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微專題03脂肪烴考點(diǎn)1烷、烯、炔的比較[典例1]下列有關(guān)烷烴、烯烴、炔烴中的說(shuō)法中正確的是()A.烷烴、烯烴、炔烴分子中的碳原子分別只發(fā)生sp3、sp2、sp雜化B.烷烴不能發(fā)生氧化反應(yīng),因?yàn)椴缓伙柡玩IC.乙烯和乙炔均可以合成高分子材料D.烯烴和炔烴均存在順?lè)串悩?gòu)[解析]烷烴中碳原子均發(fā)生sp3雜化,烯烴中形成雙鍵的碳原子發(fā)生sp2雜化,炔烴中形成三鍵的碳原子發(fā)生sp雜化,但若烯烴和炔烴中含有飽和碳原子,則會(huì)發(fā)生sp3雜化,A錯(cuò)誤;烷烴可以燃燒,而燃燒屬于氧化反應(yīng),B錯(cuò)誤;乙烯和乙炔均可以發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚乙烯和聚乙炔,C正確;炔烴不存在順?lè)串悩?gòu),而且不是所有烯烴均存在順?lè)串悩?gòu),D錯(cuò)誤。[答案]C[典例2]下列有關(guān)說(shuō)法中正確的是()A.符合分子組成CnH2n+2、CnH2n、CnH2n-2的烴一定分別為烷烴、烯烴、炔烴B.隨著碳原子數(shù)目增多,烷烴、烯烴、炔烴的熔沸點(diǎn)一般升高C.烯烴中所有原子共平面,炔烴中所有原子均共直線D.可以用溴水或酸性高錳酸鉀區(qū)分丙烯和丙炔[解析]CnH2n可能為環(huán)烷烴,CnH2n-2可能為二烯烴等,A錯(cuò)誤;隨著碳原子數(shù)目增多,烷烴、烯烴、炔烴熔沸點(diǎn)一般升高,B正確;不是所有烯烴分子中原子全部共平面,不是所有炔烴分子中原子全部共直線,C錯(cuò)誤;烯烴和炔烴均能使酸性KMnO4或溴水褪色,D錯(cuò)誤。[答案]B[歸納總結(jié)](1)能否形成順?lè)串悩?gòu)主要看兩個(gè)方面:一是是否有雙鍵,二是雙鍵兩端的基團(tuán)是否不同。(2)符合通式CnH2n+2的烴一定是烷烴;符合通式CnH2n的烴可能是烯烴或環(huán)烷烴;符合通式CnH2n-2的烴有炔烴、二烯烴和環(huán)烯烴。(3)烴燃燒現(xiàn)象與含碳量有關(guān)。隨著含碳量的增加,烴燃燒越不充分,越易冒黑煙。分子中碳原子數(shù)較少的烷烴,如CH4、C2H6、C3H8等燃燒時(shí)火焰呈淡藍(lán)色,而分子中碳原子數(shù)多的烷烴會(huì)產(chǎn)生黑煙。[關(guān)鍵能力]烷烴、烯烴、炔烴的結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)的比較烷烴烯烴炔烴通式CnH2n+2(n≥1)CnH2n(n≥2)CnH2n-2(n≥2)代表物CH4CH2=CH2CH≡CH結(jié)構(gòu)特點(diǎn)全部單鍵,飽和鏈烴含碳碳雙鍵;不飽和鏈烴含碳碳三鍵;不飽和鏈烴化學(xué)性質(zhì)取代反應(yīng)光照鹵代————加成反應(yīng)——能與H2、X2、HX、H2O、HCN等發(fā)生加成反應(yīng)氧化反應(yīng)燃燒火焰較明亮燃燒火焰明亮,伴有黑煙燃燒火焰很明亮,伴有濃烈的黑煙不與酸性KMnO4溶液反應(yīng)能使酸性KMnO4溶液褪色能使酸性KMnO4溶液褪色加聚反應(yīng)——能發(fā)生能發(fā)生鑒別溴水和酸性KMnO4溶液均不褪色溴水和酸性KMnO4溶液均褪色[提升1]下列各組中兩個(gè)反應(yīng)的類型相同的是()A.光照甲烷和氯氣的混合氣體,氣體顏色變淺;乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色B.乙烷在氧氣中燃燒;乙烯在空氣中燃燒C.乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色;乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色D.