2025年高考化學(xué)總復(fù)習(xí)：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)綜合題（教師卷）

三年真題

16市機(jī)化學(xué)基砒保合敷

目制魯借。絹施俺

考點(diǎn)命題趨勢(shì)

近幾年的高考題對(duì)于有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)綜合題的考查，命題思路相對(duì)穩(wěn)定，試題難度基

本不變。題目覆蓋有機(jī)物主干基礎(chǔ)知識(shí)，側(cè)重考查新信息獲取、新舊知識(shí)的整合應(yīng)

用能力，考查學(xué)生有序思維和整合新舊知識(shí)解決有機(jī)問題的能力。從背景上來看，

密切聯(lián)系生產(chǎn)生活實(shí)際。核心物質(zhì)的選取以及題干的設(shè)計(jì)以材料科學(xué)、藥物化學(xué)等

具體應(yīng)用為情境，滲透有機(jī)化學(xué)的重大貢獻(xiàn)，我國(guó)科學(xué)家的最新研究成果等，將高

中階段的有機(jī)反應(yīng)和新反應(yīng)結(jié)合起來，新反應(yīng)通過信息給出，將基礎(chǔ)和創(chuàng)新融入試

題，設(shè)問由淺入深，既考查了學(xué)生對(duì)教材中有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)的掌握，又考查了學(xué)

考點(diǎn)1有機(jī)化學(xué)基

生有機(jī)化學(xué)知識(shí)的綜合應(yīng)用能力。題干設(shè)計(jì)趨于穩(wěn)定，仍然采取“流程+新信息給予”

礎(chǔ)綜合題

的模式。流程中的物質(zhì)以分子式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、字母、名稱等四種形式呈現(xiàn)。流程中

的一些反應(yīng)，如果是學(xué)生未知的，會(huì)以新信息的形式單獨(dú)呈現(xiàn)，或者在流程中以反

應(yīng)條件的形式給予。需要學(xué)生現(xiàn)場(chǎng)學(xué)習(xí)新信息，并進(jìn)行靈活運(yùn)用。設(shè)問角度及分值，

相對(duì)固定。設(shè)問形式由淺入深，層層推進(jìn)的且考點(diǎn)穩(wěn)定。核心物質(zhì)、反應(yīng)基本類型、

典型條件等設(shè)計(jì)成基本問題。題日具有一定的梯度，由易到難，最后兩問多考查同

分異構(gòu)體的書寫、合成路線的設(shè)計(jì)。這兩年的高考題中，一些高考卷中沒有涉及合

成路線的設(shè)計(jì)問題，一定程度上降低了整道試題的難度。

雪窟⑥綠。閡逾運(yùn)溫

1.（2024.全國(guó)甲卷）白藜蘆醇（化合物D具有抗腫瘤、抗氧化、消炎等功效。以下是某課題組合成化合物I

的路線。

CH,CH3

白Fe/H；BDNaNO'Hq白（但0次03D型

isE

）

O2N^^NO2■口為科2H2O/ANaOH,上汨⑷'C9HnBrO2

ACP（OC2H5）3

HOH3COIGIH3CCVnp/OC2H5

上」r_O_0H"O-OCHs也吧]

0^、OC2Hs

BBr3*NaH/THF

HO[H3COHH3C（）F

回答下列問題:

(1)A中的官能團(tuán)名稱為o

(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o

(3)由C生成D的反應(yīng)類型為。

(4)由E生成F化學(xué)方程式為=

(5)已知G可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)，G的化學(xué)名稱為。

(6)選用一種鑒別H和I的試劑并描述實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象o

(7)I的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的共有種(不考慮立體異構(gòu))。

①含有手性碳(連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳為手性碳)；

②含有兩個(gè)苯環(huán)；③含有兩個(gè)酚羥基；④可發(fā)生銀鏡反應(yīng)。

【答案】⑴硝基

H?N

(3)取代反應(yīng)

CH2BrH3CO0、/C2H5

(4)rpS+P(OC2H5)3-〈〉~~/℃2H5+c2H5Br

H3c(/

(5)4-甲氧基苯甲醛(或?qū)籽趸郊兹?

