教學(xué)設(shè)計(jì)（ 芳香烴（2））

徐州工業(yè)職業(yè)技術(shù)學(xué)院教學(xué)設(shè)計(jì)教師姓名授課班級(jí)課次9授課主要形式講授為主，講練結(jié)合授課時(shí)數(shù)2授課內(nèi)容模塊一烴——芳烴：?jiǎn)苇h(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)教學(xué)目標(biāo)知識(shí)目標(biāo)1、掌握單環(huán)芳烴的取代反應(yīng)；2、掌握單環(huán)芳烴的氧化反應(yīng)；3、掌握定位基類型和定位規(guī)律；4、了解單環(huán)芳烴的加成反應(yīng)和物理性質(zhì)。能力目標(biāo)1、會(huì)運(yùn)用單環(huán)芳烴的取代反應(yīng)的規(guī)律判斷單環(huán)芳烴的取代產(chǎn)物；2、會(huì)運(yùn)用單環(huán)芳烴的氧化反應(yīng)的規(guī)律判斷單環(huán)芳烴的氧化產(chǎn)物；3、能用化學(xué)方法進(jìn)行苯、烷基苯及苯烯烴的鑒別。素質(zhì)目標(biāo)1、培養(yǎng)學(xué)生的科學(xué)思維，總結(jié)、歸納、理論聯(lián)系實(shí)際的思維方法；2、培養(yǎng)學(xué)生“敢為人先”的工匠精神；3、培養(yǎng)學(xué)生的環(huán)保意識(shí)。教學(xué)重點(diǎn)重點(diǎn)：定位基類型；單環(huán)芳烴的取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)。突出措施：通過(guò)案例分析使學(xué)生理解透徹教學(xué)難點(diǎn)難點(diǎn)：?jiǎn)苇h(huán)芳烴的取代反應(yīng)和氧化反應(yīng)。突破措施：多媒體演示，加深理解；與實(shí)際性質(zhì)聯(lián)系講解。課后作業(yè)1、云課堂；2、P85頁(yè)-4、5(1)；3、課下拓展任務(wù)：能利用取代基的定位效應(yīng)的知識(shí)來(lái)預(yù)測(cè)反應(yīng)的主要產(chǎn)物和指導(dǎo)設(shè)計(jì)合成路線。參考文獻(xiàn)1、教育部高職高專規(guī)劃教材李素婷主編的化學(xué)工業(yè)出版社出版《基礎(chǔ)化學(xué)》2、畢華林，裴新寧，李曉林.化學(xué)教學(xué)論課程改革的理論探索與實(shí)踐.《山東師大學(xué)報(bào)(自然科學(xué)版)》2000年03期主要教學(xué)方法采取基于問(wèn)題式教學(xué)方法；任務(wù)驅(qū)動(dòng)；案例教學(xué)等備注學(xué)生知識(shí)與能力準(zhǔn)備：1、了解常用的化學(xué)工具書并會(huì)查閱；2、積極的學(xué)習(xí)態(tài)度。教學(xué)內(nèi)容與設(shè)計(jì)時(shí)間分配或備注說(shuō)明【復(fù)習(xí)】1、命名下列化合物（見課件）；2、苯及其同系物的物理性質(zhì)。情境6（2）芳香烴（2）：?jiǎn)苇h(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)新課引入：【案例】苯的危害----不亞于甲醛的危害性某先生一家，在裝修后立馬搬入新家居住，一段時(shí)間后，出現(xiàn)胸悶氣短、惡心煩躁，皮膚濕疹，且難以治愈。半年后，其剛出生不久的女兒，被確診為白血病。苯是一種對(duì)人體危害較大的化學(xué)品，人短期內(nèi)吸入大量的苯可發(fā)生急性中毒，癥狀與酒精中毒相似。