2025屆高考化學一輪復習第9章有機化合物第31講常見的烴同分異構體教案新人教版

PAGE16-第31講常見的烴同分異構體[考綱要求]1.了解甲烷、乙烯、苯等有機化合物的主要性質及應用。2.了解有機化合物中碳的成鍵特點。3.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生產中的重要作用。4.了解有機物的同分異構現(xiàn)象，能正確書寫簡潔有機化合物的同分異構體。5.駕馭常見有機反應類型。6.了解常見高分子材料的合成反應及重要應用。考點一常見烴的結構與性質1．甲烷、乙烯和苯的結構與物理性質甲烷乙烯苯分子式CH4C2H4C6H6結構簡式CH4CH2=CH2結構特點只含單鍵的飽和鏈烴含碳碳雙鍵的不飽和鏈烴環(huán)上碳碳鍵相同，是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的特別的鍵立體構型正四面體平面形平面正六邊形物理性質無色氣體，難溶于水無色液體2.甲烷、乙烯和苯的化學性質(1)甲烷(CH4)①穩(wěn)定性：與強酸、強堿和強氧化劑等一般不發(fā)生化學反應。②燃燒反應：化學方程式為CH4＋2O2eq\o(→,\s\up7(點燃))CO2＋2H2O。③取代反應：有機物分子里的某些原子或原子團被其他原子或原子團所替代的反應。完成甲烷與Cl2發(fā)生取代反應的化學方程式：甲烷eq\o(→,\s\up7(取代反應),\s\do5(Cl2))eq\b\lc\|\rc\(eq\a\vs4\al\co1(→[ZZ(Z]CH4＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH3Cl＋HCl[ZZ)],→CH3Cl＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CH2Cl2＋HCl,→CH2Cl2＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CHCl3＋HCl,→CHCl3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光))CCl4＋HCl))(2)乙烯(CH2=CH2)①燃燒：C2H4＋3O2eq\o(→,\s\up7(點燃))2CO2＋2H2O。(火焰光明且伴有黑煙)②加成反應：有機物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團干脆結合生成新的化合物的反應。完成下列化學方程式：CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(加成),\s\do5(反應))eq\b\lc\|\rc\(eq\a\vs4\al\co1(eq\o(→,\s\up7(溴水))CH2BrCH2Br,eq\o(→,\s\up7(H2))CH3CH3,eq\o(→,\s\up7(HCl))CH3CH2Cl,eq\o(→,\s\up7(H2O))CH3CH2OH))③加聚反應：nCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(肯定條件))CH2—CH2。(3)苯(C6H6)完成下列方程式：①燃燒2C6H6＋15O2eq\o(→,\s\up7(點燃))12CO2＋6H2O(火焰光明，帶濃煙)②取代反應③加成反應肯定條件下與H2加成：3．烷烴(1)烷烴的結構與性質通式CnH2n＋2(n≥1)結構鏈狀(可帶支鏈)分子中碳原子呈鋸齒狀排列；碳原子間以單鍵相連，其余價鍵均被氫原子飽和特點一個碳原子與相鄰四個原子構成四面體結構；1molCnH2n＋2含共價鍵的數(shù)目是(3n＋1)NA物理性質密度：隨著分子中的碳原子數(shù)的增加而增大，但都小于水的密度熔沸點：隨分子中的碳原子數(shù)的增加而上升狀態(tài)：氣態(tài)→液態(tài)→固態(tài)，碳原子數(shù)小于5的烷烴常溫下呈氣態(tài)化學性質取代反應；氧化反應(燃燒)；分解反應(高溫裂解)(2)烷烴的習慣命名法①當碳原子數(shù)n≤10時，用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示；當n>10時，用漢字數(shù)字表示。