5)苯酚的水溶液呈酸性，說(shuō)明酚羥基的活潑性大于水中羥基的活潑性。(√)(6)除去苯中的苯酚，加入濃溴水再過(guò)濾。(×)(7)分子式為C7H8O的芳香類(lèi)有機(jī)化合物有五種同分異構(gòu)體。(√)(8)含有的官能團(tuán)相同，二者的化學(xué)性質(zhì)相似。(×)(9)鑒別苯酚溶液與乙醇溶液可滴加FeCl3溶液。(√)題點(diǎn)一醇的消去反應(yīng)和催化氧化反應(yīng)規(guī)律下列醇類(lèi)物質(zhì)中既能發(fā)生消去反應(yīng)，又能發(fā)生催化氧化反應(yīng)生成醛類(lèi)的物質(zhì)是()【思路點(diǎn)撥】(1)發(fā)生消去反應(yīng)的條件；與—OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有H原子。(2)與羥基(—OH)相連的碳原子上有H原子的醇可被催化氧化，但只有含有兩個(gè)及兩個(gè)以上氫原子的醇(即含有—CH2OH)才能轉(zhuǎn)化為醛?！窘馕觥堪l(fā)生消去反應(yīng)的條件：與—OH相連的碳原子的相鄰碳原子上有H原子，上述醇中，B項(xiàng)不符合。與羥基(—OH)相連的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含有兩個(gè)及兩個(gè)以上氫原子的醇(即含有—CH2OH)才能轉(zhuǎn)化為醛?！敬鸢浮緾[對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練1]分子式為C7H16O的飽和一元醇的同分異構(gòu)體有多種，在下列該醇的同分異構(gòu)體中，(1)可以發(fā)生消去反應(yīng)，生成兩種單烯烴的是________(填標(biāo)號(hào)，下同)。(2)可以發(fā)生催化氧化生成醛的是________。(3)不能發(fā)生催化氧化的是________。(4)能被催化氧化為酮的有________種。(5)能使酸性KMnO4溶液褪色的有________________________種。解析：(1)因該醇發(fā)生消去反應(yīng)時(shí)，生成兩種單質(zhì)烯烴，這表明連有—OH的碳原子的相鄰碳原子上應(yīng)連有氫原子，且以—OH所連碳為中心，分子不對(duì)稱(chēng)。(2)～(4)連有—OH的碳上有2個(gè)氫原子時(shí)可被催化氧化為醛，有1個(gè)氫原子時(shí)可被催化氧化為酮，不含氫原子時(shí)不能發(fā)生催化氧化。(5)連有—OH的碳上有氫原子時(shí)，可被酸性KMnO4溶液氧化為羧酸或酮，它們都會(huì)使酸性KMnO4溶液褪色。答案：(1)C(2)D(3)B(4)2(5)3[方法技巧]1.醇的催化氧化反應(yīng)產(chǎn)物的判斷2．醇的消去反應(yīng)規(guī)律(1)結(jié)構(gòu)條件：醇分子中連有羥基的碳原子必須有相鄰的碳原子，該相鄰的碳原子上必須連有氫原子。(2)醇消去反應(yīng)的條件是濃硫酸、加熱。(3)一元醇消去反應(yīng)生成的烯烴種數(shù)等于連羥基的碳原子的鄰位碳原子上不同化學(xué)環(huán)境下的氫原子的種數(shù)。如的消去產(chǎn)物有2種。題點(diǎn)二醇、酚類(lèi)結(jié)構(gòu)、性質(zhì)的比較膳食纖維具有突出的保健功能，是人體的“第七營(yíng)養(yǎng)素”。木質(zhì)素是一種非糖類(lèi)膳食纖維。其單體之一芥子醇的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，下列有關(guān)芥子醇的說(shuō)法正確的是()A．芥子醇分子中有三種含氧官能團(tuán)B．芥子醇分子中所有碳原子不可能在同一平面上C．1mol芥子醇與足量濃溴水反應(yīng)，最多消耗3molBr2D．芥子醇能發(fā)生的反應(yīng)有氧化、取代、加成反應(yīng)【解析】芥子醇分子中含有兩種含氧官能團(tuán)，分別為醚鍵、羥基，A錯(cuò)誤；苯和乙烯都是平面結(jié)構(gòu)，通過(guò)單鍵的旋轉(zhuǎn)，可以使所有碳原子處于同一平面上，B錯(cuò)誤；由于酚類(lèi)與溴水的取代反應(yīng)通常發(fā)生在酚羥基的鄰、對(duì)位上，但芥子醇分子中這些位置均被其他基團(tuán)占據(jù)，故只有碳碳雙鍵能與溴水發(fā)生反應(yīng)，C錯(cuò)誤；芥子醇分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵、醇羥基、酚羥基，故能發(fā)生加成、取代和氧化反應(yīng)，D正確。【答案】D[母題延伸]上題1mol該物質(zhì)消耗Na、NaOH、Na2CO3、NaHCO3的物質(zhì)的量分別是多少？提示：2，1，1，0[對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練2]對(duì)于有機(jī)化合物，下列說(shuō)法中正確的是()A．它是苯酚的同系物B．1mol該有機(jī)化合物能與2mol溴水發(fā)生取代反應(yīng)C．1mol該有機(jī)化合物能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生0.5molH2D．