(6)鑒別試劑為：FeCb溶液，實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為：分別取少量有機(jī)物H和有機(jī)物I的固體用于水配置成溶液，向

溶液中滴加FeCb溶液，溶液呈紫色的即為有機(jī)物I

(7)9

【分析】

根據(jù)流程，有機(jī)物A在Fe/H+的作用下發(fā)生還原反應(yīng)生成有機(jī)物B,根據(jù)有機(jī)物B的分子式和有機(jī)物A的

r

結(jié)構(gòu)可以得到有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)為d；有機(jī)物B發(fā)生兩個(gè)連續(xù)的反應(yīng)后將結(jié)構(gòu)中的氨基氧

化為羥基，得到有機(jī)物C；有機(jī)物C發(fā)生取代反應(yīng)得到有機(jī)物D,根據(jù)有機(jī)物D的分子式可以推出有機(jī)物

D為[|*1；有機(jī)物D與NBS發(fā)生取代反應(yīng)得到有機(jī)物E,根據(jù)有機(jī)物E的分子式可以推

XXX<:：：：：：：

H3CO^^'OCH3

CH2BI

出有機(jī)物E為;有機(jī)物E與P(OC2H5)3發(fā)生反應(yīng)得到有機(jī)物F,有機(jī)物F與有機(jī)物G

H3COOCH3

發(fā)生反應(yīng)得到有機(jī)物H,結(jié)合有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)、有機(jī)物G的分子式和小問5的已知條件可以得到有機(jī)物G

的結(jié)構(gòu)為OHC、Y^^OCH3；最后，有機(jī)物H與BBn反應(yīng)得到目標(biāo)化合物I。據(jù)此分析解題：

【詳解】(1)根據(jù)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)可知，A的官能團(tuán)為硝基；

(2)

CH3

根據(jù)分析，有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：I

(3)根據(jù)分析，有機(jī)物C發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物D是將C中的羥基取代為甲氧基得到有機(jī)物D,故反應(yīng)類

型為取代反應(yīng)；

(4)

CH2Br

根據(jù)分析,有機(jī)物E與P(OC2H5)3發(fā)生反應(yīng)得到有機(jī)物F,反應(yīng)方程式為：廣］+P(OC2H5)3-

H3CO八OC2H5

℃曲+QH5Br；

H3CO

(5)

有機(jī)物G可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明有機(jī)物G中含有醛基，結(jié)合其分子式和有機(jī)物F和有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)可以得

到有機(jī)物G的結(jié)構(gòu)為OHC—其化學(xué)名稱為：4-甲氧基苯甲醛(或?qū)籽趸郊兹?；

(6)對(duì)比有機(jī)物H和有機(jī)物I的結(jié)構(gòu)可以看出，有機(jī)物I中含有酚羥基，可以由此進(jìn)行鑒別，鑒別試劑為

FeCh溶液，實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象為分別取少量有機(jī)物H和有機(jī)物I的固體用于水配置成溶液，向溶液中滴加FeCb溶

液，溶液呈紫色的即為有機(jī)物I;

(7)

對(duì)于有機(jī)物I的同分異構(gòu)體，可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)說明含有醛基；含有手性碳原子，說明有飽和碳原子，可

/=\?HQ/=\

以得到其主體結(jié)構(gòu)為&)--------《),因其含有兩個(gè)酚羥基和手性碳原子，則滿足條件的同

H

HQHQ

CHOCHO

2.（2024.新課標(biāo)卷）四氟咯草胺（化合物G）是一種新型除草劑，可有效控制稻田雜草。G的一條合成路線如

下（略去部分試劑和條件，忽略立體化學(xué)）。

CH2C12

已知反應(yīng)I：ROHfROSOCH+(C?HS1NHC1

,3V/3

CH3SO2CI,(C2H5)3N

CO

/R'VoJl/Ri

已知反應(yīng)n：HN+R3人。/舊一?+LOH

LR2

R1為炫基或H,R、R2、R3、R4為炫基

回答下列問題：

(1)反應(yīng)①的反應(yīng)類型為；加入K2c。3的作用是o

(2)D分子中采用sp3雜化的碳原子數(shù)是。

(3)對(duì)照已知反應(yīng)I,反應(yīng)③不使用(C2H5也能進(jìn)行，原因是o

(4)E中含氧官能團(tuán)名稱是o

(5)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；反應(yīng)⑤分兩步進(jìn)行，第一步產(chǎn)物的分子式為C|5HI8月NO=其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是