工業(yè)上用乙烯和水反應(yīng)制取乙醇;用乙烷和氯氣反應(yīng)制取氯乙烷[解析]甲烷、乙烷是飽和烴,與氯氣的反應(yīng)屬于取代反應(yīng),乙烯是不飽和烴,乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色及乙烯與水的反應(yīng)都是加成反應(yīng),乙烷和乙烯的燃燒、乙烯使酸性KMnO4溶液褪色都是氧化反應(yīng)。[答案]B[提升2]1mol某鏈烴最多能和2mol氯化氫發(fā)生加成反應(yīng),生成氯代烷1mol,該氯代烷能和6mol氯氣發(fā)生取代反應(yīng),生成只含碳元素和氯元素的氯代烴。該烴可能是()A.丙烯B.丙炔C.1-丁炔D.1,3-丁二烯[解析]1mol此烴最多能和2molHCl加成,可知此烴分子中含有兩個(gè)“”或一個(gè)“”。1mol反應(yīng)后的氯代烷和6molCl2發(fā)生取代反應(yīng),反應(yīng)后分子中不含氫原子,說(shuō)明此氯代烷中有6個(gè)氫原子,原來(lái)的烴分子中有4個(gè)氫原子,即為C3H4。[答案]B考點(diǎn)2烷烴的命名[典例3](1)用系統(tǒng)命名法命名下列各物質(zhì):[答案](1)①3,4-二甲基己烷②2,2,4-三甲基己烷③3,3,5-三甲基庚烷④4-甲基-3-乙基辛烷[易錯(cuò)提醒](1)表示取代基位置的數(shù)字必須用阿拉伯?dāng)?shù)字,表示取代基數(shù)目的數(shù)字必須用漢字。(2)用系統(tǒng)命名法對(duì)烷烴命名時(shí),漏寫阿拉伯?dāng)?shù)字間的“,”及“數(shù)”與“基”間的“-”是常出現(xiàn)的錯(cuò)誤。(2)根據(jù)下列有機(jī)物的名稱,寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:①2,4-二甲基戊烷:_________________________________________;②2,2,5-三甲基-3-乙基己烷:___________________________________。[答案](2)①②[關(guān)鍵能力]烷烴的命名原則可歸納為“一長(zhǎng)一近一多一小”,“一長(zhǎng)”是主鏈要長(zhǎng),“一近”是編號(hào)起點(diǎn)離支鏈要近,“一多”是支鏈數(shù)目要多,“一小”是支鏈位置編號(hào)和最小。烷烴系統(tǒng)命名法的一般程序[提升2]下列烷烴的命名是否正確?若有錯(cuò)誤加以改正。[解析](1)(3)的命名是定錯(cuò)了主鏈;(2)是定錯(cuò)了主鏈的編號(hào);(4)的命名是正確的。[答案](4)對(duì);(1)(2)(3)錯(cuò)。改正:(1)3-甲基戊烷;(2)2,3-二甲基戊烷;(3)3-甲基己烷??键c(diǎn)3烯烴的立體異構(gòu)和二烯烴的加成[典例4]有機(jī)化合物C4H8是生活中的重要物質(zhì),關(guān)于C4H8的說(shuō)法中,錯(cuò)誤的是()A.C4H8可能是烯烴B.C4H8中屬于烯烴類的同分異構(gòu)體有4種C.核磁共振氫譜有2個(gè)吸收峰的烯烴結(jié)構(gòu)一定是D.C4H8中屬于烯烴的順?lè)串悩?gòu)體有2種[解析]C4H8中屬于烯烴的同分異構(gòu)體有、CH2CHCH2CH3、CH3CHCHCH3(存在順?lè)串悩?gòu))共4種,其中核磁共振氫譜有2個(gè)吸收峰的有、順-2-丁烯、反-2-丁烯共3種。[答案]C[思維模型]有機(jī)物的順?lè)串悩?gòu)思維判斷(1)順式結(jié)構(gòu)和反式結(jié)構(gòu)的原子或原子團(tuán)的連接順序以及雙鍵的位置均相同,區(qū)別僅僅是原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同。(2)如果用a、b、c表示雙鍵碳原子上的不同原子或原子團(tuán),那么,因雙鍵所引起的順?lè)串悩?gòu)可以表示如下(其中前兩種為順式結(jié)構(gòu),后兩種為反式結(jié)構(gòu))[典例5]與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應(yīng),生成的產(chǎn)物可能是()[答案]B[解析]1,3-戊二烯與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反應(yīng)時(shí),可能的生成物有,故B正確。