高二 人教版 化學(xué) 選擇性必修3 第三章《第四節(jié) 羧酸 羧酸衍生物（第一課時）》課件

高二—人教版—化學(xué)—選擇性必修3—第三章

第四節(jié)

羧酸

羧酸衍生物（第一課時）學(xué)習(xí)目標(biāo)一、認(rèn)識羧酸的官能團(tuán)與組成，能對簡單羧酸進(jìn)行分類；能依據(jù)羧酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)預(yù)測羧酸的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)。二、通過探究甲酸、乙酸、丙酸的酸性強(qiáng)弱，熟悉控制變量法的應(yīng)用，體驗科學(xué)研究的一般過程。三、通過“分析結(jié)構(gòu)-預(yù)測性質(zhì)-實驗驗證”探究甲酸的性質(zhì)，進(jìn)一步深化認(rèn)識有機(jī)化合物的一般思路。圖片來自于網(wǎng)絡(luò)查找生活里名稱中帶“酸”的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合課本73頁總結(jié)羧酸的定義及分類。一、羧酸的定義及分類（一）組成和結(jié)構(gòu)1.定義：羧酸是由烴基（或氫原子）與羧基（-COOH）相連而構(gòu)成的有機(jī)化合物。

2.官能團(tuán)：羧基

或

-COOH一、羧酸的定義及分類（二）分類1.根據(jù)烴基不同2.根據(jù)羧基數(shù)目不同脂肪酸芳香酸一元酸二元酸多元酸如苯甲酸如乙二酸（草酸）

如甲酸

HCOOH、乙酸

CH3COOH

如檸檬酸如乙酸

CH3COOH

十八酸（硬脂酸）CH3(CH2)16COOH丙烯酸

CH2=CHCOOH認(rèn)識有機(jī)物的一般思維模型：有機(jī)物結(jié)構(gòu)有機(jī)物性質(zhì)實驗驗證官能團(tuán)化學(xué)鍵種類飽和性極性二、羧酸的物理性質(zhì)【活動一】從羧酸結(jié)構(gòu)預(yù)測羧酸類物質(zhì)可能具有的物理性質(zhì)。R－C－O－H=O疏水基親水基，易與水形成氫鍵，易形成分子間氫鍵預(yù)測出：1.由于羧酸類物質(zhì)可形成分子間氫鍵，這類物質(zhì)熔沸點(diǎn)較高；

2.羧酸的水溶性由R-和-COOH共同決定。二、羧酸的物理性質(zhì)名稱結(jié)構(gòu)簡式溶解度甲酸HCOOH∞乙酸CH3COOH∞丙酸CH3CH2COOH∞正丁酸CH3CH2CH2COOH∞正戊酸CH3(CH2)3COOH3.3十八酸（硬脂酸）CH3(CH2)16COOH0.043【思考】1.十八酸的溶解度值可能在什么范圍，說你的依據(jù)。R－C－O－H=O數(shù)據(jù)分析：正戊酸溶解度急劇減小，十八酸中碳原子數(shù)大于正戊酸，因此溶解度一定小于3.3?！窘Y(jié)論】碳原子數(shù)較少的羧酸能夠與水互溶，隨著分子中碳原子數(shù)增加，一元羧酸在水中溶解度迅速減小。二、羧酸的物理性質(zhì)名稱結(jié)構(gòu)簡式熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃甲酸HCOOH8101乙酸CH3COOH17118丙酸CH3CH2COOH-21141正丁酸CH3CH2CH2COOH-5166正戊酸CH3(CH2)3COOH-59186.1十八酸（硬脂酸）CH3(CH2)16COOH72--R－C－O－H=O【思考】2.表中羧酸沸點(diǎn)變化有什么規(guī)律，為什么？原因分析：隨著碳原子數(shù)增多，相對分子質(zhì)量增大，分子間作用力增強(qiáng)，羧酸類物質(zhì)沸點(diǎn)逐漸升高?！窘Y(jié)論】隨著碳原子數(shù)增多羧酸類物質(zhì)沸點(diǎn)升高。名稱結(jié)構(gòu)簡式相對分子質(zhì)量沸點(diǎn)/℃乙醇CH3CH2OH4678甲醚CH3OCH346-29.5乙醛CH3CHO4420.8甲酸HCOOH46100.7資料顯示：甲酸氫鍵的鍵能為30kJ/mol,乙醇分子間氫鍵鍵能為25kJ/mol。二、羧酸的物理性質(zhì)R－C－O－H=O【思考】3.根據(jù)表中數(shù)據(jù)發(fā)現(xiàn)甲酸與相對分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)挠袡C(jī)物相比，沸點(diǎn)較高，分析可能的原因？【結(jié)論】羧酸與相對分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)钠渌袡C(jī)物比，沸點(diǎn)較高。原因分析：甲酸可以形成分子間氫鍵，且甲酸分子間氫鍵能大于乙醇分子間氫鍵能三、羧酸的化學(xué)性質(zhì)【活動一】從官能團(tuán)及化學(xué)鍵角度預(yù)測乙酸可能具有的化學(xué)性質(zhì)。C=OO－HC－HHH1.酸性：可以使酸堿指示劑變色；可以與活潑金屬、金屬氧化物、堿、某些鹽發(fā)生反應(yīng)。2.取代反應(yīng)：可以與醇發(fā)生酯化反應(yīng)3.αC上的C-H易斷裂，可以發(fā)生取代反應(yīng)等4.有C=O可能可以發(fā)生加成反應(yīng)預(yù)測出：？？？δ-δ+δ+δ-α三、羧酸的化學(xué)性質(zhì)【活動一】從官能團(tuán)及化學(xué)鍵角度預(yù)測乙酸可能具有的化學(xué)性質(zhì)。三、羧酸的化學(xué)性質(zhì)【活動一】從官能團(tuán)及化學(xué)鍵角度預(yù)測乙酸可能具有的化學(xué)性質(zhì)。C=OO－HC－HHHδ-δ+δ+δ-三、羧酸的化學(xué)性質(zhì)【活動一】從官能團(tuán)及化學(xué)鍵角度預(yù)測乙酸可能具有的化學(xué)性質(zhì)。C=OO－HC－HHHδ-δ+δ+δ-評析：一分子乙酸斷C-O鍵，一分子乙酸斷O-H鍵，反應(yīng)類型為取代反應(yīng)，不是消去反應(yīng)。三、羧酸的化學(xué)性質(zhì)A-CH2COOH

