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文檔簡(jiǎn)介
有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)
1.有機(jī)物M是一種食品香料,可以CHio為原料通過(guò)如下路途合成:
已知:
③F分子中的碳鏈上沒(méi)有支鏈;E為芳香族化合物,且E、N都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。
請(qǐng)回答下列問(wèn)題:
(1)A、B均為一氯代是,寫(xiě)出其中一種的名稱(系統(tǒng)命名)::M中的官能團(tuán)名稱為
_________________________(苯環(huán)除外)O
(2)寫(xiě)出下列反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型:F-G,D+G—Mo
(3)F與新制Cu(OH)2/NaOH(aq)反應(yīng)的化學(xué)方程式為:。
(4)M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:E的核磁共振氫譜有種波峰,峰的面積比為
(5)寫(xiě)出G的全部與其具有相同官能團(tuán)的芳杳類(lèi)同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:
_______________________________O
【答案】(1)2-甲基-1-氯丙烷(或2-甲基-2-氯丙烷)碳碳雙鍵和酯基
(2)殳化反應(yīng)酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))
CH=CH-COOCH,-CH-CH.
a°&L41:2:2:1
CH-CH.CH-CH,fl八
⑸空"'g
OOOli
2.有機(jī)物E是一種重要的化工原料,通過(guò)分子內(nèi)酯化可以生成荊芥內(nèi)酯,分子間酯化可以生成聚酯化合物
F(YdJ^^)。試臉室由有機(jī)物A制備E和聚酯化合物F的合成路途如下:
(1)A中官能團(tuán)有(填名稱)。
(2)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為oC-D的反應(yīng)類(lèi)型是o
(3)寫(xiě)出D在NaOH溶液中加熱發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式:。
(4)有機(jī)物E發(fā)生分子內(nèi)酯化生成荊芥內(nèi)酯的化學(xué)方程式是o
(5)已知物質(zhì)X:①分子組成比A少2個(gè)氫原子;②能與FeCb溶液發(fā)生顯色反應(yīng);③笨環(huán)上只有兩個(gè)取代
基,符合條件的X共有種,其中核磁共振氫諳有四組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。
(6)參照題干中的反應(yīng)流程寫(xiě)出由BrCH2cH2cH2CHO制備《的合成路途圖(無(wú)機(jī)試劑任選):
【答案】(1)碳碳雙鍵、醛基
g
(6)BCH2cH2cH2CHO耳市通■說(shuō)B-
於HjSQ
HOCH2CH2CH2COOH----(其他合理答案也可)
A日
3.可由N物質(zhì)通過(guò)以下路途合成自然橡膠和杳料柑青酸甲酯衍生物F。
已知:
HQ?*C<H*OL
①RCHO+R'CH2cHYH2三餐”.
(1)用系統(tǒng)命名法對(duì)N命名。
(2)①試劑a的名稱是。②C-D中反應(yīng)i的反應(yīng)類(lèi)型是
(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是o
(4)關(guān)于試劑b的下列說(shuō)法不正確是(填字母序號(hào))。
a.存在順?lè)串悩?gòu)體b.難溶于水c.能發(fā)生取代、加成和氧化反應(yīng)
d.不能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)
(5)寫(xiě)出A生成B的反應(yīng)方程式o
(6)分子中含有X和L結(jié)構(gòu)的D的全部同分異構(gòu)共有種(含順?lè)串悩?gòu)體),寫(xiě)出其中隨意一種
含反式結(jié)構(gòu)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式O
【答案】(1)2-甲基丙燥(或2-甲基-1?丙飾)
(2)①甲匿②氧化反應(yīng)
(4)ad
HCOOHHOOCH
(6)9A\或A0:
HCH.HCH.
4.某芳香族化合物F的合成路途如下:
已知:①燼A的相對(duì)分子質(zhì)量為92,C能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)。
CH?CH=CHCHO+H2O
試回答下列問(wèn)題:
(1)寫(xiě)出A的名稱:A轉(zhuǎn)化為B的條件為o
(2)D中含有的官能團(tuán)的名稱為:檢驗(yàn)該物質(zhì)中官能團(tuán)的試驗(yàn)操作為o
(3)寫(xiě)出E轉(zhuǎn)化為F的化學(xué)方程式o
(4)滿意下列條件的F的同分異為體的數(shù)目為種。
a.屬于芳香族化合物,且苯環(huán)上的核磁共振氫諳有兩組峰
b.能夠與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳?xì)怏w
C.能夠使澳的CC14溶液褪電
寫(xiě)出一種核磁共振氫譜有6組峰,且峰面積之比為I:I:1:2:2:3的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:
(5)依據(jù)題目流程和信息,寫(xiě)出以乙烯和OHCCHO為原料合成HOOCCH=CHCH=CHCOOH的合成路途:
______________________________________________O
【答案】(1)甲苯氯氣、光照(或其他合理答案)
(2)碳碳雙鍵和醛基取少量D于試管中,向其中加入氫氧化銅懸濁液并加熱,生成紅色沉淀;再將D力口入少量
澳水中,淡水褪色(合理即可)
(3)iKi¥+CH3OH^==i^^-H3li-€HQQpCHl:+H2O
(4)6IM?M-Cy-<j<-<Jit
(5)
。『叫舞_100cciHCiOOH
5.化合物M是二苯乙塊類(lèi)液晶材料的一種,最簡(jiǎn)潔的二苯乙塊類(lèi)化合物是0^0以互為同系物的
單取代芳煌A、G為原料合成M的一種路途(部分反應(yīng)條件略去)如下:
回答下列問(wèn)題:
(1)A的名稱為
(2)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是,分子中最多有個(gè)碳原子共平面,F(xiàn)結(jié)構(gòu)中的官能團(tuán)名稱是
(3)①的反應(yīng)方程式是,④的反應(yīng)類(lèi)型是
(4)關(guān)于物質(zhì)C的下列說(shuō)法正確的是:
A.遇三氯化鐵發(fā)生顯色反應(yīng)
B.能夠被氧化成醛類(lèi)物質(zhì)
C.其一氯代有機(jī)產(chǎn)物有兩種
D.肯定條件下能夠和氫;臭酸發(fā)生反應(yīng)
(5)B滿意苯環(huán)上有兩個(gè)取代基且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體共有種(不考慮立體異構(gòu)),其中核磁
共報(bào)氫譜為5組峰,且峰面積比為6:2:2:I:I的是(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式);
(6)參照上述合成路途,設(shè)計(jì)一條由苯乙飾和甲苯為起始原料制備的合成路途
CH-CH,
【答案】(1)乙苯(2)Q
10碳碳三鍵
C.H.
