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微專題5有機(jī)反應(yīng)類型及方程式書寫突破核心整合1.常見(jiàn)有機(jī)反應(yīng)類型總結(jié)(1)取代反應(yīng)特點(diǎn):“上一下一,有進(jìn)有出,不飽和度不變”,反應(yīng)中一般有副產(chǎn)物生成,類似無(wú)機(jī)反應(yīng)中的復(fù)分解反應(yīng),包括鹵代、硝化、磺化、水解、酯化等反應(yīng)。(2)烯烴加成反應(yīng)特點(diǎn):“斷一,加二,都進(jìn)來(lái),不飽和度降低”;“斷一”是指碳碳雙鍵中的一個(gè)不穩(wěn)定鍵斷裂;“加二”是指加上兩個(gè)其他原子或原子團(tuán),一定分別加在兩個(gè)不飽和碳原子上。此反應(yīng)類似無(wú)機(jī)反應(yīng)中的化合反應(yīng),理論上原子利用率為100%。(3)消去反應(yīng)特點(diǎn):“只下不上,得不飽和鍵”,鹵代烴或醇在一定條件下消去小分子(如HX或H2能發(fā)生消去反應(yīng)的物質(zhì):某些鹵代烴、醇等。能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴(或醇),在結(jié)構(gòu)上必須具備兩個(gè)條件:一是分子中碳原子數(shù)大于或等于2;二是與—X(或—OH)相連的碳原子的鄰位碳原子上必須有氫原子。(4)氧化反應(yīng):烴和烴的衍生物的燃燒反應(yīng);烯烴、炔烴、苯的同系物、醇、醛等與酸性高錳酸鉀溶液的反應(yīng);醇氧化為醛(或酮)的反應(yīng)等。(5)還原反應(yīng):有機(jī)物與氫氣發(fā)生的加成反應(yīng)等。(6)加聚反應(yīng)特點(diǎn):?jiǎn)误w必須是含有雙鍵、三鍵等不飽和鍵的化合物,如烯烴、炔烴、醛等。(7)縮聚反應(yīng)特點(diǎn):?jiǎn)误w通常是具有雙官能團(tuán)(如—OH和—COOH、—COOH和—NH2縮聚反應(yīng)主要包括羥醛縮聚、醇酸縮聚、氨基酸縮聚、酚醛縮聚等。2.判斷有機(jī)反應(yīng)類型的方法(1)單鍵換單鍵——取代反應(yīng)。(2)單鍵換雙鍵——消去反應(yīng)。(3)雙鍵換單鍵——加成反應(yīng)。(4)小分子變高分子——聚合反應(yīng)。高考經(jīng)典再研典例[2022全國(guó)乙,36節(jié)選]左旋米那普倫是治療成人重度抑郁癥的藥物之一,以下是其鹽酸鹽(化合物K)的一種合成路線(部分反應(yīng)條件已簡(jiǎn)化,忽略立體化學(xué)):已知:化合物F不能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳。回答下列問(wèn)題:(3)寫出由E生成F反應(yīng)的化學(xué)方程式。[解析]因F不能和飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳,則E中—COOH與—OH之間發(fā)生酯化反應(yīng)生成F。(4)E中含氧官能團(tuán)的名稱為羧基、羥基。[解析]E中含有羧基(—COOH)和羥基(—OH)兩種含氧官能團(tuán)。(5)由G生成H的反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。[解析]G→H為,即—Cl取代G中的—OH情境素材左旋米那普倫鹽酸鹽(化合物K)的一種合成路線考查角度有機(jī)化學(xué)方程式的書寫與反應(yīng)類型判斷素養(yǎng)立意宏觀辨識(shí)與微觀探析變式.近年來(lái),以大豆素(化合物C)為主要成分的大豆異黃酮及其衍生物,因其具有優(yōu)良的生理活性而備受關(guān)注。大豆素的合成及其衍生化的一種工藝路線如下:回答下列問(wèn)題:(1)由C生成D的化學(xué)方程式為。(2)由D生成E的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)。[解析]D為,與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)生成E()。模擬對(duì)點(diǎn)演習(xí)1.[2022遼寧鞍山聯(lián)考]中國(guó)科學(xué)院動(dòng)物研究所康樂(lè)院士團(tuán)隊(duì)在《自然》上發(fā)表了一項(xiàng)揭示蝗蟲聚群成災(zāi)奧秘的研究成果,發(fā)現(xiàn)了一種蝗蟲群聚信息素分子4VA(4?乙烯基苯甲醚)。這項(xiàng)研究使蝗蟲的綠色和可持續(xù)防控成為可能。4(1)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;C→D的反應(yīng)類型為還原反應(yīng)[解析]根據(jù)合成路線可知,A屬于芳香族化合物,根據(jù)A的分子式可推出A為苯酚;結(jié)合C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知苯酚與CH3I發(fā)生取代反應(yīng)生成B,所以B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;根據(jù)C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、結(jié)合反應(yīng)條件可知,C→(2)乙酸酐的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3CO)22.[2022山東青島一模]以烴A為原料合成物質(zhì)J的路線如下(部分反應(yīng)條件已省略)。其中1molC與足量鈉反應(yīng)生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下22.4LH2,已知:①②回答下列問(wèn)題:[解析]由題干信息及合成路線可知,A為CH2CHCHCH2、B為BrCH2CHCHCH2Br;BrCH2CHCHCH2Br與氫氧化鈉溶液共熱,發(fā)生反應(yīng)生成的C為HOCH2CHCHCH2OH;C與溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成的D為;與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成的(1)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。(2)反應(yīng)③的反應(yīng)類型為加成反應(yīng),F(xiàn)中官能團(tuán)的名稱為碳碳雙鍵、羧基。(3)反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式為。3.[2021遼寧丹東一模]蜂膠是一種天然抗癌藥,主要活性成分為咖啡酸苯乙酯(I)。合成化合物I的路線如下:已知:①;②RCHO+③當(dāng)羥基與雙鍵碳原子相連時(shí),易發(fā)生轉(zhuǎn)化:RCH請(qǐng)回答下列問(wèn)題:(1)寫出化合物C與新制Cu(OH)2[解析]C分子中含有醛基,與新制Cu(OH)2(2)F→G的反應(yīng)類型是加成反應(yīng);寫出G→H[解析]F→G的反應(yīng)類型是加成反應(yīng);G4.[2022湖南常德三模]苯甲醛是一種重要的化工原料,可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化(部分反應(yīng)條件已略去)。已知:(R、R'代表烴基)回答下列問(wèn)題:[解析]由B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,苯甲醛與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成A(),A水解得到B,B與芳香醇C反應(yīng)生成分子式為C15H14O3的酯,則C的分子式為C7H8O,C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,D為;E為,苯甲酸與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成;F與甲醛發(fā)生縮聚反應(yīng)生成的高聚物M為,推知F為,結(jié)合已知信息可知,F(xiàn)與發(fā)生取代反應(yīng)生成的G為(1)B所含官能團(tuán)的名稱為羥基、羧基。[解析]B所含官能團(tuán)為—OH、—COOH,名稱分別為羥基、羧基。(2)苯甲醛→A的反應(yīng)類型是加成反應(yīng)[解析]與HCN發(fā)生加成反應(yīng)生成。(3)D、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、。(4)苯甲醛與新制Cu(OH)(5)F→M的化學(xué)方程式為5.[2021廣東梅州聯(lián)考]阿扎司瓊對(duì)化療藥物引起的惡心和嘔吐具有明顯的
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