②當碳原子數(shù)n相同時，用正、異、新來區(qū)分。如：CH3CH2CH2CH2CH3稱為正戊烷，(CH3)2CHCH2CH3稱為異戊烷，C(CH3)4稱為新戊烷。1．推斷正誤，正確的打“√”，錯誤的打“×”。(1)乙烯、苯、聚乙烯均含有碳碳雙鍵(×)(2)苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，說明苯不能發(fā)生氧化反應(×)(3)1molCH4與1molCl2在光照條件下反應，生成1molCH3Cl氣體(×)(4)甲烷與Cl2和乙烯與Br2的反應屬于同一反應類型(×)(5)甲烷和乙烯可用溴的四氯化碳溶液鑒別(√)(6)正丁烷的四個碳原子在同一條直線上，丙烯的全部原子在同一平面內(×)2．哪些事實能說明苯分子結構中并不存在單、雙鍵交替結構？________________________________________________________________________________________________________________________________________________。答案：苯不能使溴的CCl4溶液褪色；苯不能使酸性KMnO4溶液褪色；苯的鄰位二元取代物(如鄰二甲苯)不存在同分異構體；苯為平面正六邊形結構。以上均說明苯分子中不存在單、雙鍵交替結構3．制備一氯乙烷有以下兩種方案：①乙烷和Cl2在光照條件下發(fā)生取代反應；②乙烯和HCl發(fā)生加成反應。采納方案________更好，緣由是________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。答案：②乙烯與HCl的加成反應產物只有一種，而乙烷與Cl2的取代反應產物是多種氯代烷的混合物題組一幾種重要烴的性質及反應類型推斷1．下列關于有機化合物的相識中正確的是()A．甲烷和苯均能使酸性KMnO4溶液褪色B．苯使溴水褪色是因為發(fā)生了氧化反應C．苯和液溴在FeBr3催化作用下進行反應，反應類型為取代反應D．甲烷和乙烯在肯定條件下都可以與氯氣反應，反應類型相同C[甲烷和苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，A項錯誤；苯將溴從溴水中萃取出來是物理改變，B項錯誤；甲烷與氯氣發(fā)生的是取代反應，乙烯與氯氣發(fā)生的是加成反應，D項錯誤。]2．下列關于乙烯和苯的說法中正確的是()A．苯的分子式為C6H6，不能使酸性KMnO4溶液褪色，屬于飽和烴B．在催化劑作用下，苯與液溴反應生成溴苯，發(fā)生了加成反應C．乙烯的碳碳雙鍵中的一個鍵可以斷裂，簡潔發(fā)生加成反應和取代反應D．苯燃燒比乙烯燃燒產生的黑煙更濃D[苯屬于不飽和烴，A項錯誤；FeBr3作催化劑，苯與液溴可以發(fā)生取代反應生成溴苯，B項錯誤；乙烯的碳碳雙鍵中的一個鍵斷裂發(fā)生的是加成反應，C項錯誤；苯的含碳量比乙烯大，燃燒不充分，產生的黑煙更濃，D項正確。]3．下列反應中，屬于取代反應的是()①CH2=CH2＋H2Oeq\o(→,\s\up7(催化劑))CH3CH2OH②2CH3CH2OH＋O2eq\o(→,\s\up7(Cu或Ag),\s\do5(△))2CH3CHO＋2H2O③CH3CH2CH3＋Cl2eq\o(→,\s\up7(光照))CH3CHClCH3＋HClA．①②⑤ B．③④C．①③ D．②④⑤B[①為加成反應；②為氧化反應；⑤為加聚反應。]4．