2024-2025學年高中化學第一章認識有機化合物2有機化合物的結(jié)構特點學案新人教版選修5

PAGE25-其次節(jié)有機化合物的結(jié)構特點一、有機化合物中碳原子的成鍵特點1．碳原子的結(jié)構及成鍵特點碳原子的最外層有4個電子，很難得失電子，易與碳原子或其他原子形成4個共價鍵。2．碳原子的結(jié)合方式二、甲烷的分子結(jié)構1．甲烷分子結(jié)構的不同表示方法2．甲烷分子的空間構型甲烷分子中碳原子與4個氫原子形成4個共價鍵，構成以碳原子為中心，4個氫原子位于四個頂點的正四面體立體結(jié)構。如圖，其中4個碳氫鍵是等同的，鍵長均為109.3pm，兩個碳氫鍵間的夾角均為109°28′，鍵能為413.4kJ/mol。三、同分異構現(xiàn)象和同分異構體的概念1．同分異構現(xiàn)象化合物具有相同的分子式，但結(jié)構不同，因而產(chǎn)生性質(zhì)上的差異的現(xiàn)象。2．同分異構體具有同分異構現(xiàn)象的化合物互為同分異構體。如CH3CH2CH2Cl與。四、同分異構體的類型探究點一有機物分子結(jié)構的表示方法種類實例涵義應用范圍化學式CH4、C2H2用元素符號表示物質(zhì)分子組成的式子。可反映出一個分子中原子的種類和數(shù)目多用于探討分子晶體最簡式(實驗式)乙烷最簡式為CH3，C6H12O6的最簡式為CH2O①表示物質(zhì)組成的各元素原子最簡整數(shù)比的式子。②由最簡式可求最簡式量。①有共同組成的物質(zhì)。②離子化合物、原子晶體常用它來表示組成。電子式用小黑點等記號代替電子，表示原子最外層電子成鍵狀況的式子多用于表示離子型、共價型的物質(zhì)結(jié)構式①具有化學式所表示的意義，能反映物質(zhì)的結(jié)構。②表示分子中原子的結(jié)合或排列依次的式子，但不表示空間構型。①多用于探討有機物的性質(zhì)。②由于能反映有機物的結(jié)構，有機反應常用結(jié)構式表示。結(jié)構簡式CH3—CH3結(jié)構式的簡便寫法，著重突出結(jié)構特點(官能團)同“結(jié)構式”球棍模型小球表示原子，短棍表示價鍵用于表示分子的空間結(jié)構(立體形態(tài))比例模型用不同體積的小球表示不同的原子大小用于表示分子中各原子的相對大小和結(jié)合依次鍵線式①進一步省去碳氫元素的符號，只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團。②圖式中的每個拐點和終點均表示一個碳原子，每個碳原子都形成四個共價鍵，不足的用氫原子補足。CH3CH＝可表示為：①分子式將全部相同的原子合并寫。②結(jié)構式寫出全部的共價鍵。③結(jié)構簡式a．肯定?。禾細滏I。b．肯定不能?。禾继茧p鍵和碳碳三鍵，即官能團不能省略。如：乙烯的結(jié)構簡式可寫為CH2=CH2，但不能寫為CH2CH2。c．若某個碳上連有支鏈，一般用括號寫在后面，并注明個數(shù)。d．寫結(jié)構簡式時，同一個碳原子上的相同原子或原子團可以合并；干脆相鄰的且相同的原子團亦可以合并。如，也可以寫成(CH3)3C(CH2)2CH3。e．結(jié)構簡式不能表示有機物的真實結(jié)構。如從結(jié)構簡式看，CH3CH2CH2CH3中的碳鏈是直線形的，而事實上是鋸齒形的。④鍵線式a．省略C、H元素符號，只表示鍵的連接。b．每個拐點或終點均有一個C原子。