第3章第1節(jié)-鹵代烴(學生版)

《2021-2022學年高二化學同步精品學案（新人教版選擇性必修3）》第三章烴的衍生物第一節(jié)鹵代烴一、鹵代烴1．概念與分類（1）概念：烴分子中的氫原子被取代后生成的化合物稱為鹵代烴，可表示為。官能團是。（2）鹵代烴的分類eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(鹵素原子種類：氟代烴、氯代烴、溴代烴和碘代烴,鹵素原子數(shù)目：單鹵代烴和多鹵代烴))2．鹵代烴的命名：鹵代烴的命名一般用系統(tǒng)命名法，與烴類的命名相似。例如：結構簡式eq\o(\o\al(CH,\s\do11(｜),\s\do22(Cl))CH2,)—eq\o(\o\al(CH2,\s\do11(｜),\s\do22(Br)))eq\o(\o\al(CH2,\s\do11(｜),\s\do22(Br)))CF2=CF2名稱3．物理性質（1）狀態(tài)：常溫下，鹵代烴中除個別為氣體外，大多為液體或固體。（2）溶解性：鹵代烴不溶于水，可溶于有機溶劑，某些鹵代烴本身就是很好的有機溶劑。（3）密度與沸點：①鹵代烴的密度和沸點都相應的烴，如沸點：CH3CH3CH3CH2Br；②鹵代烴的密度一般隨烴基中碳原子數(shù)目的增加而，如ρ(CH3Cl)ρ(CH3CH2Cl)；③鹵代烴的沸點一般隨碳原子數(shù)目的增加而，如沸點：CH3ClCH3CH2Cl。4．溴乙烷的結構與物理性質（1）組成和結構球棍模型空間填充模型結構式結構簡式分子式（2）物理性質：純凈的溴乙烷是色體，沸點38.4℃，密度比水的，難溶于，可溶于多種有機溶劑。二、鹵代烴的化學性質1．取代反應(水解反應)實驗裝置實驗現(xiàn)象①中溶液②中有機層厚度減小，直至消失④中有沉淀生成實驗解釋溴乙烷與NaOH溶液共熱產生了反應原理CH3CH2Br+H2Oeq\o(→,\s\up7(NaOH水溶液),\s\do5(△))CH3CH2OH+CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))CH3CH2OH＋2．消去反應【實驗探究】1-溴丁烷的化學性質實驗裝置實驗現(xiàn)象反應產生的氣體經水洗后，使酸性KMnO4溶液褪色實驗解釋生成的氣體分子中含有碳碳不飽和鍵反應原理CH3CH2CH2CH2Breq\o(→,\s\up7(乙醇/NaOH),\s\do5(△))CH3CH2CH=CH2↑＋CH3CH2CH2CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))CH3CH2CH=CH2↑＋（1）消去反應的概念：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去(如H2O、HX等)，而生成含的化合物的反應。（2）問題討論：①實驗中盛有水的試管的作用是，原因是。②除酸性高錳酸鉀溶液外還可以用來檢驗丁烯，此時氣體還用先通入水中嗎？，理由是?！練w納整理】鹵代烴取代(水解)反應與消去反應的比較反應類型取代反應(水解反應)消去反應反應條件斷鍵方式反應本質鹵代烴分子中—X被水中的—OH所取代，生成醇相鄰的兩個碳原子間脫去小分子HX反應通式RCH2X＋NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))eq—o\ac(C,\s\up11(|),\s\do11(|),\s\do22(H))eq\o(\o\al(C,\s\up11(｜),\s\do11(｜),\s\do22(X)))＋NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))產物特征引入—OH，生成含—OH的化合物消去HX，生成含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和鍵的化合物反應機理在鹵代烴分子中，由于鹵素原子的電負性比碳原子的大，使C—X的電子向鹵素原子偏移，進而使碳原子帶部分正電荷(δ＋)，鹵素原子帶部分負電荷(δ－)，這樣就形成一個極性較強的共價鍵：Cδ＋—Xδ－。因此，鹵代烴在化學反應中，C—X較易斷裂。