2024年高考化學(xué)二輪專題復(fù)習(xí)教考案10：選考模塊(化學(xué)與技術(shù)、物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ))

選考模塊（化學(xué)與技術(shù)、物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)、有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)）

【考情分析】

新課標(biāo)高考化學(xué)選考內(nèi)容涵蓋選修模塊”化學(xué)與技術(shù)”、“物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)”、“有機(jī)化學(xué)

基礎(chǔ)''的內(nèi)容，考生從中任選一個(gè)模塊考試。

一、考試大綱對(duì)本專題內(nèi)容的基本要求

化學(xué)與技術(shù)

（-）化學(xué)與資源開發(fā)利用

1.了解煤、石油和自然氣等綜合利用的意義。

2.了解我國(guó)無(wú)機(jī)化工的生產(chǎn)資源和產(chǎn)品的主要種類。

3.了解海水的綜合利用。了解化學(xué)科學(xué)發(fā)展對(duì)自然資源利用的作用。

4.了解化學(xué)對(duì)廢舊物資再生與綜合利用的作用。

（二）化學(xué)與材料的制造、應(yīng)用

1.了解社會(huì)發(fā)展和科技進(jìn)步對(duì)材料的要求。了解化學(xué)對(duì)材料科學(xué)發(fā)展的促進(jìn)作用。

2.了解金屬材料、無(wú)機(jī)非金屬材料、高分了?合成材料、復(fù)合材料和其他新材料的特點(diǎn)，

了解有關(guān)的生產(chǎn)原理。

3.了解用化學(xué)方法進(jìn)行金屬材料表而處理的原理。

4.了解我國(guó)現(xiàn)代材料探討和材料工業(yè)的發(fā)展?fàn)顩r。了解新材料的發(fā)展方向。

（三）化學(xué)與工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)

1.了解化學(xué)在水處理中的應(yīng)用。

2.了解合成氨的主要原理、原料、重要設(shè)備、流程和意義，相識(shí)催化劑的研制對(duì)促進(jìn)

化學(xué)工業(yè)發(fā)展的重大意義。

3.了解精細(xì)化工產(chǎn)品的生產(chǎn)特點(diǎn)、精細(xì)化工在社會(huì)發(fā)展中的作用。

4.了解化學(xué)肥料、農(nóng)藥等在農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中的作用。

物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

（-）原子結(jié)構(gòu)與元素的性質(zhì)

1.了解原子核外電子的能級(jí)分布，能用電子排布式表示常見元素（1~36號(hào)）原子核外

電子的排布。了解原子核外電子的運(yùn)動(dòng)狀態(tài)。

2.了解元素電離能的含義，并能用以說明元素的某些性質(zhì)。

3.了解原子核外電子在確定條件下會(huì)發(fā)生躍遷，了解其簡(jiǎn)潔應(yīng)用。

4.了解電負(fù)性的概念，知道元素的性質(zhì)與電負(fù)性的關(guān)系。

（二）化學(xué)鍵與物質(zhì)的性質(zhì)

1.理解離子鍵的形成，鈴依據(jù)離子化合物的結(jié)構(gòu)特征說明其物理性質(zhì)。

2.了解共價(jià)鍵的主要類型。鍵和乃鍵，能用鍵能、鍵長(zhǎng)、鍵角等說明簡(jiǎn)潔分子的某些

性質(zhì)。

3.了解簡(jiǎn)潔協(xié)作物的成鍵狀況。

4.了解原子晶體的特征，能描述金剛石、二氧化硅等原子晶體的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系。

5.理解金屬鍵的含義，能用金屬鍵理論說明金屬的一些物理性質(zhì)。

6.了解雜化軌道理論及常見的雜化軌道類型（sp,sp2,sp3）,能用價(jià)層電子對(duì)互斥理論

或者雜化軌道理論推想常見的簡(jiǎn)潔分子或者離子的空間結(jié)構(gòu)。

（三）分子間作用力與物質(zhì)的性質(zhì)

1.了解化學(xué)鍵和分子間作用力的區(qū)分。

2.了解氫鍵的存在對(duì)物質(zhì)性質(zhì)的影響，能列舉含有氫鍵的物質(zhì)。

3.了解分了?晶體與原子晶體、離了?晶體、金屬晶體的結(jié)構(gòu)微粒、微粒間作用力的區(qū)分。

有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

（-）有機(jī)化合物的組成與結(jié)構(gòu)

1.能依據(jù)有機(jī)化合物的元素含量、相對(duì)分子質(zhì)量確定有機(jī)化合物的分子式。

2.了解常見有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。了解有機(jī)物分子中的官能團(tuán)，能正確地表示它們的結(jié)

構(gòu)。

3.了解確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的化學(xué)方法和某些物理方法。

4.了解有機(jī)化合物存在異構(gòu)現(xiàn)象，能推斷簡(jiǎn)潔有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體（不包括手性

異構(gòu)體）。

5.能依據(jù)有機(jī)化合物命名規(guī)則命名簡(jiǎn)潔的有機(jī)化合物。

6.能列舉事實(shí)說明有機(jī)分子中基團(tuán)之間存在相互影響。

（-）煌及其衍生物的性質(zhì)與應(yīng)用

1.以烷、烯、快和芳香炫的代表物為例，比較它們?cè)诮M成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)上的差異。

2.了解自然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及其應(yīng)用。

3.舉例說明煌類物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要作用。

4.了解鹵代燒、醇、酚、醛、竣酸、酯的典型代表物的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn)以及它們的相

互聯(lián)系。

5.了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。

6.結(jié)合實(shí)際了解某些有機(jī)化合物對(duì)環(huán)境和健康可能產(chǎn)生影響，關(guān)注有機(jī)化合物的平安

運(yùn)用問題。

（三）糖類、氨基酸和蛋白質(zhì)

1.了解糖類的組成和性質(zhì)特點(diǎn)，能舉例說明糖類在食品加工和生物質(zhì)能源開發(fā)上的應(yīng)

用。

2.了解氨基酸的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要化學(xué)性質(zhì)，氨基酸與人體健康的關(guān)系。

3.了解蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。

4.了解化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中所起的重要作用。

（四）合成高分子化合物

1.了解合成高分子的組成與結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，能依據(jù)簡(jiǎn)潔合成高分子的結(jié)構(gòu)分析其鏈節(jié)和單

體。

2.了解加聚反應(yīng)和縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)。

3.了解新型高分子材料的性能及其在高新技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用。

4.了解合成高分子化合物在發(fā)展經(jīng)濟(jì)、提高生活質(zhì)量方面的貢獻(xiàn)。

二、命題趨向

以往高考試題中的STSE內(nèi)容中事實(shí)上已經(jīng)包含了化學(xué)與技術(shù)的考查，新課程高考大綱

把二者作劃為選考內(nèi)容，供考生選擇?；瘜W(xué)與技術(shù)課程內(nèi)容定位于化學(xué)生產(chǎn)技術(shù)，所以，考

試的重點(diǎn)當(dāng)然就放在"了解化學(xué)在資源利用、材料制造、工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)中的詳細(xì)應(yīng)用上，用所

學(xué)學(xué)問對(duì)與化學(xué)有關(guān)的?系列技術(shù)問題做出合理的分析，屈化應(yīng)用意識(shí)和實(shí)踐實(shí)力的考查"