(6)G中手性碳原子是(寫出序號(hào))。

(7)化合物H是B的同分異構(gòu)體，具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜中顯示為四組峰，且可以發(fā)生已知反應(yīng)

II.則H的可能結(jié)構(gòu)是。

【答案】(1)①.取代反應(yīng)②.與生成的HBr反應(yīng)，促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行

(2)5(3)D分子中同時(shí)存在一OH和

—N—

【解析】

【分析】結(jié)合A、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和B的分子式可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為/A中一Br與B中xl

一NH

發(fā)生取代反應(yīng)，生成C和小分子HBr,加入的K2co3與生成的HBr發(fā)生反應(yīng)，促進(jìn)反應(yīng)正向進(jìn)行；由反應(yīng)

③的反應(yīng)條件可知，反應(yīng)③發(fā)生已知反應(yīng)I,則D中應(yīng)含有一0H,再結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、D的分子式可

知，C-D發(fā)生的是埃基的加氫還原反應(yīng)，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

F3c

的C原子為圖中數(shù)字標(biāo)注的C原子，有5個(gè)；D的分子中存在一OH和JT,依次發(fā)生反應(yīng)③（類似已

-N—

知反應(yīng)I）、反應(yīng)④（取代反應(yīng)）生成E,E中含氧官能團(tuán)為酯基；根據(jù)E、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和反應(yīng)⑤、反應(yīng)⑥的

反應(yīng)試劑，結(jié)合F的分子式可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

【小問1詳解】

根據(jù)分析，反應(yīng)①的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，反應(yīng)中加入K2cCh的作用為與生成的HBr反應(yīng)，促進(jìn)反應(yīng)正向

進(jìn)行。

【小問2詳解】

根據(jù)分析，D分子中采用sp3雜化的碳原子數(shù)為5個(gè)，分別為

【小問3詳解】

已知反應(yīng)為一OH與CHSOC1發(fā)生取代反應(yīng)，生成的小分子HC1與?結(jié)合生成錢鹽。由D的結(jié)

I32—N——

構(gòu)簡(jiǎn)式可知，D分子中同時(shí)存在一OH和?故反應(yīng)③不使用（C2H5%N也能進(jìn)行。

——N——

【小問4詳解】

由E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，E中含氧官能團(tuán)的名稱為酯基。

【小問5詳解】

已知反應(yīng)⑤分兩步進(jìn)行，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，E-F過程中，第二步為第一步產(chǎn)物發(fā)生已知反應(yīng)II,結(jié)

合第一步產(chǎn)物的分子式及已知反應(yīng)II的機(jī)理知，第一步產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

【小問6詳解】

手性碳原子指連有四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的飽和碳原子，由G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，其中手性碳原子為3和4

號(hào)碳原子。

【小問7詳解】

由思路分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為印[^^,其同分異構(gòu)體H能發(fā)生已知反應(yīng)n,說明其具有_]H或

一NH?結(jié)構(gòu)；具有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，核磁共振氫譜中顯示有4組峰，說明結(jié)構(gòu)對(duì)稱，則其可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式有

H3C、/巡

H2N^。

H3cL^^CH3

3.（2024.浙江卷1月）某研究小組通過下列路線合成鎮(zhèn)靜藥物氯硝西泮。

因回?；?/p>

氯硝西泮

OO

IIII/

R-C-Br/|-*R-C-N

已知:+HN—/、

R-Br、L-R-N

\

請(qǐng)回答:

（1）化合物E的含氧官能團(tuán)的名稱是o

（2）化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

（3）下列說法不正確的是o

A.化合物A-D的過程中，采用了保護(hù)氨基的方法

B.化合物A的堿性比化合物D弱

C.化合物B在氫氧化鈉溶液加熱的條件下可轉(zhuǎn)化為化合物A

D.化合物GT氯硝西泮的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)

（4）寫出F-G的化學(xué)方程式______o

[?1W

（5）聚乳酸（HO-C—fH-O—H）是一種可降解高分子，可通過化合物X（O0）開環(huán)聚合得到，設(shè)計(jì)以乙

.CH3\n

快為原料合成X的路線（用流程圖表示，無機(jī)試劑任選）。

（6）寫出同時(shí)符合下列條件的化合物B的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式______。

