譜圖綜合解析1

譜圖綜合解析

譜圖綜合解析實例2024/12/221精選可編輯ppt例1

.某化合物取0.31g溶于己于100ml乙醇中，用1cm吸收池測定λ285nm處吸光度A=0.77，其它波譜數(shù)據(jù)如下，推測其結(jié)構(gòu)。86（M）10087（M+1）5.5288（M+2）0.352024/12/222精選可編輯ppt2024/12/223精選可編輯ppt例1解：1）確定分子式86（M）10087（M+1）5.5288（M+2）0.35查貝農(nóng)表：C5H10Ou=1+5+1/2(-10)=12）紫外光譜UVR帶2024/12/224精選可編輯ppt3）紅外光譜IR1717cm-1，C=O伸縮振動1360cm-1，-CH3變形振動1469cm-1，C-H變形振動2927cm-1，C-H伸縮振動醛和酮2024/12/225精選可編輯ppt4）核磁共振氫譜1

HNMR

9-10無峰，沒有醛質(zhì)子，說明為酮.

=2.4（1H）七重峰，CH

=1.08（6H）雙峰，2個CH3

=2.05（3H）單峰，鄰接C=O的CH32024/12/226精選可編輯ppt5）推斷結(jié)構(gòu)跟據(jù)以上分析推斷結(jié)構(gòu)為：6）質(zhì)譜驗證MS2024/12/227精選可編輯ppt2024/12/228精選可編輯ppt例2

.

某化合物元素分析數(shù)據(jù)如下：

C=70.13%,H=7.14%,Cl=22.72%,λmax=258nm

試根據(jù)如下譜圖推測其結(jié)構(gòu).2024/12/229精選可編輯ppt2024/12/2210精選可編輯ppt例2解：1）確定分子式無分子離子峰，只能算出最簡式。C：70.13×1/12=5.8H:7.14Cl:22.74×1/35.5=0.64C9H11Cl最簡式:M=1542）紫外光譜UV芳環(huán)B帶u=1+9+1/2(-12)=42024/12/2211精選可編輯ppt3）紅外光譜(IR)

3030cm-1，1600cm-1，1500cm-1

芳環(huán)特征吸收

~2900cm-1，C-H伸縮振動

1480cm-1，C-H變形振動

700cm-1，750cm-1

苯環(huán)單取代特征2024/12/2212精選可編輯ppt4）核磁共振氫譜(1

HNMR)積分比：5：2：2：2（11H）三種CH2。

=2.75（2H）三重峰，CH2峰，

=3.4（2H）三重峰，CH2峰，=2.1（2H）多重峰，CH2峰，

=7.2（5H）單峰，芳環(huán)質(zhì)子信號，烷基單取代2024/12/2213精選可編輯ppt5）核磁共振碳譜(13CNMR)δ偏共振多重性歸屬推斷30tCH2CH2-CH2-CH233tCH2C=C-CH2-CH244tCH2Cl-CH2-CH2120~130dCH苯環(huán)上沒取代的碳142sC苯環(huán)上取代的碳2024/12/2214精選可編輯ppt6）推斷結(jié)構(gòu)跟據(jù)以上分析推斷結(jié)構(gòu)為：7）質(zhì)譜驗證(MS)2024/12/2215精選可編輯ppt2024/12/2216精選可編輯ppt例3．試根據(jù)如下譜圖和數(shù)據(jù)推測化合物結(jié)構(gòu).

λmaxεmaxλmaxεmax26810125215326415824810926214724378257194

2024/12/2217精選可編輯ppt2024/12/2218精選可編輯ppt例3解：1）確定分子式150（M）100151（M+1）9.9152（M+2）0.9查貝農(nóng)表：u=1+9+1/2(-10)=5C9H10O22）紫外光譜UV芳環(huán)B帶，無K帶表明取代基不與苯環(huán)共軛.λmaxεmaxλmaxεmax26810125215326415824810926214724378257194

2024/12/2219精選可編輯ppt3）紅外光譜(IR)

3030cm-1，1500cm-1，1500cm-1

芳環(huán)特征吸收1745cm-1，C=O伸縮振動1225cm-1，1100cm-1，C-O-C伸縮振動697cm-1，749cm-1

苯環(huán)單取代特征2024/12/2220精選可編輯ppt4）核磁共振氫譜(1HNMR)