(1)最簡式相同的物質(zhì)是不是同一類別的物質(zhì)？試舉例說明。(2)乙烯的結(jié)構簡式是不是CH2CH2?(3)的結(jié)構簡式可以寫成(CH3)3C(CH2)2CH3嗎？提示：(1)不肯定。有些物質(zhì)比如乙烯(CH2=CH2)和丙烯(CH3CH=CH2)最簡式都是CH2，是同一類物質(zhì)；乙炔(CH≡CH)和苯()的最簡式都是CH，但二者不是同一類物質(zhì)。(2)不是。乙烯的結(jié)構簡式是CH2=CH2，在有機物的結(jié)構簡式中表示碳碳雙鍵的“=”，碳碳三鍵的“≡”不能省略。(3)可以。寫結(jié)構簡式時，同一個碳原子上的相同原子或原子團可以合并；干脆相鄰的且相同的原子團亦可以合并。因此，可以寫成(CH3)3C(CH2)2CH3?！纠?】有機物的表示方法多種多樣，下面是常用的有機物的表示方法：(1)上述表示方法中屬于結(jié)構簡式的為________；屬于結(jié)構式的為________；屬于鍵線式的為________；屬于比例模型的為________；屬于球棍模型的為________。(2)寫出⑨的分子式：________。(3)寫出⑩中官能團的電子式：________、________。(4)②的分子式為________，最簡式為________?！舅悸贩治觥棵鞔_有機物分子結(jié)構的表示方法和特點，從而正確識別有機物分子的表示方法。【解析】①③④⑦是結(jié)構簡式；②⑥⑨是鍵線式，全部拐點和端點都有一個碳原子，碳原子不滿意四個價鍵的由氫原子補足；⑤是CH4的比例模型；⑧是正戊烷的球棍模型；⑩是葡萄糖的結(jié)構式，其官能團有—OH和；②的分子式為C6H12，所以最簡式為CH2?！敬鸢浮?1)①③④⑦⑩②⑥⑨⑤⑧(2)C11H18O2(3)·eq\o(O,\s\up6(··),\s\do4(··))H(4)C6H12CH2下列有關敘述正確的是(B)解析：在書寫結(jié)構簡式時碳碳雙鍵不能省略，乙烯的結(jié)構簡式應為CH2=CH2，A錯誤；B項表示同一種物質(zhì)，正確；結(jié)構簡式只表明白有機物分子中各原子的連接依次和成鍵狀況，不能表明分子的空間構型，因為碳碳單鍵可理解成可以繞單鍵軸旋轉(zhuǎn)，故C不正確；依據(jù)鍵線式的表示方法可知D不正確，分子式應為C7H12。探究點二同分異構體與同系物一、同分異構體1．化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構的現(xiàn)象叫同分異構現(xiàn)象。具有同分異構現(xiàn)象的化合物互為同分異構體(同分異構體主要指有機物)。2．常見同分異構體的類型：(1)碳鏈異構(2)官能團位置異構(3)官能團類別異構eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(烯烴和環(huán)烷烴,二烯烴、炔烴、環(huán)烯烴,醇和醚,酚、芳醇、芳醚,醛、酮、烯醇、環(huán)醇、環(huán)醚,羧酸和酯、羥基醛,硝基化合物和氨基酸))3．關于同分異構體的理解(1)分子結(jié)構式的寫法與分子真實結(jié)構的差別。如是同種物質(zhì)，而不是同分異構體。(2)同分異構體的分子式、相對分子質(zhì)量、最簡式都相同，但相對分子質(zhì)量相同的化合物不肯定是同分異構體，如C2H6與HCHO；最簡式相同的化合物也不肯定是同分異構體，如C2H2與C6H6。