上。如：分析化學(xué)反應(yīng)速率和化學(xué)平衡原理在硫酸制造、合成氨工業(yè)等化工生產(chǎn)工藝（生產(chǎn)

條件的選擇與限制）中的應(yīng)用：電化學(xué)反應(yīng)在氯堿工業(yè)生產(chǎn)、電鍍、化學(xué)蝕刻等材料加工技

術(shù)中的運(yùn)用：探討氧化還原反應(yīng)、離子反應(yīng)、基本的有機(jī)反應(yīng)在金屬、非金屬材料、有機(jī)高

分子材料、洗滌劑的制備與加工技術(shù)中運(yùn)用；聯(lián)系化學(xué)反應(yīng)特點(diǎn)與條件，綜合分析相關(guān)化工

生產(chǎn)的產(chǎn)、供、銷與環(huán)境問題，考慮廠址選擇、配套設(shè)施的配置等技術(shù)問題。聯(lián)系酸堿鹽及

電解質(zhì)溶液的有關(guān)學(xué)問，分析土壤酸堿性的測(cè)定與改良、無(wú)土我培養(yǎng)分液的配制、化肥、農(nóng)

藥的合理運(yùn)用等技術(shù)問題等。復(fù)習(xí)這部分內(nèi)容時(shí)，應(yīng)留意把握學(xué)問內(nèi)容的深廣度，關(guān)注教材

中的三條內(nèi)容線索：生產(chǎn)和技術(shù)問題線索：技術(shù)學(xué)問線索；化學(xué)學(xué)問線索。同時(shí)關(guān)注與其他

模塊的區(qū)分與聯(lián)系。

物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)部分除了關(guān)于電子排布、分子間作用力和四種晶體類型等學(xué)問點(diǎn)外，都

是新課標(biāo)中所增加的學(xué)問內(nèi)容。關(guān)于用電了?排布式表示常見的元素，由過去的前三周期（1

—18號(hào)）擴(kuò)展到前四周期（1?36號(hào)）；對(duì)分子間的作用力，要求了解其與化學(xué)鍵的區(qū)分；對(duì)四

種晶體類型學(xué)問點(diǎn)的要求中明確提出要了解“結(jié)構(gòu)微粒、微粒間作用力的區(qū)分”。物質(zhì)結(jié)構(gòu)

的這部分學(xué)問可以促進(jìn)對(duì)物質(zhì)性質(zhì)本質(zhì)的理解，但是學(xué)問內(nèi)容比較抽象，理解起來(lái)有確定困

難。

有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)部分不但涵蓋舊大綱中有機(jī)化學(xué)的學(xué)問點(diǎn)，而且還增加了部分學(xué)問點(diǎn)。增

加的學(xué)問點(diǎn)可分成兩大類，?類是學(xué)問點(diǎn)的延長(zhǎng)，如增加了"知道確定有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)的常

用方法"、”命名簡(jiǎn)潔的有機(jī)化合物〃等；另一類是與社會(huì)生活的聯(lián)系，如“知道自然氣、液化

石油氣和汽油的主要成分及其應(yīng)用試題通常以框圖題的形式出現(xiàn)，在高科技新信息的框

架中考查有機(jī)化學(xué)的基礎(chǔ)學(xué)問，在某些省市的試卷中還特殊留意對(duì)設(shè)計(jì)合成線路的考查。所

以必需嫻熟駕馭碳碳雙鍵、碳碳叁鍵、鹵代燃中的鹵原子、N學(xué)羥基、酚羥基、醛基、翔基及

酯基的結(jié)構(gòu)及性質(zhì)，延長(zhǎng)的還有苯環(huán)結(jié)構(gòu)的特殊性、醛、酮等。住駕馭了上述結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)后，

就可以綜合運(yùn)用于多官能團(tuán)化合物上，如課本上介紹的糖類、油脂、蛋白質(zhì)等。另外，對(duì)于

生產(chǎn)、生活中的較困難的化合物，也可依據(jù)其結(jié)構(gòu)中所含的特殊官能團(tuán)，推斷其主要性質(zhì)。

這三模塊學(xué)問在《考試大綱》中作為選考內(nèi)容，從題型上，三個(gè)模塊主要以非選擇題的

方式進(jìn)行設(shè)計(jì)。在狂習(xí)中可以依據(jù)自己的特長(zhǎng)，在二模塊之間確定任習(xí)的著力點(diǎn)。

【學(xué)問歸納】

一、化學(xué)與技術(shù)

（一）化學(xué)與資源開發(fā)利用

1.石油

（1）石油的組成：主要含C、H兩種元素。由烷燒、環(huán)烷燒和芳香燒所組成的混合物。

（2）石油的煉制

①分銀：利用各組分沸點(diǎn)的不同將困難混合物分別的過程。分為常壓分帽（得到汽油、

煤油、柴油、重油等產(chǎn)品）和減壓分謠（得到潤(rùn)滑油、凡士林瀝青等）

②石油的加工

裂化：確定條件下，使長(zhǎng)鏈燒斷裂成短鏈燃的過程。目的是提高汽油的產(chǎn)量和質(zhì)量。

裂解：深度的裂化。目的是獲得短鏈的不飽和氣態(tài)燃。

2.煤

（1）煤的組成：主要含C元素。由有機(jī)物和無(wú)機(jī)物組成困難的混合物。

（2）煤的綜合利用

「煤的干緇：把煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解的過程。得到焦炭、粗氨水、煤焦油、焦?fàn)t

I煤氣等

I煤的氣化：把煤中的有機(jī)物轉(zhuǎn)化成可燃性氣體（CO、Hz）的過程

煤的液化：把.煤中的有機(jī)物轉(zhuǎn)化成可燃性液體（如CHaOH）的過程

3.自然氣的綜合利用

自然氣既是?種清潔的能源，也是?種重要的化工原料。

4.海水的綜合利用

（1）海水水資源的利用

①海水的淡化。常用方法：蒸儲(chǔ)法、電滲析法、反滲透法、冷凍法。

②干脆利用海水進(jìn)行循環(huán)冷卻。

（2）海水化學(xué)資源的利用：①海鹽的生產(chǎn)：②Cl、Br、I的提取。

5.環(huán)境愛護(hù)和綠色化學(xué)

（1）環(huán)境污染：包括大氣污染，水污染，土壤污染和食品污染。

（2）綠色化學(xué)：核心是利用化學(xué)原理從源頭上削減和消退工業(yè)生產(chǎn)對(duì)環(huán)境的影響。

原子利用率為期望產(chǎn)物的總質(zhì)量與生成物的總質(zhì)量之比。對(duì)于詳細(xì)的化學(xué)反應(yīng)，原子利

用率等于期望生成物的摩爾質(zhì)量與生成物的總摩爾質(zhì)量之比。

（-）化學(xué)與材料的制造、應(yīng)用

1.金屬的冶煉

（1）原理：化合物中金屬元素得電子被還原成單質(zhì)。

（2）方法：依據(jù)金屬活動(dòng)性強(qiáng)弱，通常采納電解法（鋅以前的金屬的制取）、熱還原法

（鋅至銅之間的金屬）和熱分解法（銅以后的金屬的制取）。

2.硅酸鹽工業(yè)

