高考專題選修5第四節(jié)生命中的基礎化學物質(zhì)與高分子材料考點三　合成有機高分子化合物講義高三一輪復習

高考專題：生命中的基礎化學物質(zhì)與高分子材料[考綱要求]1.了解糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結構特點、主要化學性質(zhì)及應用。2.了解糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)在生命過程中的作用。3.了解合成高分子的組成與結構特點，能依據(jù)簡單合成高分子的結構分析其鏈節(jié)和單體。4.了解加聚反應和縮聚反應的含義。5.了解合成高分子在高新技術領域的應用以及在發(fā)展經(jīng)濟、提高生活質(zhì)量方面中的貢獻?？键c三合成有機高分子化合物[要點細化]1．基本概念⑴單體：能夠進行聚合反應形成高分子化合物的低分子化合物。⑵鏈節(jié)：高分子化合物中化學組成相同、可重復的最小單位。⑶聚合度：高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目。2．合成方法⑴加聚反應不飽和單體通過加成反應生成高分子化合物的反應，如生成聚乙烯的化學方程式為。⑵縮聚反應單體分子間縮合脫去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反應。實例:常見的縮聚型高分子化合物。①的單體是和HO(CH2)2OH。②的單體是。③的單體是和HOCH2CH2OH。④的單體是和。⑤的單體是H2N—CH2—COOH和H2N—CH2—CH2—COOH。3．高分子材料的分類⑴eq\a\vs4\al(高分,子化,合物)eq\o(→,\s\up7(按,來源))eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(天然高分子化合物,\a\vs4\al(合成,高分,子化,合物)\o(→,\s\up7(按結構))\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(線型結構：具有熱塑性，如低壓聚,乙烯,支鏈型結構：具有熱塑性，如高壓,聚乙烯,網(wǎng)狀結構：具有熱固性，如酚醛樹脂))))⑵eq\a\vs4\al(高分子,材料)eq\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(傳統(tǒng)高分子材料\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(塑料,合成纖維,合成橡膠)),新型高分子材料\b\lc\{(\a\vs4\al\co1(功能高分子材料,復合材料))))[溫馨提示](1)高分子化合物都屬于混合物。(2)eq\a\vs4\al(纖,維)eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(天然纖維：如棉花、羊毛、蠶絲、麻等,化學纖維\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(人造纖維：如人造絲、人造棉等,合成纖維：如“六大綸”：滌綸、錦綸、,腈綸、丙綸、維綸、氯綸))))(3)加聚反應和縮聚反應的比較加聚反應縮聚反應反應物特征含不飽和鍵(如等)含特征官能團(如、等)產(chǎn)物特征聚合物與單體具有相同的組成聚合物和單體組成不同產(chǎn)物種類只有聚合物聚合物和小分子(如H2O等)反應種類單烯加聚、雙烯加聚酚醛縮聚類、酯類、肽類[總結歸納]確定高分子化合物單體的方法(1)由加聚物推單體的方法①方法——“彎箭頭法”：邊鍵沿箭頭指向匯合，箭頭相遇成新鍵，鍵尾相遇按虛線部分斷鍵成單體。②實例加聚物方法示意圖單體CH2=CH2CH3—CH=CH2和CH2=CH2(2)由縮聚物推單體的方法①方法——“切割法”：斷開羰基和氧原子(或氮原子)上的共價鍵，然后在羰基碳原子上連接羥基，在氧原子(或氮原子)上連接氫原子。②實例縮聚物方法示意圖單體[溫馨提示]判斷單體時，一定要先判斷高聚物是加聚產(chǎn)物還是縮聚產(chǎn)物，然后運用逆向思維反推單體，找準分離處，聚合時的結合點必為分離處。1.