1mol該有機(jī)化合物能與2molNaOH反應(yīng)解析：B同系物是指結(jié)構(gòu)相似，在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的化合物之間的互稱(chēng)，A錯(cuò)誤；與溴水反應(yīng)時(shí)是酚羥基的鄰、對(duì)位發(fā)生取代反應(yīng)，B正確；醇羥基、酚羥基都與Na反應(yīng)，故1mol該有機(jī)化合物與Na反應(yīng)生成1molH2，C錯(cuò)誤；醇羥基與NaOH不反應(yīng)，故1mol該有機(jī)化合物與1molNaOH反應(yīng)，D錯(cuò)誤?？键c(diǎn)三醛、酮、羧酸及其衍生物一、醛和酮1．醛的概念：由烴基(或H)與醛基相連而構(gòu)成的化合物，可表示為RCHO。甲醛是最簡(jiǎn)單的醛。飽和一元醛分子的通式為CnH2nO(n≥1)。2．甲醛、乙醛物質(zhì)顏色氣味狀態(tài)密度水溶性甲醛無(wú)色刺激性氣味氣體易溶于水乙醛無(wú)色刺激性氣味液體比水小與水互溶3.醛的化學(xué)性質(zhì)醛類(lèi)物質(zhì)既有氧化性又有還原性，其氧化、還原關(guān)系為醇eq\o(,\s\up7(氧化),\s\do5(還原))醛eq\o(→,\s\up7(氧化))羧酸以乙醛為例寫(xiě)出醛類(lèi)反應(yīng)的主要化學(xué)方程式：(1)氧化反應(yīng)①銀鏡反應(yīng)CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONH4＋2Ag↓＋3NH3＋H2O；②與新制Cu(OH)2懸濁液的反應(yīng)CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O。(2)還原反應(yīng)(催化加氫)CH3CHO＋H2eq\o(→,\s\up7(催化劑),\s\do5(△))CH3CH2OH。4．醛的應(yīng)用和對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響(1)醛是重要的化工原料，廣泛應(yīng)用于合成纖維、醫(yī)藥、染料等行業(yè)。(2)35%～40%的甲醛水溶液俗稱(chēng)福爾馬林；具有殺菌(用于種子殺菌)和防腐性能(用于浸制生物標(biāo)本)。(3)劣質(zhì)的裝飾材料中揮發(fā)出的甲醛是室內(nèi)主要污染物之一。5．酮的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(1)結(jié)構(gòu)①酮的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為。②飽和一元酮的分子通式為CnH2nO(n≥3)。(2)化學(xué)性質(zhì)①不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能被新制的Cu(OH)2氧化。②能發(fā)生加成反應(yīng)(3)丙酮丙酮是最簡(jiǎn)單的酮，無(wú)色透明的液體，易揮發(fā)，可與水、乙醇、乙醚等以任意比例互溶，能溶解多種有機(jī)化合物。①醛與新制的Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)時(shí)堿必須過(guò)量且應(yīng)加熱煮沸。②醛基官能團(tuán)能被弱氧化劑氧化而碳碳雙鍵不能被弱氧化劑氧化，只能被強(qiáng)氧化劑氧化，所以可以用銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液檢驗(yàn)醛基。而在—CHO與都存在時(shí)，要檢驗(yàn)的存在，必須先用弱氧化劑將—CHO氧化后，再用強(qiáng)氧化劑檢驗(yàn)的存在。二、羧酸、酯和油脂1．羧酸(1)羧酸：由烴基或(H)與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。官能團(tuán)為—COOH。飽和一元羧酸分子的通式為CnH2nO2(n≥1)。(2)甲酸和乙酸的分子組成和結(jié)構(gòu)物質(zhì)分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)甲酸CH2O2HCOOH—COOH和—CHO乙酸C2H4O2CH3COOH—COOH(3)羧酸的化學(xué)性質(zhì)羧酸的性質(zhì)取決于羧基，反應(yīng)時(shí)的主要斷鍵位置如圖：①酸的通性乙酸是一種弱酸，其酸性比碳酸強(qiáng)，在水溶液中的電離方程式為CH3COOHCH3COO－＋H＋。②酯化反應(yīng)CH3COOH和CH3CHeq\o\al(18,2)OH發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為CH3COOH＋C2Heq\o\al(18,5)OHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3CO18OC2H5＋H2O。