（1）水泥：一般水泥的主要成分是硅酸三鈣（3CaOSiO2）、硅酸二鈣QCaOSiCh）和鋁酸三

鈣（3CaOA12O3）等。

（2）玻璃：玻璃有一般玻璃、石英玻璃、光學(xué)玻璃等等。玻璃沒有固定的熔、沸點(diǎn)。

（3）比較水泥和玻璃的生產(chǎn)方法（見下表）硅酸鹽產(chǎn)品

水泥玻璃（一般）

原料石灰石、粘土純堿、石灰石、石英

設(shè)備水泥回轉(zhuǎn)窯玻璃熔爐

/

Na2CO3+SiC2直溫Na2SiO3+CO2r

反應(yīng)困難的物理化學(xué)改變

CaCO3+SiC2敬CaSiCh+CCh個(gè)

3CaOSiO2、2CaO-SiO2、

主要成分Na2O-CaO-6SiO2

3CaOAI2O3

水硬性玻璃態(tài)物質(zhì)（生確定溫度范圍內(nèi)軟化）

特性

（加石膏調(diào)整硬化速度）非晶體

（4）陶瓷

①制造陶瓷的主要原料：粘土。

②制造陶瓷的一般過程：制泥、成型、干燥、燒成。

③陶瓷的種類（依據(jù)原料、燒制溫度劃分）：上器、陶器、瓷器、拓器等。硅酸鹽的組成

可以用氧化物形式來(lái)表示例高嶺石A12（Si2。娟。用4可表示為AlQ3,2SiO2?2H2O。

（三）化學(xué)與工農(nóng)業(yè)生產(chǎn)

1.合成氨

（1）合成氨的條件的選擇：溫度（500℃）、壓強(qiáng)20~50MPa）、催化劑（鐵觸媒）。

（2）合成氨生產(chǎn)工藝：生產(chǎn)流程,

原料氣的制備。其中生產(chǎn)的氨氣液化分別，原料

氣循環(huán)利用。

2.氯堿工業(yè)

恩子交換膜電解槽上要由陽(yáng)極（用金屬鈦網(wǎng)制成，涂有鈦、行等氧化物涂氯堿工業(yè)

電解飽和食鹽水制取氯氣和燒堿。

+/

（1）原理：陽(yáng)極（用石墨）：2。-25=。2個(gè)陰極（用Fe）：2H+2e=H2r

總反應(yīng)：2NaCI+2H2。-電解-2NaOH+H2個(gè)+5個(gè)

（2）飽和食鹽水的精制：電解前應(yīng)除去食鹽溶液中的Ca?+、Mg2\SO/一等雜質(zhì)離子,

加入試劑依次為NaOH溶液、BaCIz溶液、Na2c。3溶液、稀鹽酸（或?qū)aCh溶液和NaOH

溶液的依次互換）。

（3）離子交換膜法制燒堿

離子交換膜的特性：只允許陽(yáng)離子通過，而阻擋陰極離子和氣體通過。

3.硫酸工業(yè)一一接觸法

三階段：S02制取和凈化'S02轉(zhuǎn)化為S03、S03汲取和H2s。4的生成

三方程：4FeS2+llO2=2Fe;O3+8SO22SO2+O2=2SO3SO3+H；O=H2SO4

三設(shè)備：沸騰爐、接觸室、汲取塔

4.化學(xué)肥料施用

酸性的化學(xué)肥料不能和堿性肥料混用，如硝酸鉉和草木灰I主要有效成分為K2c03）不能

混合施用，因NH4NO3水解是酸性，K2c。3水解是堿性，混合促進(jìn)水解，降低肥效。

二、物質(zhì)結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

（-）原子結(jié)構(gòu)與原子核外電子能級(jí)分布

I.電子云和原子軌道

（1）電子運(yùn)動(dòng)的特點(diǎn)：①質(zhì)量微小②運(yùn)動(dòng)空間微?、蹣O高速運(yùn)動(dòng)。

電子云：電子在原子核外空間確定范圍內(nèi)出現(xiàn)，可以想象為一團(tuán)帶負(fù)電荷的云霧覆蓋在

原子核的四周，人們形象地把它叫做“電子云”稱作電子云,電子云輪廓圖稱原子軌道。

S的原子軌道是球的，能層序數(shù)越大，原子軌道的半徑越大。

s電子的原子軌道呈球形對(duì)稱，ns能級(jí)各有1個(gè)原子軌道：p電子的原子軌道呈紡錘形，

叩能級(jí)各有3個(gè)原子軌道，相互垂直（用防、py、Pz表示）：nd能級(jí)各有5個(gè)原子軌道：nf

能級(jí)各有7個(gè)原子軌道。

2.泡利原理和洪特規(guī)則

量子力學(xué)告知我們：ns能級(jí)各有1個(gè)軌道，即能級(jí)各有3個(gè)個(gè)軌道，cd能級(jí)各有5

個(gè)軌道，"能級(jí)各有7個(gè)個(gè)軌道。而每個(gè)軌道里最多能容納2個(gè)電子，通常稱為電子對(duì)，

用方向相反的箭頭"個(gè)來(lái)表示。

一個(gè)原子軌道里最多只能容納2個(gè)電子，而且自旋方向相反，這個(gè)原理成為泡利原理。

當(dāng)電子排布在同一能級(jí)的不同軌道時(shí)，總是優(yōu)先單獨(dú)占據(jù)一個(gè)軌道而且自旋方向相

反，這個(gè)規(guī)則是洪特規(guī)則。

洪特規(guī)則的特例：對(duì)于同一個(gè)能級(jí)，當(dāng)電子排布為全充溢、半充溢或全空時(shí)，是比較

穩(wěn)定的。

3.能層與能級(jí)

對(duì)多電子原子的核外電子，按能量的差異將其分成不同的能層（川：各能層最多容納的

電子數(shù)為2標(biāo)。對(duì)于同一能層里能量不同的電子，將其分成不同的能級(jí)（/）；能級(jí)類型的種類

數(shù)與能層數(shù)相對(duì)應(yīng)；同一能層里，能級(jí)的能量按s、p、d、f的依次上升，即￡（s）VE（p）＜E（d）

詢）。

各能層所包含的能級(jí)類型及各能層、能級(jí)最多容納的電子數(shù)見下表：

能層⑼―-二三四五六七

符號(hào)KLMN0pQ

能級(jí)(/)1S2s2P3s3p3d4s4P4d4f5s.........

最多22626102610142???.....

電子數(shù)281832.....2n2

4.核外電子排布

(1)構(gòu)造原理：絕大多數(shù)基態(tài)原子核外電子的排布都遵循下列依次：

Is、2s、2p、3s、3p、4s、3d、4p、5s、4d、5p、6s、4f......

