2025高考假期提升專項練習化學解密之有機合成（解答大題）含答案及解析

2025菁優(yōu)高考化學解密之有機合成（解答大題）一．解答題（共25小題）1．（2024?天津）天然產(chǎn)物P是具有除草活性的植物化感物質(zhì)，其合成路線如圖：（1）A因官能團位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)體（不包含A）數(shù)目為；其中核磁共振氫譜有四組峰的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，系統(tǒng)命名為。（2）B的含氧官能團名稱為。（3）寫出B→C的化學方程式。（4）D的結(jié)構(gòu)簡式為。（5）F→G的反應類型為。（6）根據(jù)G與H的分子結(jié)構(gòu)，判斷下列說法正確的是（填序號）。a.二者互為同分異構(gòu)體b.H的水溶性相對較高c.不能用紅外光譜區(qū)分二者（7）已知產(chǎn)物P在常溫下存在如下互變異構(gòu)平衡。下列說法錯誤的是（填序號）。a.P和P′經(jīng)催化加氫可得相同產(chǎn)物b.P和P′互為構(gòu)造異構(gòu)體c.P存在分子內(nèi)氫鍵d.P′含有手性碳原子（8）已知氯代烴（R—Cl）與醇（R′—OH）在堿的作用下生成醚（R—O—R′）。以甲苯和化合物C為原料，參照題干路線，完成目標化合物的合成（無機試劑任選）。2．（2024秋?寶山區(qū)校級月考）（1）在加熱條件下，乙醇轉(zhuǎn)化為有機物R的過程如圖所示，其中錯誤的是。A.R的化學式為C2H4OB.乙醇發(fā)生了氧化反應C.反應過程中固體有紅黑交替變化的現(xiàn)象D.乙二醇（HOCH2CH2OH）不能發(fā)生類似反應（2）分枝酸可用于生化研究。其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列關(guān)于分枝酸的敘述正確的是。A.分子中含有3種官能團B.可與乙醇、乙酸反應，且反應類型相同C.1mol分枝酸最多可與3molNaOH發(fā)生中和反應D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色，且原理相同（3）下列實驗操作中正確的是。A.實驗室制取硝基苯：先加入濃硫酸，再加苯，最后滴入濃硝酸B.制取溴苯：將鐵屑、液溴、苯混合加熱C.檢驗鹵代烴中的鹵原子：加入NaOH溶液共熱，再加AgNO3溶液，觀察沉淀顏色D.除去乙烯中的SO2：通入氫氧化鈉溶液中（4）下列除去括號內(nèi)雜質(zhì)的方法錯誤的是。A.硝基苯（苯）—蒸餾B.苯（苯酚）—濃溴水，過濾C.乙烷（乙烯）—H2催化劑D.乙炔（H2S）—NaOH溶液（5）將“試劑”分別加入①、②兩支試管中，不能達到“實驗目的”的是。選項試劑試管中的物質(zhì)實驗目的A碳酸氫鈉溶液①醋酸②苯酚溶液驗證醋酸的酸性強于苯酚B飽和溴水①苯②苯酚溶液驗證羥基對苯環(huán)的活性有影響C酸性高錳酸鉀溶液①苯②甲苯驗證甲基對苯環(huán)的活性有影響D金屬鈉①水②乙醇驗證乙醇羥基中的氫原子比水分子中的氫原子活潑（6）有機化合物E的一種合成路線如圖：完成下列填空：ⅰ.A的結(jié)構(gòu)簡式為，C中的不含氧官能團名稱為，反應④所需要的試劑與條件為。ⅱ.①的反應類型，②的反應類型。ⅲ.反應③的化學方程式為。ⅳ.反應⑤可能產(chǎn)生與E互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡式為（任寫一種）。ⅴ.A的同分異構(gòu)體中，含有醛基（—CHO）且有三種氫的分子結(jié)構(gòu)簡式為。3．（2024秋?浦東新區(qū)校級月考）秸稈是成熟農(nóng)作物莖葉的總稱，農(nóng)作物光合作用的產(chǎn)物有一半以上存在于秸稈中，秸邪富含氮、磷、鉀、鈣、鎂和有機質(zhì)。秸稈（含多糖類物質(zhì)）的綜合利用具有重要意義。（1）下列關(guān)于糖類的說法正確的是。A．糖類都有甜味，具有CnH2mOm的通式B．麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖C．用銀鏡反應不能判斷淀粉水解是否完全D．淀粉和纖維素都屬于多糖，是同分異構(gòu)體（2）我國于2008年起禁止農(nóng)民焚燒秸稈，焚燒秸稈的危害有。（不定項）A．溫室效應B．酸雨C．可吸入顆粒物超標D．臭氧空洞下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線，回答下列問題：已知：（3）D中的官能團名稱為；F的化學名稱是。（4）為了確定C中官能團的種類，可以采用的方法是。A．紅外光譜B．質(zhì)譜法C．原子吸收光譜D．核磁共振氫譜（5）B生成C的反應類型為，D生成E的反應類型為。（6）由F生成G的化學方程式為：。（7）二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應生成44gCO，共有種（不含立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為。（8）參照上述合成路線，以2，4﹣己二烯和C2H4為原料（無機試劑任選），設計制備對苯二甲酸的合成路線。4．（2024秋?深圳校級月考）高分子材料PET聚酯樹脂和PMMA的合成路線如圖：已知：Ⅰ．（R、R′、R′′代表烴基，下同）。Ⅱ．。Ⅲ．RCOOR′+R″18OHRCO18OR″+R′OH?；卮鹣铝袉栴}：（1）B的分子式是，化合物X是B的同分異構(gòu)體且能被新制Cu（OH）2氧化，則X的化學名稱是。（2）步驟②發(fā)生反應的化學方程式為。（3）PET單體含有的官能團名稱是。（4）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)特征，分析預測可能的化學性質(zhì)，完成表格。序號可反應的試劑及條件反應形成的新結(jié)構(gòu)反應類型①H2，催化劑/Δ②取代反應（5）結(jié)合題中所給信息，以CH3CH＝CH2、CH3OH和為原料合成?；谀愕脑O計，回答下列問題：①最后一步反應中的有機反應物為（寫結(jié)構(gòu)簡式）。②步驟中涉及烯烴制醇的反應，其化學反應方程式為。5．（2024秋?荔灣區(qū)校級月考）利用不對稱催化合成方法選擇性的引入手性碳原子，對天然分子的人工合成意義重大，一種天然產(chǎn)物的部分合成路線如圖所示（加料順序、部分反應條件略）：（1）I的名稱是，Ⅱ中含氧官能團的名稱是。（2）根據(jù)化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)特征，分析預測其可能的化學性質(zhì)，完成下表。序號反應試劑、條件反應形成的新結(jié)構(gòu)反應類型aBr2/CCl4加成反應b（3）反應③的化學方程式可表示為，則化合物X的分子式為。（4）關(guān)于反應⑥的說法中，正確的有。（填字母）A.反應過程中，有C—O鍵斷裂和O—H鍵、C—H鍵形成B.反應過程中，不涉及π鍵的斷裂和形成C.化合物Ⅵ中C原子的雜化軌道類型只有sp2和sp3D.每個Ⅵ和Ⅶ分子的手性碳原子個數(shù)相同（5）化合物Y是Ⅳ的同分異構(gòu)體，能與NaHCO3反應且在核磁共振氫譜上只有3組峰。Y的結(jié)構(gòu)簡式為。（6）以甲苯和（C6H5）3P＝CHCOOCH2CH3為有機原料，利用反應⑤的原理，制備高分子化合物Ⅷ。基于你設計的合成路線，回答下列問題：（a）最后一步反應中，有機反應物為（寫結(jié)構(gòu)簡式）（b）相關(guān)步驟涉及鹵代烴制醇反應，其化學方程式為。（c）從甲苯出發(fā)第一步反應的試劑及反應條件為。6．（2024?海淀區(qū)二模）開瑞坦是一種重要的脫敏藥物，可用于治療過敏性鼻炎、蕁麻疹等各類過敏性疾病。開瑞坦的前體K的合成路線如圖：已知：ⅰ．R—Br+CHR1（COOR2）2R—CR1（COOR2）2ⅱ．R—NH2+→（1）A的核磁共振氫譜有3組峰，A的結(jié)構(gòu)簡式是。（2）B中含有—OH，試劑a是。（3）D的結(jié)構(gòu)簡式是。（4）E→F中，反應i的化學方程式為。