(3)同分異構體結(jié)構不同，性質(zhì)不同，是不同的物質(zhì)；但可以是同一類物質(zhì)，也可以是不同類物質(zhì)。(4)同分異構體不僅存在于有機物和有機物之間，也存在于有機物和無機物之間，如尿素[CO(NH2)2，有機物]和氰酸銨(NH4CNO，無機物)互為同分異構體。4．同分異構體的性質(zhì)①熔、沸點凹凸與支鏈多少有關，一般支鏈越多熔沸點越低。如沸點：正戊烷>異戊烷>新戊烷。②化學性質(zhì)：同類異構性質(zhì)相像，不同類異構存在差異性。二、同系物1．定義：結(jié)構相像，在分子組成上彼此相差一個或若干個CH2原子團的一系列化合物稱為同系列，同系列中的化合物互稱為同系物。2．同系物的推斷：①通式相同；②結(jié)構相像；③同一類物質(zhì)；④組成上相差一個或多個“CH2”3．關于同系物的理解：(2)同系物性質(zhì)：①物理性質(zhì)上存在遞變性；a.隨碳數(shù)增加，狀態(tài)由氣→液→固；b.隨碳數(shù)增加，熔、沸點漸漸上升；c.隨碳數(shù)增加，密度漸漸增大。②化學性質(zhì)以相像性為主，也存在差異性。1．同分異構體的物理性質(zhì)肯定不同，化學性質(zhì)肯定相同嗎？提示：同分異構體的結(jié)構不同，故其物理性質(zhì)肯定不同，但化學性質(zhì)要看同分異構體的類別，相同類別的同分異構體的化學性質(zhì)相像，如己烷的五種同分異構體的化學性質(zhì)相像；但不同類別的同分異構體的化學性質(zhì)不同，如乙酸與甲酸甲酯。2．分子式為C5H10的有機化合物可以屬于哪些類別？提示：可以是烯烴、環(huán)戊烷，也可以是帶支鏈的環(huán)丁烷、環(huán)丙烷等?！纠?】下列說法正確的是()A．凡是分子組成相差一個或幾個CH2原子團的物質(zhì)，彼此肯定是同系物B．兩種化合物組成元素相同，各元素養(yǎng)量分數(shù)也相同，則二者肯定是同分異構體C．相對分子質(zhì)量相同的幾種化合物，互稱為同分異構體D．組成元素的質(zhì)量分數(shù)相同，且相對分子質(zhì)量也相同的不同化合物，肯定互為同分異構體【思路分析】(1)同系物的推斷應留意兩點：一是結(jié)構相像，它是指分子中具有相同的官能團，且官能團的個數(shù)也要相同(即屬于同一類物質(zhì))；二是組成上相差一個或若干個CH2原子團。(2)同分異構體的推斷也應留意兩點：一是分子式相同，也就是組成相同；二是結(jié)構不同，主要表現(xiàn)為原子或原子團的排列依次不同?！窘馕觥緼項分子組成相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)，其分子結(jié)構不肯定相像，如，A說法錯誤；B項若兩種化合物組成元素相同，各元素的質(zhì)量分數(shù)也相同，則它們的最簡式必定相同，最簡式相同的化合物可能是同分異構體，也可能是非同分異構體，如CH3(CH2)2CH3和CH3CH(CH3)2、CH2=CH2、CH2=CH—CH3，B說法錯誤；C項相對分子質(zhì)量相同的物質(zhì)是許多的，如無機物中的H2SO4和H3PO4，又如有機物里的C2H6O(乙醇)與CH2O2(甲酸)，這些物質(zhì)都具有相同的相對分子質(zhì)量，但由于它們的分子組成不同，所以它們不是同分異構體，C說法錯誤；D項當不同化合物組成元素的質(zhì)量分數(shù)相同，相對分子質(zhì)量也相同時，其分子式肯定相同，因此這樣的不同化合物互為同分異構體?！