構(gòu)造原理揭示了原子核外電子的能級(jí)分布。從中可以看出，不同能層的能級(jí)有交織現(xiàn)

象，如￡(3d)>￡(4s)、￡(4d)如E(5s)、￡(5d)A￡(6s)、f(6d)>f(7s)>￡(4f)>f(5p)>￡(4f)>￡(6s)

等。

構(gòu)造原理是書寫基態(tài)原子電子排布式的依據(jù)，也是繪制基態(tài)原子電子排布圖(即軌道

表示式)的主要依據(jù)之一。

(2)能量最低原理：原子核外電子遵循構(gòu)造原理排布時(shí)，原子的能量處于最低狀態(tài)。

即在基態(tài)原子里，電子優(yōu)先排布在能量最低的能級(jí)里，然后排布在能量漸漸上升的能級(jí)里。

(3)表示方法：電子排布式和軌道表示式。

5.基態(tài)、激發(fā)態(tài)、光譜

原子的電子排布遵循構(gòu)造原理能使整個(gè)原子的能量處于最低狀態(tài)，處于最低能量的原

子叫做基態(tài)原子。

當(dāng)基態(tài)原子的電子汲取能量后，電子會(huì)躍遷到較高能級(jí)，變成激發(fā)態(tài)原子。電子從較

高能量的激發(fā)態(tài)躍遷到較低能量的激發(fā)態(tài)乃至基態(tài)時(shí)，將釋放能量。光(輻射)是電子釋

放能量的重要形式之一。

不同元素的原子發(fā)生躍遷時(shí)會(huì)汲取(基態(tài)與激發(fā)態(tài)〉和放出(基態(tài)與激發(fā)態(tài))能量，

產(chǎn)生不同的光譜一一原子光譜(汲取光譜和放射光譜)。利用光譜分析可以發(fā)覺新元素或利

用特征譜線鑒定元素。

(二)元素周期律

1.元素周期律

元素的性質(zhì)隨著原子序數(shù)的遞增而呈周期性改變，這一-規(guī)律叫做元素律。元素性質(zhì)的周

期性改變的本質(zhì)緣由是核外電子排布呈周期性改變。

2.元素性質(zhì)周期性改變的詳細(xì)表現(xiàn)

隨著核電荷數(shù)的遞增，每隔確定數(shù)目的元素

①原子半徑由大到?。?/p>

②主要化合價(jià)：正價(jià)由+1f+7,負(fù)價(jià)由-41-1：

③元素性質(zhì)：同一周期由前往后金屬性減弱，非金屬性增加，同一主族，由上往下金屬

性增加，非金屬性減弱：

④電離能：氣態(tài)電中性基態(tài)原子失去一個(gè)電子，轉(zhuǎn)化為氣態(tài)基態(tài)正離子所須要的能量叫

做第一電離能。電離能的大小確定了該元素的原子失電子實(shí)力大小，第一電離能越大，越難

失電子，金屬活動(dòng)性越弱。

同主族，由上往下笫電離能減小，同周期由前往后曰離能增大，但二、三周期中

的Be、N、Mg和P四種元素的原子第一電離能大于相鄰的前后元素的原子(為什么？)

⑤電負(fù)性：電負(fù)性是原子在化學(xué)鍵中對(duì)鍵合電子吸引實(shí)力的標(biāo)度。電負(fù)性越大，吸引電

子的實(shí)力越強(qiáng)。電負(fù)性的大小也可作為衡量金屬性、非金屬性強(qiáng)弱的尺度，在元素周期表中，

電負(fù)性最大的是F,金屬的電負(fù)性一般VL8：同一周期由前往后電負(fù)性增大，同一主族，由

上往下電負(fù)性減小。

（三）共價(jià)鍵理論

1.共價(jià)鍵價(jià)健理論

（1）共價(jià)鍵

①定義：原子之間通過共用電子對(duì)所形成的化學(xué)鍵

②實(shí)質(zhì)：形成共用電子對(duì)或電子云重疊

③類型：。鍵和n鍵

a.6鍵：沿健軸（兩原子核的連線）方向以“頭碰頭”的方式發(fā)生原子軌道（電子云）的重

置所形成的共價(jià)鍵稱為。鍵一一單鍵。

種類：S-S重疊，S-P重疊，P-P重疊

特點(diǎn)：軸對(duì)稱（即以成鍵的兩原子核為連線為軸作旋轉(zhuǎn)操作，共價(jià)鍵電子云的圖形不變）

b.兀鍵：兩個(gè)原子沿鍵軸平行以“肩碰肩”方式發(fā)生原子軌道（電子云）重將所形成的

共價(jià)鍵稱為n鍵。（只有在生成。鍵后，余下的p軌道才能生成n犍）

特點(diǎn)：鏡像對(duì)稱（重疊形成的電子云由兩塊形成，分別位于兩原子核構(gòu)成的平面的兩側(cè)，

互為鏡像）

c.6犍和7X鍵比較

重登方式：6鍵---頭碰頭：TI鍵-----肩并肩。

鍵的強(qiáng)度：b鍵＞71鍵

成鍵電子:6鍵（S-S；S-P；P-P）；■犍（P-P）o

成鍵類型：6鍵成單鍵：二鍵成雙鍵、叁鍵。

（2）由原子軌道相互重疊形成的。鍵和爪鍵總稱價(jià)鍵軌道。

（3）推斷共價(jià)鍵類型規(guī)律：共價(jià)單鍵是。鍵；而共價(jià)雙鍵中有一個(gè)。健，另一個(gè)是IT

鍵：共價(jià)三鍵由一個(gè)。鍵和兩個(gè)n鍵組成。

2.價(jià)層電子對(duì)互斥模型

（1）中心原子上的價(jià)電子都用于形成共價(jià)鍵：分子中的價(jià)電子對(duì)相互排斥的結(jié)果。如:

ABn立體結(jié)構(gòu)范例

直線型

n=2co2

平面三角形

n=3CH2O

n=4正四面體型

CH4

（2）中心原子上有孤對(duì)也子：孤對(duì)電子也要占據(jù)中心原子四周的空間，并參與相互排

斥。如d0和NH3中心原子上的孤對(duì)電子也要占據(jù)中心原子四周的空間，并參與相互排斥。

因而H20分子呈V型，NH3分子呈三角錐型。如：

化學(xué)式中心原子含有孤對(duì)電子對(duì)數(shù)中心原子結(jié)合的原子數(shù)空間構(gòu)型

H2s22V形

+22V形

NH2

正三角形

BF303

04四面體

CHCI3

正四面體

SiF404

3.雜化制L道理論

（1）雜化的概念：在形成多原子分子的過程中，中心原子的若干能量相近的原子軌道

重新組合，形成?組新的軌道，這個(gè)過程叫做軌道的雜化，產(chǎn)生的新軌道叫雜化軌道。

（2）雜化軌道類型：

①sp3雜化：1個(gè)s軌道和3個(gè)p軌道會(huì)發(fā)生混雜，得到4個(gè)相同的軌道，夾角109°28',

稱為sp3雜化軌道。

②sp雜化：夾角為180。的直線形雜化軌道，sp2雜化：三個(gè)夾角為120。的平面三角形雜

化軌道。

4.配位鍵

（1）“電子對(duì)賜予一接受健”被稱為配位鍵。一方供應(yīng)孤對(duì)電子；一方有空軌道，接受

孤對(duì)電子。如：［CU（H2O）2+］、NHJ中存在配位鍵。表示：A-B（前者是電子對(duì)賜予體后者

是電子對(duì)接受體）。

條件：其中一個(gè)原子必需供應(yīng)孤對(duì)電子。另一原子必需能接受孤對(duì)電子軌道。

（2）通常把金屬離子（或原子）與某些分子或離子（稱為配體）以配位鍵結(jié)合形成的化合物

稱為配位化合物。如銅氨協(xié)作物［CU（NH3）4產(chǎn)（深藍(lán)色）的形成：

CIJ2-+2NH3H2O=Cu（OH）2J+2NH4

2+

CU（OH）2+4NH3-H2O=［CU（NH3）4］+2OH+4H2O

5.鍵的極性和分子的極性

（1）極性鍵：由不同原子形成的共價(jià)鍵。吸電子實(shí)力較強(qiáng)一方呈正電性（b+）,另一

個(gè)呈負(fù)電性（6-）。

（2）極性分子和非極性分子：極性分子中，正電荷中心和負(fù)電中心不重合；非極性分

子的正電中心和負(fù)電中心重合。

（3）推斷極性分子或非極性分子閱歷規(guī)律：若分子結(jié)構(gòu)殳幾何空間對(duì)稱，為正某某圖

形，則為非極性分子。

6.氫鍵及范德華力及其對(duì)物質(zhì)的影響

（1）范德華力：分子之間存在著相互作用力。范德華力很弱，約比化學(xué)鍵能小1~2數(shù)

