【創(chuàng)新設(shè)計】2020-2021學(xué)年高中化學(xué)魯科版選修5-分層訓(xùn)練：第2章-第1節(jié)-第2課時-鹵代烴

第2課時鹵代烴[經(jīng)典基礎(chǔ)題]題組1鹵代烴的概念及用途1．下列關(guān)于氟氯烴的說法中，不正確的是 ()A．氟氯烴是一類含氟和氯的鹵代烴B．氟氯烴化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定，有毒C．氟氯烴大多數(shù)無色，無臭，無毒D．在平流層，氟氯烴在紫外線照射下，分解產(chǎn)生氯原子可引發(fā)損耗O3的循環(huán)反應(yīng)答案B解析氟氯烴的性質(zhì)穩(wěn)定，對人體無損害，可作為致冷劑，它是無臭味的，當(dāng)其進入臭氧層后，可以破壞O3。2．氟利昂是一種氟氯代烴，常用作冰箱(柜)致冷劑，但國際環(huán)保組織禁止生產(chǎn)用氟利昂做致冷劑的冰箱(柜)，其主要緣由是 ()A．氟利昂會形成酸雨B．氟利昂會產(chǎn)生溫室效應(yīng)C．氟利昂會破壞臭氧層D．以上說法都不正確答案C解析氟利昂在光照的條件下，氯原子可作為O3反應(yīng)成O2的催化劑，故而破壞了臭氧層。題組2鹵代烴的性質(zhì)3．下列說法正確的是 ()A．全部鹵代烴都難溶于水，且都是密度比水大的液體B．全部鹵代烴都是通過取代反應(yīng)制得C．鹵代烴不屬于烴類D．鹵代烴都可發(fā)生消去反應(yīng)答案C解析A項一氯甲烷是氣體；B項烯烴通過發(fā)生加成反應(yīng)也可得到鹵代烴；D項鹵素所在碳原子的鄰位碳原子上必需有氫原子的鹵代烴才可發(fā)生消去反應(yīng)。4．下列物質(zhì)中，既能發(fā)生水解反應(yīng)，又能發(fā)生加成反應(yīng)，但不能發(fā)生消去反應(yīng)的是 ()A．CH3CHCH2CH2ClB．CH3CH2ClC．CH3BrD．答案D解析有機物中含有鹵素原子，可以發(fā)生水解反應(yīng)；分子中含有能發(fā)生加成反應(yīng)；若鹵原子相連碳原子的鄰位碳原子上沒有氫原子就不能發(fā)生消去反應(yīng)。符合上述三項要求的是。[力量提升題]5．有關(guān)溴乙烷的下列敘述中，正確的是 ()A．溴乙烷難溶于水，能溶于多種有機溶劑B．溴乙烷與NaOH的水溶液共熱可生成乙烯C．將溴乙烷滴入AgNO3溶液中，馬上有淺黃色沉淀生成D．試驗室通常用乙烯與溴水反應(yīng)來制取溴乙烷答案A解析溴乙烷與NaOH的水溶液共熱發(fā)生水解反應(yīng)(屬取代反應(yīng))生成乙醇，溴乙烷與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯，兩者反應(yīng)的條件不同，其反應(yīng)的類型和產(chǎn)物也不同，不能混淆；溴乙烷難溶于水，也不能在水中電離出Br－，將其滴入AgNO3溶液中，不發(fā)生反應(yīng)，也無明顯現(xiàn)象；乙烯與溴水反應(yīng)生成1，2-二溴乙烷，在試驗室中通常用乙烯與溴化氫反應(yīng)來制取溴乙烷。6．下列物質(zhì)分別與NaOH的醇溶液共熱后，能發(fā)生消去反應(yīng)，且生成的有機物不存在同分異構(gòu)體的是 ()答案B解析能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴，其結(jié)構(gòu)特點是：有β-碳原子，而且β-碳原子上連有氫原子；C中無β-碳原子，A中的β-碳原子上沒有氫原子，所以A、C都不能發(fā)生消去反應(yīng)；D發(fā)生消去反應(yīng)后可得到兩種烯烴：CH2=CH—CH2—CH3或CH3—CH=CH—CH3；B發(fā)生消去反應(yīng)后只得到。7．下列過程中，發(fā)生了消去反應(yīng)的是 ()A.C2H5Br和NaOH溶液混合共熱B．一氯甲烷和苛性鉀的乙醇溶液混合共熱C．一溴丁烷與KOH的丁醇溶液混合共熱D．氯苯與NaOH溶液混合共熱答案C解析有機化合物在肯定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如水、鹵化氫等分子)，而生成不飽和(碳碳雙鍵或叁鍵)化合物的反應(yīng)，叫做消去反應(yīng)，據(jù)此可知選項C是消去反應(yīng)，A、D是鹵代烴的水解反應(yīng)，也是取代反應(yīng)，B中鹵代烴只有1個碳原子，不能發(fā)生消去反應(yīng)，答案選C。