敬鸢浮緿下列各物質(zhì)中肯定屬于同系物的是(D)A．CH4和C2H4 B．烷烴和環(huán)烷烴C．C2H4和C4H8 D．C5H12和C2H6解析：A中CH4和C2H4結(jié)構不相像，組成上也不相差CH2原子團的整數(shù)倍，錯誤。B中烷烴和環(huán)烷烴雖然化學鍵的類型相同，但是烷烴是開鏈的，而環(huán)烷烴是環(huán)狀結(jié)構，結(jié)構不同，錯誤。C中C2H4和C4H8組成上雖然相差的是CH2原子團的整數(shù)倍，但是C2H4肯定含有碳碳雙鍵，而C4H8則可能是環(huán)狀結(jié)構，也可能是含有碳碳雙鍵的結(jié)構，所以不肯定是同系物。D中C5H12和C2H6均屬于烷烴，結(jié)構相像，分子組成上相差3個CH2原子團，正確。探究點三同分異構體的書寫1．降碳對稱法(適用于碳鏈異構)可總結(jié)為四句話：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，碳滿四價。下面以C7H16為例，寫出它的同分異構體：(1)將分子寫成直鏈形式：CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3。(2)從直鏈上去掉一個—CH3，依次連在剩余碳鏈中心對稱線一側(cè)的各個碳原子上。甲基可連在2,3號碳上：，依據(jù)碳鏈中心對稱，將—CH3連在對稱軸的右側(cè)就會與左側(cè)連接方式重復。(3)再從主鏈上去掉一個碳，可形成一個—CH2CH3或兩個—CH3，即主鏈變?yōu)椋?。當取代基為—CH2CH3時，由對稱關系只能接在3號碳上。當取代基為兩個甲基時，在主鏈上先定一個甲基，依據(jù)位置由近至遠的依次依次移動另外一個甲基，留意不要重復。即兩個甲基可分別連接的碳原子號碼是：2和2、2和3、2和4、3和3。2．取代法(適用于醇、鹵代烴異構)先碳鏈異構，后位置異構。如書寫分子式為C5H12O的醇的同分異構體，如圖(圖中數(shù)字即為—OH接入后的位置，即這樣的醇合計為8種)：3．插入法(適用于烯烴、炔烴、酯等)先依據(jù)給定烷基的碳原子數(shù)，寫出烷烴的同分異構體的碳骨架，再依據(jù)碳鏈的對稱性，將官能團插入碳鏈中，最終用氫原子補足碳的4個價鍵。如書寫分子式為C5H10O的酮的同分異構體，如圖所示。4．書寫規(guī)律(1)烷烴只存在碳鏈異構，書寫時要留意全面而不重復。詳細規(guī)則如下：成直鏈，一條線；摘一碳，掛中間，往邊移，不到端；摘二碳，成乙基；二甲基，同、鄰、間。(2)具有官能團的有機化合物，一般按碳鏈異構→位置異構→官能團異構逐一考慮，這樣可避開重復和漏寫。寫出符合下列條件的同分異構體的結(jié)構簡式。(1)分子中含有一個苯環(huán)；(2)且分子式為C8H10。提示：留意側(cè)鏈有兩個碳原子，可作為兩個甲基，也可作為一個乙基(簡單遺漏一個乙基的狀況)，符合條件的有以下四種：【例3】某化合物A的分子式為C5H11Cl，分析數(shù)據(jù)表明，分子結(jié)構有兩個—CH3，兩個—CH2—，一個和一個—Cl，它的可能結(jié)構只有4種，請寫出這4種可能的結(jié)構簡式________________、________________、________________、________________?！