專題突破練-13-專題十三有機化學基礎-2024高考化學一輪復習

專題突破練1.[2022云南昆明三診]2021年9月24日，中科院用CO2回答下列問題：（1）I中官能團的名稱為羥基、醚鍵。[解析]由I的結構簡式可知I是聚合物，官能團的名稱為羥基、醚鍵。（2）E+F→[解析]根據E、F、G的結構簡式可知，E+F（3）H中手性碳原子（連有4個不同原子或原子團的碳原子）的數目為5。[解析]H中手性碳原子的數目為5，如圖（標?處為手性碳原子）。（4）C與足量銀氨溶液反應的化學方程式為。[解析]C為甲醛，相當于含2個醛基，與銀氨溶液反應的化學方程式為。（5）滿足下列條件的D的同分異構體有5種。（不考慮立體異構）①能發(fā)生銀鏡反應②能與鈉反應放出H2③不含—O—O—鍵，且同一個碳上不連接兩個—其中核磁共振氫譜有五組峰的結構簡式為。[解析]D的分子式為C3H6O3，D的同分異構體滿足：①能發(fā)生銀鏡反應，則含—CHO；②能與鈉反應放出H2，則至少含一個—OH；③不含—O—O—鍵，且同一個碳上不連接兩個—OH。滿足條件的有、CH3—O—CH(（6）Kiliani氰化增碳法是低一級糖合成高一級糖的常用方法：以甲醇為主要原料（無機試劑任選）設計合成甘油醛（）的路線。[答案][解析]以甲醇為主要原料設計合成甘油醛，碳鏈加長，要出現兩次信息所給反應，利用CH3OH發(fā)生催化氧化反應得到甲醛，由甲醛得到2?羥基乙醛，由2?2.[2022河南鄭州質檢三]從貓薄荷植物中分離出來的荊芥內酯，可用來制取具有驅蟲作用的二氫荊芥內酯。為研究二氫荊芥內酯的合成和性質，進行了如下反應。[解析]與銀氨溶液反應，酸化后得到A，A為，對比A與C的分子式，可知B為甲醇，C為，C與HBr發(fā)生加成反應生成D，D中有3個甲基，則D為，D先在氫氧化鈉水溶液中水解，再酸化得到E，E為；E在濃硫酸作用下發(fā)生反應生成F，F的結構簡式為，F與LiAlH4發(fā)生還原反應得到G。（1）物質B的名稱是甲醇。[解析]根據分析，物質B為甲醇。（2）C中官能團的結構式為、。[解析]根據分析，C為，官能團的結構式為、。（3）D中有3個甲基，則D的結構簡式為。[解析]D為。（4）試劑1為NaOH水溶液。[解析]根據分析，試劑1為NaOH水溶液。（5）A、F互為同分異構體，則E→F的化學方程式為[解析]E生成F的化學方程式為。（6）H是E的同系物，且比E少兩個碳原子。滿足下列條件的H的同分異構體有8種（不考慮立體異構）；其中被氧化后核磁共振氫譜有三組峰，面積比為1:1:4的有機物的結構簡式為。①有兩個取代基的六元碳環(huán)；②1mol該同分異構體分別與足量的Na和NaHCO[解析]E為，H是E的同系物，且比E少兩個碳原子，則H中有羥基和羧基，1mol該同分異構體分別與足量的Na和NaHCO3反應生成氣體的物質的量相同，說明含1mol羧基和1mol羥基，當取代基為—COOH和—CH2OH時，可能的結構為（數字代表—COOH的位置）：；當取代基為—CH2COOH和—OH時，可能的結構為（數字代表—CH2COOH的位置）：，共8種。被氧化后核磁共振氫譜有三組峰，峰面積比為1:1:4（7）F→G的反應類型是還原反應。該反應在非水溶劑中進行的原因是LiAlH4中的H為?1價，易和H2[解析]根據分析,F→G為還原反應；該反應中用到LiAlH4，3.[2022山東濟寧一模]一種抗心律失常的藥物氨基酮類化合物（L）的合成路線如下：已知：ⅰ.ⅱ.[解析]根據A→B的反應條件和A的分子式可知，A為CH2CHCOOH，B為CH2CHCOOC2H5；由G的分子式及合成路線可知，G為；G被還原得H，H為；根據E（1）A→B的反應類型為取代反應（或酯化反應），化學方程式是[解析]由分析可知A為CH2CHCOOH，（2）H分子含氧官能團的名稱為醚鍵；E的一種同分異構體具有反式結構且能發(fā)生銀鏡反應，該同分異構體的結構簡式是；該合成路線中乙二醇的作用是保護羰基。[解析]由分析可知H為，含氧官能團名稱為醚鍵；由分析可知E為，則符合要求的E的同分異構體為；由分析可知F為，后面的反應中需要用到較強的還原劑，故乙二醇的作用是保護羰基,防止其被還原。（3）F的結構簡式是；符合下列條件的F的同分異構體有4種（不考慮立體異構）。