有機化學中的反應類型較多，將下列反應歸類。(填寫序號)①由乙烯制氯乙烷②乙烷在氧氣中燃燒③乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色④乙烯使酸性高錳酸鉀溶液褪色⑤由乙烯制聚乙烯⑥甲烷與氯氣在光照的條件下反應其中屬于取代反應的是__________；屬于氧化反應的是__________；屬于加成反應的是__________；屬于聚合反應的是__________。答案：⑥②④①③⑤輕松突破取代反應、加成反應(1)加成反應的特點是：“斷一，加二，都進來。”“斷一”是指雙鍵中的一個不穩(wěn)定鍵斷裂；“加二”是指加上兩個其他原子或原子團，肯定分別加在兩個不飽和碳原子上，此反應類似無機反應中的化合反應，理論上原子利用率為100%。(2)取代反應的特點是“上一下一，有進有出”，類似無機反應中的復分解反應，留意在書寫化學方程式時，防止漏寫產物中的小分子，如苯的硝化反應中生成的水。題組二幾種重要烴的鑒別與除雜5．既可以用來鑒別甲烷和乙烯，又可以用來除去甲烷中的少量乙烯的操作方法是()A．混合氣通過盛酸性KMnO4溶液的洗氣瓶B．混合氣通過盛溴水的洗氣瓶C．混合氣通過盛蒸餾水的洗氣瓶D．混合氣跟適量氯化氫混合B[乙烯可被酸性KMnO4溶液氧化生成CO2，與溴加成生成1，2-二溴乙烷常溫下為液體。]6．寫出除雜所用試劑和方法：(1)乙烷(乙烯)__________、______________。(2)溴苯(溴)__________、______________。(3)硝基苯(NO2)__________、______________。(4)苯(甲苯)__________、______________。(5)硝基苯(苯)__________、______________。(6)C2H4(CO2，SO2)__________、______________。答案：(1)溴水洗氣(2)NaOH溶液分液(3)NaOH溶液分液(4)酸性高錳酸鉀溶液、NaOH溶液分液(5)無蒸餾(6)NaOH溶液洗氣題組三常見烴性質探究7.將等體積的甲烷與氯氣混合于一試管中并倒置于水槽里，置于光亮處，下列有關此試驗所視察到的現(xiàn)象或結論中，不正確的是()A．瓶中氣體的黃綠色漸漸變淺B．瓶內壁有油狀液滴形成C．此反應的生成物只有一氯甲烷D．試管中液面上升考點二碳的成鍵特點、同分異構體1．有機物碳原子成鍵特點2．同系物(1)定義：結構相像，在分子組成上相差一個或若干個CH2原子團的物質互稱為同系物。(2)烷烴同系物：分子式都符合CnH2n＋2(n≥1)，如CH4、CH3CH3、互為同系物。(3)同系物的化學性質相像，物理性質呈現(xiàn)肯定的遞變規(guī)律。3．同分異構體(1)具有相同的分子式，但具有不同結構的化合物互稱為同分異構體。(2)常見烷烴的同分異構體甲烷、乙烷、丙烷無同分異構現(xiàn)象；丁烷的同分異構體有2種；戊烷的同分異構體有3種。(3)烷烴同分異構體的書寫(以C6H14為例)第一步：將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈C—C—C—C—C—C其次步：從母鏈一端取下一個碳原子作為支鏈(即甲基)，依次連在主鏈中心對稱線一側的各個碳原子上，此時碳骨架結構有兩種：不能連在①位和⑤位上，否則會使碳鏈變長，②位和④位等效，只能用一個，否則重復。第三步：從母鏈上取下兩個碳原子作為一個支鏈(即乙基)或兩個支鏈(即2個甲基)依次連在主鏈中心對稱線一側的各個碳原子上，兩甲基的位置依次相鄰、相同，此時碳骨架結構有兩種：②位或③位上不能連乙基，否則會使主鏈上有5個碳原子，使主鏈變長。所以C6H14共有5種同分異構體。烷烴同分異構體的書寫技巧——減碳法4．有機物種類繁多的緣由(1)有機物中每個碳原子可與其他四個原子形成4個共價鍵，而且碳碳之間不僅可以形成碳碳單鍵，還可形成碳碳雙鍵或碳碳三鍵。