化學(xué)講義：芳香烴

芳香烴下列有機物中，屬于芳香烴的是()，不屬于芳香族化合物的是()知識回顧：A.─CH3─CH=CH2─CH3─BrD.C.B.ACDEFE.CH3CH3F.分子中含有一個或多個苯環(huán)的烴叫做芳香烴一、什么叫芳香烴？苯是

色

味

體，

溶于水，密度比水

，

揮發(fā)，蒸汽

毒，常作

劑．熔點5.5℃沸點80.1℃

苯無有特殊氣液不小易有有機溶苯的物理性質(zhì)知識回顧：資料圖片：苯苯的分子式為C6H6。那么苯的結(jié)構(gòu)是怎樣的呢？苯的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)練習(xí)：能說明苯分子苯環(huán)的平面六邊形結(jié)構(gòu)中，碳碳鍵不是單雙鍵交替排布的事實是(

)Ａ．苯不能使溴水褪色Ｂ．苯的間位二元取代物只有一種Ｃ．苯的鄰位二元取代物只有一種Ｄ．苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)探究一：如何證明苯不是單雙鍵交替排列的環(huán)狀結(jié)構(gòu)？1.不能使KMnO4(H+)褪色；不能使溴水褪色。2.鄰二取代物只有一種結(jié)構(gòu)。AC苯分子中碳碳鍵是介于碳碳單鍵與碳碳雙鍵之間的一種獨特的鍵歸納小結(jié)：苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)(1)分子式：C6H6(2)結(jié)構(gòu)式(3)結(jié)構(gòu)簡式（凱庫勒式）組成上高度不飽和，結(jié)構(gòu)比較穩(wěn)定苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)烷烴的性質(zhì)烯烴的性質(zhì)取代反應(yīng)加成反應(yīng)溴代反應(yīng)硝化反應(yīng)與Ｈ2苯的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)氧化反應(yīng)燃燒回顧：苯的化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，通常難氧化、易取代、能加成。2C6H6+15O2

點燃12CO2+6H2O+3H2Ni1.氧化反應(yīng)2.加成反應(yīng)3.取代反應(yīng)Br

HBr

++Br2FeBr3NO2H2O

++HNO3（濃）濃H2SO450~60℃不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色注意：苯比烯、炔烴難進行加成反應(yīng)。磺化反應(yīng)烷CnH2n+2單烯CnH2n苯CnH2n-6純溴溴水酸性KMnO4點燃結(jié)論對比與歸納光照取代萃取分層褪色加入Fe粉,取代萃取,分層不褪色褪色不褪色淡藍(lán)色火焰火焰明亮有黑煙火焰明亮有濃煙C%低C%較高C%高

練習(xí)：將下列各種液體分別與溴水混合并振蕩，靜置后混合液分成兩層，下層幾乎呈無色的是()Ａ．氯水Ｂ．苯Ｃ．ＣＣl4Ｄ.KIB二、苯的同系物1.定義:通式：結(jié)構(gòu)特點:只含有一個苯環(huán),苯環(huán)上連烷基.苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物CnH2n-6(n≥6)常見的苯的同系物一CH3一一CH3CH3C7H8C8H10鄰二甲苯甲苯一C2H5乙苯C8H102、化學(xué)性質(zhì)：（1）氧化反應(yīng)a可燃性b可使酸性高錳酸鉀溶液褪色COOHKMnO4H+CH苯的同系物性質(zhì)苯環(huán)對甲基的影響使甲基可以被酸性高錳酸鉀溶液氧化

H|—C—H|H

H||—C—C—||H

C|—C—C|C×與苯環(huán)相連的碳原子上有氫原子，則能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

CH3

|—C—CH3|CH3CH3|

|CH2—R

CH3

|CH3—CH—

CH3

|—C—CH3|CH3HOOC|

|COOHHOOC—KMnO4/H+思考：以下反應(yīng)的產(chǎn)物是什么？應(yīng)用：區(qū)別苯和苯的同系物(2)取代反應(yīng)(可與鹵素單質(zhì)、硝酸、硫酸等反應(yīng))或甲烷在光照條件下可以發(fā)生鹵代反應(yīng)類比烷烴和苯性質(zhì)—CH3對苯環(huán)的影響使鄰對位更活潑(2)取代反應(yīng)(可與鹵素單質(zhì)、硝酸、硫酸等反應(yīng))—CH3對苯環(huán)的影響使鄰對位更活潑在30℃時，苯環(huán)上氫原子被硝基取代，主要得到鄰硝基甲苯和對硝基甲苯類比苯的性質(zhì)(3)加成反應(yīng)催化劑△+3H22：由于基團的相互影響，使苯的同系物與苯的性質(zhì)上有很大的差異：（1）苯環(huán)對烷基的影響：烷基可能被酸性KMnO4溶液氧化（2）烷基對苯環(huán)的影響：苯環(huán)上鄰、對位易發(fā)生取代反應(yīng)1：苯的同系物與苯的性質(zhì)上相同點：

都不能使溴水發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色。歸納小結(jié)側(cè)鏈?zhǔn)鼙江h(huán)影響易被氧化；苯環(huán)受側(cè)鏈影響易被取代?！纠}1】下列物質(zhì)中可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色的是()

A.—CH3CHCH3B.—CH3CCH3CH3C.CH3

CH2

CHCH3CH3D.—CH3—CH3CH3CH3CH3CH3ADC【練習(xí)1】下列說法正確的是（）A芳香烴的分子通式是CnH2n-6（n≥6）B苯的同系物是分子中僅含有一個苯環(huán)的所有烴類物質(zhì)C苯和甲苯都不能使酸性高錳酸鉀褪色D苯和甲苯都能和鹵素單質(zhì)、硝酸發(fā)生取代反應(yīng)D【練習(xí)2】下列由于發(fā)生反應(yīng)，即能使溴水褪色，又能使酸性高錳酸鉀褪色的是（）A乙烷B乙烯C苯D甲