①苯環(huán)上有4個取代基，且遇FeCl3②每摩爾有機物最多與2molNa2③核磁共振氫譜有5組峰且峰面積之比為9:6:2:2:1[解析]由分析可知F為，遇FeCl3溶液顯紫色說明有酚羥基，每摩爾有機物最多與2molNa2CO3或2molNa反應說明有2個酚羥基，其分子中有3個O原子，則其分子結構中還應有1個醚鍵，核磁共振氫譜有5組峰且峰面積之比為9:6:2:2:1，則其結構為、、4.[2021山東淄博三模]化合物I是一種重要的有機合成中間體，其合成路線如下：已知：Ⅰ.Ⅱ.Ⅲ.回答下列問題：[解析]根據A的分子式并結合F的結構可知A為，發(fā)生信息Ⅰ的反應生成的B為，C為；根據已知信息Ⅱ的第一步反應，可推出E為，D和乙醇發(fā)生酯化反應得到E，則D為；根據信息Ⅱ的第二步反應可知，G為；G發(fā)生信息Ⅲ的反應得到的H為；H在濃硫酸催化下發(fā)生自身酯化反應，得到的I為。（1）實驗室制備A的化學方程式為，C→D、H→I的反應類型分別為氧化反應[解析]A為，實驗室用苯和液溴在溴化鐵的催化下制備A，化學方程式為；C→D是醇被氧化為羧酸，反應類型是氧化反應，H→I（2）H中官能團的名稱為碳碳雙鍵、羥基、羧基。[解析]H為，其所含官能團的名稱為碳碳雙鍵、羥基、羧基。（3）符合下列條件的D的同分異構體有13種。①能發(fā)生銀鏡反應；②能與FeCl3[解析]D為，其同分異構體滿足條件：①能發(fā)生銀鏡反應，說明含有醛基；②能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應，說明含有酚羥基，當苯環(huán)上的取代基為—OH、—CH2CHO時，有鄰、間、對三種，當苯環(huán)上的取代基為—OH、—CHO、—CH（4）G、I的結構簡式分別為、。[解析]G、I的結構簡式分別為、。（5）寫出由甲苯合成的合成路線（無機試劑任選）。[答案][解析]甲苯經酸性高錳酸鉀溶液氧化得到苯甲酸，苯甲酸和乙醇發(fā)生酯化反應得到苯甲酸乙酯，該酯發(fā)生信息Ⅱ的系列反應得到，合成路線為5.[2022廣東汕頭一模]有機合成在創(chuàng)新藥研發(fā)中應用十分廣泛，有機化合物F是目前最好的前列腺抗癌藥物，其合成路線如下：已知：①取代基—CH3可表示為Me②RCOOH③；④苯甲酸鹵代時，主要生成間位產物。[解析]A與SOCl2發(fā)生取代反應生成B，B與MeNH2發(fā)生取代反應生成C，C與在CuCl、K2CO3作用下發(fā)生取代反應生成D，D與K2CO3、H2O、CH3I發(fā)生類似已知信息②的反應生成E，E（1）化合物C中的官能團有溴原子、氟原子、肽鍵。[解析]根據化合物C的結構簡式可知，該分子中含有的官能團有溴原子、氟原子、肽鍵。（2）下列說法正確的是B（填字母）。A.A→B.化合物F的分子式為C21C.中有手性碳原子D.由甲苯合成A的過程是先將甲苯氧化為苯甲酸，然后再進行鹵代[解析]根據物質轉化關系可知A→B、B→C、C→D的反應類型都是取代反應，A錯誤；根據F的結構簡式可知F的分子式是C21H16N4O2F4S，B正確；手性碳原子是連接4個不同的原子或原子團的碳原子，中不存在手性碳原子，C錯誤；由已知信息③和④可知，苯甲酸發(fā)生鹵代反應時主要生成間位產物，而甲苯發(fā)生鹵代反應時主要生成鄰、對位上的取代產物，因此由甲苯制?。?）化合物E的結構簡式為。[解析]根據上述分析可知，化合物E的結構簡式為。（4）寫出B→C的化學方程式（無須注明反應條件）：[解析]C是，B是，則B與MeNH2發(fā)生取代反應產生C與HCl，化學方程式為。（5）G分子比C分子少一個Br但多一個H，同時滿足下列條件的G的同分異構體共9種（不考慮立體異構）。①苯環(huán)上存在兩個取代基，且每個取代基只含一個碳原子；②不含手性碳原子；③可發(fā)生銀鏡反應；④其中一個取代基中含N—寫出一種核磁共振氫譜中有5種氫原子的結構簡式：。[解析]G分子比C分子少一個Br但多一個H，同時滿足下列條件：①苯環(huán)上存在兩個取代基，且每個取代基只含一個碳原子；②不含手性碳原子；③可發(fā)生銀鏡反應，說明含有—CHO；④