第08講-酚(學(xué)生版)

第08講第08講酚知識(shí)導(dǎo)航知識(shí)導(dǎo)航知識(shí)預(yù)習(xí)知識(shí)預(yù)習(xí)一、酚的定義、官能團(tuán)1.定義：羥基跟苯環(huán)直接相連的化合物。2.官能團(tuán)：（酚）羥基（—OH）。二、苯酚的結(jié)構(gòu)與物理性質(zhì)1.苯酚是一元酚，是酚類化合物中最簡單的。2．苯酚的結(jié)構(gòu)分子式結(jié)構(gòu)簡式分子結(jié)構(gòu)模型C6H6O或C6H5OH3．苯酚的物理性質(zhì)顏色味道狀態(tài)熔點(diǎn)溶解性無色特殊氣味晶體43℃易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。室溫下在水中的溶解度是9.2g，當(dāng)溫度高于65℃時(shí)能與水混溶（1）苯酚有毒，對(duì)皮膚有腐蝕性，使用時(shí)一定要小心。如不慎沾到皮膚上,應(yīng)立即用酒精沖洗，再用水沖洗。（2）放置時(shí)間較長的苯酚往往是粉紅色的，這是部分苯酚被空氣中的氧氣氧化所致。三、苯酚的化學(xué)性質(zhì)1.酸性由于苯酚中的羥基和苯環(huán)直接相連，苯環(huán)與羥基之間的相互作用使酚羥基在性質(zhì)上與醇羥基有顯著差異。酚羥基中的氫原子比醇羥基中的氫原子更活潑，苯酚的羥基在水溶液中能夠發(fā)生部分電離，顯示弱酸性，故苯酚俗稱石炭酸。（其水溶液不能使酸堿指示劑變色）（1）與NaOH溶液反應(yīng)：____________________________________________；（2）向苯酚鈉溶液中滴加少量稀鹽酸：________________________________；（3）向苯酚鈉溶液中通入CO2：______________________________________。（酸性：碳酸_____苯酚）思考與交流：如何設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)探究鹽酸、碳酸、苯酚的酸性強(qiáng)弱？2.取代反應(yīng)苯酚分子中，羥基和苯環(huán)間相互影響，使苯環(huán)在羥基的鄰、對(duì)位上的氫原子較易被取代。如向盛有少量苯酚稀溶液的試管里逐滴加入飽和溴水，產(chǎn)生白色沉淀：_______________________________________。（該反應(yīng)很靈敏，可用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定）3.顯色反應(yīng)（1）苯酚與FeCl3溶液作用顯紫色，利用這一反應(yīng)也可以檢驗(yàn)苯酚的存在。（2）酚類物質(zhì)一般都可以與FeCl3作用顯色，可用于檢驗(yàn)其存在。4.氧化反應(yīng)（1）苯酚晶體在常溫下易被空氣中的氧氣氧化生成粉紅色物質(zhì)；（2）苯酚可以被酸性高錳酸鉀溶液等強(qiáng)氧化劑氧化。四、苯酚的用途與危害1.用途：苯酚是一種重要的化工原料，廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等。2.危害：含酚類物質(zhì)的廢水對(duì)生物體具有毒害作用，會(huì)對(duì)水體造成嚴(yán)重污染。化工廠和煉焦廠的廢水中常含有酚類物質(zhì)，在排放前必須經(jīng)過處理。對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練對(duì)點(diǎn)訓(xùn)練題型一：酚的定義【變1】下列有機(jī)物與苯酚互為同系物的是A． B．C． D．題型二：苯酚的檢驗(yàn)【例2】下列方法能檢驗(yàn)苯中是否混有苯酚的是①取樣品，加入少量酸性高錳酸鉀溶液，振蕩，若酸性高錳酸鉀溶液褪色則混有苯酚，若不褪色則無苯酚②取樣品，加入氫氧化鈉溶液振蕩，靜置，若液體分層則混有苯酚，若不分層則無苯酚③取樣品，加入過量的飽和溴水，若產(chǎn)生白色沉淀則有苯酚，若沒有產(chǎn)生白色沉淀則無苯酚④取樣品，滴加少量的溶液，若溶液顯紫色則混有苯酚，若不顯紫色則無苯酚A．僅③④ B．僅①③④ C．僅①④ D．全部題型三：苯酚的酸性【變3】查閱資料得酸性大?。篐2CO3＞苯酚＞HCO3－。若用如圖裝置(部分夾持儀器省略)進(jìn)行探究碳酸和苯酚的酸性強(qiáng)弱實(shí)驗(yàn)，下列敘述不正確的是()A．②中試劑為飽和NaHCO3溶液B．打開分液漏斗旋塞，①產(chǎn)生無色氣泡，③出現(xiàn)白色渾濁C．苯酚有弱酸性，是由于苯基影響了與其相連的羥基的活性D．③中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式是2+CO2+H2O→+Na2CO3題型四：酚的結(jié)構(gòu)【例4】分子式為C9H12O的有機(jī)物，有一個(gè)苯環(huán)、一個(gè)鏈烴基，則它屬于酚類的結(jié)構(gòu)可能有A．