慢性苯中毒可以引發(fā)再生障礙性貧血，還可引起白血病。視頻：苯的危害課堂任務(wù)：（1）如何將本從苯和正庚烷的混合物中萃取分離出來(lái)苯？（2）現(xiàn)有苯、丙苯、苯丙烯三種物質(zhì)，如何用化學(xué)方法加以鑒別？一、單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)苯的化學(xué)性質(zhì)與烷烴、烯烴的區(qū)別由于苯分子中C、C原子間的鍵介于C=C和C—C之間，其結(jié)構(gòu)上既類似于飽和烴，又類似于烯烴，因此苯兼具有飽和烴和不飽和烴的性質(zhì)。但苯的性質(zhì)比不飽和烴穩(wěn)定，具體表現(xiàn)在苯較易發(fā)生取代反應(yīng)(但比烷烴的取代反應(yīng)要困難些，因苯的取代反應(yīng)一般需催化劑或加熱等條件)，較難發(fā)生加成反應(yīng)，難以發(fā)生氧化反應(yīng)(除燃燒外)。苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴的四氯化碳溶液褪色——說(shuō)明苯具有類似飽和烴的性質(zhì)，即通常情況下較穩(wěn)定。（1）取代反應(yīng)（2）加成反應(yīng)（3）氧化反應(yīng)分析下列化學(xué)反應(yīng)方程式思考：苯環(huán)的親電取代有無(wú)規(guī)律可循？（一）一元取代苯的定位規(guī)律1.定位基2.定位效應(yīng)定位基有兩個(gè)作用：一是影響取代反應(yīng)進(jìn)行的難易，二是決定新基進(jìn)入苯環(huán)的位置。定位基的這兩個(gè)作用叫做定位效應(yīng)。3.定位基的分類根據(jù)定位效應(yīng)不同，可將常見的定位基分為兩大類。(1)第一類定位基第一類定位基又叫鄰、對(duì)位定位基。常見的鄰、對(duì)位定位基有：—O-（氧負(fù)離子）、—N（CH3）2（二甲氨基）、—NH2（氨基）、—OH（羥基）、—OCH3（甲氧基）、—NHCOCH3（乙酰氨基）、—R（烷基）、—X（鹵素基）、—C6H5（苯基）等?！径ㄎ粰C(jī)理】：鄰對(duì)位定位基的特點(diǎn)是它對(duì)苯環(huán)具有推電子效應(yīng)，使苯環(huán)電子云密度增加，而使苯環(huán)活化，而且它對(duì)鄰位和對(duì)位的活化要比間位強(qiáng)得多。(2)第二類定位基第二類定位基又叫間位定位基。常見的間位定位基有：—N+（CH3）2（三甲銨基）、—NO2（硝基）、—CN（氰基）、—SO3H（磺基）、—CHO（醛基）、—COCH3（乙酰基）、—COOH（羧基）、—COOCH3（甲氧羰基）、—CONH2（氨基甲?；┑??！径ㄎ粰C(jī)理】：間位定位基的特點(diǎn)是它具有吸電子效應(yīng)，它使苯環(huán)的電子云密度下降，使苯環(huán)鈍化，尤其它對(duì)鄰位和對(duì)位上的鈍化作用更大，相對(duì)來(lái)說(shuō)，間位取代更容易些?！揪毩?xí)】指出下列基團(tuán)屬于第幾類定位基？—NH2、—NO2、—CN、—OH、—OCH3、—CHO、-SO3H、—COCH3、—COOH（二）親電取代反應(yīng)1、取代反應(yīng)：（1）、鹵代反應(yīng)①芳環(huán)鹵代在鐵粉或三鹵化鐵催化作用下，苯可與氯或溴發(fā)生鹵代反應(yīng)，氯原子或溴原子取代苯環(huán)上的氫原子，生成氯苯或溴苯，同時(shí)放出鹵化氫。55～60℃55～60℃烷基苯發(fā)生環(huán)上鹵代反應(yīng)時(shí)，比苯容易進(jìn)行。