舅悸贩治觥恳罁?jù)四種基團的特點，結(jié)合題目要求干脆寫出結(jié)構簡式，也可先寫出C5H12的同分異構體，再用氯原子取代一個氫，且要滿意題干中的要求。【解析】題中要求有兩個甲基，則可分析得到：【答案】下列化合物中同分異構體數(shù)目最少的是(A)A．戊烷B．戊醇C．戊烯D．乙酸乙酯解析：戊烷的同分異構體有3種，分別為正戊烷、異戊烷和新戊烷。戊醇的分子式為C5H12O，其同分異構體可以看成是在戊烷的3種同分異構體中不同種碳氫單鍵、碳碳單鍵(C—H、C—C)之間插入氧原子(O)形成的，正戊烷分子中有3種碳氫單鍵和2種碳碳單鍵，插入氧原子后可以形成3種醇和2種醚，已經(jīng)比戊烷的異構體多。正戊烷相鄰碳原子間脫氫形成2種戊烯(分別為1-戊烯和2-戊烯)，正戊烷不相鄰碳原子間脫氫形成3種環(huán)烷烴(環(huán)戊烷、甲基環(huán)丁烷、乙基環(huán)丙烷)，已經(jīng)比戊烷的同分異構體多。乙酸乙酯的常見異構體有甲酸正丙酯、甲酸異丙酯、丙酸甲酯、丁酸等，已經(jīng)超過3種。探究點四同分異構體數(shù)目的推斷1．基元法：例如丁基(—C4H9)的結(jié)構有4種，則丁醇(C4H9—OH)、戊醛(C4H9—CHO)、戊酸(C4H9—COOH)的同分異構體均為4種。2．換元法：此法適用于確定烴的多元取代物的同分異構體，其詳細方法是：有機物CnHm形成的CnHm－aXa與CnHaXm－a(a≤m)具有相同的異構體數(shù)，即確定這類型有機物的同分異構體數(shù)目時，可以將未取代的氫(或其他原子或基團)與取代基交換。如二氯苯(C6H4Cl2)有3種同分異構體，則四氯苯(C6H2Cl4)同分異構體也為3種。3．等效氫法：有機物分子中，位置等同的氫原子稱為等效氫，明顯有多少種等效氫，其一元取代物就有多少種。這種通過等效氫來確定一元取代物同分異構體數(shù)目的方法，叫等效氫法。(1)同一碳原子上的氫原子等效，如—CH3上的3個氫原子等效。(2)同一碳原子上所連甲基氫原子都是等效的。如新戊烷中四個甲基上的氫原子都是等效的。(3)同一分子中處于軸對稱位置或鏡面對稱位置上的氫原子是等效的。如分子中，在苯環(huán)所在的平面內(nèi)有兩條相互垂直的對稱軸，故有兩類等效氫。4．定一移二法：對于二元取代物的同分異構體的判定，可固定一個取代基位置，再移動另一個取代基，以確定其同分異構體的數(shù)目。分子里碳原子數(shù)不超過10個的全部烷烴，一氯代物只有一種的烷烴有幾種？提示：4種。若烷烴的一氯代物只有一種，則此烷烴分子中全部的氫原子必需全部是等效的，碳原子數(shù)不超過10個的全部烷烴中氫原子全部是等效氫的只有四種，分別為CH4、CH3CH3、?！纠?】下列烴的一氯代物只有2種的是()【思路分析】推斷等效氫原子須要找有機物分子的對稱軸，找準找全對稱軸是解這類題目的關鍵?！窘馕觥俊敬鸢浮緿結(jié)構不同的二甲基氯苯的數(shù)目有(C)A．4種B．5種C．6種D．7種解析：(1)先分析兩個甲基在苯環(huán)上的異構狀況，可得3種結(jié)構：(2)再分析上述3種結(jié)構中苯環(huán)上加一個氯原子后的異構狀況：1．下列對有機化合物數(shù)量、品種繁多的緣由的敘述不正確的是(A)A．全部的有機物中都含碳元素且都存在異構現(xiàn)象B．碳原子既可以和碳原子形成共價鍵又可以和其他非金屬原子(如H、N、S、O等)形成共價鍵C．碳原子之間既可以形成穩(wěn)定的單鍵，又可以形成穩(wěn)定的雙鍵和三鍵D．