（5）下列關(guān)于有機物F和G的說法正確的是（填字母）。a．F和G均沒有手性碳原子b．F和G均能與NaHCO3反應c．F和G均能與銀氨溶液反應（6）H與NH2OH反應得到I經(jīng)歷了如圖所示的多步反應。其中，中間產(chǎn)物1有2個六元環(huán)，紅外光譜顯示中間產(chǎn)物2、3中均含N—O鍵。中間產(chǎn)物1、中間產(chǎn)物3的結(jié)構(gòu)簡式是、。（7）I→J的過程中，SeO2轉(zhuǎn)化為含+2價Se的化合物，反應中SeO2和I的物質(zhì)的量之比為。7．（2024?天津模擬）苯甲醛是一種重要的化工原料，可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化。已知：（R、R'代表烴基）回答下列問題：（1）B所含官能團的名稱為。（2）苯甲醛→A的反應類型是。（3）D、G的結(jié)構(gòu)簡式分別為、。（4）苯甲醛與新制Cu（OH）2反應的化學方程式為。（5）F→M的化學方程式為。（6）B有多種同分異構(gòu)體，屬于甲酸酯且含酚羥基的同分異構(gòu)體共有種，寫出一種其中含亞甲基（﹣CH2﹣）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。（7）寫出用苯甲醛為原料（其他無機試劑任選）制備的合成路線：。8．（2024?河南開學）乳酸在生命化學中起著重要作用，也是重要的化工原料。合成乳OH酸的路線如圖所示。（1）淀粉的分子式為。（2）乳酸中官能團的名稱為，反應①的反應類型為。（3）乳酸與乙醇的某些化學性質(zhì)相似，如在Cu催化加熱條件下可被催化氧化，該反應的化學方程式為。（4）乳酸乙酯廣泛用于食品香精。寫出在濃硫酸作催化劑條件下由乳酸合成乳酸乙酯的化學方程式：。（5）3.6g乳酸與足量金屬鈉反應，生成標準狀況下1H2的體積為L。（6）乳酸的一種同分異構(gòu)體屬于酯類且一氯代物只有一種，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。9．（2024秋?惠東縣月考）Tapentadol是一種新型止痛藥物，合成其中間體viii的路線如圖：回答下列問題：（1）化合物i的分子式為，化合物v含有的官能團名稱為。（2）根據(jù)化合物iii的結(jié)構(gòu)特征，分析預測其可能的化學性質(zhì)，完成如表。序號反應試劑、條件反應形成的新物質(zhì)反應類型a①新制Cu（OH）2、加熱②H+b（3）反應⑤的方程式可表示為iii+vi→vii+y，化合物y的化學式為。（4）關(guān)于反應⑥的說法中，正確的有。A．反應過程中，有π鍵發(fā)生斷裂B．化合物vii的sp3雜化的原子只有CC．化合物vii所有碳原子一定處于同一平面上D．化合物viii只有1個手性碳原子（5）化合物x是ii的同分異構(gòu)體，請寫出滿足下列條件的其中一種。a．含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩個側(cè)鏈b．與FeCl3溶液反應顯紫色c．1molx與足量Na反應，生成1molH2（6）以和NaCN為含碳原料，合成化合物?；谀阍O計的合成路線，回答下列問題：①相關(guān)步驟涉及到鹵代烴制醇反應，其化學方程式為。②最后一步反應中，能與NaHCO3反應產(chǎn)生CO2的有機反應物為（寫結(jié)構(gòu)簡式）。10．（2024秋?蚌埠月考）脫落酸是一種抑制植物生長的激素，其衍生物L的合成路線如圖。（1）B的分子式為。（2）寫出C→D的反應方程式。（3）E中含氧官能團名稱是。（4）M是C的同分異構(gòu)體，符合下列條件的M有種（不考慮立體異構(gòu)）。①遇FeCl3顯色②有手性碳原子③只有一個甲基（5）依據(jù)上述合成路線的原理，利用其中原料，設計如圖乙路線，合成有機化合物K，其結(jié)構(gòu)簡式如圖甲所示。甲：乙：①C2H2→H的反應類型是。②I的結(jié)構(gòu)簡式是。③I→J的反應條件與上述合成L的路線中步驟相同（用圖中字母表示物質(zhì)）。11．（2023秋?蘇州期末）二氫荊芥內(nèi)酯（H）可用作驅(qū)蟲劑，其人工合成路線如圖：（1）D中官能團的名稱為。（2）化合物G中sp3、sp2雜化的碳原子數(shù)目之比為。（3）化合物B的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）寫出同時滿足下列條件的H的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。分子中含苯環(huán)，但與FeCl3溶液不顯色；核磁共振氫譜有5組峰；銅作催化劑加熱條件下與O2反應生成一元醛。（5）寫出以CH3CH＝CH2和為原料制備的合成路線流程圖（無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程示例見本題題干）。12．（2024秋?閔行區(qū)校級月考）化合物Ⅶ是一種用于緩解肌肉痙攣的藥物，其合成路線如圖：回答下列問題：（1）化合物Ⅵ中的含氧官能團的名稱是、。（2）Ⅵ→Ⅶ的反應類型是。A．氧化B．取代C．加成D．還原（3）化合物分子中σ鍵和π鍵的個數(shù)比是，N原子的雜化方式是。（4）已知Ph3P＝CH2+Ⅱ→Ph3P＝O+Ⅲ（Ph表示—C6H5），則Ⅲ的結(jié)構(gòu)簡式是。（5）Ⅴ→Ⅵ的化學方程式是。（6）1mol化合物Ⅶ可以最多可以消耗molH2，molNaOH。（7）符合下列條件的化合物Ⅱ的同分異構(gòu)體有種。a．含有結(jié)構(gòu)單元b．可以發(fā)生銀鏡反應c．苯環(huán)上有兩個取代基13．（2024?山東模擬）以A和芳香烴E為原料制備除草劑草酮中間體（I）的合成路線如圖：回答下列問題：（1）A中所含官能團的名稱為。（2）B→C的反應類型為。（3）D中碳原子的雜化軌道類型有；其中，電負性最大的元素為。（4）寫出F→G的化學方程式。（5）B的同分異構(gòu)體中，滿足下列條件的結(jié)構(gòu)有種；其中，核磁共振氫譜有四組峰，且峰面積之比為6：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為。條件：①含有苯環(huán)；②與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應；③含有2個甲基，且連在同一個碳原子上。（6）利用原子示蹤技術(shù)追蹤G→H的反應過程：上述信息，寫出以乙醇和為原料合成的路線（無機試劑任選）。14．（2024?哈師大附中、東北師大附中、遼寧省實驗中學二模）化合物H為一種重要藥物的中間體，其合成路線如圖：已知：在有機合成中，電性思想有助于理解一些有機反應的過程。例如受酯基吸電子作用影響，酯基鄰位碳原子上的C—H鍵極性增強，易斷裂，在堿性條件下可與另一分子酯發(fā)生酯縮合反應：請回答下列問題：（1）B的結(jié)構(gòu)簡式為，D的結(jié)構(gòu)簡式為。（2）H中碳原子的雜化軌道類型為。（3）滿足以下條件的的同分異構(gòu)體有種（不考慮立體異構(gòu)）。①能與NaHCO3溶液反應；②能使溴的四氯化碳溶液褪色。（4）C生成D的過程中，還會生成一種副產(chǎn)物I，I與D互為同分異構(gòu)體，則化合物I的結(jié)構(gòu)簡式為，并請從電性角度分析由C生成I相對于生成D更難的原因為。（5）由F生成G的過程實際分為2步，第一步為加成反應，則第二步為反應，J的結(jié)構(gòu)簡式為。15．（2023秋?金山區(qū)期末）阿普唑侖常用于治療失眠、焦慮癥、抑郁癥等精神疾病。以下是阿普唑侖（Ⅶ）的一種合成路線。（1）由制取化合物Ⅰ的反應條件是。（2）有關(guān)化合物Ⅱ的說法正確的是。（不定項）A．分子中含有1個碳碳雙鍵、1個碳氮雙鍵B．碳原子均采取sp2雜化C．檢驗分子中存在氯原子的試劑是NaOH溶液、AgNO3溶液D．能發(fā)生加成反應、取代反應（3）化合物Ⅲ與氫氣完全加成，產(chǎn)物中的手性碳原子用“*”標出，其中正確的是。（單選）（4）化合物Ⅳ中含氧官能團的名稱是、。（5）步驟③的反應類型為。（單選）A．取代反應B．加成反應C．氧化反應D．消去反應（6）寫出步驟⑥的化學方程式。