8．化合物X的分子式為C5H11Cl，用NaOH的醇溶液處理X，可得分子式為C5H10的兩種產(chǎn)物Y、Z，Y、Z經(jīng)催化加氫后都可得到2－甲基丁烷。若將化合物X用NaOH的水溶液處理，則所得有機產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式可能是 ()A．CH3CH2CH2CH2CH2OH答案B解析化合物X(C5H11Cl)用NaOH的醇溶液處理發(fā)生消去反應(yīng)生成Y、Z的過程中，有機物X的碳架結(jié)構(gòu)不變，而Y、Z經(jīng)催化加氫時，其有機物的碳架結(jié)構(gòu)也未變，由2－甲基丁烷的結(jié)構(gòu)可推知X的碳架結(jié)構(gòu)為：，其連接Cl原子的相鄰碳原子上都有氫原子且氫原子的化學(xué)環(huán)境不同。從而推知有機物X的結(jié)構(gòu)簡式為9．1-氯丙烷跟強堿的醇溶液共熱后，生成的產(chǎn)物再跟溴水反應(yīng)，得到一種有機物A，A的同分異構(gòu)體(包括A)共有 ()A．3種B．4種C．5種 D．6種答案B解析1-氯丙烷跟強堿的醇溶液共熱后生成丙烯，丙烯與溴加成生成1，2-二溴丙烷，1，2-二溴丙烷有三種同分異構(gòu)體：1，3-二溴丙烷，1，1-二溴丙烷、2，2-二溴丙烷。10．如圖表示4-溴環(huán)己烯所發(fā)生的4個不同反應(yīng)。其中，產(chǎn)物官能團種類不會削減的反應(yīng)是 ()A．②③ B．③④C．①② D．①④答案C解析4－溴環(huán)己烯水解生成X，則X中含有羥基和碳碳雙鍵。4－溴環(huán)己烯含有碳碳雙鍵，能被酸性高錳酸鉀溶液氧化生成羧酸W，但W中還有溴原子。4－溴環(huán)己烯中含有碳碳雙鍵，也能和溴化氫發(fā)生加成反應(yīng)生成Z，所以Z是鹵代烴。4－溴環(huán)己烯在氫氧化鈉的醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成Y，所以Y是二烯烴，因此正確的答案選C。11．下列鹵代烴中，經(jīng)消去反應(yīng)只能生成1種烯烴的是________；能生成2種烯烴的是________；不能發(fā)生消去反應(yīng)的是________(填序號)。A．CH3CH2CH2Cl B.答案A、DBC、E解析要知道鹵代烴的消去反應(yīng)與溴乙烷類似，其機理為：，故只有與連接鹵原子的碳原子相鄰的碳原子上連有氫原子才能發(fā)生消去反應(yīng)，對于一種結(jié)構(gòu)的鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)能形成幾種烯烴要看鹵原子所在的位置和碳鏈的結(jié)構(gòu)。若與連接鹵原子的碳原子相鄰的兩個碳原子完全相同，則其只生成1種烯烴，否則生成2種或3種烯烴。12．為探究一溴環(huán)己烷與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生的是水解反應(yīng)還是消去反應(yīng)，甲、乙兩位同學(xué)分別設(shè)計如下兩種試驗方案：甲：向反應(yīng)混合物中滴入稀HNO3中和NaOH，后滴入AgNO3溶液，若有淺黃色沉淀，則可以證明發(fā)生了消去反應(yīng)。乙：向反應(yīng)混合物中滴入溴水，若溶液顏色很快退去，則可證明發(fā)生了消去反應(yīng)。(1)請評價上述兩種方案是否合理，并說明理由。甲：________，_____________________________________________________。乙：________，_____________________________________________________。(2)在上述兩種方案中，能否對某個方案稍作轉(zhuǎn)變即可達到試驗?zāi)康?，如需要改進，請指出進行改進的方案和改進方法。_____________________________________________________________________________________________。