【理解應用】寫出下列反應的化學方程式①CH3CHClCH3+NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))②CH2BrCH2Br+NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))③CH3CHBrCH2CH3+NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))④CH2BrCH2Br+NaOHeq\o(→,\s\up7(乙醇),\s\do5(△))【預習檢驗】1．判斷正誤(對的在括號內打“√”，錯的在括號內打“×”。)（1）在溴乙烷的水解反應中NaOH作催化劑()（2）在CH3CH2Br中滴入AgNO3溶液，有淡黃色沉淀生成()（3）檢驗氯乙烷中的氯原子：先滴加NaOH水溶液，加熱，再加入AgNO3溶液有白色沉淀（）（4）所有鹵代烴在適當條件下都能發(fā)生水解反應和消去反應()（5）檢驗溴乙烷與NaOH的乙醇溶液混合共熱產生的乙烯，可把氣體通入酸性高錳酸鉀溶液()2．在R—CH2—CH2—X中化學鍵如圖所示：(①為C—X，②③為C—H，④為C—R)則下列說法正確的是()A．發(fā)生水解反應時，被破壞的鍵是①和③B．發(fā)生水解反應時，被破壞的鍵是①C．發(fā)生消去反應時，被破壞的鍵是②和③D．發(fā)生消去反應時，被破壞的鍵是①和④3．下列化合物在一定條件下，既能發(fā)生消去反應，又能發(fā)生水解反應的是 ()A．CH3ClB．CH3eq\o(\o\al(CH,\s\do11(｜),\s\do22(Br)))—CH3C．CH3eqo\ac(—C—,\s\up11(|),\s\up22(CH3),\s\do11(|),\s\do22(CH3))CH2ClD．4．〔雙選〕下列反應所得的有機產物確定有兩種的是()A.等體積的甲烷與氯氣在光照條件下的取代反應B.丙烯與氯化氫的加成反應C.CH3eqo\ac(—C—,\s\up11(|),\s\up22(CH3),\s\do11(|),\s\do22(CH3))eq\o(\o\al(CBr,\s\up11(|),\s\up22(CH3),\s\do11(|),\s\do22(C2H5)))在NaOH的乙醇溶液作用下的消去反應D.甲苯與液溴在溴化鐵作催化劑條件下的取代反應5．由1-氯環(huán)己烷()制備1,2-環(huán)己二醇()時，需要經過下列哪幾步反應()A．加成→消去→取代 B．消去→加成→取代C．取代→消去→加成 D．取代→加成→消去6．為探究一溴環(huán)己烷()與NaOH的醇溶液共熱發(fā)生的是水解反應還是消去反應，甲、乙、丙三位同學分別設計了如下三種實驗方案。甲：向反應混合液中滴入稀硝酸中和NaOH，然后滴入AgNO3溶液，若有淡黃色沉淀生成，則可證明發(fā)生了消去反應。乙：向反應混合液中滴入溴水，若溶液顏色很快褪去，則可證明發(fā)生了消去反應。丙：向反應混合液中滴入KMnO4酸性溶液，若溶液顏色變淺或褪去，則可證明發(fā)生了消去反應。其中正確的是()A．甲B．乙C．丙D．上述實驗方案都不正確7．如圖為氟利昂(如CFCl3)破壞臭氧層的反應過程示意圖，下列說法不正確的是()A.過程Ⅰ中斷裂極性鍵C—Cl鍵B.過程Ⅱ可表示為O3＋Cl=ClO＋O2C.過程Ⅲ中O＋O=O2是吸熱過程D.上述過程說明氟利昂中氯原子是破壞O3的催化劑8．為確定某鹵代烴分子中所含鹵素原子的種類，可按下列步驟進行實驗：a．取少量該鹵代烴液體；b.加入過量NaOH溶液；c.冷卻后加入稀硝酸酸化；d.加入AgNO3溶液，觀察反應現(xiàn)象?；卮鹣铝袉栴}：(1)①步驟b的目的是____________________________________________；②步驟c的目的是______________________________________________。(2)若加入AgNO3溶液時產生的沉淀為淡黃色，則此鹵代烴中的鹵素原子是________(填元素符號)。(3)能否向該鹵代烴中直接加入AgNO3溶液以確定鹵素原子的種類？________(填“能”或“不能”)，原因是____________________________________________________________。9．由乙烯和其他無機原料合成環(huán)狀化合物E，其合成過程如下：（水及其他無機產物均已省略）寫出各步涉及的方程式：①②③④⑤10．已知有機物的轉化關系如下(部分試劑和反應條件已略去)。（1）寫出B、D的結構簡式：B___________________________、D____________________________