(4)羥基氫原子的活潑性判斷乙酸(CH3COOH)水(H—OH)乙醇(C2H5OH)碳酸()石蕊溶液變紅不變紅不變紅變淺紅與Na反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)反應(yīng)與NaOH反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)反應(yīng)與Na2CO3反應(yīng)水解不反應(yīng)反應(yīng)與NaHCO3反應(yīng)水解不反應(yīng)不反應(yīng)羥基氫的活潑性強(qiáng)弱CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH2.酯(1)酯：羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產(chǎn)物?？珊?jiǎn)寫(xiě)為RCOOR′，官能團(tuán)為。(2)酯的物理性質(zhì)(3)酯的化學(xué)性質(zhì)3．酯化反應(yīng)的五大類(lèi)型(1)一元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如CH3COOH＋HOC2H5eq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH3COOC2H5＋H2O(2)一元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)，如(3)多元羧酸與一元醇之間的酯化反應(yīng)，如(4)多元羧酸與多元醇之間的酯化反應(yīng)：此時(shí)反應(yīng)有三種情形，可得普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如(5)既含羥基又含羧基的有機(jī)化合物自身的酯化反應(yīng)：此時(shí)反應(yīng)有三種情形，可得到普通酯、環(huán)酯和高聚酯。如4．油脂(1)組成和結(jié)構(gòu)①概念：油脂是由一分子甘油與三分子高級(jí)脂肪酸脫水形成的酯。②常見(jiàn)的高級(jí)脂肪酸有硬脂酸：C17H35COOH、軟脂酸：C15H31COOH、油酸：C17H33COOH、亞油酸：C17H31COOH。③結(jié)構(gòu)特點(diǎn)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：，官能團(tuán)：，有的可能含有。(2)化學(xué)性質(zhì)①油脂的氫化(油脂的硬化)如油酸甘油酯與H2發(fā)生加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為。②水解反應(yīng)a．酸性條件下，如硬脂酸甘油酯水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為。b．堿性條件下(即皂化反應(yīng))，如硬脂酸甘油酯在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為。其水解程度比在酸性條件下水解程度大。(1)凡是能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)化合物都是醛。(×)(2)醛類(lèi)既能被氧化為羧酸，又能被還原為醇。(√)(3)醛類(lèi)物質(zhì)發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2的反應(yīng)均需在堿性條件下。(√)(4)欲檢驗(yàn)CH2=CHCHO分子中的官能團(tuán)，應(yīng)先檢驗(yàn)“—CHO”后檢驗(yàn)“”。(√)(5)1molHCHO與足量銀氨溶液在水浴加熱條件下充分反應(yīng)，最多生成2molAg。(×)(6)在酸性條件下，的水解產(chǎn)物是CH3CO18OH和C2H5OH。(×)(7)硬脂酸、軟脂酸、乙酸互為同系物。(√)(8)油脂水解均生成高級(jí)脂肪酸和甘油。(×)題點(diǎn)一醛的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)玉米芯與稀硫酸在加熱加壓下反應(yīng)，可以制得糠醛()，糠醛是重要的化工原料，用途廣泛。關(guān)于糠醛的說(shuō)法，不正確的是()A．其核磁共振氫譜有3組吸收峰B．1mol糠醛可與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)C．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色D．與苯酚在一定條件下反應(yīng)得到結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為【解析】糠醛結(jié)構(gòu)不對(duì)稱(chēng)，含4種H，則核磁共振氫譜有4組吸收峰，A項(xiàng)錯(cuò)誤；糠醛中含有2個(gè)碳碳雙鍵、1個(gè)—CHO，均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，則1mol糠醛可與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)，B項(xiàng)正確；糠醛含碳碳雙鍵和—CHO，能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，C項(xiàng)正確；糠醛含—CHO，可與苯酚發(fā)生縮聚反應(yīng)，生成，D項(xiàng)正確?！