量級(jí)。相對(duì)分子質(zhì)量越大，范譙華力越大；分子的極性越大，范德華力也越大。

（2）氫鍵：是由已經(jīng)與電負(fù)性很強(qiáng)的原子形成共價(jià)鍵的氫原子（如水分子中的氫）與另

一個(gè)分子中電負(fù)性很強(qiáng)的原子（如水分子中的氧）之間的作用力。氫鍵普遍存在于已經(jīng)與N、

0、F等電負(fù)性很大的原子形成共價(jià)鍵的氫原子與另外的N、0、F等電負(fù)性很大的原子之間。

例如，不僅氟化氫分子之間以及氨分子之間存在氫鍵，而且它們跟水分子之間也存在氫健。

氫鍵表示方法：X-H-Yo

分子間氫鍵：使物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)上升。

分子間內(nèi)氫鍵：使物質(zhì)的熔、沸點(diǎn)降低氫鍵屬于一種較弱的作用力，其大小介于范德

華力和化學(xué)鍵之間，約為化學(xué)鍵的特別之幾，不屬于化學(xué)鍵。

7.溶解性

（1）“相像相溶"規(guī)律：非極性溶質(zhì)易溶于非極性溶劑，極性溶質(zhì)易溶于極性溶劑。

極性溶質(zhì)比非極性溶質(zhì)在水中的溶解度大。假如存在氫鍵，則溶劑和溶質(zhì)之間的氫鍵作

用力越大，溶解性越好。相反，無(wú)氫鍵相互作用的溶質(zhì)在有氫鍵的水中的溶解度就比較小。

（2）溶解度影響因素：溶劑的極性、溶劑和溶質(zhì)之間的氣鍵作用。

8.手性

具有完全相同的組成和原子排列的?對(duì)分子，猶如左手與石手?樣互為鏡像，卻在三維

空間里不能重疊，互稱手性異構(gòu)體。有手性異構(gòu)體的分子叫做手性分子。

（四）晶體結(jié)構(gòu)

1.晶體類型與結(jié)構(gòu)、性質(zhì)關(guān)系

晶體的類型干脆確定著晶體的物理性質(zhì)，如熔、沸點(diǎn)、硬度、導(dǎo)電性、延展性、水溶性

等。而晶體的類型本質(zhì)上又是由構(gòu)成晶體的微粒及微粒間作用力確定，通?？梢杂删w的特

征性質(zhì)來(lái)判定晶體所屬類型。駕馭下表內(nèi)容是重點(diǎn)之一。對(duì)一些常見物質(zhì)，要會(huì)推斷其晶體

類型。

比較四種晶體類型

2.如何比較物質(zhì)熔、沸點(diǎn)凹凸

（1）由晶體結(jié)構(gòu)來(lái)確定。首先分析物質(zhì)所屬的晶體類型，其次抓住確定同一類晶體熔、

沸點(diǎn)凹凸的確定因素。

①一般規(guī)律：原子晶體,離了晶體〉分子晶體

如：SiO2>NaCI>CO2（干冰），但也有特殊,如熔點(diǎn):MgO>SiO2

②同屬原子晶體，一般鍵長(zhǎng)越短，鍵能越大，共價(jià)鍵越堅(jiān)固，晶體的熔、沸點(diǎn)越高。

如：金屬石>金剛砂〉晶體硅緣由rc.c<rc.si<r$i-si

③同類型的離子晶體，離子電荷數(shù)越大，陰、陽(yáng)離子核間距越小，則離子鍵越堅(jiān)固，品

體的熔、沸點(diǎn)一般越高。如：MgO>NaCI

④分子晶體，分子間范德華力越強(qiáng)，熔、沸點(diǎn)越高。

分子組成和結(jié)構(gòu)相像的分子晶體，一般分子量越大，分子間作用力越強(qiáng)，晶體熔、沸點(diǎn)

越高。如：F<Cl2<Br<l2

22沸點(diǎn)（K）

若分子量相同，如互為同分異構(gòu)體，則支鏈

數(shù)越多，沸點(diǎn)越高，分子越對(duì)稱，則熔點(diǎn)越高。373

如：C5H12的各同分異構(gòu)體間，

沸點(diǎn)：正戊烷>異戊烷〉新戊烷

熔點(diǎn)：新戊烷>異戊烷,正戊烷

因而應(yīng)留意，并非外界條件對(duì)物質(zhì)熔、沸點(diǎn)

的影響總是一樣的,熔點(diǎn)常與晶體中微粒排布對(duì)

稱性有關(guān)。

若分子間有氫鍵，則分子間作用力比結(jié)構(gòu)相

像的同類晶體強(qiáng)，故熔、沸點(diǎn)特殊高.

如：氫化物的沸點(diǎn)如右圖所示：

從上圖中看出，dTe、H2Se,H2s的沸點(diǎn)都依次降低。按此改變趨勢(shì)，出0的沸點(diǎn)應(yīng)為

193K左右，但事實(shí)上為373K、此種“反?！钡纳仙?，就是因?yàn)闀r(shí)0分子間存在氫鍵。對(duì)比同

主族氫化物的沸點(diǎn)，從中可清晰看到NH3、HF的沸點(diǎn)高得"反常"，也是因?yàn)榉肿娱g存在氫鍵。

HF分子間氫鍵:

H20分子間氫鍵:

氫鍵的生成對(duì)化合物性質(zhì)有顯著影響，一般分子間形成氫鍵時(shí)，可使化合物的熔、沸點(diǎn)

顯著上升，在極性溶劑中，若溶質(zhì)分子和溶劑分子間形成氫鍵，則可使熔解度增大。如N&

極易溶于水就與此有關(guān).除上述幾種物質(zhì)外，在醇、粉酸、無(wú)機(jī)酸、水合物、氨合物等中均

有氫鍵。

⑤金屬晶體：金屬原子的價(jià)電子數(shù)越多，原子半徑越小、金屬鍵越強(qiáng)，熔、沸點(diǎn)越高。

如:Na<Mg<AI

（2）依據(jù)物質(zhì)在同條件下的狀態(tài)不同推斷

一般熔、沸點(diǎn)：固＞液＞氣。

假如常溫下即為氣態(tài)或液態(tài)的物質(zhì)，其晶體應(yīng)屬分子晶體（Hg除外）。如惰性氣體，雖然

構(gòu)成物質(zhì)的微粒為原子，但應(yīng)看作為單原子分子.因?yàn)橄嗷ラg的作用力范德華力，而并非共

價(jià)鍵。

3.金屬鍵理論化和晶體的緊密積累結(jié)構(gòu)說明。簡(jiǎn)要說明幾下圖：

留意：溫度上升對(duì)金屬、電解壓溶液導(dǎo)電性影響是不同的.