A-CH3+CO2

RCH2COOH+Br2RCHCOOH

+HBr

BrPBr370℃RCH2COOHLiAlH4或B2H6RCH2CH2OH加熱，堿RCH2COH+ORCH2COHO加熱RCH2COC-R+H2OOO參考文獻(xiàn)：邢其毅等，基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)[M]羧酸類物質(zhì)性質(zhì)補(bǔ)充：羧酸類物質(zhì)可以被強(qiáng)還原劑還原，但受基團(tuán)間相互影響，其C=O不能發(fā)生加成反應(yīng)。羧酸中烴基與羰基之間的相互影響RCOHO..三、羧酸的化學(xué)性質(zhì)HCOHO【活動二】根據(jù)甲酸的結(jié)構(gòu)預(yù)測甲酸可能有哪些化學(xué)性質(zhì)？2.有醛基具有醛類物質(zhì)的性質(zhì)？1.有羧基具有羧酸類物質(zhì)的性質(zhì)？觀看甲酸酯化反應(yīng)實驗視頻三、羧酸的化學(xué)性質(zhì)HCOHO2.有醛基具有醛類物質(zhì)的性質(zhì)？1.有羧基具有羧酸類物質(zhì)的性質(zhì)？HCOOH+CH2CH3OHHCOOCH2CH3+H2O濃硫酸加熱【活動二】根據(jù)甲酸的結(jié)構(gòu)預(yù)測甲酸可能有哪些化學(xué)性質(zhì)？觀看甲酸與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)實驗視頻觀看甲酸與銀氨溶液反應(yīng)實驗視頻三、羧酸的化學(xué)性質(zhì)HCOHO【活動二】根據(jù)甲酸的結(jié)構(gòu)分析甲酸除了酸性，還可能有哪些化學(xué)性質(zhì)2.有醛基具有醛類物質(zhì)的性質(zhì)？1.有羧基具有羧酸類物質(zhì)的性質(zhì)？HCOOH+CH2CH3OHHCOOCH2CH3+H2O濃硫酸加熱【結(jié)論】甲酸分子中含有醛基、羧基，但由于基團(tuán)之間產(chǎn)生相互影響，只具有醛的部分性質(zhì)。甲酸能與銀氨溶液、酸性KMnO4溶液反應(yīng)認(rèn)識有機(jī)物的一般思維模型：有機(jī)物結(jié)構(gòu)有機(jī)物性質(zhì)實驗驗證官能團(tuán)化學(xué)鍵飽和性極性單一官能團(tuán)多個官能團(tuán)基團(tuán)間相互影響【小結(jié)1】三、羧酸的化學(xué)性質(zhì)1.試著從結(jié)構(gòu)的角度預(yù)測甲酸、乙酸、丙酸酸性強(qiáng)弱？【活動三】羧酸酸性大小的比較酸性大?。杭姿幔疽宜幔颈帷痉治觥繜N基是推電子基團(tuán)，烴基越長推電子效應(yīng)越大，使羧基中羥基的極性越小，羧酸的酸性越弱，因此甲酸（HCOOH）、乙酸（CH3COOH）、丙酸（CH3CH2COOH）酸性依次減弱。三、羧酸的化學(xué)性質(zhì)2.設(shè)計實驗方案比較甲酸、乙酸、丙酸酸性強(qiáng)弱?！净顒尤眶人崴嵝源笮〉谋容^注意：控制變量方案三：用相同濃度、相同體積的甲酸溶液、乙酸溶液、丙酸溶液與