敬鸢浮緼[對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練1]有機(jī)化合物A是一種重要的化工原料，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列檢驗(yàn)A中官能團(tuán)的試劑和順序正確的是()A．先加KMnO4酸性溶液，再加銀氨溶液，微熱B．先加溴水，再加KMnO4酸性溶液C．先加銀氨溶液，微熱，再加溴水D．先加入足量的新制Cu(OH)2懸濁液，微熱，酸化后再加溴水解析：DA項(xiàng)，有機(jī)化合物A中所含的官能團(tuán)有和—CHO，二者均能使KMnO4酸性溶液褪色，A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，有機(jī)化合物A中所含的官能團(tuán)有和—CHO，二者均能使KMnO4酸性溶液、溴水褪色，B錯(cuò)誤；C項(xiàng)，先加銀氨溶液，微熱，能檢驗(yàn)出—CHO，但發(fā)生銀鏡反應(yīng)之后的溶液仍顯堿性，溴水與堿能發(fā)生反應(yīng)，使之褪色，不一定是含有碳碳雙鍵，C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，足量的新制Cu(OH)2懸濁液，微熱后生成磚紅色的沉淀，能檢驗(yàn)出—CHO，但發(fā)生反應(yīng)之后的溶液仍顯堿性，所以先酸化，再加入溴水，溴水褪色說(shuō)明分子中含有碳碳雙鍵，D正確。[對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練2]甲醛分子中可看作有兩個(gè)醛基，按要求解答下列問(wèn)題：(1)寫(xiě)出堿性條件下，甲醛與足量銀氨溶液反應(yīng)的離子方程式：___________________。(2)計(jì)算含有0.30g甲醛的水溶液與過(guò)量銀氨溶液充分反應(yīng)，生成的銀質(zhì)量為_(kāi)_______。解析：(2)甲酸分子中相當(dāng)于含有兩個(gè)醛基，1mol甲醛可生成4mol銀，n(HCHO)＝eq\f(0.3g,30g·mol－1)＝0.01mol，n(Ag)＝0.04mol×108g·mol－1＝4.32g。答案：(1)HCHO＋4Ag(NH3)eq\o\al(＋,2)＋4OH－eq\o(→,\s\up7(加熱))COeq\o\al(2－,3)＋2NHeq\o\al(＋,4)＋4Ag↓＋6NH3＋2H2O(2)4.32g[方法技巧]醛基的定性與定量檢驗(yàn)方法(1)定性檢驗(yàn)(2)定量檢驗(yàn)①醛基發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)時(shí)，量的關(guān)系如下：②甲醛發(fā)生氧化反應(yīng)時(shí)可理解為，所以甲醛分子中相當(dāng)于有兩個(gè)，當(dāng)與足量的銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液作用時(shí)，可存在如下量的關(guān)系：題點(diǎn)二酯的制備實(shí)驗(yàn)室制備乙酸丁酯的環(huán)境溫度(反應(yīng)溫度)是115～125℃，其他有關(guān)數(shù)據(jù)如下表，則以下關(guān)于實(shí)驗(yàn)室制備乙酸丁酯的敘述錯(cuò)誤的是()物質(zhì)乙酸1丁醇乙酸丁酯98%濃硫酸沸點(diǎn)117.9℃117.2℃126.3℃338.0℃溶解性溶于水和有機(jī)溶劑溶于水和有機(jī)溶劑微溶于水，溶于有機(jī)溶劑與水混溶A．相對(duì)價(jià)廉的乙酸與1丁醇的物質(zhì)的量之比應(yīng)大于1∶1B．不用水浴加熱是因?yàn)橐宜岫□サ姆悬c(diǎn)高于100℃C．從反應(yīng)后混合物分離出粗品的方法：用Na2CO3溶液洗滌后分液D．由粗品制精品需要進(jìn)行的一步操作：加吸水劑蒸餾【解析】增加乙酸的濃度，平衡正向移動(dòng)，會(huì)提高1丁醇的轉(zhuǎn)化率，生成更多的乙酸丁酯，故A正確；實(shí)驗(yàn)室制備乙酸丁酯的環(huán)境溫度(反應(yīng)溫度)是115～125℃，而水浴的最高溫度為100℃，達(dá)不到制備溫度要求，所以不采用水浴加熱，故B錯(cuò)誤；反應(yīng)后混合物中含有乙酸、1丁醇、乙酸丁酯，乙酸可以和碳酸鈉反應(yīng)生成乙酸鈉，乙酸鈉和丁醇能溶于水，乙酸丁酯在飽和碳酸鈉溶液中的溶解度極小，所以用Na2CO3溶液洗滌后分液可得乙酸丁酯粗品，故C正確；粗品中含有水，可加吸水劑除去水，然后再蒸餾，故D正確。【答案】B[對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練3](2021·河北張家口市高三一模)苯甲酸異丙酯為無(wú)色油狀液體，留香時(shí)間長(zhǎng)，常用于香精，制備反應(yīng)為：＋實(shí)驗(yàn)小組用如圖所示裝置對(duì)苯甲酸異丙酯的制備進(jìn)行探究。