（7）化合物M是比化合物Ⅳ少一個苯環(huán)的芳香族化合物，寫出1種同時滿足下列條件的M同分異構(gòu)體。a.含有結(jié)構(gòu)b.能發(fā)生銀鏡反應c.苯環(huán)上的一溴代物有2種d.核磁共振氫譜有5組峰，且峰面積之比為2：2：1：1：1（8）將下列以苯胺（）和肼（N2H4）為有機原料合成的合成路線補充完整（其他試劑任選）。16．（2023秋?海淀區(qū)校級月考）阿佐塞米（化合物L）是一種可用于治療心臟、肝臟和腎臟病引起的水腫的藥物。利用芳香族化合物M合成阿佐塞米的部分路線如圖，按要求回答下列問題。已知：①R—COOHR—COClR—CONH2；②R—NH2容易被氧化。（1）物質(zhì)M的名稱為，E中官能團名稱為。（2）反應條件B應選擇；反應條件D應選擇。a．KMnO4/H2SO4b．NaOH/C2H5OHc．Fe/HCld．HNO3/H2SO4（3）H生成I的化學方程式為，反應類型為。（4）同時滿足下列條件的A的芳香族化合物同分異構(gòu)體共種，其中核磁共振氫譜顯示3組峰，且峰面積比為1：1：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為。①與A具有相同的官能團；②苯環(huán)上至少有兩個取代基。17．（2024秋?天河區(qū)校級月考）于生物質(zhì)資源開發(fā)常見的化工原料，是綠色化學的重要研究方向。利用木質(zhì)纖維素為起始原料結(jié)合CO2生產(chǎn)聚碳酸對二甲苯酯可以實現(xiàn)碳減排，緩解日益緊張的能源危機，路線如圖：（1）化合物Ⅰ含有的官能團為（填名稱）。（2）對化合物Ⅱ，預測其可能的化學性質(zhì)，完成下表。序號反應試劑、條件反應形成的新結(jié)構(gòu)反應類型①新制氫氧化銅、加熱②加成反應（3）化合物Ⅲ到化合物Ⅳ的反應是原子利用率100%的反應，且1molⅢ與1mol化合物a反應得到1molⅣ，則化合物a的結(jié)構(gòu)簡式為。（4）已知化合物Ⅴ的核磁共振氫譜有2組峰，且峰面積之比為2：3，用系統(tǒng)命名法對化合物V命名：。（5）化合物Ⅶ的芳香族同分異構(gòu)體中符合下列條件的有種（不含立體異構(gòu)）。①最多能與相同物質(zhì)的量的Na2CO3反應；②能與2倍物質(zhì)的量的Na發(fā)生放出H2的反應。（6）關(guān)于Ⅶ生成Ⅷ的反應的說法中，不正確的有。A．反應過程中，有H—O鍵斷裂B．反應過程中，有C＝O雙鍵和C—O單鍵形成C．該反應為加聚反應D．CO2屬于極性分子，分子中存在由p軌道“肩并肩”形成的π鍵（7）參照上述信息，寫出以丙烯和CO2為起始有機原料合成的路線（其他無機試劑任選）。18．（2024?番禺區(qū)校級三模）二氧化碳的轉(zhuǎn)化與綜合利用是實現(xiàn)“碳達峰”“碳中和”戰(zhàn)略的重要途徑。我國學者以電催化反應為關(guān)鍵步驟，用CO2作原料，實現(xiàn)了重要醫(yī)藥中間體——阿托酸的合成，其合成路線如圖：（1）化合物A的分子式為?；衔飜為A的芳香族同分異構(gòu)體，且在核磁共振氫譜上有4組峰，x的結(jié)構(gòu)簡式為，其名稱為。（2）反應③中，化合物C與無色無味氣體y反應，生成化合物D，原子利用率為100%。y為。（3）根據(jù)化合物E的結(jié)構(gòu)特征，分析預測其可能的化學性質(zhì)，完成下表。序號反應試劑、條件反應形成的新結(jié)構(gòu)反應類型a氧化反應（生成有機產(chǎn)物）bH2，催化劑，加熱反應c反應（4）關(guān)于反應④⑤的說法中，不正確的有。a．阿托酸分子中所有碳原子均采取sp2雜化，分子內(nèi)所有原子一定共平面b．化合物D、E、阿托酸均含有手性碳原子c．化合物E可形成分子內(nèi)氫鍵和分子間氫鍵d．反應④中，用Mg作陽極、Pt作陰極進行電解，則CO2與D的反應在陰極上進行。（5）以為唯一有機原料，參考上述信息，合成化合物。基于你設計的合成路線，回答下列問題：（a）最后一步反應的化學方程式為。（b）相關(guān)步驟涉及到CO2電催化反應，發(fā)生該反應的有機反應物為（寫結(jié)構(gòu)簡式）。19．（2024秋?西城區(qū)校級月考）褪黑激素的前體K的合成路線如圖。已知：+R3OH（R表示烴基或氫）（1）A能發(fā)生銀鏡反應。A中所含的官能團有。（2）D→E的反應類型是。（3）試劑W的分子式是C8H5O2N，其結(jié)構(gòu)簡式是。（4）G中只含酯基一種官能團。生成G的反應方程式是。（5）F的分子式為C11H10O2NBr。M的結(jié)構(gòu)簡式是。（6）由K合成Q（），Q再經(jīng)下列過程合成褪黑激素。①X的結(jié)構(gòu)簡式是。②Z的結(jié)構(gòu)簡式是。③試劑b是。20．（2024?遼寧模擬）化合物M是一種重要的醫(yī)藥中間體。某實驗室用化合物A、B制備M的一種合成路線如圖：已知：①②③R1、R2、R3、R4為烴基或氫原子?；卮鹣铝袉栴}：（1）A的化學名稱為；B中所含官能團的名稱為；C的結(jié)構(gòu)簡式為。（2）E的核磁共振氫譜中只有1組峰，則1個E分子中四面體構(gòu)型的碳原子有個。（3）F+G→H的化學方程式為。（4）H和M分子中手性碳原子的數(shù)目之比為；H→M的反應類型為。（5）Q是D的同分異構(gòu)體，寫出同時滿足下列條件的Q的結(jié)構(gòu)簡式：（任寫1種，不考慮立體異構(gòu)）。①含有酯基②能發(fā)生銀鏡反應．且1molQ與足量新制Cu（OH）2反應生成2molCu2O③核磁共振氫譜有4組峰21．（2024?陜西模擬）扎來普隆為鎮(zhèn)靜催眠藥，可以使失眠病人很快入睡，延長睡眠時間，減少覺醒次數(shù)。扎來普隆的一種合成路線如圖：回答下列問題：（1）D的分子式為；E中含氧官能團的名稱為。（2）B的結(jié)構(gòu)簡式為；A→B的反應條件與試劑為。（3）E屬于（填“順式”或“反式”）結(jié)構(gòu)，E→F的反應類型為。（4）C→D的化學方程式為。（5）C的同分異構(gòu)體種類繁多，其中含有氨基（—NH2）且能發(fā)生銀鏡反應的芳香族同分異構(gòu)體有種（不考慮立體異構(gòu)），核磁共振氫譜峰面積之比等于1：2：2：2：2的結(jié)構(gòu)簡式為。22．（2024?定海區(qū)校級模擬）乳酸乙酯是一種常用的食用香精，可以用乙烯等化工產(chǎn)品為原料進行合成：其中有機物A和B生成乳酸乙酯為酯化反應請回答：（1）無機物M的化學式。（2）反應1的類型為。（3）有機物A中含有的官能團的名稱。（4）有機物A與B反應生成乳酸乙酯的化學方程式。（5）下列說法正確的是。A.與乳酸乙酯互為同分異構(gòu)體B.有機物A分子間能發(fā)生酯化反應C.等質(zhì)量的有機物A和葡萄糖完全燃燒，后者的耗氧量更高D.用飽和Na2CO3溶液能同時鑒別有機物A、B以及乳酸乙酯23．（2024秋?五華區(qū)校級月考）羰基化合物中，羰基鄰位碳原子上的氫原子（α—H）受到羰基吸電子作用的影響具有一定的活潑性，因此醛或酮在堿性條件下會發(fā)生羥醛縮合反應，如圖：（1）A的名稱是，B中碳和碳（填編號）之間的碳碳鍵是新構(gòu)建的。（2）A→B的反應類型是，B的結(jié)構(gòu)簡式是。（3）2，2﹣二甲基丙醛與丙酮在堿性條件下發(fā)生羥醛縮合反應的方程式為（省略中間體）。（4）丙醛與丁醛混合后，加入NaOH溶液發(fā)生羥醛縮合反應，生成碳原子數(shù)小于9的產(chǎn)物（不含中間體，不考慮立體異構(gòu)，存在共軛現(xiàn)象）有種，其中核磁共振氫譜為5組峰的產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式是。（5）依據(jù)逆合成分析法，利用羥醛縮合反應合成，試設計其中間體及原料完成圖合成路線。24．（2024秋?江西月考）以苯和吡啶為原料合成某藥物中間體H，其流程如圖：已知：Ac2O代表乙酸酐（CH3CO）2O?；卮鹣铝袉栴}：（1）A→B中反應試劑和條件是，C的名稱是。（2）D中官能團名稱是。（3）設計C→D和G→H（ii）步驟的目的是。（4）已知：有機物中N原子電子云密度越大，堿性越強．下列四種有機物中，堿性由強到弱排序為（填字母）。