=5.00（2H）單峰，CH2峰，

=1.98（3H）單峰，CH3峰，

=7.22（5H）單峰，芳環(huán)質(zhì)子信號，烷基單取代2024/12/2221精選可編輯ppt5）推斷結(jié)構(gòu)跟據(jù)以上分析推斷結(jié)構(gòu)為：6）質(zhì)譜驗證MS2024/12/2222精選可編輯ppt2024/12/2223精選可編輯ppt2024/12/2224精選可編輯ppt例4．根據(jù)下列譜圖解析化合物的結(jié)構(gòu)，并說明依據(jù)。

2024/12/2225精選可編輯ppt2024/12/2226精選可編輯ppt例4解：1）確定分子式129（M）100130（M+1）9.28131（M+2）0.38查貝農(nóng)表：u=1+8+1/2(1-19)=0C8H19N2）紅外光譜解析2024/12/2227精選可編輯ppt~2900cm-1，2800cm-1，飽合碳?xì)渖炜s振動1450cm-1，CH2，CH3變形振動1380cm-1，雙峰，CH3變形振動~1200cm-1，C-N伸縮振動3）核磁共振碳譜解析分子中有8個碳，

13CNMR中只有4個峰，分子有對稱性。2024/12/2228精選可編輯pptδ偏共振多重性歸屬推斷8qCH3CH3-CH225qCH3CH3-CH46dCHCH-N54tCH2CH3-CH2-N2024/12/2229精選可編輯ppt4）核磁共振氫譜解析積分比：4.6：4.6：35=2：2：15（19H）

=1.0

CH3峰，三個CH3;

=2.5（2H）四重峰，CH2峰，鄰接甲基，CH3-CH2;

=3.0（2H）多重峰，兩個CH質(zhì)子信號.CH3-CH22024/12/2230精選可編輯ppt5）推斷結(jié)構(gòu)跟據(jù)以上分析推斷結(jié)構(gòu)為：6）質(zhì)譜驗證MS2024/12/2231精選可編輯ppt2024/12/2232精選可編輯ppt2024/12/2233精選可編輯ppt107180135152927764qqtddsss例5．化合物C10H12O3，根據(jù)如下譜圖確定結(jié)構(gòu)，并說明依據(jù)。2024/12/2234精選可編輯ppt2H2H2H3H3H298130811512158117121463160713671390125884911692024/12/2235精選可編輯ppt例5解：1)分子式：C10H12O3u=1+10-12/2=52）紅外光譜IR298130811512158117121463160713671390125884911692024/12/2236精選可編輯ppt

2981cm-1飽和C-H伸縮振動1712cm-1，強峰，C=O伸縮振動

3081cm-1，芳環(huán)C-H伸縮振動1607cm-1，1512cm-1

芳環(huán)骨架振動1581cm-1，1450cm-1

芳環(huán)骨架振動1390cm-1，1365cm-1

甲基C-H變形振動1258cm-1，1167cm-1C-O-C伸縮振動（酯）849cm-1，苯環(huán)對位取代3）核磁共振氫譜1HNMR2H2H2H3H3H2024/12/2237精選可編輯ppt

=1.3（3H）三重峰，CH3峰，鄰接CH2

=4.3（2H）四重峰，CH2峰，鄰接CH3，鄰接氧。

=3.8（3H）單峰，孤立CH3峰，鄰接氧。

=7~8（4H）四重峰，芳環(huán)質(zhì)子對位取代峰型。4）核磁共振碳譜13CNMRqqtddsss2024/12/2238精選可編輯pptδ偏共振多重性歸屬推斷15qCH3CH3-CH255qCH3O-CH362tCH2O-CH2-CH3115~165dssCHCC苯環(huán)上沒取代的碳苯環(huán)上取代的碳苯環(huán)上取代的碳167sCC=O碳2024/12/2239精選可編輯ppt5）推斷結(jié)構(gòu)6）質(zhì)譜（MS）驗證1071801351529277642024/12/2240精選可編輯ppt2024/12/2241精選可編輯ppt例6．化合物C14H18O4

，根據(jù)如下譜圖確定結(jié)構(gòu)，并說明依據(jù)。

2024/12/2242精選可編輯ppt2024/12/2243精選可編輯ppt例6解：1)分子式：C14H18O4u=1+14-18/2=62）紅外光譜IR2024/12/2244精選可編輯ppt

