2-1-4：《鹵代烴》課件高二下學(xué)期化學(xué)魯科版（2019）選擇性必修3

第二章

第1節(jié)

第4課時(shí)有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型的應(yīng)用—鹵代烴的性質(zhì)和制備認(rèn)識(shí)鹵代烴的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。能夠根據(jù)1-溴丙烷的分子結(jié)構(gòu)分析推測(cè)其化學(xué)性質(zhì)，會(huì)判斷鹵代烴的反應(yīng)類型。學(xué)習(xí)目標(biāo)12知道鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用。3溫故知新烴的衍生物定義：烴的衍生物是烴分子里的氫原子被其他原子或原子團(tuán)取代而衍變成的一系列新的有機(jī)化合物。烴的衍生物有哪些類別？鹵代烴醇醛酮酚羧酸一鹵代烴的概述三氯乙烯聚氯乙烯聚四氟乙烯鹵代烴的概述鹵代烴的應(yīng)用與危害(1)用途：制冷劑、滅火劑、溶劑、麻醉劑、合成有機(jī)化合物。(2)危害：含氯、溴的氟代烷可對(duì)臭氧層產(chǎn)生破壞作用，形成臭氧空洞。定義烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物通式為R-X，官能團(tuán)是-X（X:FClBrI

…）鹵代烴的概述氟代烴氯代烴溴代烴碘代烴鹵代烴的分類鹵代烴的概述氟代烴氯代烴溴代烴碘代烴鹵代烴的分類鹵代烴的概述氟代烴氯代烴溴代烴碘代烴鹵代烴的分類鹵代烴的概述物理性質(zhì)狀態(tài)：常溫下，除CH3Cl、CH2=CHCl等少數(shù)為氣體外，

其余鹵代烴為液態(tài)或固態(tài)。溶解性：鹵代烴都不溶于水，能溶于大多數(shù)有機(jī)溶劑，

某些鹵代烴本身是很好的溶劑。沸點(diǎn)：①比同碳原子數(shù)的烷烴沸點(diǎn)高；②互為同系物的鹵代烴，沸點(diǎn)隨分子內(nèi)碳原子數(shù)的增加而升高。密度：一氟代烴、一氯代烴密度比水小，其余比水大。1234鹵代烴的概述二1-溴丙烷的性質(zhì)1-溴丙烷的性質(zhì)物理性質(zhì)顏色狀態(tài)密度溶解性無(wú)色液體比水大不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑1-溴丙烷的性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)官能團(tuán)決定化合物的化學(xué)特性，由于溴原子吸引電子能力強(qiáng)，C—Br鍵易斷裂，使溴原子易被取代，也易被消去。所以由于官能團(tuán)－Br的作用，1-溴丙烷的化學(xué)性質(zhì)比丙烷活潑，能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)。取代反應(yīng)消去反應(yīng)1-溴丙烷的性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)消去反應(yīng)實(shí)驗(yàn)裝置

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論1-溴丙烷1-溴丙烷的性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)消去反應(yīng)實(shí)驗(yàn)裝置

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論1-溴丙烷1-溴丙烷的性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)消去反應(yīng)實(shí)驗(yàn)裝置

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論1-溴丙烷1-溴丙烷的性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)消去反應(yīng)實(shí)驗(yàn)裝置

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論①中溶液分層

④中有淺黃色沉淀生成1-溴丙烷與NaOH溶液共熱產(chǎn)生了Br-1-溴丙烷1-溴丙烷的性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)消去反應(yīng)結(jié)論：鹵代烴與氫氧化鈉的水溶液反應(yīng)時(shí)，分子中的官能團(tuán)(鹵素原子)被羥基取代，生成相應(yīng)的醇和鹵化氫。CH3CH2CH2Br+NaOHH2OC3H7OH+NaBr水解反應(yīng)1-溴丙烷的性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)消去反應(yīng)實(shí)驗(yàn)裝置實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象1-溴丙烷1-溴丙烷的性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)消去反應(yīng)實(shí)驗(yàn)裝置實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象反應(yīng)產(chǎn)生的氣體經(jīng)水洗后，能使酸性KMnO4溶液褪色1-溴丙烷1-溴丙烷的性質(zhì)①為什么生成的氣體通入高錳酸鉀溶液前要先通入盛水的試管?②還可以用什么方法檢驗(yàn)丙烯溴水除乙醇，乙醇能使高錳酸鉀酸性溶液褪色結(jié)論：1-溴丙烷與NaOH的乙醇溶液共熱時(shí)，1-溴丙烷分子中的C—Br鍵及相鄰C原子上的C—H鍵斷裂，生成碳碳雙鍵。CH3CH2CH2Br+NaOH乙醇CH3CH