加聚反應的特點(1)單體往往是帶有雙鍵或三鍵的不飽和有機物(如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、異戊二烯等)。(2)高分子鏈節(jié)與單體的化學組成相同。(3)生成物只有高分子化合物，一般形成線形結構。2.縮聚反應的特點(1)單體不一定含有不飽和鍵，但必須含有兩個或兩個以上的反應基團(如—OH、—COOH、—NH2、—X等)。(2)縮聚反應不僅生成高聚物，而且還生成小分子。(3)所得高分子化合物的組成跟單體的化學組成不同。[能力提升]1.合成纖維中目前產(chǎn)量占第一位的是聚酯纖維——滌綸，下面是合成滌綸的流程圖：回答下列問題：(1)寫出中間產(chǎn)物的結構簡式：A：__________________，B：__________________，C：__________________。(2)寫出下列反應所需的試劑：②：_______，③：_______，⑤：_______，⑦：_______。(3)反應過程中的7步反應中，屬于取代反應的有____________________________，屬于氧化反應的有_____________________，屬于加成反應的有_____________________。(4)寫出合成“滌綸”最后一步反應的化學方程式：____________________________________。[解析]此題涉及有機反應的條件及條件與產(chǎn)物的關系(如“光照”與芳烴甲基上氫原子的取代有關；“NaOH的水溶液并加熱”與鹵代烴的水解有關)和有機反應的分類(通常分：取代反應、加成反應、氧化反應、還原反應、消去反應、加聚反應、縮聚反應等類型)。根據(jù)反應①的條件和的結構，可以推知反應①為苯環(huán)側鏈上發(fā)生的取代反應，得到A為，A發(fā)生鹵代烴的水解反應得到，則反應②所需的試劑為NaOH的水溶液，反應③為伯醇被氧化為醛的反應，條件為O2和Cu或Ag，反應④為醛基繼續(xù)被氧化為羧基，得到，反應⑤為乙烯與溴水或溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應得到1,2-二溴乙烷，在NaOH的水溶液加熱條件下發(fā)生氯代烴的水解反應，得到乙二醇（C），B與C分別還有兩個羧基和兩個醇羥基，發(fā)生縮聚反應生成滌綸。答案：(1) HOCH2CH2OH(2)NaOH的水溶液O2和Cu或Ag溴水或溴的四氯化碳溶液催化劑或濃硫酸(3)①②⑥⑦③④⑤(4)2.PBS是一種可降解的聚酯類高分子材料，可由馬來酸酐等原料經(jīng)如圖所示路線合成。(已知：)(1)A→B的反應類型是______________；B的結構簡式是______________。(2)C中含有的官能團名稱是______________；D的名稱(系統(tǒng)命名)是______________。(3)半方酸是馬來酸酐的同分異構體，分子中含1個環(huán)(四元碳環(huán))和1個羥基，但不含—O—O—鍵。半方酸的結構簡式是______________。(4)由B和D合成PBS的化學方程式是__________________________________________。(5)下列關于A的說法正確的是______________(填字母)。a．能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色b．能與Na2CO3反應，但不與HBr反應c．能與新制的Cu(OH)2懸濁液反應d．1molA完全燃燒消耗5molO2[解析](1)依據(jù)烯烴的性質(zhì)知，A→B的反應是HOOCCH=CHCOOH與氫氣發(fā)生的加成反應，故B的結構簡式為HOOCCH2CH2COOH。(2)利用已知信息和合成路線可知，C的結構簡式為，其中所含官能團的名稱為碳碳三鍵、羥基；D的含羥基的碳鏈上的1、4號碳原子上含有羥基，故D的名稱為1，4-丁二醇。(3)根據(jù)馬來酸酐的分子式(C4H2O3)和半方酸的結構特點可寫出其結構簡式。(4)根據(jù)B、D的結構簡式可寫出合成PBS的縮聚反應。(5)物質(zhì)A中含有碳碳雙鍵，能使酸性KMnO4溶液褪色，能與溴的CCl4溶液發(fā)生加成反應使其褪色，a項正確；物質(zhì)A可與HBr發(fā)生加成反應，b項錯