在金屬晶體中原子或離子不是靜止不動(dòng)，而在晶格結(jié)點(diǎn)上作較小幅度振動(dòng)，這種振動(dòng)對(duì)

電了?流淌起著阻礙作用，加上陽(yáng)離子對(duì)電子的吸引，電子運(yùn)動(dòng)便受到更多阻力，因而升溫，

金屬電阻加大，導(dǎo)電實(shí)力下降。

在電解壓溶液中，導(dǎo)電微粒是自由移動(dòng)離子，升溫有利于卻快運(yùn)動(dòng)，導(dǎo)電性增加。

4.典型晶體的結(jié)構(gòu)特征

（1）離子晶體CsCINaCI

離子配位數(shù)8:36:6

一個(gè)晶胞中含

陽(yáng)離子和陰離子數(shù)1.14,4

晶胞構(gòu)型立方體立方體

重點(diǎn)駕馭NaCI晶體結(jié)構(gòu)，它還具有的特征：

①一個(gè)Na+四周等距且最近的C「有6個(gè)，此6個(gè)C「連線形成的空間幾何體為正八而體,

Na?位于其中心。

②一個(gè)Na+四周等距且最近的Na*有12個(gè)。

如何計(jì)算離子晶體中不同部位的離子對(duì)晶胞的貢獻(xiàn)？

體心（內(nèi)）面心樓上角頂

1]_]_

系統(tǒng)數(shù)1

248

1

計(jì)鳧NaCI晶體微粒數(shù):Nc+：體心（1個(gè)）棱（各1個(gè)）l+12x-=4

4

11

CI-：面心（各1個(gè)）角頂（各1個(gè)）—x6+—x8=4

28

（2）晶胞中微粒個(gè)數(shù)的計(jì)算

構(gòu)成晶體的結(jié)構(gòu)粒子是按著確定的排列方式所形成的固態(tài)群體。在晶體結(jié)構(gòu)中具有代表

性的最小重復(fù)單位叫晶胞。

位于晶胞頂點(diǎn)的微粒,實(shí)際供應(yīng)應(yīng)晶胞的只有1/8；

位于晶胞棱邊的微粒,實(shí)際供應(yīng)應(yīng)晶胞的只有1/4：

位于晶胞面心的微粒,實(shí)際供應(yīng)應(yīng)晶胞的只有1/2；

位于晶胞中心的微粒,實(shí)際供應(yīng)應(yīng)晶胞的只有1。

（3）金剛石和石墨的比較

金剛石石墨

晶

體正四面儂空間平面層狀正六邊形結(jié)構(gòu)

結(jié)

構(gòu)

網(wǎng)狀晶體層間以范德華力結(jié)合

晶體層內(nèi)一原子晶體1.入刑甩他

原子晶體

類型層間一分子晶體j遍。型。解

晶體外形正八而體鰥片狀

碳碳腿長(zhǎng)<

熔點(diǎn)<

沸點(diǎn)

硬度很高質(zhì)軟有滑原感

導(dǎo)電性無(wú)良

主要用途鉆具、裝飾品潤(rùn)滑石限電極、耐火材料等

相互關(guān)系司素異形體

留意：①石墨有導(dǎo)電性，是因?yàn)閷觾?nèi)有自由電子。②碳還有多種同素異形體。如C60等。

想-一想：C60、N60等屬于什么晶體？可能是原子晶體嗎？

（3）二氧化硅和二氧化碳晶體

二氧化硅二氧化碳

晶體結(jié)構(gòu)型正四面體立方體

構(gòu)成微粒Si、0原子co：分子

結(jié)構(gòu)特征一個(gè)Si與4個(gè)成健一

一個(gè)CO：與最近且距離木彈的有12個(gè)CQ分子

一個(gè)0與2個(gè)錫成鍵一

晶體翹原子的體分子晶體

熔點(diǎn)高f隊(duì)易升華

溶解性難溶于一般溶劑肓色容于水

三、有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

（一）碳原子的成鍵原則

1.飽和碳原子與手性碳原子:

2.不飽和碳原子；

3.苯環(huán)上的碳原子。

［應(yīng)用］①利用"氫1，氧2,氮3,碳4”原則分析有機(jī)物的鍵線式或球棍模型；

②利用“手性碳原子”的特點(diǎn)分析有機(jī)物結(jié)構(gòu)中的手性碳原子或書寫含手性碳原子的有

機(jī)物結(jié)構(gòu)。

（二）系統(tǒng)命名法

無(wú)官能團(tuán)有官能團(tuán)

類別烷燒烯、塊、鹵代燒、爛的含氧衍生物

碳鏈最長(zhǎng)

主鏈條件含官能團(tuán)的最長(zhǎng)碳鏈

同碳數(shù)支鏈最多

編號(hào)原則（小）取代基最近官能團(tuán)最近、兼顧取代基盡量近

支位一支名母名：支名同，要

名稱寫法支位一支名一官位一母名

合并；支名異，簡(jiǎn)在前

符號(hào)運(yùn)用數(shù)字與數(shù)字間用“，”數(shù)字與中文間用''一"，文字間不用任何符號(hào)

（三）同分異構(gòu)體

1.概念辨別（五“同”：同位素、同素異形體、同分異構(gòu)為、同系物、等同結(jié)構(gòu)）：

2.同分異構(gòu)體的類別：

⑴C鏈異構(gòu)：

同種物質(zhì)間由于主鏈碳原子數(shù)不同引起的異構(gòu)現(xiàn)象。如正戊烷、異戊烷、新戊烷。

（2）官能團(tuán)位置異構(gòu)：

由于官能團(tuán)在分子中的位置不同引起的異構(gòu)現(xiàn)象。如是1-內(nèi)醇和2-內(nèi)醇,鄰二甲苯、

間二甲茶和對(duì)二甲苯等。

（3）官能團(tuán)種類異構(gòu)：

常見的官能團(tuán)異構(gòu)有：①烯姓和環(huán)烷燃②二烯燒和塊燒③飽和一元醇和酸④飽和一元

醛、酮和烯醇⑤飽和一元按酸、酯和羥基醛⑥芳香醇、芳香酸和酚⑦硝基化合物和氨基酸⑧

葡萄糖和果糖⑨蔗糖和麥芽糖。

3.同分異構(gòu)體的書寫：

依次：先寫C鏈異構(gòu)，再寫官能團(tuán)位置異構(gòu)，最終考慮其它官能團(tuán)種類異構(gòu)。

4.其它異構(gòu)：烯炫的順反異構(gòu)、烷煌的手性異構(gòu)

（四）官能團(tuán)的重要性質(zhì)

1.C=C：①加成（出、X2或HX、H20）；②加聚（單聚、混聚）：③氧化

2.C=C：①加成：②氧化

3.◎:①取代（鹵代，硝化，磺化）；②加成（出）

［延生］①引入氨基：先引入-NO?

