2021-2021學(xué)年高中化學(xué)312醇酚第2課時酚課件新人教版選修5

目標(biāo)導(dǎo)航預(yù)習(xí)導(dǎo)引目標(biāo)導(dǎo)航預(yù)習(xí)導(dǎo)引121.酚(1)定義酚是羥基與苯環(huán)直接相連而形成的化合物。(2)舉例苯酚:,鄰甲基苯酚:。仔細(xì)觀察課本中苯酚的模型圖,并思考在苯酚分子中最多有多少個原子共平面?答案:最多有13個。與苯環(huán)相連的氧原子位于苯環(huán)所在的平面內(nèi),而碳氧單鍵是可以旋轉(zhuǎn)的,可以把氫氧鍵中的H轉(zhuǎn)到該平面上。目標(biāo)導(dǎo)航預(yù)習(xí)導(dǎo)引122.苯酚(1)苯酚的組成與結(jié)構(gòu)苯酚又名石炭酸,分子式:C6H6O,結(jié)構(gòu)簡式:或

或C6H5OH。(2)物理性質(zhì)純凈的苯酚是無色、有特殊氣味的晶體,露置在空氣中會因被空氣中的氧氣氧化而呈粉紅色。熔點(diǎn)43℃,室溫下在水中的溶解度為9.3g,當(dāng)溫度高于65℃時,則能與水互溶。易溶于乙醇等有機(jī)溶劑。

目標(biāo)導(dǎo)航預(yù)習(xí)導(dǎo)引12(3)化學(xué)性質(zhì)①苯酚具有弱酸性,苯酚與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為,如果向澄清的苯酚鈉溶液中通入CO2氣體,溶液變渾濁,這是因?yàn)橐兹苡谒谋椒逾c在碳酸的作用下,重新又生成了苯酚,反應(yīng)的化學(xué)方程式為

+CO2+H2O+NaHCO3,該反應(yīng)說明苯酚的酸性比碳酸的酸性弱。目標(biāo)導(dǎo)航預(yù)習(xí)導(dǎo)引12②苯酚分子中苯環(huán)上的氫很容易被溴原子取代,苯酚與Br2反應(yīng)的化學(xué)方程式為

+3Br2

該反應(yīng)很靈敏,可以用于苯酚的定性檢驗(yàn)和定量測定。③向含有苯酚的溶液中加入幾滴FeCl3溶液,溶液呈現(xiàn)紫色,這是苯酚的顯色反應(yīng),該反應(yīng)非常靈敏,常用于檢驗(yàn)苯酚或酚羥基的存在。苯酚具有弱酸性,其水溶液能否使甲基橙、石蕊溶液變色?答案:苯酚雖然具有弱酸性,但其酸性極弱,比碳酸還弱,所以苯酚不能使甲基橙、石蕊溶液等指示劑變色。目標(biāo)導(dǎo)航預(yù)習(xí)導(dǎo)引12(4)用途苯酚是重要的化工原料,廣泛用于制造酚醛樹脂、染料、醫(yī)藥、農(nóng)藥等,也可用作消毒劑。一二知識精要思考探究典題例解遷移應(yīng)用一二知識精要思考探究典題例解遷移應(yīng)用一二知識精要思考探究典題例解遷移應(yīng)用(1)和

是同系物嗎?(2)苯酚在空氣中易被氧化,該如何保存呢?(3)乙醇可與金屬鈉緩慢反應(yīng),液態(tài)苯酚能否與金屬鈉反應(yīng)呢?答案:(1)不是。

屬于酚,

屬于醇,二者盡管組成上相差一個“CH2”基團(tuán),但二者結(jié)構(gòu)不同,因此,二者不屬于同系物。(2)苯酚暴露在空氣中,易被空氣中的氧氣氧化而呈粉紅色,故苯酚應(yīng)密封存放。(3)能。苯酚顯弱酸性,其羥基的活潑性強(qiáng)于乙醇中羥基的活潑性,因此,液態(tài)苯酚與金屬鈉反應(yīng)的劇烈程度大于乙醇和金屬鈉的反應(yīng),該反應(yīng)生成苯酚鈉和氫氣。一二知識精要思考探究典題例解遷移應(yīng)用解析:依據(jù)分子式C7H8O知A和B均為不飽和化合物,由于A、B均與Na反應(yīng)放出H2,且分子結(jié)構(gòu)中只有一個氧原子,故A、B中均有一個—OH,為醇或酚類。A不溶于NaOH溶液,說明A為醇,又不能使溴水褪色,故A為