a．b．c．d．（5）在D的同分異構(gòu)體中，同時具備下列條件的結(jié)構(gòu)有種（不包括立體異構(gòu)體）。其中，在核磁共振氫譜有5組峰且峰的面積比為1：2：2：2：2的結(jié)構(gòu)簡式為（寫出其中一種即可）。①含苯環(huán)和氨基（—NH2）②能發(fā)生銀鏡反應（6）已知氨基具有強還原性。結(jié)合上述流程，以對硝基甲苯為原料合成塑料（），設計合成路線：（其他無機試劑任選）。25．（2024?南通模擬）某有機物G具有解熱、鎮(zhèn)痛以及抗炎等功效，如圖為G的合成路線：回答下列問題：（1）A→B的反應類型為。（2）D中氮原子的雜化方式為。（3）C→D的轉(zhuǎn)化經(jīng)歷CXD的反應過程，其中反應Ⅰ為加成反應，試寫出中間體X的結(jié)構(gòu)簡式。（4）D的一種同分異構(gòu)體符合既能發(fā)生銀鏡反應又能發(fā)生水解反應，含苯環(huán)的水解產(chǎn)物含有手性碳和6種不同化學環(huán)境的氫原子，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。（5）已知：（R、R′、R′′表示烴基），寫出以和為原料合成的合成路線（無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干）。

2025菁優(yōu)高考化學解密之有機合成（解答大題）參考答案與試題解析一．解答題（共25小題）1．（2024?天津）天然產(chǎn)物P是具有除草活性的植物化感物質(zhì)，其合成路線如圖：（1）A因官能團位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)體（不包含A）數(shù)目為2；其中核磁共振氫譜有四組峰的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，系統(tǒng)命名為1，2，3﹣苯三酚。（2）B的含氧官能團名稱為羥基、羰基。（3）寫出B→C的化學方程式。（4）D的結(jié)構(gòu)簡式為CH3OCH2Cl。（5）F→G的反應類型為取代反應（或酯化反應）。（6）根據(jù)G與H的分子結(jié)構(gòu)，判斷下列說法正確的是ab（填序號）。a.二者互為同分異構(gòu)體b.H的水溶性相對較高c.不能用紅外光譜區(qū)分二者（7）已知產(chǎn)物P在常溫下存在如下互變異構(gòu)平衡。下列說法錯誤的是d（填序號）。a.P和P′經(jīng)催化加氫可得相同產(chǎn)物b.P和P′互為構(gòu)造異構(gòu)體c.P存在分子內(nèi)氫鍵d.P′含有手性碳原子（8）已知氯代烴（R—Cl）與醇（R′—OH）在堿的作用下生成醚（R—O—R′）。以甲苯和化合物C為原料，參照題干路線，完成目標化合物的合成（無機試劑任選）?！敬鸢浮浚?）2；；1，2，3﹣苯三酚；（2）羥基、羰基；（3）；（4）CH3OCH2Cl；（5）取代反應（或酯化反應）；（6）ab；（7）d；（8）?！痉治觥緼與氫氣發(fā)生還原反應生成B，B與乙醇分子間脫去1分子水形成醚鍵生成C，B的分子式為C2H5ClO，對比C與E的結(jié)構(gòu)簡式，推知D為CH3OCH2Cl，E中醚鍵水解重新引入B→C過程中消除的羥基生成F，F(xiàn)與乙酸發(fā)生酯化反應生成G，G發(fā)生異構(gòu)化生成H，H重新引入C→E過程中消除的羥基生成G，可知B→C過程、C→E過程的目的是保護特定位置的羥基；（8）結(jié)合題中已知，模仿C到P的合成過程，與反應生成，在鹽酸條件下水解生成，與發(fā)生酯化反應生成，異構(gòu)化生成，與Cl2在光照條件下生成，用酸性高錳酸鉀溶液氧化生成?！窘獯稹拷猓海?）A因官能團位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)體（不包含A）還有、共2種，其中核磁共振氫譜有四組峰的異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，系統(tǒng)命名為1，2，3﹣苯三酚，故答案為：2；；1，2，3﹣苯三酚；（2）觀察結(jié)構(gòu)可知，B的含氧官能團名稱為羥基、羰基，故答案為：羥基、羰基；（3）B→C的化學方程式為，故答案為：；（4）B的分子式為C2H5ClO，對比C與E的結(jié)構(gòu)簡式，推知D的結(jié)構(gòu)簡式為CH3OCH2Cl，故答案為：CH3OCH2Cl；（5）F中羥基與乙酸發(fā)生酯化反應生成G，也屬于取代反應，故答案為：取代反應（或酯化反應）；（6）G與H的分子式相同，含有的官能團種類不同，二者互為同分異構(gòu)體，能用紅外光譜區(qū)分二者，G中酯基異構(gòu)為H后有親水基羥基產(chǎn)生，則H的水溶性相對較高，故a與b正確、c錯誤，故答案為：ab；（7）a．P和P′中碳碳雙鍵、羰基都能與氫氣發(fā)生加成反應，則催化加氫可得相同產(chǎn)物，故a正確；b．P和P′是不同的原子連接順序而產(chǎn)生的同分異構(gòu)體，二者互為構(gòu)造異構(gòu)體，故b正確；c．P分子2個羥基位置適合，存在分子內(nèi)氫鍵，故c正確；d．P′分子中沒有連接4個不同原子或原子團的碳原子，沒有手性碳原子，故d錯誤，故答案為：d；（8）結(jié)合題中已知，模仿C到P的合成過程，與反應生成，在鹽酸條件下水解生成，與發(fā)生酯化反應生成，異構(gòu)化生成，與Cl2在光照條件下生成，用酸性高錳酸鉀溶液氧化生成，合成路線為，故答案為：?！军c評】本題考查有機物的合成，涉及同分異構(gòu)體、有機物命名、官能團識別、有機反應方程式的書寫、有機物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、合成路線設計等，對比有機物結(jié)構(gòu)變化來理解發(fā)生的反應，題目較好地考查了學生分析能力、知識遷移運用能力。2．（2024秋?寶山區(qū)校級月考）（1）在加熱條件下，乙醇轉(zhuǎn)化為有機物R的過程如圖所示，其中錯誤的是D。A.R的化學式為C2H4OB.乙醇發(fā)生了氧化反應C.反應過程中固體有紅黑交替變化的現(xiàn)象D.乙二醇（HOCH2CH2OH）不能發(fā)生類似反應（2）分枝酸可用于生化研究。其結(jié)構(gòu)簡式如圖。下列關(guān)于分枝酸的敘述正確的是B。A.分子中含有3種官能團B.可與乙醇、乙酸反應，且反應類型相同C.1mol分枝酸最多可與3molNaOH發(fā)生中和反應D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高錳酸鉀溶液褪色，且原理相同（3）下列實驗操作中正確的是D。A.實驗室制取硝基苯：先加入濃硫酸，再加苯，最后滴入濃硝酸B.制取溴苯：將鐵屑、液溴、苯混合加熱C.檢驗鹵代烴中的鹵原子：加入NaOH溶液共熱，再加AgNO3溶液，觀察沉淀顏色D.除去乙烯中的SO2：通入氫氧化鈉溶液中（4）下列除去括號內(nèi)雜質(zhì)的方法錯誤的是BC。A.硝基苯（苯）—蒸餾B.苯（苯酚）—濃溴水，過濾C.乙烷（乙烯）—H2催化劑D.乙炔（H2S）—NaOH溶液（5）將“試劑”分別加入①、②兩支試管中，不能達到“實驗目的”的是C。選項試劑試管中的物質(zhì)實驗目的A碳酸氫鈉溶液①醋酸②苯酚溶液驗證醋酸的酸性強于苯酚B飽和溴水①苯②苯酚溶液驗證羥基對苯環(huán)的活性有影響C酸性高錳酸鉀溶液①苯②甲苯驗證甲基對苯環(huán)的活性有影響D金屬鈉①水②乙醇驗證乙醇羥基中的氫原子比水分子中的氫原子活潑（6）有機化合物E的一種合成路線如圖：完成下列填空：ⅰ.A的結(jié)構(gòu)簡式為，C中的不含氧官能團名稱為碳碳雙鍵，反應④所需要的試劑與條件為濃硫酸，加熱。ⅱ.①的反應類型氧化反應，②的反應類型取代反應。ⅲ.反應③的化學方程式為+2NaOH+2NaBr+2H2O。ⅳ.反應⑤可能產(chǎn)生與E互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物，其結(jié)構(gòu)簡式為或（任寫一種）。ⅴ.A的同分異構(gòu)體中，含有醛基（—CHO）且有三種氫的分子結(jié)構(gòu)簡式為（CH3）3CCH2CHO?！