①分子中含有二取代的苯環(huán)。

②iH-NMR譜和IR譜檢測(cè)表明：分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，無碳氧單鍵。

【答案】(1)硝基、鍛基(或酮鍛基、酮基)

0

II

HN-C-CH3

(2)巾(3)BD

NO2

NH

2Q

BrCH2CO-NH0Cl1八BrCH2CO-NH0Cl

YiiCH2CO-NHO

人或

(4)[IJY]+NH3------->AAv+HBrIIJIJ+2NH3------->

NO2

NO2

NH2

CH2CO-NHOCl

^A^+NH4Br

NO2

01HOH

(5)CH=CH―CH3CH0hcn>I_^人濃那＞oF

、CN/、COOH）-4

0'

）

NH2CH3NO/NC

(6)；或?；騋或0

或CO-OH

0人CH3O^NH2H￡、H3工3

【解析】

0

oII

IIHN-C-CH3

【分析】A發(fā)生取代反應(yīng)生成B”，—C-C&,B在硫酸作用下與硝酸發(fā)生對(duì)位取代生成C人

0Y

NO2

C水解生成D,D取代生成E,E發(fā)生取代反應(yīng)生成F,結(jié)合已知信息，根據(jù)其分子式，可推出F為：

BrCH2CO-NH0Cl產(chǎn)

10^1CH2CO-NHOCI

QrIQ；F發(fā)生取代反應(yīng)生成G：fVY、；

N。？工/

【小問1詳解】

NH2OCl

化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為分子結(jié)構(gòu)中的含氧官能團(tuán)有硝基、埃基（或酮跋基、酮基）；故答案

NO2

為：硝基、皴基（或酮埃基、酮基）。

【小問2詳解】

o

II

HN-C-CH3

根據(jù)分析可知，化合物c結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：0；

NO2

【小問3詳解】

A.氨基易被氧化，在進(jìn)行硝化反應(yīng)前，先將其轉(zhuǎn)化為穩(wěn)定的酰胺基，硝化反應(yīng)后再水解出氨基，屬于氨

基的保護(hù)，A正確；

B.硝基為吸電子基團(tuán)，硝基存在會(huì)導(dǎo)致N原子結(jié)合質(zhì)子能力減弱，所以堿性：A>D,B錯(cuò)誤；

0

II

c.B為‘X?5'3,在氫氧化鈉溶液加熱的條件下發(fā)生水解反應(yīng)，可轉(zhuǎn)化為化合物A,C正確；

NH

120

CH2CO-NH0ClHN-^

化合物（轉(zhuǎn)化為氯硝西泮（）

D.G0-fci,是皴基與氨基發(fā)生了加成反應(yīng)后再

T氯硝西泮

NO2

發(fā)生消去反應(yīng)，D錯(cuò)誤；

故答案選BD；

【小問4詳解】

,NH2

BrCH2CO-NH0Cl|

CH2CO-NH0C1

；

F發(fā)生取代反應(yīng)生成G：QCQ+NH3——>企J亡）+HBr由于HBr可與NH3反應(yīng)生

NO2

NO2

BrCH2co—NH0ClNH2

CH2CO-NH0Cl

成NH4C1,所以該反應(yīng)也可寫為（J1J+2NH3——>人頭人+NH4C1。故答案為

7M

NO2

NO2

Cl

BrCH2C0-NHOCl盧BrCHCQ-NH0

Jd+NH3—>靖$+HBr或2(VSl}+2NH3------->

N

°2NO2N02

NH2

CH2CO-NH0Cl

，A^+NH4Br。

NO2

【小問5詳解】

\0

(OHOHOH

oo可由人發(fā)生分子間酯化反應(yīng)生成，X可由I酸化得到，乙醛與HCN發(fā)生

/COOH/COOH/C:N

0\

加成反應(yīng)生成人，而乙煥與H2O發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醛(CH3cHO),故合成路線為CH三CH

/、CN

【小問6詳解】

O

II

B為—C—C%,其同分異構(gòu)體分子中含有二取代的苯環(huán);

分子中共有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，無

碳氧單鍵，則其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可有

4.(2024.安徽卷)化合物1是一種藥物中間體，可由下列路線合成(Ph代表苯基，部分反應(yīng)條件略去):