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．適當(dāng)增加的用量可增大苯甲酸的轉(zhuǎn)化率B．儀器b可用儀器c代替C．實(shí)驗(yàn)后混合液經(jīng)NaOH溶液、水洗滌后可獲得粗品D．分水器中水層高度不變時(shí)可停止加熱a解析：CA．酯化反應(yīng)是可逆反應(yīng)，適當(dāng)增加的用量可增大苯甲酸的轉(zhuǎn)化率，A正確；B.球形冷凝管和蛇形冷凝管均可以冷凝回流，所以?xún)x器b可用儀器c代替，B正確；C.實(shí)驗(yàn)后混合液經(jīng)飽和碳酸鈉溶液吸收多余的和剩余的苯甲酸、用水洗滌碳酸鈉后可獲得粗品，用NaOH溶液會(huì)使產(chǎn)物水解造成產(chǎn)率下降，C錯(cuò)誤；D.分水器中水層高度不變時(shí)表示不再產(chǎn)生水，即反應(yīng)到達(dá)平衡，可停止加熱，D正確。題點(diǎn)三酯水解的定量關(guān)系阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，則1mol阿司匹林跟足量的NaOH溶液充分反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量為()A．1mol B．2molC．3mol D．4mol【思路點(diǎn)撥】分析阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，能與NaOH溶液反應(yīng)的有羧基和酯基，酯基水解后生成的酚羥基還能再與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)?！窘馕觥堪⑺酒チ炙饧八夂蟮漠a(chǎn)物與氫氧化鈉反應(yīng)的過(guò)程如下：＋H2O→【答案】C[拓展延伸]1mol消耗________molNaOH，1mol消耗________molNaOH。提示：n，2n[對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練4]1mol與足量的NaOH溶液充分反應(yīng)，消耗的NaOH的物質(zhì)的量為()A．5mol B．4molC．3mol D．2mol解析：A該分子中存在兩個(gè)(酯基)，每摩爾酯基水解時(shí)，生成酚鈉和羧酸鈉，消耗2molNaOH，故該有機(jī)化合物消耗NaOH的物質(zhì)的量為1mol＋2×2mol＝5mol。[對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練5]某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，下列有關(guān)該物質(zhì)的敘述正確的是()A．1mol該物質(zhì)最多可以消耗3molNaB．1mol該物質(zhì)最多可以消耗7molNaOHC．不能與Na2CO3溶液反應(yīng)D．易溶于水，可以發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)解析：BA項(xiàng)，分子結(jié)構(gòu)中有兩個(gè)羥基，1mol該物質(zhì)最多可以消耗2molNa，故A錯(cuò)誤；B項(xiàng)，1mol該物質(zhì)水解所得產(chǎn)物含3mol酚羥基、2mol羧基、2mol氯化氫，所以最多可以消耗7molNaOH，故B正確；C項(xiàng)，酚可以和Na2CO3溶液反應(yīng)生成NaHCO3，故C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，親水基團(tuán)少應(yīng)該難溶于水，故D錯(cuò)誤。題點(diǎn)四油脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)在一定條件下，動(dòng)植物油脂與醇反應(yīng)可制備生物柴油，化學(xué)方程式如下：下列敘述錯(cuò)誤的是()A．生物柴油由可再生資源制得B．生物柴油是不同酯組成的混合物C．“地溝油”可用于制備生物柴油D．動(dòng)植物油脂是高分子化合物【解析】A．在一定條件下，動(dòng)植物油脂與醇反應(yīng)可制備生物柴油，所以生物柴油由可再生資源制得，A正確；B.由于烴基可能不同，所以生物柴油是不同酯組成的混合物，B正確；C.“地溝油”的主要成分是油脂，所以可用于制備生物柴油，C正確；D.動(dòng)植物油脂不是高分子化合物，D錯(cuò)誤?！敬鸢浮緿[對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練6](2021·濟(jì)南模擬)油酸甘油酯和硬脂酸甘油酯均是天然油脂的成分。它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．油酸的分子式為C18H34O2B．硬脂酸甘油酯的一氯代物共有54種C．天然油脂都能在NaOH溶液中發(fā)生取代反應(yīng)D．將油酸甘油酯氫化為硬脂酸甘油酯可延長(zhǎng)保存時(shí)間解析：B共有36種等效氫，即17＋17＋2＝36種。