(2)多個碳原子可相互結合形成很長的碳鏈，碳鏈上還可以形成支鏈，碳原子間還可形成環(huán)狀結構。(3)有機物中存在著同分異構現(xiàn)象。5．有機物結構的表示方法(以乙烯C2H4為例)電子式用“·”或“×”表示原子最外層電子成鍵狀況的式子結構式(1)具有化學式所能表示的意義，能反映物質的結構；(2)表示分子中原子的結合或排列依次的式子，但不表示空間構型結構簡式CH2=CH2結構式的簡便寫法，著重突出結構特點(官能團)球棍模型小球表示原子，短棍表示價鍵(單鍵、雙鍵或三鍵)比例模型用不同體積的小球表示不同大小的原子鍵線式：碳碳鍵用線段來體現(xiàn)。拐點或端點表示碳原子，碳原子上的氫原子不必標出，其他原子及其他原子上的氫原子都要指明。例如：丙烯、正丙醇的鍵線式分別為1．推斷正誤，正確的打“√”，錯誤的打“×”。(1)分子式相同，結構不相同，二者互為同分異構體()(2)烷烴(CnH2n＋2)從丁烷起先有同分異構體，n值越大，同分異構體種數(shù)越多()(3)分子式為C3H6和C4H8的兩種有機物肯定互為同系物()(4)丙烷的沸點高于乙烷的沸點()(5)標準狀況下，1mol己烷的體積為22.4L()(6)同分異構體可以是同一類物質，也可以是不同類物質()(7)戊烷有兩種同分異構體()答案：(1)×(2)√(3)×(4)√(5)×(6)√(7)×2．甲基(—CH3)、乙基(—C2H5)、丙基(—C3H7)、丁基(—C4H9)分別有幾種？________________________________________________________________________________________________________________________________________________。答案：甲基1種，乙基1種，丙基2種，丁基4種3．寫出丁烷(C4H10)的一氯取代物的結構簡式：____________________、________________________________________________________________________、____________________、________________________________________________________________________。題組一有機物的空間結構1．氟利昂會破壞大氣臭氧層，關于CF2Cl2(商品名為氟利昂-12)的敘述正確的是()A．有兩種同分異構體 B．只有一種結構C．是平面型分子 D．是正四面體型的分子B[CH4分子中的4個氫原子分別被2個氟原子和2個氯原子取代后得CF2Cl2，CF2Cl2分子呈四面體結構，但不是正四面體結構，該分子不存在同分異構體。]2．下列化合物分子中的全部碳原子不行能處于同一平面的是()A．甲苯 B．硝基苯C．2-甲基丙烯 D．2-甲基丙烷D[2-甲基丙烷可以看作甲烷分子中3個氫原子被3個甲基代替，這4個碳原子不行能在同一平面上，D項符合題意。]3．(2024·全國卷Ⅰ，8)關于化合物2-苯基丙烯()，下列說法正確的是()A．不能使稀高錳酸鉀溶液褪色B．可以發(fā)生加成聚合反應C．分子中全部原子共平面D．易溶于水及甲苯B[2-苯基丙烯分子中苯環(huán)的側鏈上含有碳碳雙鍵，它能與稀高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應而使其褪色，A項錯誤；類比乙烯，2-苯基丙烯能發(fā)生加成聚合反應，B項正確；2-苯基丙烯分子中含有甲基，故該分子中不行能全部原子共平面，C項錯誤；2-苯基丙烯屬于烴，不易溶于水，D項錯誤。]題組二同分異構體的推斷與種數(shù)計算4．分子式為C7H8，分子中含有苯環(huán)的烴的一氯代物有()A．3種 B．4種C．5種 D．7種B[依據(jù)信息可知該烴為，該有機物中等效氫為4種，分別為，其一氯代物有4種。]5．(2024·全國卷Ⅱ，13)分子式為C4H8BrCl的有機物共有(不含立體異構)()A．