2種 B．4種 C．5種 D．6種題型五：苯酚/酚羥基的性質(zhì)【例5】下列關(guān)于苯酚的敘述中，錯(cuò)誤的是A．苯酚水溶液俗稱石炭酸，酸性比碳酸強(qiáng)B．苯酚溶液對(duì)皮膚有強(qiáng)烈的腐蝕性，如果不慎沾在皮膚上，應(yīng)立即用酒精擦洗C．超過65℃可以與水混溶D．苯酚的水溶液遇到碳酸氫鈉溶液后不會(huì)放出二氧化碳【變6】欲從苯酚的乙醇溶液中分離苯酚和乙醇，有下列操作：①蒸餾；②過濾；③靜置分液；④加入足量的金屬鈉；⑤通入過量的二氧化碳；⑥加入足量的NaOH溶液；⑦加入足量的FeCl3溶液；⑧加入乙酸和濃硫酸的混合液加熱。合理的實(shí)驗(yàn)操作步驟及順序是()A．④⑤③ B．⑥①⑤③C．⑧①⑦③ D．⑤②⑥③【變7-1】某屆奧運(yùn)會(huì)上，有個(gè)別運(yùn)動(dòng)員因服用興奮劑被取消參賽資格。如圖是檢測出興奮劑的某種同系物X的結(jié)構(gòu)，下列關(guān)于X的說法正確的是A．X不能與NaOH溶液反應(yīng)B．X遇溶液時(shí)發(fā)生顯色反應(yīng)，而且能使溴的四氯化碳溶液褪色C．1molX與足量的飽和溴水反應(yīng)，最多消耗D．1molX在一定條件下與足量的氫氣反應(yīng)，最多消耗【變7-2】若1mol分別與濃溴水和NaOH溶液完全反應(yīng)，消耗Br2和NaOH的物質(zhì)的量分別是A．1mol、2mol B．2mol、3molC．3mol、2mol D．3mol、3mol【例9】含苯酚的工業(yè)廢水的處理流程如圖所示。(1)①流程圖設(shè)備中進(jìn)行的操作是______(填操作名稱)。實(shí)驗(yàn)室里這一步操作可以在______(填儀器名稱)中進(jìn)行。②由設(shè)備Ⅱ進(jìn)入設(shè)備Ⅲ的物質(zhì)A是______(填化學(xué)式，下同)。由設(shè)備Ⅲ進(jìn)入設(shè)備Ⅳ的物質(zhì)B是______。③在設(shè)備Ⅲ中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為______。④在設(shè)備Ⅳ中，物質(zhì)B的水溶液和CaO反應(yīng)后，產(chǎn)物是、H2O和______。通過______(填操作名稱)操作，可以使產(chǎn)物相互分離。⑤圖中能循環(huán)使用的物質(zhì)是______、______、和CaO。(2)為了防止水源污染，用簡單而又現(xiàn)象明顯的方法檢驗(yàn)?zāi)彻S排放的污水中有無苯酚，此方法是______。(3)為測定廢水中苯酚的含量，取此廢水，向其中加入濃溴水至不再產(chǎn)生沉淀，得到沉淀0.331g，此廢水中苯酚的含量為______。提分作業(yè)提分作業(yè)【練1】下列物質(zhì)與苯酚互為同系物的是()A． B． C． D．【練2】下列關(guān)于苯酚的敘述中，正確的是A．純凈的苯酚是粉紅色晶體B．苯酚有毒，因此不能用來制洗滌劑和軟膏C．苯比苯酚容易發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)D．苯酚分子里羥基上的氫原子比乙醇分子里羥基上的氫原子活潑【練3】大黃素是中藥大黃的主要成分，有廣泛的藥理作用。下列有關(guān)大黃素的說法正確的是A．分子中有4種官能團(tuán)B．在空氣中可發(fā)生氧化反應(yīng)C．能與NaHCO3溶液反應(yīng)D．常溫下能與Br2發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)【練4】丁子香酚可用于制備殺蟲劑和防腐劑，結(jié)構(gòu)簡式如圖所示。下列說法中，不正確的是（）A．丁子香酚能使酸性KMnO4溶液褪色，可證明其分子中含有碳碳雙鍵B．丁子香酚分子中的含氧官能團(tuán)是羥基和醚鍵C．1mol丁子香酚與足量氫氣加成時(shí)，最多能消耗4molH2D．丁子香酚可通過加聚反應(yīng)生成高聚物【練5】下面有關(guān)苯酚的敘述正確的是（）①是有機(jī)化工原料；②易溶于水也易溶于乙醇；③可以使紫色石蕊溶液變紅；④酸性比甲酸、乙酸、碳酸均弱；⑤不能和硝酸發(fā)生反應(yīng)；⑥常溫下易被空氣氧化；⑦既可以和H2發(fā)生加成反應(yīng)，又可以和溴水發(fā)生取代反應(yīng)；⑧純凈的苯酚是粉紅色的晶體；⑨苯酚有毒，沾到皮膚上可用氫氧化鈉溶液洗滌；⑩苯酚能與溶液反應(yīng)生成紫色沉淀（）A．①③⑥⑦⑧ B．①②③④⑦ C．①④⑥⑦ D．①④⑥⑦⑩【練7】方程式書寫：（1）二氧化碳與苯酚鈉反應(yīng)的方程式_______（2）溴乙烷制乙醇_______（3）溴乙烷制乙烯_______（4）苯酚與濃溴水反應(yīng)_______【練8】某同學(xué)為驗(yàn)證酸性：醋酸>碳酸>苯酚，經(jīng)仔細(xì)考慮，設(shè)計(jì)如下實(shí)驗(yàn)裝