C0以
(3)丫?*叫.|^+HC1加成反應(yīng)
(4)D(5)15
(6)
6.羥甲杳豆素是一種治療膽結(jié)石的藥物,合成路途如下圖所示:
OHOHOi(
已知:??幾4今
RCOOR+RZ,OH—!1_^RCOOR"+R'OH(R、R\R〃代表煌基)
A
(1)A屬于芳杳燒,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是oB中所含的官能團(tuán)是
(2)C—D的反應(yīng)類(lèi)型是
(3)E屬于脂類(lèi)。僅以乙醇為有機(jī)原料,選用必要的無(wú)機(jī)試劑合成E,寫(xiě)出有關(guān)化學(xué)方程式:
(4)已知:2E—理幽一F+C2H5OH0F所含官能團(tuán)有X和___________
(5)以D和F為原料合成羥甲香豆素分為三步反應(yīng),寫(xiě)出有關(guān)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:
硝基
(2)取代反應(yīng)
(3)2C2H5OH+O2—―2CH3CHO+2H2O,2CH3CHO+O2―伯父—>2cH3COOH,
C2H5OH+CH3COOHH3COOC2H5+H20
o
(4)
-C-O-R
OO
IIII
CHiCCH5coe曲
7.化合物H是一種用于合成大分泌調(diào)整劑的藥物中間體,其合成路途流程圖如下:
(1)C中的含氧官能團(tuán)名稱為和O
(2)D—E的反應(yīng)類(lèi)型為o
(3)寫(xiě)出同時(shí)滿意下列條件的C的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:o
①含有笨環(huán),且分子中有一個(gè)手性碳原子;②能發(fā)生水解反應(yīng),水解產(chǎn)物之一是*氮基酸,另一水解產(chǎn)物
分子中只有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫。
(4)G的分子式為C12H14N2O2,經(jīng)氧化得到H,寫(xiě)出G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:o
R'R'
(5)已知:N-H玄、代表煌基,R'代表煌基或H)
/KQ3(
請(qǐng)寫(xiě)出以HOtWA、。:、4cle'和(CH3)2SO4為原料制備CHQC>-的合成路途流程圖(無(wú)機(jī)試
劑任用,合成路途流程圖示例見(jiàn)本題題干)。
【答案】(1)醍鍵酯甚
(2)取代反應(yīng)
(3)
NH;
8.化合物H是一種有機(jī)光電材料中間體。試臉室由芳香化合物A制備H的一種合成路途如下:
已知:
回答下列問(wèn)題:
(1)人的化學(xué)名稱是O
(2)由C生成D和E生成F的反應(yīng)類(lèi)型分別是、o
(3)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o
(4)G為甲苯的同分異構(gòu)體,由F生成H的化學(xué)方程式為o
(5)芳香化合物X是F的同分異構(gòu)體,X能與飽和碳酸氫鈉溶液反應(yīng)放出CO2,其核磁共振氫譜顯示有4種
不同化學(xué)環(huán)境的氫,峰面積比為6:2:1:1,寫(xiě)出2種杼合要求的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式o
(6)寫(xiě)出用環(huán)戊烷和2-丁塊為原料制備化合物的合成路途(其他試劑任選)。
【答案】(1)裝甲醛
(2)加成反應(yīng)取代反應(yīng)
(4)
8=CCOOCM+4工也然°洶
01^.N.OH/乙瞳CHjCH=CHCH|
H散Hu;
9.化合物G是治療高血壓的藥物“比索洛爾''的中間體,一種合成G的路途如下:
已知以下信息:
①A的核磁共振氫譜為單峰;B的核磁共振氫塔為三組峰,峰面積比為6:I:Io
②D的苯環(huán)上僅有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫:ImolD可與1molNaOH或2moiNa反應(yīng)。
回客下列問(wèn)題:
(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為o
(2)B的化學(xué)名稱為。
(3)C與D反應(yīng)生成E的化學(xué)方程式為。
(4)由E生成F的反應(yīng)類(lèi)型為o
(5)G的分子式為o
(6)L是D的同分異構(gòu)體,可與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng),Imol的L可與2mol的Na2co3反應(yīng),L共有
種;其中核磁共振氫諳為四組峰,峰面積比為3:2:2:I的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、
【答案】(1)V
(2)2-丙醇(或異丙醇)
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