答案(1)甲：不合理，若是水解反應(yīng)也有類似試驗現(xiàn)象乙：不合理，Br2與NaOH溶液也發(fā)生反應(yīng)使溴水顏色退色(2)乙方案作改進。先向混合液中加入足量稀硝酸中和堿至酸性，再滴入溴水，若溶液顏色變淺或退去，即可驗證發(fā)生了消去反應(yīng)解析(1)不管是發(fā)生消去反應(yīng)還是水解反應(yīng)，均有NaBr生成，向反應(yīng)混合物中滴入稀HNO3中和NaOH，后滴入AgNO3溶液，均有淺黃色沉淀。若有NaOH剩余，也均能使溴水退色。故甲乙均不合理。(2)由于二者生成的產(chǎn)物不同，水解時，生成醇，取代時，生成碳碳雙鍵。當(dāng)氫氧化鈉被中和完后，再滴入溴水，即可驗證發(fā)生了消去反應(yīng)。13．某同學(xué)欲做1－氯丁烷的水解試驗，并檢驗其中的氯元素。試驗過程如下：如圖所示：在大試管中加入5mL1mol·L－1NaOH溶液和5mL的1－氯丁烷(1－氯丁烷的沸點為77～78℃，密度為0.886g·cm－3，易燃)。水浴加熱該試管10min以上，并把握加熱溫度在70～80℃。取兩支小試管，各加入約1mL由2%的AgNO3和3mol·L－1硝酸按1∶1比例組成的混合溶液，用膠頭滴管吸取加熱后大試管內(nèi)的上層溶液，將此待測液逐滴加入其中一支小試管中，與另一支未加待測液的小試管內(nèi)溶液相比，有白色的渾濁物消滅，說明1－氯丁烷與NaOH溶液反應(yīng)有Cl－生成，從而證明白1－氯丁烷中含有氯元素。請回答：(1)請寫出1－氯丁烷水解的化學(xué)方程式：_________________________________________________________________________________________________。(2)試管上方的玻璃導(dǎo)管的作用為_____________________________________。(3)檢驗Cl－時，用硝酸酸化AgNO3溶液的目的是________________________________________________________________________________________。(4)該裝置是有機化學(xué)試驗中常用的一套裝置，試驗室中，可以使用上述裝置制備的是________。A．硝基苯 B．乙烯C．乙酸乙酯 D．溴苯答案(1)CH3CH2CH2CH2Cl＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH3CH2CH2CH2OH＋NaCl(2)冷凝回流；保持與大氣相通(3)排解氫氧根離子的干擾(4)A解析(1)在1－氯丁烷水解過程中發(fā)生兩個反應(yīng)，首先水解生成1－丁醇與HCl，進而HCl與NaOH溶液反應(yīng)，促進了1－氯丁烷的水解。(2)由于1－氯丁烷的沸點只有77～78℃，在加熱時簡潔揮發(fā)，但又不能密封，上述裝置有效地解決了這個問題，一方面，玻璃導(dǎo)管與大氣相通，不至于消滅危急，而加熱時，藥品向上揮發(fā)的過程中受到空氣冷凝，又重新變成液體，回流到試管中，連續(xù)參與反應(yīng)。(3)使用硝酸酸化AgNO3溶液的目的，是中和待測液中的NaOH，防止NaOH與AgNO3反應(yīng)消滅褐色沉淀，影響試驗效果。(4)試驗室制取硝基苯時須在55～60℃條件下進行，而反應(yīng)混合物中的硝酸、苯都簡潔揮發(fā)，與上述試驗條件相像，可以使用上述裝置。制乙烯需在170℃條件下進行，不能用水浴加熱，制乙酸乙酯時直接加熱即可，制溴苯不用加熱。14．已知：CH3—CH=CH2＋HBr→CH3—CHBr—CH3(主要產(chǎn)物)，1mol某烴A充分燃燒后可以得到8molCO2和4molH2O。該烴A在不同條件下能發(fā)生如下面所示的一系列變化。(1)A的化學(xué)式為________，A的結(jié)構(gòu)簡式為________。(2)上述反應(yīng)中，①是________反應(yīng)，⑦是________反應(yīng)。(填反應(yīng)類型)(3)寫出C、D、E、H物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式C__________________，D________________，E__