=CH2+NaBr+H2O1-溴丙烷的性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)消去反應(yīng)歸納總結(jié)取代消去CH3CH2CH2Br+NaOHH2OC3H7OH+NaBrCH3CH2CH2Br+NaOH乙醇CH3CH=CH2

+NaBr+H2O水解1-溴丙烷的性質(zhì)歸納總結(jié)通過(guò)鹵代烴的水解反應(yīng)可在碳鏈上引入羥基；通過(guò)鹵代烴的消去反應(yīng)可在碳鏈上引入碳碳雙鍵或碳碳三鍵。結(jié)構(gòu)特點(diǎn)實(shí)例與鹵素原子相連的碳沒(méi)有鄰位碳原子CH3Cl與鹵素原子相連的碳原子有鄰位碳原子，但鄰位碳原子上無(wú)氫原子、苯環(huán)上的鹵素原子無(wú)法消去與—X相連碳原子的鄰位碳上有氫原子的鹵代烴才能發(fā)生消去反應(yīng)，否則不能發(fā)生消去反應(yīng)。不是所有鹵代烴都能發(fā)生消去反應(yīng)生成不飽和烴。Cl121-溴丙烷的性質(zhì)歸納總結(jié)34鹵代烴中與鹵素原子相連的碳原子若有兩個(gè)相鄰碳原子，且碳原子上均帶有氫原子時(shí)，發(fā)生消去反應(yīng)可生成兩種產(chǎn)物。例如：發(fā)生消去反應(yīng)的產(chǎn)物是二元鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)后，可在有機(jī)物中引入三鍵。CH3—CH—CH2—CH3BrCH2=CH—CH2—CH3CH3—CH=CH—CH3CH3—CH2—CHCl2

+2NaOH乙醇CH3—CCH+2NaCl+2H2O21主1-溴丙烷的性質(zhì)練習(xí)1寫(xiě)出由溴乙烷→1,2-二溴乙烷的制備過(guò)程的方程式：歸納總結(jié)CH3CH2Br+NaOH乙醇CH2=CH2+NaBr+H2OCH2=CH2

+Br2CH2BrCH2Br

CH3CH2BrCH2BrCH2Br

CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O醇△CH2BrCH2Br+2NaOHCH2CH2+2NaBrOHOH△CH2＝CH2+Br2CH2BrCH2Br總結(jié)由一鹵代烴合成二鹵代烴或二元醇的一般途經(jīng)：先消去，再加成,再取代(水解)1-溴丙烷的性質(zhì)歸納總結(jié)烯二鹵代烴二元醇水三鹵代烴及鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)鹵代烴及鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)原理：鹵代烴中的鹵素原子是以共價(jià)鍵與碳原子相結(jié)合的，在水中不能直接電離產(chǎn)生鹵素離子(X－)，更不可能與AgNO3溶液反應(yīng)，因此不能直接用AgNO3溶液來(lái)檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵族元素。而應(yīng)先使其轉(zhuǎn)化成鹵素離子，再加稀硝酸酸化，最后加AgNO3溶液，根據(jù)產(chǎn)生沉淀的顏色檢驗(yàn)。1．鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)鹵代烴及鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)1．鹵代烴中鹵素原子的檢驗(yàn)原理：鹵代烴中的鹵素原子是以共價(jià)鍵與碳原子相結(jié)合的，在水中不能直接電離產(chǎn)生鹵素離子(X－)，更不可能與AgNO3溶液反應(yīng)，因此不能直接用AgNO3溶液來(lái)檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵族元素。而應(yīng)先使其轉(zhuǎn)化成鹵素離子，再加稀硝酸酸化，最后加AgNO3溶液，根據(jù)產(chǎn)生沉淀的顏色檢驗(yàn)。注意：在加入硝酸銀溶液之前必須先加入硝酸進(jìn)行酸化，防止硝酸銀與剩余氫氧化鈉反應(yīng)干擾實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象。練習(xí)2欲證明某一鹵代烴為溴代烴，甲、乙兩同學(xué)設(shè)計(jì)了如下方案。甲同學(xué)：取少量鹵代烴，加入NaOH的水溶液，加熱，冷卻后加入AgNO3溶液，若有淡黃色沉淀生成，則為溴代烴。乙同學(xué)：取少量鹵代烴，加入NaOH的乙醇溶液，加熱，冷卻后，用硝酸酸化，加入AgNO3溶液，若有淡黃色沉淀生成，則為溴代烴。關(guān)于甲、乙兩位同學(xué)的實(shí)驗(yàn)評(píng)價(jià)正確的是(

C

)A．甲同學(xué)的方案可行B．乙同學(xué)的方案可行C．甲、乙