敬鸢浮拷猓海?）D；（2）B；（3）D；（4）BC；（5）C；（6）i．；碳碳雙鍵；濃硫酸，加熱；ii．氧化反應；取代反應；iii．+2NaOH+2NaBr+2H2O；iv．或；v．（CH3）3CCH2CHO?！痉治觥浚?）依據(jù)圖中轉(zhuǎn)化過程可知：銅與氧氣反應生成氧化銅，氧化銅與乙醇發(fā)生反應生成銅與R；（2）A．該物質(zhì)含有碳碳雙鍵、羥基、醚鍵和羧基；B．含有羧基和羥基能分別與乙醇和乙酸發(fā)生酯化（或取代）反應；C．1mol該有機物中含有2mol羧基；D．使溴的四氯化碳溶液褪色是含有碳碳雙鍵發(fā)生加成反應，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，是碳碳雙鍵、羥基被氧化，發(fā)生氧化反應；（3）A．實驗室制取硝基苯時，應先加入濃硝酸，再加濃硫酸，最后滴入苯；B．實驗室將鐵屑、液溴、苯混合制取溴苯；C．檢驗鹵代烴中的鹵素原子時，應先加入氫氧化鈉溶液共熱，再加入硝酸溶液中和氫氧化鈉溶液，最后加入硝酸銀溶液；D．乙烯不能與氫氧化鈉溶液反應，二氧化硫能與氫氧化鈉溶液反應；（4）A．硝基苯和苯互溶，但兩者沸點不同；B．混有苯酚的苯中加入足量的濃溴水，苯酚與濃溴水反應生成2，4，6﹣三溴苯酚白色沉淀；C．乙烯與氫氣雖能發(fā)生加成反應，但進行難度較大，會引入新的雜質(zhì)；D．H2S可以和NaOH溶液反應而被吸收，乙炔與NaOH溶液不反應；（5）A．醋酸溶液能與碳酸氫鈉溶液反應生成二氧化碳，說明醋酸的酸性強于碳酸，苯酚溶液與碳酸氫鈉溶液不反應，說明碳酸的酸性強于苯酚；B．苯與飽和溴水不反應，苯酚與飽和溴水反應生成三溴苯酚白色沉淀；C．苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色；D．金屬鈉與水劇烈反應，與乙醇緩慢反應；（6）由有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，銅做催化劑作用下與氧氣共熱發(fā)生催化氧化反應生成，則A為、B為；在乙酸溶液中與溴發(fā)生取代反應生成，在氫氧化鈉醇溶液中共熱發(fā)生消去反應生成，則C為；濃硫酸作用下1﹣丙醇或2﹣丙醇共熱發(fā)生消去反應生成CH3CH＝CH2，則D為1﹣丙醇或2﹣丙醇；與CH3CH＝CH2發(fā)生加成反應生成?！窘獯稹拷猓海?）依據(jù)圖中轉(zhuǎn)化過程可知：銅與氧氣反應生成氧化銅，氧化銅與乙醇發(fā)生反應生成銅與R；A．氧化銅與乙醇發(fā)生反應生成銅與R，反應中銅元素化合價降低，發(fā)生還原反應，則乙醇發(fā)生氧化反應，生成乙醛，分子式為：C2H4O，故A正確；B．氧化銅與乙醇發(fā)生反應生成銅和乙醛，氧化銅在反應中發(fā)生還原反應，乙醇在反應中發(fā)生氧化反應，故B正確；C．銅為紅色，與氧氣反應生成黑色的氧化銅，黑色氧化銅與乙醇發(fā)生反應，生成銅，所以現(xiàn)象：固體有紅黑交替變化，故C正確；D．乙二醇與乙醇結(jié)構(gòu)相似，也能發(fā)生催化氧化生成乙二醛，故D錯誤；故答案為：D；（2）A．該物質(zhì)含有碳碳雙鍵、羥基、醚鍵和羧基4種官能團，故A錯誤；B．含有羧基和羥基能分別與乙醇和乙酸發(fā)生酯化（或取代）反應，故B正確；C．1mol該有機物中含有2mol羧基，因此能與2molNaOH發(fā)生中和反應，故C錯誤；D．使溴的四氯化碳溶液褪色是含有碳碳雙鍵發(fā)生加成反應，使酸性高錳酸鉀溶液褪色，是碳碳雙鍵、羥基被氧化，發(fā)生氧化反應，二者原理不同，故D錯誤；故答案為：B；（3）A．實驗室制取硝基苯時，應先加入濃硝酸，再加濃硫酸，最后滴入苯，故A錯誤；B．實驗室將鐵屑、液溴、苯混合制取溴苯，實驗時不能加熱，故B錯誤；C．檢驗鹵代烴中的鹵素原子時，應先加入氫氧化鈉溶液共熱，再加入硝酸溶液中和氫氧化鈉溶液，最后加入硝酸銀溶液，觀察沉淀顏色，故C錯誤；D．乙烯不能與氫氧化鈉溶液反應，二氧化硫能與氫氧化鈉溶液反應，所以將混合氣體通入氫氧化鈉溶液中能除去乙烯中的二氧化硫雜質(zhì)，故D正確；故答案為：D；（4）A．硝基苯和苯互溶，但兩者沸點不同，可以用蒸餾除去硝基苯中的苯，故A正確；B．混有苯酚的苯中加入足量的濃溴水，苯酚與濃溴水反應生成2，4，6﹣三溴苯酚白色沉淀，但2，4，6﹣三溴苯酚、Br2都能溶于苯，過濾不能得到純凈的苯，故B錯誤；C．乙烯與氫氣雖能發(fā)生加成反應，但進行難度較大，會引入新的雜質(zhì)，未達到除雜目的，故C錯誤；D．H2S可以和NaOH溶液反應而被吸收，乙炔與NaOH溶液不反應，可以用洗氣的方法除去乙炔中的H2S，故D正確；故答案為：BC；（5）A．醋酸溶液能與碳酸氫鈉溶液反應生成二氧化碳，說明醋酸的酸性強于碳酸，苯酚溶液與碳酸氫鈉溶液不反應，說明碳酸的酸性強于苯酚，所以題給實驗能達到可證明醋酸的酸性強于苯酚的實驗目的，故A錯誤；B．苯與飽和溴水不反應，苯酚與飽和溴水反應生成三溴苯酚白色沉淀，則題給實驗可達到驗證羥基對苯環(huán)的活性有影響的實驗目的，故B錯誤；C．苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，則題給實驗能達到驗證苯環(huán)對甲基的活性產(chǎn)生了影響的實驗目的，不能達到驗證甲基對苯環(huán)的活性有影響的實驗目的，故C正確；D．金屬鈉與水劇烈反應，與乙醇緩慢反應，則題給實驗能達到驗證乙醇羥基中的氫原子不如水分子中的氫原子活潑的實驗目的，故D錯誤；故答案為：C；（6）由有機物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，銅做催化劑作用下與氧氣共熱發(fā)生催化氧化反應生成，則A為、B為；在乙酸溶液中與溴發(fā)生取代反應生成，在氫氧化鈉醇溶液中共熱發(fā)生消去反應生成，則C為；濃硫酸作用下1﹣丙醇或2﹣丙醇共熱發(fā)生消去反應生成CH3CH＝CH2，則D為1﹣丙醇或2﹣丙醇；與CH3CH＝CH2發(fā)生加成反應生成；i．由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為；C的結(jié)構(gòu)簡式為，不含氧官能團為碳碳雙鍵；反應④為濃硫酸作用下1﹣丙醇或2﹣丙醇共熱發(fā)生消去反應生成CH3CH＝CH2和水，故答案為：；碳碳雙鍵；濃硫酸，加熱；ii．由分析可知，反應①為銅做催化劑作用下與氧氣共熱發(fā)生催化氧化反應生成和水；反應②為在乙酸溶液中與溴發(fā)生取代反應生成和溴化氫，故答案為：氧化反應；取代反應；iii．由分析可知，反應③為在氫氧化鈉醇溶液中共熱發(fā)生消去反應生成、溴化鈉和水，反應的化學方程式為+2NaOH+2NaBr+2H2O，故答案為：+2NaOH+2NaBr+2H2O；iv．由結(jié)構(gòu)簡式可知，與CH3CH＝CH2發(fā)生加成反應可能生成副產(chǎn)物或，故答案為：或；v．A的同分異構(gòu)體中，含有醛基且有三種氫的分子結(jié)構(gòu)簡式為（CH3）3CCH2CHO，故答案為：（CH3）3CCH2CHO?！军c評】本題考查有機合成，側(cè)重考查學生有機基礎知識的掌握情況，試題難度中等。3．（2024秋?浦東新區(qū)校級月考）秸稈是成熟農(nóng)作物莖葉的總稱，農(nóng)作物光合作用的產(chǎn)物有一半以上存在于秸稈中，秸邪富含氮、磷、鉀、鈣、鎂和有機質(zhì)。秸稈（含多糖類物質(zhì)）的綜合利用具有重要意義。（1）下列關(guān)于糖類的說法正確的是C。A．糖類都有甜味，具有CnH2mOm的通式B．麥芽糖水解生成互為同分異構(gòu)體的葡萄糖和果糖C．用銀鏡反應不能判斷淀粉水解是否完全D．淀粉和纖維素都屬于多糖，是同分異構(gòu)體（2）我國于2008年起禁止農(nóng)民焚燒秸稈，焚燒秸稈的危害有AC。（不定項）A．溫室效應B．酸雨C．可吸入顆粒物超標D．臭氧空洞下面是以秸稈為原料合成聚酯類高分子化合物的路線，回答下列問題：已知：（3）D中的官能團名稱為碳碳雙鍵、酯基；F的化學名稱是己二酸。（4）為了確定C中官能團的種類，可以采用的方法是A。A．紅外光譜B．質(zhì)譜法C．原子吸收光譜D．