[易錯(cuò)提醒]與X2的等物質(zhì)的量加成存在1,2-加成和1,4-加成。[提升1]苯丙烯的同分異構(gòu)除有三種位置異構(gòu)外還有一對(duì)順?lè)串悩?gòu),分別寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:(1)三種位置異構(gòu):_____________、_______________、_____________。(2)兩種順?lè)串悩?gòu):__________________、________________。[解析]首先寫出苯丙烯的三種位置異構(gòu),以丙烯作母體,以苯基作取代基;再由碳碳雙鍵兩端碳原子上若連有不同的原子或原子團(tuán),則還存在順?lè)串悩?gòu)。丙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CH—CH3,將作為取代基,共有三種同分異構(gòu)體,即,其中還存在順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象,當(dāng)兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)在雙鍵同側(cè)時(shí)為順式結(jié)構(gòu),兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)在雙鍵兩側(cè)即為反式結(jié)構(gòu)。[提升2]分子式為C4H6的烴有多種結(jié)構(gòu),下列敘述中能說(shuō)明其結(jié)構(gòu)是CH3—C≡C—CH3而不是H2C=CHCH=CH2的事實(shí)是()A.所有碳原子在同一直線上B.能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C.與Br2加成可以得到2種產(chǎn)物D.1mol該烴最多能與2molBr2發(fā)生加成反應(yīng)[解析]根據(jù)H-C≡C-H中所有原子在同一直線上,所有碳原子在同一直線上,說(shuō)明兩個(gè)甲基取代乙炔中兩個(gè)氫原子,因此其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH3—C≡C—CH3,故A符合題意;碳碳雙鍵也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,可能含有兩個(gè)碳碳雙鍵H2C=CHCH=CH2,故B不符合題意;H2C=CHCH=CH2與Br2加成可以得到2種產(chǎn)物,因此不能說(shuō)明其結(jié)構(gòu)是CH3—C≡C—CH3,故C不符合題意;1molH2C=CHCH=CH2最多也能與2molBr2發(fā)生加成反應(yīng),因此不能說(shuō)明其結(jié)構(gòu)是CH3—C≡C—CH3,故D不符合題意。[答案]A考點(diǎn)4乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法[典例6]某同學(xué)根據(jù)下列實(shí)驗(yàn)?zāi)康?,從下圖中選擇裝置設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案:(1)為了制取純凈的乙炔(不考慮雜質(zhì)水蒸氣),設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)方案:①寫出電石中的雜質(zhì)CaS與水反應(yīng)的化學(xué)方程式:________________________________________________________________________。②下圖所示裝置中可用來(lái)收集乙炔的裝置是________(填字母代號(hào))。③選擇裝置,連接管口順序a→______________(氣流方向從左至右)。(2)為探究乙炔與溴反應(yīng)的本質(zhì)。