題點(diǎn)五烴及其烴的衍生物的衍變關(guān)系及應(yīng)用香料E的合成路線(xiàn)如下：已知：(1)B的化學(xué)名稱(chēng)是______________。D中官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)___________。(2)C和D生成E的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________。(3)1molB與足量銀氨溶液反應(yīng)生成________gAg；A的核磁共振氫譜有________組峰。(4)同時(shí)滿(mǎn)足下列條件的C的同分異構(gòu)體有________種(不含立體異構(gòu))。①遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)【思路點(diǎn)撥】先根據(jù)A的分子式及生成條件判斷出A的結(jié)構(gòu)，再利用其他信息判斷出各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，按要求解答問(wèn)題?！窘馕觥考妆皆诠庹諚l件下與氯氣發(fā)生側(cè)鏈取代生成A，A為，由于兩個(gè)羥基連在同一個(gè)碳原子上會(huì)自動(dòng)脫水生成羰基，因此A在氫氧化鈉溶液中水解生成的B為，B發(fā)生銀鏡反應(yīng)酸化后得到C，C為苯甲酸，苯甲酸與環(huán)己醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成E：。(1)B為，化學(xué)名稱(chēng)為苯甲醛。D為環(huán)己醇，官能團(tuán)為羥基。(2)C(苯甲酸)和D(環(huán)己醇)發(fā)生酯化反應(yīng)生成E，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(3)1molB()與足量銀氨溶液反應(yīng)生成2mol銀，質(zhì)量為216g。A()中有4種氫原子，核磁共振氫譜有4組峰。(4)C為苯甲酸，遇FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含有酚羥基；能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，說(shuō)明結(jié)構(gòu)中含有醛基，滿(mǎn)足條件的C的同分異構(gòu)體的苯環(huán)上含有酚羥基和醛基2個(gè)側(cè)鏈，有3種結(jié)構(gòu)?！敬鸢浮?1)苯甲醛羥基(2)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))(3)2164(4)3[對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練7]由乙烯和其他無(wú)機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E，其合成過(guò)程如下(水及其他無(wú)機(jī)產(chǎn)物均已省略)：試通過(guò)分析回答下列問(wèn)題：(1)寫(xiě)出C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：________。(2)物質(zhì)X與A互為同分異構(gòu)體，則X可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。(3)指出上圖變化過(guò)程中①的反應(yīng)類(lèi)型：______________________。(4)D物質(zhì)中官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_______。(5)寫(xiě)出B和D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式(注明反應(yīng)條件)：___________________。解析：由框圖關(guān)系結(jié)合所給信息可推出：A是BrCH2CH2Br，B是HOCH2CH2OH，C是OHCCHO，D是HOOCCOOH。答案：(1)OHCCHO(2)CH3CHBr2(3)加成反應(yīng)(4)羧基(5)HOCH2CH2OH＋HOOCCOOHeq\o(,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋2H2O[名師提醒]牢記常見(jiàn)烴的衍生物的轉(zhuǎn)化關(guān)系考點(diǎn)四胺和酰胺1．胺(1)氨分子中的一個(gè)或多個(gè)氫原子被烴基取代后的產(chǎn)物稱(chēng)為胺，按照氫被取代的數(shù)目，依次分為一級(jí)胺RNH2、二級(jí)胺R2NH()、三級(jí)胺R3N()(—R代表烴基)。(2)胺與氨相似，分子中的氮原子上含有孤電子對(duì)，能與H＋結(jié)合而顯堿性，另外氨基上的氮原子比較活潑，表現(xiàn)出較強(qiáng)的還原性。(3)胺的制取鹵代烴氨解：RX＋NH3→RNH2＋HX用醇制備：工業(yè)上主要用醇與氨合成有機(jī)胺：ROH＋NH3→RNH2＋H2O。醛、酮在氨存在下催化還原也可得到相應(yīng)的胺。2．