8種 B．10種C．12種 D．14種C[C4H8BrCl可看成是C4H10分子中的2個H被1個Br和1個Cl取代得到的產物。C4H10有正丁烷和異丁烷2種，被Br和Cl取代時，可先確定Br的位置，再確定Cl的位置。正丁烷的碳骨架結構為，Br分別取代1號碳原子和2號碳原子上的氫原子時，Cl均有4種位置關系，異丁烷的碳骨架結構為，Br分別取代1號碳原子和2號碳原子上的氫原子時，Cl分別有3種和1種位置關系，綜上可知C4H8BrCl共有12種結構，C項正確。]題組三生疏結構烴的綜合推斷6．(2024·河南許昌中學二診)a、b、c的結構簡式分別是、、。下列說法正確的是()A．a中全部碳原子處于同一平面B．b的二氯代物有三種C．a、b、c三種物質均可與Br2/CCl4溶液發(fā)生加成反應D．a、b、c互為同分異構體D[a中含有“”結構，全部碳原子不行能處于同一平面內，A項錯誤；b的二氯代物只有2種，B項錯誤；b中不含碳碳不飽和鍵，不能與Br2發(fā)生加成反應，C項錯誤；a、b、c的分子式均為C5H6，三者互為同分異構體，D項正確。]7．(2024·廣東廣州調研)環(huán)之間共用一個碳原子的化合物稱為螺環(huán)化合物，螺[3，3]庚烷()是其中的一種。下列關于該化合物的說法正確的是()A．與甲苯(C7H8)互為同分異構體B．1mol該化合物完全燃燒時消耗10molO2C．全部碳原子均處同一平面D．一氯代物共有3種(不含立體異構)B[的分子式為C7H12，A項錯誤；1mol分子式為C7H12的有機物完全燃燒時消耗的O2為7mol＋12mol×eq\f(1,4)＝10mol，B項正確；中全部碳原子不行能共平面，C項錯誤；的一氯代物只有2種，D項錯誤。]推斷同分異構體數(shù)目的常用方法和思路基團連接法將有機物看作由基團連接而成，由基團的異構體數(shù)目可推斷有機物的異構體數(shù)目。如：丁基有四種，丁醇(C4H9—OH)、C4H9—Cl分別有四種換位思索法將有機物分子中的不同原子或基團換位進行思索。如乙烷分子中共有6個H原子，若有一個氫原子被Cl原子取代所得一氯乙烷只有一種結構，那么五氯乙烷也只有一種結構等效氫原子法(又稱對稱法)分子中等效氫原子有如下狀況：①分子中同一個碳上的氫原子等效；②同一個碳的甲基氫原子等效；③分子中處于鏡面對稱位置(相當于平面鏡成像時)上的氫原子等效定1移1法分析二元取代物的方法，如分析C3H6Cl2的同分異構體，先固定其中一個Cl的位置，移動另外一個Cl考點三化石燃料、合成有機高分子1．煤的綜合利用(1)煤的組成(2)煤的加工2．石油的綜合利用(1)石油的成分石油主要是由多種碳氫化合物組成的混合物。主要含烷烴、環(huán)烷烴、芳香烴等成分。所含元素以碳、氫為主，還有少量N、S、P、O等。(2)石油的加工方法過程目的分餾把原油中各組分分別成沸點不同的分餾產物獲得各種燃料用油裂化把相對分子質量大的烴斷裂成相對分子質量小的烴提高輕質液體燃料的產量和質量裂解深度裂化，產物呈氣態(tài)得到乙烯、丙烯等化工原料3.自然氣的綜合利用(1)自然氣的主要成分是CH4，它是一種清潔的化石燃料，更是一種重要的化工原料。(2)自然氣與水蒸氣反應制取H2原理：CH4＋H2O(g)eq\o(→,\s\up7(高溫),\s\do5(催化劑))CO＋3H2。4．合成高分子材料(1)三大合成材料是指：塑料、合成橡膠、合成纖維。(2)聚合反應合成聚乙烯的化學方程式：nCH2=CH2eq\o(→,\s\up7(引發(fā)劑))單體為CH2=CH2，鏈節(jié)為—CH2—CH2—，聚合度為n。(3)完成下列反應的化學方程式1．推斷正誤，正確的打“√”，錯誤的打“×”。(1)煤氣的主要成分是丁烷(×)(2)石油是混合物，其分餾產品汽油為純凈物(×)(3)大量燃燒化石燃料是造成霧霾天氣的一種重要因素(√)(4)煤中含有苯、甲苯、二甲苯等有機化合物(×)(5)裂化的目的是得到輕質油，裂解的目的是得到乙烯、丙烯等化工原料(√)(6)甲烷、乙烯和苯在工業(yè)上都可通過石油分餾得到(×)(7)聚乙烯、聚氯乙烯塑料制品可用于食品包裝(×)2．