多個碳原子之間既可以形成長短不一的碳鏈(碳鏈可以帶有支鏈)，又可以形成碳環(huán)，且碳鏈與碳環(huán)可以相互結(jié)合解析：不是全部的有機物都存在同分異構現(xiàn)象，如CH4、C2H6、C3H8等都不存在同分異構現(xiàn)象。2．某化工廠生產(chǎn)的某產(chǎn)品只含C、H、O三種元素，其分子模型如圖所示(圖中球與球之間的連線代表化學鍵，如單鍵、雙鍵等)，則該物質(zhì)是(A)A．CH2=C(CH3)COOH B．CH2=CHCOOCH3C．CH3CH2CH=CHCOOH D．CH3CH(CH3)COOH解析：依據(jù)“價鍵數(shù)守恒”，即碳原子價鍵數(shù)為4，氫原子價鍵數(shù)為1，氧原子價鍵數(shù)為2，可知黑色球是碳原子，灰色球是O原子，白色球是H原子，故該物質(zhì)是CH2=C(CH3)COOH。3．某有機物的結(jié)構簡式如下：下列說法中正確的是(C)A．該有機物的分子式為C17H29O2B．分子中有苯環(huán)C．能夠使高錳酸鉀溶液褪色D．只有一個官能團解析：分子式為C17H32O2；分子中沒有苯環(huán)；有兩種官能團，即羥基和碳碳雙鍵；由于有碳碳雙鍵，所以能使高錳酸鉀溶液褪色。4．下列各組物質(zhì)互為同分異構體的是(D)解析：A、B中兩種物質(zhì)均為同一物質(zhì)；H2SO4和H3PO4的相對分子質(zhì)量相同，結(jié)構不同，但二者不是同分異構體。5．下列說法正確的是(B)A．和互為同系物B．CH3COOH和HCOOCH3互為同分異構體C．C60與C70互為同位素D．H2O和HDO互為同素異形體解析：屬于酚類，屬于醇類，二者的結(jié)構不相像，不是同系物，A不正確；CH3COOH和HCOOCH3的分子式相同，結(jié)構不同，二者互為同分異構體，B正確；C60與C70都是由碳元素組成的不同單質(zhì)，二者互為同素異形體，C不正確；H2O和HDO都是水分子，是化合物，故D也不正確。6．下列有機化合物的一氯取代物的同分異構體的數(shù)目相等的是(D)A．①② B．②④C．③④ D．①④解析：首先推斷各有機化合物的對稱面：①和④無對稱面，②和③均呈鏡面對稱，只需看其中一半即可。然后看連在同一個碳原子上的甲基有幾個：①中有兩個甲基連在同一個碳原子上，所以這兩個甲基中的氫原子等效，③中也有兩個甲基連在同一個碳原子上，因為是鏡面對稱，故四個甲基中的氫原子等效。最終用箭頭確定不同的氫原子，如下圖所示，即可知①和④對應的一氯取代物都有七種同分異構體，②和③對應的一氯取代物都只有四種同分異構體。故選D。7．分子式為C10H14的單取代芳烴，其可能的結(jié)構有(C)A．2種 B．3種C．4種 D．5種解析：分子式為C10H14的單取代芳烴為C6H5—C4H9，—C4H9為丁基，而丁基有4種：CH3—CH2—CH2—CH2—、8．如下圖所示為4個碳原子相互結(jié)合的方式。小球表示碳原子，小棍表示化學鍵，假設碳原子上其余的化學鍵都與氫原子結(jié)合。(1)圖中屬于烷烴的是AC(填字母，下同)。(2)在如上圖所示的有機化合物中，碳原子與碳原子之間不僅可以形成單鍵，還可以形成雙鍵和三鍵；不僅可以形成碳鏈，還可以形成碳環(huán)。(3)含有雙鍵的是BEF，含有三鍵的是DG。(4)圖中互為同分異構體的是：A與C；B與E、F、H；D與G。解析：(1)烷烴中碳原子之間都以單鍵形