酰胺(1)酰胺可看作是羧酸分子中羧基中的羥基被氨基或烴氨基(—NHR或—NR2)取代而成的化合物。(2)酸堿性：酰胺一般是近中性的化合物，但在一定條件下可表現(xiàn)出弱酸性或弱堿性。(3)酰胺可以通過(guò)羧酸銨鹽的部分失水，或從酰鹵、酸酐、酯的氨解來(lái)制取。丙烯酰胺是一種重要的有機(jī)合成的中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。下列有關(guān)丙烯酰胺的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．丙烯酰胺分子中所有原子不可能在同一平面內(nèi)B．丙烯酰胺屬于羧酸衍生物C．丙烯酰胺在任何條件下都不能水解D．丙烯酰胺能夠使溴的四氯化碳溶液褪色【解析】A項(xiàng)，丙烯酰胺分子中存在氨基，氨基中N原子雜化類(lèi)型為sp3，則所有原子不可能在同一平面內(nèi)，故A正確；B項(xiàng)，根據(jù)丙烯酰胺的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，應(yīng)是丙烯羧酸與氨氣通過(guò)縮水反應(yīng)得到，即丙烯酰胺屬于羧酸衍生物，故B正確；C項(xiàng)，丙烯酰胺在強(qiáng)酸或強(qiáng)堿存在下長(zhǎng)時(shí)間加熱可水解成對(duì)應(yīng)的羧酸(或羧酸鹽)和氨(或胺)，故C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，丙烯酰胺中含碳碳雙鍵，則能夠使溴的四氯化碳溶液褪色，故D正確?！敬鸢浮緾[拓展延伸](1)該物質(zhì)中含有的官能團(tuán)？(2)寫(xiě)出該物質(zhì)與過(guò)量NaOH反應(yīng)方程式？提示：(1)酰胺、碳碳雙鍵[對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練]乙酰苯胺是磺胺類(lèi)藥物的原料，其結(jié)構(gòu)如圖所示，關(guān)于乙酰苯胺的說(shuō)法正確的是()A．分子式為C8H9NOB．乙酰苯胺是一種芳香烴C．1mol乙酰苯胺最多能和含2molNaOH的水溶液完全反應(yīng)D．分子中所有原子一定在同一平面上解析：AA項(xiàng)，根據(jù)該有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子式為C8H9NO，故A正確；B項(xiàng)，該有機(jī)化合物含有碳、氫、氧、氮元素，不屬于芳香烴，故B錯(cuò)誤；C項(xiàng)，斷裂1mol—CO—NH—鍵，消耗1molNaOH，故C錯(cuò)誤；D項(xiàng)，甲烷的結(jié)構(gòu)為正四面體結(jié)構(gòu)，因該分子含有甲基，所以分子中所有原子一定不在同一平面上，故D錯(cuò)誤。官能團(tuán)結(jié)構(gòu)性質(zhì)碳碳雙鍵易加成、易氧化、易聚合碳碳三鍵—C≡C—易加成、易氧化鹵素—X(X表示Cl、Br等)易取代(如溴乙烷與NaOH水溶液共熱生成乙醇)、易消去(如溴乙烷與NaOH醇溶液共熱生成乙烯)醇羥基—OH易取代、易消去(如乙醇在濃硫酸、170℃條件下生成乙烯)、易催化氧化、易被強(qiáng)氧化劑氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化為乙醛甚至乙酸)酚羥基—OH極弱酸性(酚羥基中的氫能與NaOH溶液反應(yīng)，但酸性極弱，不能使指示劑變色)、易氧化(如無(wú)色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為粉紅色)、顯色反應(yīng)(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)醛基易氧化(如乙醛與銀氨溶液共熱生成銀鏡)、易還原酮羰基易還原(如在催化加熱條件下還原為)羧基酸性(如乙酸的酸性強(qiáng)于碳酸，乙酸與NaOH溶液反應(yīng))、易取代(如乙酸與乙醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng))酯基易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加熱條件下發(fā)生酸性水解，乙酸乙酯在NaOH溶液、加熱條件下發(fā)生堿性水解)醚鍵R—O—R如環(huán)氧乙烷在酸催化下與水一起加熱生成乙二醇硝基—NO2如酸性條件下，硝基苯在鐵粉催化下被還原為苯胺：1．綠原酸(結(jié)構(gòu)如下圖)是金銀花的主要抗菌、抗病毒有效藥理成分之一，有關(guān)該化合物，下列敘述正確的是()A．分子式為C16H20O9B．該有機(jī)化合物中所有碳原子可能共平面C．能夠發(fā)生消去反應(yīng)生成碳碳雙鍵D．1mol該化合物最多可消耗5molNaOH解析：CA．綠原酸含有苯環(huán)，所以屬于芳香族化合物，根據(jù)其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知分子式為C16H18O9，A項(xiàng)錯(cuò)誤；B.該有機(jī)化合物中有6個(gè)sp3雜化C原子依次相連，故有機(jī)化合物中所有碳原子不可能共平面，B項(xiàng)錯(cuò)誤；C.