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考點(diǎn)八同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律(1)烷烴:烷烴只存在碳鏈異構(gòu),書寫時(shí)要注意全面而不重復(fù),具體規(guī)則如下:(2)具有官能團(tuán)的有機(jī)物:一般按碳鏈異構(gòu)→位置異構(gòu)→官能團(tuán)異構(gòu)的順序書寫。例:(以C4H10O為例且只寫出骨架與官能團(tuán))①碳鏈異構(gòu)?C—C—C—C、②位置異構(gòu)?、、、③官能團(tuán)異構(gòu)?C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C芳香族化合物:兩個(gè)取代基在苯環(huán)上的位置有鄰、間、對(duì)3種。①苯環(huán)結(jié)構(gòu)同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷a.苯環(huán)上連有一個(gè)取代基(,—R為烴基),烴基(—R)的結(jié)構(gòu)有m種,則的結(jié)構(gòu)就有m種;如的結(jié)構(gòu)有4種。b.苯環(huán)上連有兩個(gè)取代基()若x、y均為官能團(tuán)(如—Cl、—Br、—OH、—CHO、—COOH等),則其結(jié)構(gòu)有鄰、間、對(duì)三種。若:x為烴基(其結(jié)構(gòu)設(shè)為m種),y為官能團(tuán),則其結(jié)構(gòu)有3×m種,如的結(jié)構(gòu)有3×4=12種。c.苯環(huán)上連有三個(gè)取代基()。若:x=y(tǒng)=z(三個(gè)取代基相同)則有3種結(jié)構(gòu)。若:x=y(tǒng)≠z(兩個(gè)取代基相同),則有6種結(jié)構(gòu)。若:x≠y≠z(三個(gè)取代基各不相同),則有10種結(jié)構(gòu)。2.同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法(1)記憶法:記住一些常見有機(jī)物同分異構(gòu)體數(shù)目,如①凡只含一個(gè)碳原子的分子均無同分異構(gòu)體;②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔無同分異構(gòu)體;③4個(gè)碳原子的烷烴有2種同分異構(gòu)體,5個(gè)碳原子的烷烴有3種同分異構(gòu)體,6個(gè)碳原子的烷烴有5種同分異構(gòu)體。(2)基元法:如丁基有4種,則丁醇、戊醛、戊酸都有4種同分異構(gòu)體。(3)替代法:如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構(gòu)體,四氯苯也有3種同分異構(gòu)體(將H和Cl互換);又如CH4的一氯代物只有1種,新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1種。(4)等效氫法:等效氫法是判斷同分異構(gòu)體數(shù)目的重要方法,其規(guī)律有:①同一碳原子上的氫原子等效。②同一碳原子上的甲基上的氫原子等效。③位于對(duì)稱位置上的碳原子上的氫原子等效。典例分析:1(2020·新高考Ⅰ卷)從中草藥中提取的calebinA(結(jié)構(gòu)簡式如圖)可用于治療阿爾茨海默癥。下列關(guān)于calebinA的說法錯(cuò)誤的是()A.可與溶液發(fā)生顯色反應(yīng) B.其酸性水解的產(chǎn)物均可與溶液反應(yīng)C.苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時(shí),一氯代物有6種D.1mol該分子最多與8mol發(fā)生加成反應(yīng)【答案】D【解析】該有機(jī)化合物分子中含有酚羥基,故可以與溶液發(fā)生顯色反應(yīng),A項(xiàng)正確;該有機(jī)化合物分子中含有酯基,酸性水解時(shí)生成和,羧基和酚羥基都可以和溶液發(fā)生反應(yīng),B項(xiàng)正確;該有機(jī)化合物不具有對(duì)稱性,兩個(gè)苯環(huán)上的六個(gè)氫原子位置各不相同,處于不同化學(xué)環(huán)境,故苯環(huán)上氫原子發(fā)生氯代時(shí),一氯代物有6種,C項(xiàng)正確;1mol該有機(jī)化合物中含有2mol苯環(huán)、2mol碳碳雙鍵和1mol羰基,故1mol該有機(jī)化合物最多能與9mol發(fā)生加成反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)誤。2.(2018·全國卷Ⅰ,11)環(huán)之間共用一個(gè)碳原子的化合物稱為螺環(huán)化合物,螺[2.2]戊烷()是最簡單的一種。下列關(guān)于該化合物的說法錯(cuò)誤的是()A.與環(huán)戊烯互為同分異構(gòu)體B.二氯代物超過兩種C.所有碳原子均處同一平面D.生成1molC5H12至少需要2molH2【答案】C【解析】中每個(gè)碳原子都形成4個(gè)共價(jià)單鍵,這4個(gè)鍵呈四面體狀分布,所有碳原子不可能處于同一平面,C項(xiàng)錯(cuò)誤;環(huán)戊烯的結(jié)構(gòu)簡式為,與分子式相同且結(jié)構(gòu)不同,互為同分異構(gòu)體,A項(xiàng)正確;如、、都是螺[2.2]戊烷的二氯代物,B項(xiàng)正確;螺[2.2]戊烷的分子式是C5H8,在理論上,1molC5H8與2molH2反應(yīng),生成1molC5H12,D項(xiàng)正確。3.下列說法正確的是()A.CH4的二氯代物只有一種,此事實(shí)可說明CH4為正四面體結(jié)構(gòu)B.光照條件下,1mol甲烷和氯氣完全取代需要2mol氯氣C.C6H14的同分異構(gòu)體有4種D.正戊烷和異戊烷屬于同系物【答案】A【解析】甲烷中四個(gè)H均為相鄰位置,則CH4的二氯代物只有一種,此事實(shí)可說明CH4為正四面體結(jié)構(gòu),故A正確;1mol甲烷中含4molH,則光照下,1mol甲烷和氯氣完全取代需要4mol氯氣,故B錯(cuò)誤;己烷(C6H14)的同分異構(gòu)體有CH3(CH2)4CH3、(CH3)2CHCH2CH2CH3、(CH3C
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