反應(yīng)主要發(fā)生在烷基的鄰位和對(duì)位。如：②側(cè)鏈鹵代在較高溫度或光照身下，烷基苯可與鹵素作用，但不發(fā)上環(huán)上取代，而是鹵原子取代側(cè)鏈上的氫原子，主要取代氫原子。反應(yīng)條件不同，產(chǎn)物也不同。因兩者反應(yīng)歷程不同，光照鹵代為自由基歷程，而前者為離子型取代反應(yīng)?！揪毩?xí)】完成下列化學(xué)反應(yīng)。（1）（2）（2）、硝化反應(yīng):濃硝酸和濃硫酸的混合物叫做混酸。苯與混酸作用時(shí)，硝基（-NO2）取代苯環(huán)上的氫原子，生成硝基苯。這一反應(yīng)叫做芳烴的硝化反應(yīng)。苯的硝化甲苯的硝化硝基苯的硝化（3）、磺化反應(yīng)：苯與濃硫酸或發(fā)煙硫酸作用，磺酸基（—SO3H）取代苯環(huán)上的氫原子，生成苯磺酸，這類反應(yīng)叫做芳烴的磺化反應(yīng)。①苯的磺化；②甲苯的磺化（合成上用于占位）烷基苯的磺化反應(yīng)比苯容易進(jìn)行，主要生成鄰位和對(duì)位取代產(chǎn)物。一般說(shuō)來(lái)，提高溫度比較有利于對(duì)位產(chǎn)物的生成。應(yīng)用：1、制備：2、分離：芳烴不溶于濃硫酸，但生成的苯磺酸卻可以溶解在硫酸中?？衫眠@一性質(zhì)將芳烴從混合物中分離出來(lái)，日常使用的合成洗滌劑就是利用這一特性。完成課堂任務(wù)1（1）如何將本從苯和正庚烷的混合物中萃取分離出來(lái)苯？【練習(xí)】完成下列化學(xué)反應(yīng)。（1）（2）（４）、傅－克反應(yīng)：在催化劑作用下，芳烴可與烷基化試劑或?；噭┓磻?yīng)，芳環(huán)上的氫原子被烷基或酰基取代。其中被烷基取代的反應(yīng)叫做烷基化反應(yīng)，被?；〈姆磻?yīng)叫做?；磻?yīng)。①烷基化；在催化劑存在下，苯與溴乙烷或乙烯作用，生成乙苯。當(dāng)烷基化試劑中的碳原子數(shù)≥3時(shí)，烷基往往發(fā)生異構(gòu)化。例如苯與1－氯丙烷或丙烯作用時(shí)，主要產(chǎn)物都是異丙苯。②酰基化：在催化劑作用下，苯與酰氯、酸酐等發(fā)生酰基化反應(yīng)。生成芳酮。[練習(xí)]1、單選題（云課堂測(cè)驗(yàn)見ppt）2、完成下列反應(yīng)（1）（2）（三）加成反應(yīng)1.催化加氫2.光照加氯（四）氧化反應(yīng)（1）、側(cè)鏈氧化：氧化規(guī)律：1）不管支鏈有多長(zhǎng)，氧化后都得到苯甲酸2）不管有多少支鏈，氧化后都在原支鏈的位置上生成羧基。3）不含有α-H的支鏈不能氧化。（2）、苯環(huán)氧化：例題：用化學(xué)方法鑒別下列化合物完成課堂任務(wù)2（2）現(xiàn)有苯、丙苯、苯丙烯三種物質(zhì)，如何用化學(xué)方法加以鑒別？[練習(xí)]1、完成下列反應(yīng)（1）（2）教師總結(jié):1、定位基類型2、單環(huán)芳烴的化學(xué)性質(zhì)1）取代反應(yīng)1.鹵代反應(yīng)2．硝化反應(yīng)3.磺化反應(yīng)4．付瑞德—克拉夫茨反應(yīng)2）氧化反應(yīng)3）加成反應(yīng)要求：1、會(huì)運(yùn)用單環(huán)芳烴的取代反應(yīng)的規(guī)律判斷單環(huán)芳烴的取代產(chǎn)物；2、會(huì)運(yùn)用單環(huán)芳烴的氧化反應(yīng)的規(guī)律判斷單環(huán)芳烴的氧化產(chǎn)物；3、能用化學(xué)方法進(jìn)行苯、烷基苯及苯烯烴的鑒別。課后任務(wù)布置:1、云課堂；