含有羥基的鄰位碳原子上有H原子，故可以發(fā)生消去反應(yīng)，生成雙鍵，C項(xiàng)正確；D.綠原酸含有兩個(gè)酚羥基、一個(gè)羧基、一個(gè)酯基，酯基水解后的羥基為普通羥基，所以1mol綠原酸最多消耗4molNaOH，D項(xiàng)錯(cuò)誤。2．抗氧化劑香豆酰纈氨酸乙酯(Z)可由下列反應(yīng)制得。下列關(guān)于化合物X、Y、Z說(shuō)法不正確的是()A．1mol化合物Z最多能與含1molBr2的溴水發(fā)生反應(yīng)B．1mol化合物Y消耗NaOH1molC．化合物Z中的含氧官能團(tuán)有酯基、酰胺基、羥基D．化合物X的分子式為C9H8O3解析：AA．該物質(zhì)中酚羥基的鄰位有兩個(gè)空位，可以與Br2發(fā)生取代反應(yīng)，可以消耗2molBr2，碳碳雙鍵可以和Br2發(fā)生加成，消耗1molBr2，所以1mol化合物Z最多能與含3molBr2的溴水發(fā)生反應(yīng)，A錯(cuò)誤；B.Y中只有酯基水解后的羧基可以和NaOH反應(yīng)，所以1mol化合物Y消耗NaOH1mol，B正確；C.根據(jù)Z的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其含氧官能團(tuán)有(酚)羥基、酰胺基、酯基，C正確；D.X中含有9個(gè)C原子、3個(gè)O原子，不飽和度為6，分子式為C9H8O3，D正確。3．莽草酸a可用于合成藥物達(dá)菲，其在一定條件下可轉(zhuǎn)化為b、c。下列說(shuō)法正確的是()A．莽草酸屬于芳香化合物，易溶于水B．a(chǎn)→b的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)C．1molc最多能消耗4molNaOHD．試劑X、Y分別為甲醇、H2解析：BA．由莽草酸結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中不含苯環(huán)，則不屬于芳香化合物，故A錯(cuò)誤；B.對(duì)比a和b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，a中的羧基轉(zhuǎn)化為b中的酯基，則a→b的反應(yīng)為酯化反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)，故B正確；C.c中含有4個(gè)醇羥基，不含苯環(huán)，無(wú)酚羥基，所以c不能和NaOH反應(yīng)，故C錯(cuò)誤；D.a和甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成b，則試劑X為甲醇；b中的—COOCH3不能被H2還原為—CH2OH，則試劑Y不能是H2，故D錯(cuò)誤。4．化合物Y具有保肝、抗炎、增強(qiáng)免疫等功效，可由X制得。下列有關(guān)化合物X、Y的說(shuō)法錯(cuò)誤的是()A．一定條件下X可發(fā)生氧化、取代、加成反應(yīng)B．1molY最多能與5molNaOH反應(yīng)C．X與足量H2反應(yīng)后，每個(gè)產(chǎn)物分子中含有7個(gè)手性碳原子D．等物質(zhì)的量的X、Y分別與足量Br2反應(yīng)，最多消耗Br2的物質(zhì)的量相等解析：CA．X含有酚羥基可以發(fā)生氧化反應(yīng)，含有酯基可以發(fā)生取代反應(yīng)，含有碳碳雙鍵可以發(fā)生加成反應(yīng)，故A正確；B.Y分子中含有3個(gè)酚羥基，Y中環(huán)狀酯水解可以得到1個(gè)羧基和1個(gè)酚羥基，酚羥基和羧基都能消耗NaOH，因此1molY最多能與5molNaOH反應(yīng)，故B正確；C.當(dāng)X與足量H2加成后，分子中含有8個(gè)手性碳原子，，故C錯(cuò)誤；D.苯酚與溴反應(yīng)可以得到三溴苯酚，溴原子取代酚羥基的鄰、對(duì)位上的氫原子，對(duì)于X、Y來(lái)講，分子內(nèi)符合要求的氫原子是一樣多的(均為4個(gè))，兩個(gè)分子中都含有一個(gè)碳碳雙鍵，和一分子溴發(fā)生加成反應(yīng)，因此等物質(zhì)的量的二者消耗等量的Br2，故D正確。5．已知尼泊金酯和香蘭素的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，下列說(shuō)法不正確的是()A．一定條件下，兩者都能發(fā)生取代反應(yīng)B．兩者均能與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng)C．等質(zhì)量的尼泊金酯和香蘭素完全燃燒，耗氧量相同D．兩者均能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)解析：BA．兩者都含有酚羥基，一定條件下，兩者都能發(fā)生取代反應(yīng)，故A正確；B.含有酯基能與NaOH溶液發(fā)生水解反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)，故B錯(cuò)誤；C.尼泊金酯和香蘭素屬于同分異構(gòu)體，等質(zhì)量的尼泊金酯和香蘭素完全燃燒，耗氧量相同，故