2985cm-1飽和C-H伸縮振動1710cm-1，強峰，C=O伸縮振動

3031cm-1，芳環(huán)C-H伸縮振動1596cm-1，1500cm-1

芳環(huán)骨架振動1370cm-1甲基C-H變形振動1248cm-1，1160cm-1C-O-C伸縮振動（酯吸收帶）758cm-1，699cm-1

苯環(huán)單取代3）核磁共振氫譜1HNMR2024/12/2245精選可編輯pptδ

=1.2（6H）三重峰，CH3峰，鄰接CH2δ

=4.1（4H）四重峰，CH2峰，鄰接CH3，鄰接氧δ

=2.8（2H）雙峰，CH2峰，鄰接CH

δ

=3.7（1H）三重峰，CH峰，鄰接CH2δ

=7~8（5H）單峰，芳環(huán)質(zhì)子信號，烷基單取代峰型4）核磁共振碳譜13CNMRC14H18O42024/12/2246精選可編輯pptδ偏共振多重性歸屬推斷13qCH3CH3-CH234tCH2CH2-CH253dCH-CH-CH261tCH2O-CH2120~140ddsCHCHC苯環(huán)上沒取代的碳苯環(huán)上沒取代的碳苯環(huán)上取代的碳169sCC=O碳2024/12/2247精選可編輯ppt5）推斷結(jié)構(gòu)6）質(zhì)譜（MS）驗證2024/12/2248精選可編輯ppt2024/12/2249精選可編輯ppt例7．化合物C11H14O2

，根據(jù)如下譜圖確定結(jié)構(gòu)，并說明依據(jù)。

qtttddss178(M)133104917765512024/12/2250精選可編輯ppt3H(t)2H(q)2H(t)2H(t)2H(m)3H(m)3028298217361601149714551373124210406997512024/12/2251精選可編輯ppt例7解：1)分子式：C11H14O2

u=1+11-14/2=52）紅外光譜IR3028298217361601149714551373124210406997512024/12/2252精選可編輯ppt

2982cm-1飽和C-H伸縮振動

1736cm-1，強峰，C=O伸縮振動

3028cm-1，芳環(huán)C-H伸縮振動1601cm-1，1497cm-1

芳環(huán)骨架振動

1450cm-1

芳環(huán)骨架振動

1373cm-1甲基C-H變形振動1242cm-1，1040cm-1C-O-C伸縮振動酯吸收帶751cm-1，699cm-1

苯環(huán)單取代2024/12/2253精選可編輯ppt3）核磁共振氫譜1HNMR3H(t)2H(q)2H(t)2H(t)2H(m)3H(m)2024/12/2254精選可編輯ppt

δ

=1.2（3H）三重峰，CH3峰，鄰接CH2

δ

=4.1（2H）四重峰，CH2峰，鄰接CH3，鄰接氧

δ=2.6（2H）三重峰，CH2峰，鄰接CH2

δ

=2.9（2H）三重峰，CH2峰，鄰接CH2

δ

=7~8（5H）兩組多重峰重峰，芳環(huán)質(zhì)子信號，電負(fù)性單取代峰型2024/12/2255精選可編輯ppt4）核磁共振碳譜13CNMRqtttddss2024/12/2256精選可編輯pptδ偏共振多重性歸屬推斷14qCH3CH3-CH231tCH2CH2-CH236tCH2-CH2-CH261tCH2O-CH2120~150ddsCHCHC苯環(huán)上沒取代的碳苯環(huán)上沒取代的碳苯環(huán)上取代的碳173sCC=O碳2024/12/2257精選可編輯ppt5）推斷結(jié)構(gòu)6）質(zhì)譜（MS）驗證178(M)133104917765512024/12/2258精選可編輯ppt2024/12/2259精選可編輯ppt例8．化合物C10H18O4

，根據(jù)如下譜圖確定結(jié)構(gòu)，并說明依據(jù)。

101143119745943116qtds2024/12/2260精選可編輯ppt12H(d)2H(m)4H(s)2982173314691376116711082024/12/2261精選可編輯ppt例8解：1)分子式：C10H18O4

u=1+10-18/2=22）紅外光譜IR2024/12/2262精選可編輯ppt

2982cm-1

飽和C-H伸縮振動

1733cm-1，強峰，C=O伸縮振動

1469cm-1飽和C-H變形振動1376cm-1甲基C-H變形振動

1167cm-1，1108cm-1C-O-C伸縮振動酯吸收帶2024/12/2263精選可編輯ppt3）核磁共振氫譜1HNMR12H(d)2H(m)4H(s)

=1.25（12H）雙峰，CH3峰，鄰接CH

=5.0（2H）多重峰，CH峰，鄰接CH3

=2.6（4H）單峰，CH2峰2024/12/2264精選可編輯ppt4）核磁共振碳譜13CNMRqtdsδ偏共振多重性歸屬推斷22qCH3CH3-CH30tCH2-CH2-C=O68dCHO-CH-CH3172sCC=O碳2024/12/2265精選可編輯ppt5）推斷結(jié)構(gòu)6）質(zhì)譜（MS）驗證1011431197459431162024/12/2266精選可編輯ppt2024/12/2267精選可編輯ppt例9.化合物C11H17N