相同大小的金屬M(fèi)g或者Na2CO3反應(yīng)，觀察產(chǎn)生氣泡的速率。方案四：在三支試管中分別加入相同濃度、相同體積的NaOH溶液，滴入2滴酚酞溶液，再分別加入等濃度、等體積的甲酸溶液、乙酸溶液、丙酸溶液，觀察紅色退去的快慢。方案一：用pH計測相同濃度甲酸溶液、乙酸溶液、丙酸溶液的pH。方案二：用pH計測相同濃度甲酸鈉溶液、乙酸鈉溶液、丙酸鈉溶液的pH。......三、羧酸的化學(xué)性質(zhì)【結(jié)論】酸性大?。杭姿幔疽宜幔颈?mol/L甲酸溶液1mol/L乙酸溶液1mol/L丙酸溶液圖為相同濃度甲酸溶液、乙酸溶液、丙酸溶液的pH【活動四】利用下圖所示儀器和藥品，設(shè)計一個簡單的一次性完成的實驗裝置，比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強(qiáng)弱。2CH3COOH+Na2CO3=2CH3COONa+H2O+CO2↑基本原理：強(qiáng)酸制弱酸√√－ONa+CO2

+H2O－OH+NaHCO3√√三、羧酸的化學(xué)性質(zhì)【思考】1.通過什么現(xiàn)象可以說明上述反應(yīng)發(fā)生？廣口瓶中有氣泡產(chǎn)生，試管中溶液變渾濁2.苯酚鈉溶液變渾濁是否一定是碳酸與苯酚鈉反應(yīng)導(dǎo)致的？不一定。乙酸易揮發(fā)，也會和苯酚鈉反應(yīng)在兩個裝置間增加盛有飽和NaHCO3溶液的洗氣瓶，除去CO2中的乙酸蒸氣，排除乙酸對碳酸酸性大于苯酚酸性實驗的干擾。3.如何排除乙酸的干擾？C中的反應(yīng)方程式為：CH3COOH+NaHCO3=CH3COONa+H2O+CO2↑三、羧酸的化學(xué)性質(zhì)【小結(jié)2】明確目的分析性質(zhì)，確定原理設(shè)計方案科學(xué)可行操作簡單現(xiàn)象明顯控制變量排除干擾實驗探究分析解釋，得出結(jié)論觀察現(xiàn)象，處理數(shù)據(jù)科學(xué)研究的一般過程謝謝觀看練習(xí)1.下列有機(jī)化合物中沸點(diǎn)最高的是(

)A．乙烷

B．乙烯

C．乙醇

D．乙酸【解析】上述物質(zhì)中，乙酸的相對分子質(zhì)量最大，且乙酸中存在分子間氫鍵，因此乙酸的沸點(diǎn)最高。答案選DD練習(xí)2.莽草酸可用于合成藥物達(dá)菲，其結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列關(guān)于莽草酸的說法正確的是(

)A．分子式為C7H10O5，屬于芳香族化合物，易溶于水B．分子中含有2種官能團(tuán)，可以發(fā)生加成、氧化、取代等反應(yīng)C．在水溶液中，1mol莽草酸最多可電離出4molH＋D．1mol莽草酸與足量的NaHCO3溶液反應(yīng)可放出1molCO2氣體D練習(xí)B．分子中含有2種官能團(tuán)，可以發(fā)生加成、氧化、取代等反應(yīng)【解析】A．分子式為C7H10O5，屬于芳香族化合物，易溶于水該物質(zhì)的分子式為C7H10O5，但分子中沒有苯環(huán)，因此不屬于芳香族化合物，A錯誤該分子中有-OH、-COOH、碳碳雙鍵3種官能團(tuán)，可以發(fā)生加成、氧化、取代等反應(yīng)，B錯誤練習(xí)C．在水溶液中，1mol莽草酸最多可電離出4molH＋D．1mol莽草酸與足量的NaHCO3溶液反應(yīng)可放出1molCO2氣體【解析】在水溶液中，莽草酸分子中只有-COOH可以發(fā)生電離，因此1mol莽草酸最多可電離出1molH＋，C錯誤莽草酸分子中有1個-COOH，因此1mol莽草酸與足量的NaHCO3溶液反應(yīng)可放出1molCO2氣體，D正確。謝謝觀看高二—人教版—化學(xué)—選擇性必修3—第三章