②引入羥基：先引入-X?->QNa俄化>-0H

③引入煌基：+RC"6>R

④引入瘦基：先引入短基-R里迪幽，COOH

4.R-X：R-X+NaOH烏色疝-OH+NaX

,,

R-CH2-CH2X+NaOH-^^->R-CH=CH2+NaX+H2O

5.醇羥基：

2R-OH+2Na——>2R-ONa+H2

R-OH+HX-^-*R-X+H2O

R-CH-OH%俺化例＞R-CH。今?；蹋綬-COOH

修黑人.d.?

R-OH+R'-COORR-CO-OR+H2O

，

R-OH+H-ONCh修四虢A?R~QNO2+H2O

篋技酬

R-CH2-CH20H,A.R-CH=CH2+H20

6.酚羥基：

⑴與Na,NaOH,Na2cO3反應(yīng)

2＜^^—0H+2Na-2^3—ONa+Hzt

<^2Z/~QH+NaOHfQNa+H20

<CZy-OH+Na2co3f￡2A0Na+NaHCO3

［留意］酚與NaHCCh不反應(yīng)。

<^2Zy-0Na《8強(qiáng)鄧)￡Z^OH+NaHCCh(NaHSO3,Na*)

(2)苯酚在紫環(huán).上發(fā)生取代反應(yīng)(鹵代，硝化，磺化)的位置：鄰位或?qū)ξ弧?/p>

⑶酚與醛發(fā)生縮聚反應(yīng)的位置：鄰位或?qū)ξ弧?/p>

［檢驗(yàn)］遇濃濱水產(chǎn)生白色渾濁或遇FeCb溶液顯紫色；

7.醛基：

氧化與還原R-CH2-OH^-R-CH0-3J->R-C00H

［檢驗(yàn)］(1)銀鏡反應(yīng)；(2)與新制的Cu(0H)2懸濁液共熱。

8.較基：

⑴與Na,NaOH,Na2cO3,NaHCCh溶液反應(yīng)

R-COOH皿加目，啊能岫呼1>R-COONa-^->R-COOH

⑵酯化反應(yīng)：

⑶酰胺化反應(yīng)R-COOH+卜2N-R'-R-CO-NH-R'+H2。

9.酯基：

水解R-C0-0RZ+H20-^->R-C00H+R,-0H

R-CO-OR'+NaOH^->R-CCONa+^-OH

R—CO—0—^2/+2NcOH-*RCOONa+<(^^ONa

［延生巾學(xué)解R-CO-OR，+R”-OH——>R-C0-0R〃+R?-OH

10.肽鍵:

水解R-CO-NH-R'+HzO一定條件>R-C00H+R'-NH2

［應(yīng)用］(1)定性分析：官能團(tuán)■,性質(zhì)

常見的試驗(yàn)現(xiàn)象與相應(yīng)的結(jié)構(gòu)：

①遇浪水或浪的CCU溶液褪色：C=C或C=C；

②遇FeCh溶液顯紫色：酚：

③遇石蕊試液顯紅色：按酸：

④與Na反應(yīng)產(chǎn)生Hz：含羥基化合物(醇、酚或段酸)；

⑤與Na2c。3或NaHCCh溶液反應(yīng)產(chǎn)生C02：殷酸：

⑥與Na2c。3溶液反應(yīng)但無(wú)CO2氣體放出：酚：

⑦與NaOH溶液反應(yīng)：酚、瘦酸、酯或鹵代燃；

⑧發(fā)生銀鏡反應(yīng)或與新制的Cu(OH)z懸濁液共熱產(chǎn)生紅色沉淀：醛：

⑨常溫下能溶解CU(0H)2：殘酸：

⑩能氧化成粉酸的醇：含“一CHzOH”的結(jié)構(gòu)(能氧化的醉，羥基相“連”的碳原子上

含有氫原子；能發(fā)生消去反應(yīng)的醇，羥基相“鄰”的碳原子上含有氫原子)：

?能水解：酯、鹵代足、二糖和多糖、酰胺和蛋白質(zhì)；

砂既能氧化成殘酸又能還原成醉：醛；

(2)定量分析：由反應(yīng)中量的關(guān)系確定官能團(tuán)的個(gè)數(shù)：

常見反應(yīng)的定量關(guān)系：

①與X?、HX、出的反應(yīng)：取代(H~Xz);加成(C—C~X2或HX或Hz:C^C~2X2或2Hx

或2H2;O~3H2)

②銀鏡反應(yīng)：-CH0~2Ag：(留意：HCH0-4Ag)

③與新制的Cu(0H)2反應(yīng):-CHO~2CU(OH)2：-COOH--CU(OH)2

2

④與鈉反應(yīng)：-0H~'H2

2

⑤與NaOH反應(yīng)：?個(gè)酚羥基-NaOH；一個(gè)竣基~202一個(gè)醇酯~NaOH：

一個(gè)酚S^~2NaOH；R—X~NaOH：~X~2NaOH

(五)單體的聚合與高分子的解聚

1.單體的聚合：

(1)加聚：①乙烯類或1,3一丁二烯類的(單聚與混聚)：②開環(huán)聚合：

(2)縮聚：①酚與醛縮聚一酚醛樹脂；②二元峻酸與二元醉或羥基酸酯化縮聚一聚酯；

③二元較酸與二元胺或氨基酸酰胺化縮聚一聚酰胺或蛋白質(zhì)：

2.高分子的解聚：

(1)加聚產(chǎn)物一“翻轉(zhuǎn)法”⑵縮聚產(chǎn)物一“水解法”

(六)有機(jī)合成

1.定義：有機(jī)合成指利用簡(jiǎn)潔、易得的原料，通過有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功

能的有機(jī)化合物。

3.表達(dá)方式：合成路途圖

A反應(yīng)彳力,反應(yīng)為

ADD

廠啟幺在UC5名任

4.合成方法：

⑴識(shí)別有機(jī)物的類別，含何官能團(tuán)，它與何學(xué)問信息有關(guān)

(2)據(jù)現(xiàn)有原料，信息及反應(yīng)規(guī)律，盡可能合理把目標(biāo)分子分成若干片斷,或?qū)で蠊倌軋F(tuán)

的引入、轉(zhuǎn)換，愛護(hù)方法或設(shè)法將各片斷拼接衍變

(3)正逆推，綜合比較選擇最佳方案

5.合成原則：

(1)原料價(jià)廉，原理正確

(2)路途簡(jiǎn)捷，便于操作，條件相宜

(3)易于分別，產(chǎn)率高

6.解題思路：

⑴剖析要合成的物質(zhì)(目標(biāo)分子)，選擇原料，路途(正向、逆向思維，結(jié)合題給信息)

(2)合理的合成路途由什么基本反應(yīng)完全，目標(biāo)分子骨架

(3)目標(biāo)分子中官能團(tuán)引入

7.官能團(tuán)引入：

-OHR-X+H2O:R-CHO+H2:R2c=。+出；-C=C-+HOH：R-COOR'+HOH

官-X烷+X2：烯+X2/HX：R-OH+HX

能C=CR-OH和R-X的消去，烘燃加氫

團(tuán)