,根據(jù)如下譜圖確定結(jié)構(gòu),并說明依據(jù)。

2024/12/2268精選可編輯ppt2024/12/2269精選可編輯ppt例9解：1)分子式：C11H17Nu=1+11-17/2+1/2=42）紅外光譜IR2024/12/2270精選可編輯pptIR解析波數(shù)（cm-1）歸屬IR結(jié)構(gòu)信息304629711602，1580149813741274，1169837，763692不飽和碳?xì)銫-H伸縮振動νAR-H飽和碳?xì)銫-H伸縮振動νC-H苯環(huán)骨架伸縮振動νC=C苯環(huán)骨架伸縮振動νC=C甲基對稱變形振動δS（CH3）芳碳C—N伸縮振動νC-NAR-H變形振動δAR-H

（1個和3個氫相鄰）芳環(huán)骨架變形振動δ環(huán)苯環(huán)間位取代沒有N—H峰，可能為叔胺2024/12/2271精選可編輯ppt3）核磁共振氫譜1HNMR1HNMR解析化學(xué)位移δ積分裂分峰數(shù)歸屬推斷1HNMR結(jié)構(gòu)信息1.12.23.36.4～7.03H3H3H4H三重峰單峰四重峰兩組峰CH3CH3CH2AR-HCH*3-CH2CH*3-ARCH3-CH*2-N非對位取代雙取代苯環(huán)，含有CH3-AR和兩個CH3-CH2結(jié)構(gòu)。2024/12/2272精選可編輯ppt4）核磁共振碳譜13CNMR化學(xué)位移δ偏共振多重性歸屬推斷13CNMR結(jié)構(gòu)信息12.622.044.3109.5，112.8116.7138.3148.0qqtddssCH3CH3CH2CHCHCCC*H3-CC*H3-ARC-C*H2-AR苯環(huán)上沒被取代的碳苯環(huán)上沒被取代的碳苯環(huán)上取代的碳苯環(huán)上取代的碳分子中有11個碳，13CNMR產(chǎn)生9個峰，所以分子有對稱性；有兩種CH3，一種CH2，雙取代苯環(huán)。2024/12/2273精選可編輯ppt5）推斷結(jié)構(gòu)6）質(zhì)譜（MS）驗證2024/12/2274精選可編輯ppt2024/12/2275精選可編輯ppt例10.化合物C8H14O3

,根據(jù)如下譜圖確定結(jié)構(gòu),并說明依據(jù)。

2024/12/2276精選可編輯ppt2024/12/2277精選可編輯ppt例10解：1)分子式：C8H14O3

u=1+8-14/2=22）紅外光譜IR2024/12/2278精選可編輯pptIR解析波數(shù)（cm-1）歸屬IR結(jié)構(gòu)信息297317391717146413681197，1026飽和碳?xì)銫-H伸縮振動νC-H羰基伸縮振動νC=O（酯羰基）羰基伸縮振動νC=O（酮羰基）C-H變形振動δC-H甲基對稱變形振動δS（CH3）酯基C-O-C伸縮振動νC-O-C酯類化合物酮羰基2024/12/2279精選可編輯ppt3）核磁共振氫譜1HNMR4．1HNMR解析化學(xué)位移δ積分裂分峰數(shù)歸屬推斷1HNMR結(jié)構(gòu)信息0.91.31.82.23.44.33H3H2H3H1H2H三重峰三重峰多重峰單峰三重峰四重峰CH3CH3CH2CH3CHCH2CH*3-CH2-CH*3-CH2--CH-CH*2-CH2CH*3-C=OO=C-CH*-CH2-CH3-CH*2-O一個CH3-CH2-O，一個CH3-CH2-CH-結(jié)構(gòu)，一個CH3-C=O結(jié)構(gòu)。2024/12/2280精選可編輯ppt4）核磁共振碳譜13CNMR13CNMR解析化學(xué)位移δ偏共振多重性歸屬推斷13CNMR結(jié)構(gòu)信息121522296162170203qqtqdtssCH3CH3CH2CH3CHCH2CCC*H3-CC*H3-CC-C*H2-CC*H3-C=OO=C-C*H-C=OC-C*H2-OC*=OC*=O分子中有8個碳，13CNMR產(chǎn)生8個峰，所以分子沒有對稱性；有