核磁共振氫譜（5）B生成C的反應類型為取代反應（或酯化反應），D生成E的反應類型為加成反應。（6）由F生成G的化學方程式為：nHOOC（CH2）4COOH+nHO（CH2）4OH+（2n﹣1）H2O。（7）二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應生成44gCO，共有12種（不含立體異構(gòu)），其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為。（8）參照上述合成路線，以2，4﹣己二烯和C2H4為原料（無機試劑任選），設計制備對苯二甲酸的合成路線?！敬鸢浮浚?）C；（2）AC；（3）碳碳雙鍵、酯基；己二酸；（4）A；（4）取代反應（或酯化反應）；加成反應；（5）己二酸；nHOOC（CH2）4COOH+nHO（CH2）4OH+（2n﹣1）H2O；（6）12；；（7）?！痉治觥浚?）A．糖類不一定有甜味，如纖維素等，組成通式不一定都是CnH2mOm形式，如脫氧核糖（C6H10O4）；B．麥芽糖水解生成葡萄糖；C．淀粉水解生成葡萄糖，能發(fā)生銀鏡反應說明含有葡萄糖，說明淀粉水解了，不能說明淀粉完全水解；D．淀粉和纖維素都屬于多糖類，是天然高分子化合物，二者聚合度n不同，分子式不同；（2）焚燒秸稈主要是纖維素燃燒，產(chǎn)生二氧化碳和煙塵；（3）～（6）秸稈經(jīng)生物催化得到A，A在催化劑條件下發(fā)生異構(gòu)生成B，對比B、D的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合C的分子式、反應條件可知，B中羧基與甲醇發(fā)生酯化反應生成C，C與乙烯發(fā)生加成反應成環(huán)生成D，則C為，D脫氫發(fā)生氧化反應生成E，E與乙二醇發(fā)生縮聚反應生成PET，該過程發(fā)生酯與醇的交換反應，還生成CH3OH，PET的結(jié)構(gòu)簡式為，A與氫氣發(fā)生加成反應（或還原反應）生成F（己二酸），F(xiàn)與1，4﹣丁二醇發(fā)生縮聚反應生成聚酯G，則G的結(jié)構(gòu)簡式為；（7）（反，反）﹣2，4﹣己二烯與乙烯發(fā)生加成反應生成，在Pd/C作用下脫氫生成，然后用酸性高錳酸鉀溶液氧化生成?！窘獯稹拷猓海?）A．糖類不一定有甜味，如纖維素等，組成通式不一定都是CnH2mOm形式，如脫氧核糖（C6H10O4），故A錯誤；B．葡萄糖與果糖互為同分異構(gòu)體，但麥芽糖水解生成葡萄糖，故B錯誤；C．淀粉水解生成葡萄糖，能發(fā)生銀鏡反應說明含有葡萄糖，說明淀粉水解了，不能說明淀粉完全水解，可以利用碘水檢驗，若不變藍色，說明水解完全，故C正確；D．淀粉和纖維素都屬于多糖類，是天然高分子化合物，二者聚合度n不同，分子式不同，淀粉和纖維素不是同分異構(gòu)體，故D錯誤，故答案為：C；（2）焚燒秸稈主要是纖維素燃燒，產(chǎn)生二氧化碳和煙塵，有溫室效應、可吸入顆粒物超標，故答案為：AC；（3）D中官能團有、—COOR，名稱分別為碳碳雙鍵、酯基；F的化學名稱是己二酸，故答案為：碳碳雙鍵、酯基；己二酸；（4）A．可以通過紅外光譜確定C分子中含有化學鍵和官能團信息，故A正確；B．質(zhì)譜法可以確定有機物的相對分子質(zhì)量等，故B錯誤；C．原子吸收光譜可以確定元素種類，故C錯誤；D．核磁共振氫譜可以確定氫原子種類，故D錯誤，故答案為：A；（4）對比B、D的結(jié)構(gòu)簡式，結(jié)合C的分子式、反應條件可知，B中羧基與甲醇發(fā)生酯化反應（也屬于取代反應）生成C，C與乙烯發(fā)生加成反應成環(huán)生成D，故答案為：取代反應（或酯化反應）；加成反應；（5）F的化學名稱是己二酸；由F生成G的化學方程式為nHOOC（CH2）4COOH+nHO（CH2）4OH+（2n﹣1）H2O，故答案為：己二酸；nHOOC（CH2）4COOH+nHO（CH2）4OH+（2n﹣1）H2O；（6）二取代芳香化合物W是E的同分異構(gòu)體，0.5molW與足量碳酸氫鈉溶液反應生成44gCO2，生成二氧化碳為1mol，說明W含有2個羧基，2個取代基為—COOH、—CH2CH2COOH或者為—COOH、—CH（CH3）COOH或者為—CH2COOH、—CH2COOH或者—CH3、—CH（COOH）2，各有鄰、間、對三種位置關(guān)系，共有12種，其中核磁共振氫譜為三組峰的結(jié)構(gòu)簡式為：，故答案為：12；；（7）（反，反）﹣2，4﹣己二烯與乙烯發(fā)生加成反應生成，在Pd/C作用下生成，然后用酸性高錳酸鉀溶液氧化生成，合成路線流程圖為，故答案為：?！军c評】本題考查有機物的合成，涉及糖類、環(huán)境保護、官能團識別、常用化學譜圖、有機反應類型、有機物命名、有機反應方程式的書寫、限制條件同分異構(gòu)體的書寫、合成路線設計等，是對有機化學基礎基礎的綜合考查，較好的考查學生知識遷移運用能力。4．（2024秋?深圳校級月考）高分子材料PET聚酯樹脂和PMMA的合成路線如圖：已知：Ⅰ．（R、R′、R′′代表烴基，下同）。Ⅱ．。Ⅲ．RCOOR′+R″18OHRCO18OR″+R′OH。回答下列問題：（1）B的分子式是C3H6O，化合物X是B的同分異構(gòu)體且能被新制Cu（OH）2氧化，則X的化學名稱是丙醛。（2）步驟②發(fā)生反應的化學方程式為。（3）PET單體含有的官能團名稱是酯基、羥基。（4）根據(jù)D的結(jié)構(gòu)特征，分析預測可能的化學性質(zhì)，完成表格。序號可反應的試劑及條件反應形成的新結(jié)構(gòu)反應類型①H2，催化劑/Δ加成反應②R—OH，濃硫酸催/△—COOR取代反應（5）結(jié)合題中所給信息，以CH3CH＝CH2、CH3OH和為原料合成。基于你的設計，回答下列問題：①最后一步反應中的有機反應物為（寫結(jié)構(gòu)簡式）。②步驟中涉及烯烴制醇的反應，其化學反應方程式為CH3CH＝CH2+HBr→CH3CHBrCH3、CH3CHBrCH3+NaOHCH3CHOHCH3+NaBr或CH3CH＝CH2+H2OCH3CHOHCH3。【答案】（1）C3H6O；丙醛；（2）；（3）酯基、羥基；（4）①加成反應；②R—OH，濃硫酸催/△；—COOR；（5）①；②CH3CH＝CH2+HBr→CH3CHBrCH3、CH3CHBrCH3+NaOHCH3CHOHCH3+NaBr或CH3CH＝CH2+H2OCH3CHOHCH3?！痉治觥扛鶕?jù)流程圖，A和發(fā)生氧化生成B，B與HCN發(fā)生加成反應，酸性條件下水解生成C，C在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應生成D，有D的結(jié)構(gòu)簡式逆推，可知A是、B是、C是；由PMMA逆推，其單體為，與G反應生成，則G是CH3OH；乙烯和溴發(fā)生加成反應生成E，E是CH2BrCH2Br，E水解生成F，F(xiàn)是HOCH2CH2OH，根據(jù)信息III，F(xiàn)和反應生成甲醇和PET單體，根據(jù)PET單體分子式，可知PEF單體的結(jié)構(gòu)簡式為。【解答】解：（1）根據(jù)以上分析，B是，B的分子式是C3H6O；化合物X是B的同分異構(gòu)體且能被新制Cu（OH）2氧化，X中含有醛基，則X的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CHO，化學名稱是丙醛，故答案為：C3H6O；丙醛；（2）步驟②是在濃硫酸催化作用下發(fā)生消去反應生成，發(fā)生反應的化學方程式為，故答案為：；（3）根據(jù)以上分析，PET單體為，含有的官能團名稱是酯基、羥基，故答案為：酯基、羥基；（4）①含有碳碳雙鍵，能與氫氣發(fā)生加成反應生成，故答案為：加成反應；②含有羧基，能與R—OH在濃硫酸催化作用下加熱發(fā)生取代反應生成—COO—R，故答案為：R—OH，濃硫酸催/△；—COOR；（5）CH3CH＝CH2和HBr發(fā)生加成反應生成CH3CHBrCH3，再在氫氧化鈉水溶液條件下發(fā)生取代引入羥基得到CH3CHOHCH3，CH3CHOHCH3發(fā)生催化氧化生成CH3COCH3，根據(jù)信息II，CH3COCH3和反應生成，轉(zhuǎn)化為；①由分析可知，最后一步反應中的有機反應物為，故答案為：；②步驟中涉及烯烴制醇的反應，其化學反應方程式為CH3CH＝CH2+HBr→CH3CHBrCH3、CH3CHBrCH3+NaOHCH3CHOHCH3+NaBr或CH3CH＝CH2+H2OCH3CHOHCH3，故答案為：CH3CH＝CH2+HBr→CH3CHBrCH3、CH3CHBrCH3+NaOHCH3CHOHCH3+NaBr或CH3CH＝CH2+H2OCH3CHOHCH3?！