-CHO某些醇氧化：烯氧化：快水化：糖類水解；R-CH=CH2+O2=：快+HOH：

的

R-CH2CH+O2

引-COOHR-CHO-O2;苯的同系物被強(qiáng)氧化劑氧,化，粉酸鹽酸化：

入,

R-COOR+H2O

-COO-曲化反應(yīng)

(七)有機(jī)反應(yīng)基mK類型

1、取代；2、加成：3、消去：4、氧化或還原；5、加聚或縮聚。

(八)燃燒規(guī)律

(1)氣態(tài)烽在溫度高于100℃時(shí)完全燃燒,若燃燒前后氣體的體積不變，則該烽的氫原子

數(shù)為4：

若為混合燃，則氫原子的平均數(shù)為4,可分兩種狀況：①按確定比例，則一種燒的氫原

子數(shù)小于4,另一種烽的氫原子數(shù)大于4；②隨意比例，則兩種烽的氫原子數(shù)都等于4。

(2)燒或燃的含氧衍生物

J%或CxHvOz耗氧量相等生成C5量相等生成H2O量相等

等質(zhì)量最簡(jiǎn)式相同含碳量相同含氫量相同

等物質(zhì)的量等效分子式碳原子數(shù)相同氫原子數(shù)相同

注釋：”等效分子式”是指等物質(zhì)的量的兩種有機(jī)物耗氧量相同，如：

CxHy與CxHy(CO2)m(H2O)nSCCxHv(CO2)a(H2O)b

推論：①最簡(jiǎn)式相同的兩種有機(jī)物，總質(zhì)量確定，完全燃燒，耗氧量確定，生成的CO?

量確定，生成的水的量也確定：

②含碳量相同的兩種有機(jī)物，總質(zhì)量確定，則生成的co2的量也確定：

③含氫量相同的兩種有機(jī)物，總質(zhì)量確定，則生成的水的量也確定；

④兩種分子式等效的有機(jī)物，總物質(zhì)的量確定，完全燃燒，耗氧量確定；

⑤兩種有機(jī)物碳原子數(shù)相同，則總物質(zhì)的量確定，生成的co：的魚也確定：

⑥兩種有機(jī)物氫原子數(shù)相同，則總物質(zhì)的量確定，生成的水的量也確定。

(九)有機(jī)物轉(zhuǎn)化關(guān)系

1.有機(jī)物相互網(wǎng)絡(luò)圖：

2.醇、醛、酸、酯轉(zhuǎn)化關(guān)系：

醇經(jīng)氧化可轉(zhuǎn)化醛、醛被氧化生成酸、毅酸跟醉反應(yīng)產(chǎn)物是酯，這個(gè)轉(zhuǎn)化關(guān)系的本質(zhì)可

表示為（其中X、R代表某種基團(tuán)）:

X-CH2OH^^X-C-H>X-C-OH5=^XCOOCH2R

還原

這是有機(jī)化學(xué)中的主干學(xué)問，是高考有機(jī)框圖推斷題出現(xiàn)頻度最大“題眼信息”之一。

【考點(diǎn)例析】

例1.（化學(xué)與技術(shù)）某化工廠為了綜合利用生產(chǎn)過程中的副產(chǎn)品cascu，與相鄰的合成

氨廠聯(lián)合設(shè)計(jì)了以下制備（NH4）2SO4的工藝流程：

濾液副產(chǎn)品

［提取產(chǎn)品（NHJSOJ

請(qǐng)回答以卜問題：

（1）合成氨反應(yīng)的化學(xué)方程式是,該反應(yīng)在—

（填設(shè)備名）中發(fā)生。沉淀池中發(fā)生的主要反應(yīng)方程式是,

該反應(yīng)能夠發(fā)生的緣由是.

（2）在上述流程的沉淀池中通入足量氨氣的目的是,

可以循環(huán)運(yùn)用的X是0

（3）該生產(chǎn)過程中的副產(chǎn)品是o從綠色化學(xué)和資源綜合利用的角度說明上

述流程的主要優(yōu)點(diǎn)是:從物質(zhì)的

性質(zhì)和工業(yè)生產(chǎn)實(shí)際的角度考慮該流程的主要缺陷是。

解析：（1）4+3印不萼罄±2NH3：合成塔；CaSO4+C02+2NH34-H20=CaCO3vH-

催化劑

（NH4）2SO4,生成的CaC03溶解變小于CaS04有利于反應(yīng)向正向正行。（2）一方面供應(yīng)反應(yīng)物，

另一方面使溶液呈堿性有利于C02的汲?。籆02（3）生石灰；該流程中，產(chǎn)生的C02循環(huán)

運(yùn)用，得到的產(chǎn)品和副產(chǎn)品都是有用的物質(zhì)，無(wú)廢物產(chǎn)生；由于CaSO4的溶解度較小，此

反應(yīng)的產(chǎn)率會(huì)比較低。

例2.（化學(xué)與技術(shù)）工業(yè)上生產(chǎn)硫酸時(shí)，利用催化氧化反應(yīng)將S02轉(zhuǎn)化為S03是一個(gè)關(guān)

鍵步驟。壓強(qiáng)及溫度對(duì)S02轉(zhuǎn)化率的影響如下表（原料氣各成分的體積分?jǐn)?shù)為：S027%,02

11%,N282%）：

傳止卜^強(qiáng)/Mfq

0.10.5110

40099.299.699.799.9

50093.596.997.899.3

60073.785.889.596.4

（1）已知SO2的氧化是放熱反應(yīng)，如何利用表中數(shù)據(jù)推斷此結(jié)論？:

（2）在400c?500C時(shí)，S6的催化氧化采納常壓而不是高玉，主要緣由是一：

（3）選擇相宜的催化劑，是否可以提高SO2的轉(zhuǎn)化率？（填“是”或“否”），是否

可以增大該反應(yīng)所放出的熱量？（填“是”或“否”卜

（4）為提高S03汲取率，實(shí)際生產(chǎn)中用汲取S03：

（5）已知：2SO2（g）+O2（g）=2SO3（g）；△H=-196.6kJ/mol,計(jì)算每生產(chǎn)1萬(wàn)噸98%硫酸所須

要的S03的質(zhì)量和由S02生產(chǎn)這些S03所放出的熱量。

解析：此題考查了在硫酸工業(yè)中運(yùn)用化學(xué)反應(yīng)速率和化學(xué)平衡原理選擇相宜生產(chǎn)條件、

依據(jù)圖表信息說明和說明有關(guān)化學(xué)現(xiàn)象和問題以及反應(yīng)熱的計(jì)算。選擇相宜的反應(yīng)條件，要

從濃度、壓強(qiáng)、溫度、催化劑等條件中考慮該反應(yīng)的速率、轉(zhuǎn)化率，同時(shí)還要考慮工業(yè)生產(chǎn)

的實(shí)際狀況。

答案：（1）壓強(qiáng)確定時(shí)，溫度上升，S02轉(zhuǎn)化率下降，說明#溫有利于逆反應(yīng)進(jìn)行，所以

正反應(yīng)為放熱反應(yīng)；

（2）增大壓強(qiáng)對(duì)提高SO2轉(zhuǎn)化率無(wú)顯著影響，反而會(huì)增加成本：（3）否：否。（4）濃硫酸。

（5）SO2--S03--H2s。4?反應(yīng)熱

80g一98g_196.6kJ/2

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M（S03