第四節(jié)

羧酸

羧酸衍生物（第一課時答疑）1.苯甲酸是一種重要的羧酸，下列關(guān)于苯甲酸的說法不正確的是（

）A.

在通常條件下為無色晶體

B.

苯甲酸及其鈉鹽可用作食品防腐劑C.

苯甲酸能與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)

D.

苯甲酸鈉水溶液的pH小于7D【解析】A.

苯甲酸在通常條件下為無色晶體，A正確B.

苯甲酸及其鈉鹽可以抑制微生物的生長，因此可用作食品防腐劑，B正確C.

苯甲酸屬于羧酸類，具有羧酸的通性，可以與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，C正確D.

苯甲酸是弱酸，因此苯甲酸鈉水溶液pH大于7，D錯誤2.下列物質(zhì)中，與NaOH溶液、Na2CO3溶液、溴水、苯酚鈉溶液和甲醇都能反應(yīng)的是（

）A.C6H6（苯）

B.CH3CHO

C.CH3COOH

D.CH2=CH-COOH【解析】A.苯與上述物質(zhì)都不反應(yīng)，A錯誤B.乙醛含有醛基官能團(tuán)，能被溴水氧化，但與其余物質(zhì)均不反應(yīng)，B錯誤C.乙酸含有羧基官能團(tuán)，能與NaOH溶液、Na2CO3溶液、苯酚鈉溶液和甲醇反應(yīng)，與溴水不反應(yīng)，C錯誤D.CH2=CH-COOH含有碳碳雙鍵、羧基官能團(tuán)，因此可以與所有物質(zhì)反應(yīng)，D正確D3.乙二酸又稱草酸，通常在空氣中易被氧化而變質(zhì)。其兩分子結(jié)晶水合物(H2C2O4·2H2O)卻能在空氣中穩(wěn)定存在。在分析化學(xué)中常用H2C2O4·2H2O做KMnO4的滴定劑，下列關(guān)于H2C2O4的說法正確的是(

)A．草酸是二元弱酸，其電離方程式為H2C2O4===2H＋＋C2O42-B．草酸溶液滴定KMnO4溶液屬于中和滴定，可用石蕊做指示劑C．乙二酸可由乙烯經(jīng)過加成、水解、氧化、再氧化制得D．將濃H2SO4滴加到乙二酸上使之脫水分解，分解產(chǎn)物是CO2和H2OCA．草酸是二元弱酸，其電離方程式為H2C2O4===2H＋＋C2O42-草酸是二元弱酸，其電離應(yīng)是分步、可逆的：H2C2O4H＋＋HC2O4-HC2O4-H＋＋C2O42-

，A錯誤B．草酸溶液滴定KMnO4溶液屬于中和滴定，可用石蕊做指示劑由草酸在空氣中易被氧化，得知草酸可與KMnO4發(fā)生氧化還原反應(yīng)，KMnO4本身可作指示劑，B錯誤【解析】C．乙二酸可通過乙烯經(jīng)過加成、水解、氧化、再氧化制得

C正確D．將濃H2SO4滴加到乙二酸上使之脫水分解，分解產(chǎn)物是CO2和H2O根據(jù)質(zhì)量守恒定律，濃硫酸滴加到乙二酸上脫水，分解產(chǎn)物應(yīng)為CO2、CO和H2O，D錯誤【解析】4.某有機(jī)化合物的分子式是C3H4O2，水溶液顯酸性，能與Na2CO3溶液反應(yīng)，又能使溴水褪色。請寫出這種有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式。【解析】通過分子式為C3H4O2可知該有機(jī)化合物中有兩個不飽和度根據(jù)水溶液顯酸性，及能與Na2CO3溶液反應(yīng)可知該有機(jī)化合物中含有-COOH根據(jù)能使溴水褪色可知該有機(jī)物中還含有碳碳雙鍵該有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式