為什么不能用裂化汽油萃取溴水中的溴？答案：由于裂化汽油中含有不飽和的烯烴，能與溴水中的溴發(fā)生加成反應，所以不能用于萃取溴水中的溴。題組一化石燃料1．煤是工業(yè)的糧食，石油是工業(yè)的血液。下列關于煤和石油的說法中錯誤的是()A．煤中含有苯和甲苯，可用先干餾后分餾的方法將它們分別出來B．含C18以上烷烴的重油經過催化裂化可以得到汽油C．石油裂解的主要目的是得到短鏈不飽和烴D．煤的氣化和液化都是化學改變A2．下列關于化石燃料的加工說法正確的是()A．石油裂化主要得到乙烯B．石油分餾是化學改變，可得到汽油、煤油C．煤干餾主要得到焦炭、煤焦油、粗氨水和焦爐氣D．煤制煤氣是物理改變，是高效、清潔地利用煤的重要途徑C[石油裂化的目的是獲得更多的液態(tài)輕質汽油，A項錯誤；石油分餾屬于物理改變，B項錯誤；煤制煤氣是化學改變，D項錯誤。]3．下列說法不正確的是()eq\x(石油)eq\o(→,\s\up7(①))eq\x(分餾產品)eq\o(→,\s\up7(②))eq\x(乙烯)eq\o(→,\s\up7(③))eq\x(1，2-二溴乙烷)A．石油是由烴組成的混合物 B．①主要發(fā)生物理改變C．②是石油的裂化、裂解 D．③屬于取代反應D題組二合成有機高分子4．食品保鮮膜按材質分為聚乙烯(PE)、聚氯乙烯(PVC)等種類。PE保鮮膜可干脆接觸食品，PVC保鮮膜則不能干脆接觸食品，它對人體有潛在危害。下列有關敘述不正確的是()A．PE、PVC都屬于鏈狀高分子化合物，受熱易熔化B．PE、PVC的單體都是不飽和烴，能使溴水褪色C．焚燒PVC保鮮膜會放出有毒氣體如HClD．廢棄的PE和PVC均可回收利用以削減白色污染B[聚氯乙烯是氯乙烯單體通過加聚反應而制備的，氯乙烯中含有氯原子，不是烴，而是烴的衍生物，B項錯誤。]5．下列說法正確的是()A．氯乙烯、聚乙烯都是不飽和烴D．乙烯和聚乙烯都能與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應C6．某高分子化合物的部分結構如下，它是由很多分子中含雙鍵的物質M相互加成而得，下列說法正確的是()B．該化合物的分子式是C3H3Cl3C．形成該化合物的單體是CHCl=CHClD．該化合物的結構簡式可寫為CHClC[碳碳單鍵是可以轉動的，該高分子化合物是由很多重復的結構單元組成，這些重復的結構單元來源于含有雙鍵的物質，即打開雙鍵中的一條共價鍵，形成重復結構單元，故M應為CHCl=CHCl，即鏈節(jié)為，則該高分子的結構簡式可寫成，其分子式可寫為CnHnCln或(CHCl)n。]推斷加聚產物單體的方法1．(2024·全國卷Ⅲ，8)下列化合物的分子中，全部原子可能共平面的是()A．甲苯 B．乙烷C．丙炔 D．1，3-丁二烯D[本題考查有機物的結構，考查的核心素養(yǎng)是宏觀辨識與微觀探析。甲苯中有甲基，依據(jù)甲烷的結構可知，甲苯分子中全部原子不行能在同一平面內，A錯誤；乙烷相當于2個甲基連接而成，依據(jù)甲烷的結構可知，乙烷分子中全部原子不行能在同一平面內，B錯誤；丙炔的結構簡式為H3CCCH，其中含有甲基，該分子中全部原子不行能在同一平面內，C錯誤；1，3-丁二烯的結構簡式為H2CCHCHCH2，依據(jù)乙烯的結構可知，該分子中全部原子可能在同一平面內，D正確。]2．(2024·全國卷Ⅲ，9)苯乙烯是重要的化工原料。下列有關苯乙烯的說法錯誤的是()A．與液溴混合后加入鐵粉可發(fā)生取代反應B．能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C．與氯化氫反應可以生成氯代苯乙烯D．在催化劑存在下可以制得聚苯乙烯3．(2024·全國卷Ⅰ，11)環(huán)之間共用一個碳原子的