军c評】本題考查有機推斷，側(cè)重考查學生有機基礎知識的掌握情況，試題難度中等。5．（2024秋?荔灣區(qū)校級月考）利用不對稱催化合成方法選擇性的引入手性碳原子，對天然分子的人工合成意義重大，一種天然產(chǎn)物的部分合成路線如圖所示（加料順序、部分反應條件略）：（1）I的名稱是2﹣甲基丙醛，Ⅱ中含氧官能團的名稱是酯基。（2）根據(jù)化合物Ⅲ的結(jié)構(gòu)特征，分析預測其可能的化學性質(zhì)，完成下表。序號反應試劑、條件反應形成的新結(jié)構(gòu)反應類型aBr2/CCl4加成反應b乙酸，濃硫酸、加熱取代反應（3）反應③的化學方程式可表示為，則化合物X的分子式為C4H10O。（4）關(guān)于反應⑥的說法中，正確的有AC。（填字母）A.反應過程中，有C—O鍵斷裂和O—H鍵、C—H鍵形成B.反應過程中，不涉及π鍵的斷裂和形成C.化合物Ⅵ中C原子的雜化軌道類型只有sp2和sp3D.每個Ⅵ和Ⅶ分子的手性碳原子個數(shù)相同（5）化合物Y是Ⅳ的同分異構(gòu)體，能與NaHCO3反應且在核磁共振氫譜上只有3組峰。Y的結(jié)構(gòu)簡式為。（6）以甲苯和（C6H5）3P＝CHCOOCH2CH3為有機原料，利用反應⑤的原理，制備高分子化合物Ⅷ?；谀阍O計的合成路線，回答下列問題：（a）最后一步反應中，有機反應物為（寫結(jié)構(gòu)簡式）（b）相關(guān)步驟涉及鹵代烴制醇反應，其化學方程式為+NaOH+NaCl。（c）從甲苯出發(fā)第一步反應的試劑及反應條件為Cl2、光照?！敬鸢浮浚?）2﹣甲基丙醛；酯基；（2）；乙酸，濃硫酸、加熱；取代反應；（3）C4H10O；（4）AC；（5）；（6）；+NaOH+NaCl；Cl2、光照?！痉治觥恳约妆胶停–6H5）3P＝CHCOOCH2CH3為有機原料，利用反應⑤的原理，制備高分子化合物Ⅷ，Ⅷ可由發(fā)生加聚反應得到，可由和（C6H5）3P＝CHCOOCH2CH3發(fā)生反應⑤的原理得到，可由發(fā)生催化氧化反應得到，可由發(fā)生水解反應得到，可由甲苯先發(fā)生取代得到。【解答】解：（1）I的名稱是2﹣甲基丙醛，Ⅱ中含氧官能團的名稱是酯基，故答案為：2﹣甲基丙醛；酯基；（2）Ⅲ中含有碳碳雙鍵可以和Br2發(fā)生加成反應生成，Ⅲ中含有羥基，反應后變?yōu)橐宜狨?，因此反應條件為濃硫酸、加熱，反應試劑為乙酸，反應類型為取代反應，故答案為：；乙酸，濃硫酸、加熱；取代反應；（3）由原子守恒結(jié)合Ⅲ和Ⅳ的結(jié)構(gòu)可知，化合物X的分子式為C4H10O，故答案為：C4H10O；（4）A．分析Ⅵ和Ⅶ的結(jié)構(gòu)簡式可知，反應過程中，環(huán)氧環(huán)處有C—O鍵斷裂，C—O斷裂后有O—H的形成，也有C—H鍵形成，故A正確；B．該反應中雙鍵的位置發(fā)生了變化，涉及π鍵的斷裂和形成，故B錯誤；C．化合物Ⅵ中含有碳碳雙鍵、酯基和甲基，C原子的雜化軌道類型只有sp2和sp3，故C正確；D．手性碳原子是指與四個各不相同原子或基團相連的碳原子，Ⅵ中有2個手性碳原子，Ⅶ中只有1個手性碳原子，故D錯誤；故答案為：AC；（5）化合物Y是Ⅳ的同分異構(gòu)體，能與NaHCO3反應，說明其中含有—COOH，在核磁共振氫譜上只有3組峰，說明Y是對稱的結(jié)構(gòu)，含有3種環(huán)境的H原子，Y的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（6）Ⅷ可由發(fā)生加聚反應得到，可由和（C6H5）3P＝CHCOOCH2CH3發(fā)生反應⑤的原理得到，可由發(fā)生催化氧化反應得到，可由發(fā)生水解反應得到，可由甲苯先發(fā)生取代得到，最后一步反應中，有機反應物為，相關(guān)步驟涉及鹵代烴制醇反應，其化學方程式為+NaOH+NaCl；從甲苯出發(fā)第一步反應的試劑及反應條件為Cl2、光照，故答案為：；+NaOH+NaCl；Cl2、光照?！军c評】本題考查有機推斷，側(cè)重考查學生有機基礎知識的掌握情況，試題難度中等。6．（2024?海淀區(qū)二模）開瑞坦是一種重要的脫敏藥物，可用于治療過敏性鼻炎、蕁麻疹等各類過敏性疾病。開瑞坦的前體K的合成路線如圖：已知：?。甊—Br+CHR1（COOR2）2R—CR1（COOR2）2ⅱ．R—NH2+→（1）A的核磁共振氫譜有3組峰，A的結(jié)構(gòu)簡式是。（2）B中含有—OH，試劑a是HBr。（3）D的結(jié)構(gòu)簡式是。（4）E→F中，反應i的化學方程式為+2NaOH→+2CH3OH。（5）下列關(guān)于有機物F和G的說法正確的是bc（填字母）。a．F和G均沒有手性碳原子b．F和G均能與NaHCO3反應c．F和G均能與銀氨溶液反應（6）H與NH2OH反應得到I經(jīng)歷了如圖所示的多步反應。其中，中間產(chǎn)物1有2個六元環(huán)，紅外光譜顯示中間產(chǎn)物2、3中均含N—O鍵。中間產(chǎn)物1、中間產(chǎn)物3的結(jié)構(gòu)簡式是、或。（7）I→J的過程中，SeO2轉(zhuǎn)化為含+2價Se的化合物，反應中SeO2和I的物質(zhì)的量之比為3：1。【答案】（1）；（2）HBr；（3）；（4）+2NaOH→+2CH3OH；（5）bc；（6）；；；（7）3：1?！痉治觥坑捎袡C物的轉(zhuǎn)化關(guān)系可知，核磁共振氫譜有3組峰的一定條件下與環(huán)氧乙烷反應生成，則A為、B為；與溴化氫發(fā)生取代反應生成，則C為；催化劑作用下與CH2（COOCH3）2發(fā)生取代反應生成，則D為；催化劑作用下與Br（CH2）2CHO發(fā)生取代反應生成，在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應生成，酸化生成，則F為；共熱發(fā)生脫羧反應生成，則G為；一定條件下轉(zhuǎn)化為，與羥胺發(fā)生加成反應生成，發(fā)生消去反應，發(fā)生構(gòu)型轉(zhuǎn)化為或，或發(fā)生消去反應生成，與二氧化硒發(fā)生氧化反應生成，則J為；催化劑作用下發(fā)生取代反應生成?！窘獯稹拷猓海?）由分析可知，A的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（2）由分析可知，與溴化氫發(fā)生取代反應生成和水，則試劑a為溴化氫，故答案為：HBr；（3）由分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；（4）由分析可知，E→F中，反應i的反應為在氫氧化鈉溶液中發(fā)生水解反應生成和甲醇，反應的化學方程式為+2NaOH→+2CH3OH，故答案為：+2NaOH→+2CH3OH；（5）由分析可知，F(xiàn)和G的結(jié)構(gòu)簡式為和；a．由結(jié)構(gòu)簡式可知，G分子中含有1個如圖*所示的1個手性碳原子：，故a錯誤；b．由結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)和G分子中均含有能與碳酸氫鈉反應的羧基，故b正確；c．由結(jié)構(gòu)簡式可知，F(xiàn)和G分子中均含有能與銀氨溶液反應的醛基，故c正確；故答案為：bc；（6）由分析可知，H→I的反應為與羥胺發(fā)生加成反應生成，發(fā)生消去反應，發(fā)生構(gòu)型轉(zhuǎn)化為或，或發(fā)生消去反應生成，則中間產(chǎn)物1的結(jié)構(gòu)簡式為，中間產(chǎn)物3的結(jié)構(gòu)簡式為或，故答案為：；或；（7）由分析可知，I→J的反應為與二氧化硒發(fā)生氧化反應生成，由得失電子數(shù)目守恒可知，反應中氧化劑二氧化硒和還原劑的物質(zhì)的量之比為3：1，故答案為：3：1?！