某同學(xué)設(shè)計(jì)的方案是A→F→C→B。①能證明乙炔與溴水發(fā)生反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象是____________________________________。②為了探究乙炔與溴水發(fā)生的反應(yīng)是加成反應(yīng)還是取代反應(yīng),該同學(xué)進(jìn)行如下操作:a.測(cè)定反應(yīng)前B瓶溴水的pH;b.連接裝置將純凈的乙炔通入B瓶;c._________________________________________________________。他的實(shí)驗(yàn)依據(jù)是_______________________________________________(結(jié)合必要文字和化學(xué)方程式說(shuō)明)。[解析](1)①硫化鈣與水反應(yīng)生成氫氧化鈣和硫化氫。②制取純凈的乙炔,不考慮水蒸氣,用排水法收集最好。③用氫氧化鈉溶液吸收硫化氫,用硫酸銅溶液確定硫化氫是否除盡:CuSO4+H2S=CuS↓+H2SO4。(2)①硫酸銅溶液中不生成黑色沉淀,說(shuō)明硫化氫已除盡;溴水褪色,說(shuō)明乙炔與溴水發(fā)生了反應(yīng)。②若乙炔與溴水發(fā)生加成反應(yīng),則溶液pH無(wú)明顯變化;若發(fā)生取代反應(yīng),則生成了強(qiáng)酸(HBr),通過(guò)測(cè)定溶液pH,判斷反應(yīng)前后溶液酸度的變化即可。[答案](1)①CaS+2H2O=Ca(OH)2+H2S↑②G③j→k→e→d→n(2)①硫酸銅溶液中不生成黑色沉淀,溴水褪色②測(cè)定反應(yīng)后B瓶中溶液的pH若發(fā)生加成反應(yīng):CH≡CH+2Br2→CHBr2—CHBr2,溶液的pH無(wú)明顯變化;若發(fā)生取代反應(yīng):CH≡CH+2Br2→BrC≡CBr+2HBr,溶液酸性明顯增強(qiáng)[提升]如圖所示的實(shí)驗(yàn)裝置可用于制取乙炔。請(qǐng)?zhí)羁眨?1)圖中,A管的作用是______________________________,制取乙炔的化學(xué)方程式是____________________。(2)乙炔通入酸性KMnO4溶液中觀察到的現(xiàn)象是________________,乙炔發(fā)生了________反應(yīng)。(3)乙炔通入溴的四氯化碳溶液中觀察到的現(xiàn)象是________,乙炔發(fā)生了________反應(yīng)。(4)為了安全,點(diǎn)燃乙炔前應(yīng)________,乙炔燃燒時(shí)的現(xiàn)象是______________________。[解析]實(shí)驗(yàn)室用電石與水反應(yīng)制取C2H2:CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑,圖示裝置可通過(guò)調(diào)節(jié)A管水面的高度,控制反應(yīng)的發(fā)生和停止;將A管提高,右管中液面上升,水與電石接觸發(fā)生反應(yīng);將A管降低,右管液面下降,水與電石脫離,反應(yīng)減緩,直到停止;C2H2能使酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液褪色,分別發(fā)生氧化反應(yīng)和加成反應(yīng);C2H2等可燃性氣體在點(diǎn)燃前必須檢驗(yàn)其純度,以防發(fā)生爆炸。因C2H2中C的質(zhì)量分?jǐn)?shù)較大,在燃燒時(shí)火焰明亮并伴有濃烈的黑煙。[答案](1)調(diào)節(jié)水面高度以控制反應(yīng)的發(fā)生和停止CaC2+2H2O→Ca(OH)2+C2H2↑(2)酸性KMnO4溶液褪色氧化(3)溴的CCl4溶液褪色加成(4)檢驗(yàn)乙炔的純度火焰明亮并伴有濃烈的黑煙][關(guān)鍵能力]乙炔的實(shí)驗(yàn)室制法1.原料:
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