Ph3CCl

呢色CH3陽

D

MnO2

△

DC&MgBr,無水酸

-----------------------------H

+

2)H3O

已知：

CR

I1

Mgl)Ri—C—R2,無水酸C

n-

)技丁ijRMgXI

無水酸3R

2

ii)RMgX易與含活潑氫化合物(HY)反應(yīng)：RMgX+HY-RH+Mg^,HY代表H?。、ROH、

X

RNH?、RC三CH等。

(DA,B中含氧官能團(tuán)名稱分別為、o

(2)E在一定條件下還原得到QcCH；，后者的化學(xué)名稱為。

(3)H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（4）E—F反應(yīng)中、下列物質(zhì)不能用作反應(yīng)溶劑的是.（填標(biāo)號(hào)）。

a.CH3cH20cH2cH3b.CH30cH2cH20Hc.ON-Hd.

\__/

（5）D的同分異構(gòu)體中，同時(shí)滿足下列條件的有.種（不考慮立體異構(gòu)），寫出其中一種同分異構(gòu)體

的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式.

①含有手性碳②含有2個(gè)碳碳三鍵③不含甲基

O

（6）參照上述合成路線，設(shè)計(jì)以c%gBr和不超過3個(gè)碳的有機(jī)物為原料，制備一種光刻膠單體

_CF3

CH2=CH-^FC-OH的合成路線.（其他試劑任選）。

CF3

【答案】（1）①.羥基②.醛基

(2)1,2-二甲基苯（鄰二甲苯）

(3)(4)be

濃硫酸Mg

170℃無水酸

【分析】有機(jī)物A中的羥基在MnO2的催化下與氧氣反應(yīng)生成醛基，有機(jī)物B與Ph3CCl發(fā)生取代反應(yīng)生成

有機(jī)物C；有機(jī)物D中的氨基發(fā)生取代反應(yīng)生成有機(jī)物E,D中的氨基變?yōu)镋中的Cl,E發(fā)生已知條件i的

兩步反應(yīng)與有機(jī)物C作用最終生成有機(jī)物G；有機(jī)物G在MnCh的催化先與氧氣反應(yīng)生成有機(jī)物H,有機(jī)

CH3O

物H的結(jié)構(gòu)為理，有機(jī)物H最終發(fā)生已知條件i的反應(yīng)生成目標(biāo)化合物I。

CPh3

【小問1詳解】

根據(jù)流程中A和B的結(jié)構(gòu)，A中的含氧官能團(tuán)為羥基，B中的含氧官能團(tuán)為醛基。

【小問2詳解】

根據(jù)題目中的結(jié)構(gòu)，該結(jié)構(gòu)的化學(xué)名稱為1,2-二甲基苯（鄰二甲苯）。

【小問3詳解】

CH3O

根據(jù)分析，H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CPh3

【小問4詳解】

根據(jù)已知條件ii,RMgX可以與含有活潑氫的化合物(出0、ROH、RNH2>RC三CH等)發(fā)生反應(yīng)，b中含

有羥基，c中含有N-H,其H原子為活潑H原子，因此不能用b、c作溶劑。

【小問5詳解】

根據(jù)題目所給條件，同分異構(gòu)體中含有2個(gè)碳碳三鍵，說明結(jié)構(gòu)中不含苯環(huán)，結(jié)構(gòu)中不含甲基，說明三鍵在

物質(zhì)的兩端，同分異構(gòu)體中又含有手性碳原子，因此可能的結(jié)構(gòu)有：CH=C-CH2-CH2-CH2-CH(NH2)-C=CH,

CH三C-CH2-CH2-CH(NH2)-CH2-C三CH、H=C-CH2-CH(CH2NH2)-CH2-CH2-C=CH>H三C-CH2-CH(CH2cH2NH2)-

CH2-C三CH,共4種。

【小問6詳解】

根據(jù)題目給出的流程，先將原料中的芋炭基還原為羥基，后利用濃硫酸脫水生成雙鍵，隨后將物質(zhì)與Mg在

無水酸中反應(yīng)生成中間產(chǎn)物，后再與CF3coeF3在無水酸中反應(yīng)再水解生成目標(biāo)化合物，具體的流程如

O

NI

aBH4C濃硫酸Mg

HBi170℃無水酸

5.(2024?黑吉遼卷)特戈拉贊(化合物K)是抑制胃酸分泌的藥物，其合成路線如下:

已知:

回答下列問題:

(1)B中含氧官能團(tuán)只有醛基，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

(2)G中含氧官能團(tuán)的名稱為和-

(3)J-K的反應(yīng)類型為o

(4)D的同分異構(gòu)體中，與D官能團(tuán)完全相同，且水解生成丙二酸的有種(不考慮立體異構(gòu))。

(5)E-F轉(zhuǎn)化可能分三步：①E分子內(nèi)的咪噗環(huán)與竣基反應(yīng)生成X；②X快速異構(gòu)化為Y,圖Y與

(CH3co)2。反應(yīng)生成F。第③步化學(xué)方程式為o

(6)苯環(huán)具有與咪嗖環(huán)類似的性質(zhì)。參考B-X的轉(zhuǎn)化，設(shè)計(jì)化合物I的合成路線如下(部分反應(yīng)條件己

略去)。其中M和N的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為和

【答案】(1)②.竣基

(3)取代反應(yīng)(4)6

(6)

【解析】

【分析】根據(jù)流程，有機(jī)物A與有機(jī)物B發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物C,根據(jù)有機(jī)物B的分子式和小問1中的已

知條件，可以判斷，有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)為;有機(jī)物C與有機(jī)物D發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物E；有機(jī)

物E在醋酸酎的作用下發(fā)生成環(huán)反應(yīng)生成有機(jī)物F；有機(jī)物F發(fā)生兩步連續(xù)反應(yīng)生成有機(jī)物G,根據(jù)有機(jī)

/Bn

物G的分子式和有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)可以推出，有機(jī)物G的結(jié)構(gòu)為*CH3；有機(jī)物G發(fā)

OH

生兩步反應(yīng)生成有機(jī)物H,將我基中的-OH取代為次氨基結(jié)構(gòu)；有機(jī)物H與與有機(jī)物I發(fā)生取代反應(yīng)，將

有機(jī)物H中酚羥基上的氫取代生成有機(jī)物J；最后有機(jī)物J發(fā)生取代反應(yīng)將結(jié)構(gòu)中的Bn取代為H?據(jù)此分

析解題。

【小問1詳解】

根據(jù)分析，有機(jī)物B結(jié)構(gòu)為

【小問2詳解】

根據(jù)分析，有機(jī)物G的結(jié)構(gòu)為其含氧官能團(tuán)為（酚）羥基和竣基。

【小問3詳解】

根據(jù)分析，J-K的反應(yīng)是將J中的Bn取代為H的反應(yīng)，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。

【小問4詳解】

D的同分異構(gòu)體中，與D的官能團(tuán)完全相同，說明有酯基的存在，且水解后生成丙二酸，說明主體結(jié)構(gòu)中

。根據(jù)D的分子式，剩余的C原子數(shù)為5,剩余H原子數(shù)為12,因同分異

構(gòu)體中只含有酯基，則不能將H原子單獨(dú)連接在某一端的O原子上，因此將5個(gè)碳原子拆分。當(dāng)一側(cè)連

接甲基時(shí)，另一側(cè)連接-C4H9,此時(shí)C4H9有共有4種同分異構(gòu)體；當(dāng)一側(cè)連接乙基時(shí)，另一側(cè)連接-C3H7,

此時(shí)-C3H7有共有2種同分異構(gòu)體，故滿足條件的同分異構(gòu)體有4+2=6種。

【小問5詳解】

根據(jù)已知條件和題目中的三步反應(yīng)，第三步反應(yīng)為酚羥基與乙酸酎的反應(yīng)，生成有機(jī)物F。則有機(jī)物Y為

OHO

反應(yīng)第③步的化學(xué)方程式為

+CH3co0H。

【小問6詳解】

根據(jù)逆推法有機(jī)物N發(fā)生異構(gòu)化生成目標(biāo)化合物，發(fā)生的異構(gòu)化反應(yīng)為后者的反應(yīng)，有機(jī)物N為

,有機(jī)物M有前置原料氧化得到的，有機(jī)物M發(fā)生異構(gòu)化前者的反應(yīng)生成有機(jī)物N,

有機(jī)物M的為

6.（2024?湖北卷）某研究小組按以下路線對(duì)內(nèi)酰胺F的合成進(jìn)行了探索:

HCN

催化劑

回答下列問題:

（1）從實(shí)驗(yàn)安全角度考慮，A—B中應(yīng)連有吸收裝置，吸收劑為

（2）C的名稱為,它在酸溶液中用甲醇處理，可得到制備（填標(biāo)號(hào)）的原料。

a.滌綸b.尼龍c.維綸d.有機(jī)玻璃

（3）下列反應(yīng)中不屬于加成反應(yīng)的有（填標(biāo)號(hào)）。

a.A―>Bb.B—Cc.E一F

（4）寫出C—D的化學(xué)方程式_______o

X

（5）已知?R-N—AN（亞胺）。然而，E在室溫下主要生成Gc[JTTT-原因

是O

（6）己知亞胺易被還原。D-E中，催化加氫需在酸性條件下進(jìn)行的原因是，若催化加氫時(shí)，不

加入酸，則生成分子式為C10H9NO2的化合物H,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

【答案】（1）NaOH溶液（或其他堿液）

（2）①.2-甲基-2-丙烯晴（甲基丙烯月青、異丁烯晴）②.d

（5）亞胺不穩(wěn)定，以發(fā)生重排反應(yīng)生成有機(jī)化合物G

（6）①.氟基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成亞胺結(jié)構(gòu)生成的亞胺結(jié)構(gòu)更易被還原成氨基，促進(jìn)反應(yīng)的發(fā)生

【解析】

【分析】有機(jī)物A與HCN在催化劑的作用下發(fā)生加成反應(yīng)生成有機(jī)物B,有機(jī)物B在AhO3的作用下發(fā)生

消去反應(yīng)剩下有機(jī)物C,有機(jī)物C與C6HIO03發(fā)生反應(yīng)生成有機(jī)物D,根據(jù)有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)可以推測(cè)，

C6H10O3的結(jié)構(gòu)為，有機(jī)物D發(fā)生兩步連續(xù)的反應(yīng)生成有機(jī)物E,有機(jī)物D中

OO

的鼠基最終反應(yīng)為-CH2NH2結(jié)構(gòu)，最后有機(jī)物E發(fā)生消去反應(yīng)生成有機(jī)物F和乙醇。

【小問1詳解】

有機(jī)物A-B的反應(yīng)中有HCN參加反應(yīng)，HCN有毒，需要用堿液吸收，可用的吸收液為NaOH溶液。

【小問2詳解】

根據(jù)有機(jī)物C的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物C的的名稱為2-甲基-2-丙烯睛（甲基丙烯睛、異丁烯懵），該物質(zhì)可以與甲醇

在酸性溶液中發(fā)生反應(yīng)生成甲基丙烯酸，甲基丙烯酸經(jīng)聚合反應(yīng)生成有機(jī)玻璃，答案選d。

【小問3詳解】

根據(jù)分析，有機(jī)物A反應(yīng)生成有機(jī)物B的過程為加成反應(yīng)，有機(jī)物B生成有機(jī)物C的反應(yīng)為消去反應(yīng)，有

機(jī)物E生成有機(jī)物F的反應(yīng)為消去反應(yīng)，故答案選be。

【小問4詳解】

O

根據(jù)分析，有機(jī)物C與發(fā)生加成反應(yīng)生成有機(jī)物D,反應(yīng)的化學(xué)方程式為

OO

【小問5詳解】

城基與氨基發(fā)生反應(yīng)生成亞胺（），亞胺在酸性條件下不穩(wěn)定，容易發(fā)生重排反應(yīng)生成

有機(jī)物G,有機(jī)物G在室溫下具有更高的共朝結(jié)構(gòu)，性質(zhì)更穩(wěn)定。

【小問6詳解】

鼠基與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成亞胺結(jié)構(gòu)生成的亞胺結(jié)構(gòu)更易被還原成氨基，促進(jìn)反應(yīng)的發(fā)生；若不加入

酸，則生成分子式為C10H19NO2的化合物H,其可能的流程為—>

,因此，有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)為

7.（2024?山東卷）心血管藥物繳沙坦中間體（F）的兩條合成路線如下:

A(C7H4C1N)+

B(OH)2

E(C14H9NO)

已知:

(2)NaBHjCN

II.EHOfeCHNHR,,

(1)R2-NH,一

回答下列問題：

(1)A結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；B-C反應(yīng)類型為o

(2)C+D-F化學(xué)方程式為。

(3)E中含氧官能團(tuán)名稱為；F中手性碳原子有個(gè)。

(4)D的一種同分異構(gòu)體含硝基和3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(個(gè)數(shù)此為6:6:1),其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(5)C-E的合成路線設(shè)計(jì)如下:

C彘XG（C4H“N。）嬴E

試劑X為(填化學(xué)式)；試劑Y不能選用KMnC>4,原因是

（5）①.NaOH②.G中的-CH20H會(huì)被KMnCU氧化為-COOH,

無法得到E

【分析】A-B發(fā)生的類似已知I.<^-Cl+。一

B（OH）.PD>~的反應(yīng)，結(jié)合A、B的

2K2cO3H2O'/''

分子式和F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A為：Cl。，B為廣

,對(duì)比B和C的分子式，結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

CH2Br

式可知，B甲基上的1個(gè)H被Br取代得到C,C為，c、D在乙醇的作用下得到F,對(duì)比

C、F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，DE與D發(fā)生類似已知

⑵NaBH,CNGif',CHO

II.R|TOR>CHNHR,2的反應(yīng)，可得E為廣?

(DR2-NH2L^CN

【小問1詳解】

由分析得，A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:B()甲基上的1個(gè)H被Br取代得到C

【小問2詳解】

，C、D在乙醇的作用下得到F

CHCHOH

),化學(xué)方程式為:32>HBR+

【小問3詳解】

,含氧官能團(tuán)為：醛基；F中手性碳原子有1個(gè)，位置如圖:

【小問4詳解】

,含硝基(-NO2)和3種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子(個(gè)數(shù)此為6：6：1)的D的同分異構(gòu)

體結(jié)構(gòu)如圖:

O2N

【小問5詳解】

CH.Br

,CHO

C為小結(jié)合C—E的合成路線設(shè)計(jì)圖可知，C在NaOH水溶液的作用

CN

CH2OH

下，Br被羥基取代，得到G，G與試劑Y(合適的氧化劑，如：02)發(fā)生氧化反應(yīng)

得到E,試劑X為NaOH,試劑Y不能選用KMnCU,原因是G中的-CH20H會(huì)被KMnCU氧化為-COOH,

無法得到E。

8.(2024?河北卷)甲磺司特(M)是一種在臨床上治療支氣管哮喘、特應(yīng)性皮炎和過敏性鼻炎等疾病的藥物。

M的一種合成路線如下(部分試劑和條件省略)。

CH)SHOCH,CH)OHA

一定條件濃HiSO,

OCHCHS

>(l)NaOHnSOCI2f?

⑵ir

O^Y^OCH￡H,

人CHjCHjONa0H

入H,.IO%Pd/C

—

(l)NaOH,H:0濃H、OJ

熱，加壓.濃HjSO,F

K,CO)⑵△

0c

5。飛OCH￡H>?.WQSO朋公；Hm

回答下列問題:

(1)A的化學(xué)名稱為o

(2)B->C的反應(yīng)類型為o

(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為=

(4)由F生成G的化學(xué)方程式為。

(5)G和H相比，H的熔、沸點(diǎn)更高，原因?yàn)?

(6)K與E反應(yīng)生成L,新構(gòu)筑官能團(tuán)的名稱為0

(7)同時(shí)滿足下列條件的I的同分異構(gòu)體共有種。

(a)核磁共振氫譜顯示為4組峰，且峰面積比為3:2:22；

（b）紅外光譜中存在C=O和硝基苯基（NO,）吸收峰。

其中，可以通過水解反應(yīng)得到化合物H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

【答案】（1）丙烯酸（2）加成反應(yīng)

C，，，SH

⑶X^Y°⑷Cl\2+110—N（）j^2/N0：+ll：（）⑸H分子中存

在羥基，能形成分子間氫鍵

0

⑹酰胺基⑺①.6②.[!c

（Jlj-CII2—c—o-c）—NO2

【解析】

【分析】由流程圖可知，A與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)生成B,則A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；B與CH3sH發(fā)

生加成反應(yīng)生成C；C在堿性條件下發(fā)生酯的水解反應(yīng)，酸化后生成D,則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為