军c評】本題考查有機物的合成，側(cè)重考查分析判斷和綜合運用能力，正確推斷各物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式是解本題關(guān)鍵，題目難度中等。7．（2024?天津模擬）苯甲醛是一種重要的化工原料，可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化。已知：（R、R'代表烴基）回答下列問題：（1）B所含官能團的名稱為羥基、羧基。（2）苯甲醛→A的反應類型是加成反應。（3）D、G的結(jié)構(gòu)簡式分別為、。（4）苯甲醛與新制Cu（OH）2反應的化學方程式為。（5）F→M的化學方程式為。（6）B有多種同分異構(gòu)體，屬于甲酸酯且含酚羥基的同分異構(gòu)體共有13種，寫出一種其中含亞甲基（﹣CH2﹣）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：（或或）。（7）寫出用苯甲醛為原料（其他無機試劑任選）制備的合成路線：?！敬鸢浮浚?）羥基、羧基；（2）加成反應；（3）；；（4）；（5）；（6）13；（或或）；（7）?！痉治觥坑葿的結(jié)構(gòu)簡式，可知苯甲醛與HCN發(fā)生加成反應生成A，A中﹣CN水解為﹣COOH得到B，B與芳香醇C反應生成分子式為C15H14O3的酯，則D的分子式為C15H14O3+H2O﹣C8H8O3＝C7H8O，故C的結(jié)構(gòu)簡式為，則D為；苯甲醛發(fā)生氧化反應生成E為，苯甲酸與SOCl2發(fā)生取代反應生成，F(xiàn)與甲醛生成高聚物M（），推知F為，結(jié)合信息可知F與發(fā)生取代反應生成G為；（7）與HCN發(fā)生加成反應生成，然后與氫氣發(fā)生加成反應生成，最后與HCl反應生成。【解答】解：（1）B所含官能團為﹣OH、﹣COOH，名稱分別為羥基、羧基，故答案為：羥基、羧基；（2）苯甲醛→A是與HCN發(fā)生加成反應生成，故答案為：加成反應；（3）由分析可知，D的結(jié)構(gòu)簡式為，G的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：；；（4）苯甲醛與新制Cu（OH）2反應的化學方程式為，故答案為：；（5）F→M的化學方程式為，故答案為：；（6）B的同分異構(gòu)體屬于甲酸酯且含酚羥基，苯環(huán)有2個側(cè)鏈為﹣OH、﹣CH2OOCH，有鄰、間、對3種位置關(guān)系，苯環(huán)有3個側(cè)鏈為﹣OH、﹣OOCH、﹣CH3，而﹣OH、﹣OOCH有鄰、間、對3種位置關(guān)系，對應的﹣CH3分別有4種、4種、2種位置，故符合條件的同分異構(gòu)體共有3+4+4+2＝13種，其中含亞甲基（﹣CH2﹣）的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為：、、，故答案為：13；（或或）；（7）與HCN發(fā)生加成反應生成，然后與氫氣發(fā)生加成反應生成，最后與HCl反應生成，合成路線為，故答案為：?！军c評】本題考查有機物的推斷與合成，涉及官能團識別、有機反應類型、有機反應方程式的書寫、限制條件同分異構(gòu)體書寫、合成路線設計等，根據(jù)反應前后物質(zhì)結(jié)構(gòu)變化、反應條件進行推斷，注意對給予反應信息的理解，采用知識遷移、逆向思維方法進行合成路線設計，側(cè)重考查分析推理能力、自學能力、知識綜合運用能力。8．（2024?河南開學）乳酸在生命化學中起著重要作用，也是重要的化工原料。合成乳OH酸的路線如圖所示。（1）淀粉的分子式為（C6H10O5）n。（2）乳酸中官能團的名稱為羥基、羧基，反應①的反應類型為加成反應。（3）乳酸與乙醇的某些化學性質(zhì)相似，如在Cu催化加熱條件下可被催化氧化，該反應的化學方程式為2+O22+2H2O。（4）乳酸乙酯廣泛用于食品香精。寫出在濃硫酸作催化劑條件下由乳酸合成乳酸乙酯的化學方程式：。（5）3.6g乳酸與足量金屬鈉反應，生成標準狀況下1H2的體積為0.896L。（6）乳酸的一種同分異構(gòu)體屬于酯類且一氯代物只有一種，寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：?！敬鸢浮浚?）（C6H10O5）n（2）羥基、羧基；加成反應；（3）2+O22+2H2O；（4）；（5）0.896；（6）?！痉治觥恳掖急淮呋趸癁橐胰?，乙醛與HCN發(fā)生加成反應產(chǎn)生CH3CH（OH）CN，CH3CH（OH）CN水解后產(chǎn)生乳酸，乳酸在乳酸菌的作用下生成葡萄糖，而淀粉徹底水解也可以產(chǎn)生葡萄糖，據(jù)此作答?！窘獯稹拷猓海?）淀粉的分子式為（C6H10O5）n，故答案為：（C6H10O5）n；（2）由乳酸的結(jié)構(gòu)可知其含有的官能團有羥基、羧基，反應①過程中不飽和碳氧雙鍵斷裂，HCN分子中H原子與O相連接，CN與C相連接，所以該過程是加成反應，故答案為：羥基、羧基；加成反應；（3）醇羥基在Cu催化作用下被氧氣氧化為碳氧雙鍵，反應為2+O22+2H2O，故答案為：2+O22+2H2O；（4）乳酸與乙醇酯化生成乳酸乙酯，反應為：，故答案為：；（5）羥基與羧基都可以與Na發(fā)生置換反應生成H2，3.6g乳酸為0.04mol，根據(jù)—OH～Na～0.5H2、—COOH～Na～0.5H2得，與Na反應生成0.04molH2，標準狀況下V（H2）＝0.04mol×22.4L/mol＝0.896L，故答案為：0.896；（6）乳酸的同分異構(gòu)體屬于酯類，則有官能團酯基，一氯代物只有一種，則左右對稱，所以同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式為，故答案為：?！军c評】本題考查根據(jù)要求書寫同分異構(gòu)體、乙醇催化氧化、乙醛的加成反應、羧酸的酸性，題目難度不大。9．（2024秋?惠東縣月考）Tapentadol是一種新型止痛藥物，合成其中間體viii的路線如圖：回答下列問題：（1）化合物i的分子式為C7H8O2，化合物v含有的官能團名稱為酯基、碳氯鍵。（2）根據(jù)化合物iii的結(jié)構(gòu)特征，分析預測其可能的化學性質(zhì)，完成如表。序號反應試劑、條件反應形成的新物質(zhì)反應類型a①新制Cu（OH）2、加熱②H+氧化反應bHCN、催化劑加成反應（3）反應⑤的方程式可表示為iii+vi→vii+y，化合物y的化學式為H2O。（4）關(guān)于反應⑥的說法中，正確的有A。A．反應過程中，有π鍵發(fā)生斷裂B．化合物vii的sp3雜化的原子只有CC．化合物vii所有碳原子一定處于同一平面上D．化合物viii只有1個手性碳原子（5）化合物x是ii的同分異構(gòu)體，請寫出滿足下列條件的其中一種或或或或或。a．含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有兩個側(cè)鏈b．與FeCl3溶液反應顯紫色c．1molx與足量Na反應，生成1molH2（6）以和NaCN為含碳原料，合成化合物。基于你設計的合成路線，回答下列問題：①相關(guān)步驟涉及到鹵代烴制醇反應，其化學方程式為+NaOH+NaCl。②最后一步反應中，能與NaHCO3反應產(chǎn)生CO2的有機反應物為（寫結(jié)構(gòu)簡式）。【答案】（1）C7H8O2；酯基、碳氯鍵；（2）；氧化反應；HCN、催化劑；加成反應；（3）H2O；（4）A；（5）或或或或或；（6）①+NaOH+NaCl；②?！痉治觥坑袡C物i中酚羥基發(fā)生取代反應生成ii，—CH2OH發(fā)生催化氧化生成—CHO，有機物iv中羧基與乙醇發(fā)生酯化反應生成v，碳氯鍵發(fā)生取代反應生成—CN，有機物iii和vi發(fā)生加成反應、再發(fā)生醇的消去反應生成vii?！窘獯稹拷猓海?）由結(jié)構(gòu)簡式可知，化合物ⅰ的分子式為C7H8O2，化合物v含有的官能團名稱為酯基、碳氯鍵，故答案為：C7H8O2；酯基、碳氯鍵；（2）a．醛基與新制Cu（OH）2在加熱條件下反應生成—COONa，故反