,B溶于NaOH溶液,且與溴水反應(yīng)生成白色沉淀,故B為酚,結(jié)合其分子式,故B為甲基苯酚,又因B苯環(huán)上一溴代物有兩種結(jié)構(gòu),故B為

。

、

、H2O與金屬鈉反應(yīng)生成H2的物質(zhì)的量關(guān)系分別為:2~H2,2~H2,2H2O~H2,所以生成等量H2時分別需三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為1∶1∶1。一二知識精要思考探究典題例解遷移應(yīng)用一二知識精要思考探究典題例解遷移應(yīng)用一二知識精要思考探究典題例解遷移應(yīng)用1.各取1mol的下列物質(zhì)與溴水充分反應(yīng),消耗Br2的物質(zhì)的量按①②③順序排列正確的是(

)①漆酚

②丁香油酚

③白藜蘆醇A.2mol、2mol、6mol

B.5mol、2mol、6molC.4mol、2mol、5mol D.3mol、2mol、6mol解析:酚的苯環(huán)上的取代反應(yīng),是酚羥基鄰、對位上的H被取代,同時如果分子中含有碳碳雙鍵或三鍵,則碳碳雙鍵或三鍵要與Br2發(fā)生加成反應(yīng)。①中—C15H27中含有一個碳碳三鍵或兩個碳碳雙鍵,所以1

mol

①消耗5

mol

Br2,1

mol

②消耗2

mol

Br2,1

mol

③消耗6

mol

Br2。答案:B一二知識精要思考探究典題例解遷移應(yīng)用2.關(guān)于

、

、

的下列說法中不正確的是(

)A.都能與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣B.都能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C.都能使KMnO4酸性溶液褪色D.都能在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)解析:屬于酚類,、

屬于醇類,只有酚能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),選項(xiàng)B不正確;三種物質(zhì)都含有—OH,能與鈉反應(yīng)產(chǎn)生氫氣;苯酚和含結(jié)構(gòu)的醇都能被KMnO4酸性溶液氧化而使其褪色;含—OH或苯環(huán),在一定條件下能發(fā)生取代反應(yīng)。答案:B一二知識精要思考探究典題例解遷移應(yīng)用二、苯酚分子中苯環(huán)與羥基的相互影響1.在苯酚分子中,苯環(huán)影響了羥基上的氫原子,促使它比乙醇分子中羥基上的氫更易電離,使溶液顯弱酸性,電離方程式為

在化學(xué)性質(zhì)方面主要體現(xiàn)在苯酚能與NaOH反應(yīng),而乙醇不與NaOH反應(yīng)。2.苯酚分子中羥基反過來影響了與其相連的苯環(huán)上的氫原子,使鄰、對位上的氫原子更活潑,比苯上的氫原子更容易被其他原子或原子團(tuán)取代,具體體現(xiàn)在以下幾方面:一二知識精要思考探究典題例解遷移應(yīng)用(1)如何除去苯中的少量苯酚?(2)苯酚與濃硝酸之間能發(fā)生類似于甲苯與濃硝酸的反應(yīng),你能寫出其化學(xué)方程式嗎?答案:(1)苯酚能與NaOH溶液反應(yīng)生成易溶于水的,而苯與NaOH溶液不反應(yīng),且與水不互溶。因此,向混合物中加入NaOH溶液,充分振蕩后靜置,用分液漏斗分離出上層液體,獲得苯。(2)+3HNO3+3H2O。一二知識精要思考探究典題例解遷移應(yīng)用【例2】

下列反應(yīng)能說明苯酚分子中由于羥基影響苯環(huán),使苯酚分子中苯環(huán)比苯活潑的是(

)A.①③ B.②C.②和③ D.①②③解析:羥基和苯環(huán)相互影響,一方面苯環(huán)使羥基上的H原子活化,比乙醇中羥基上的氫原子易電離;另一方面羥基使苯環(huán)鄰、對位上的氫原子活化,比苯中的H原子更易取代。答案:B一二知識精要思考探究典題例解遷移應(yīng)用一二知識精要思考探究典題例解遷移應(yīng)用關(guān)于酚羥基和醇羥基的分析中,錯誤的是(

)A.原子組成一樣B.O—H鍵的化學(xué)鍵類型一樣C.羥基中氫原子活潑性不同D.酚羥基能發(fā)生電離,醇羥基也能發(fā)生電離答案:D知識鏈接案例探究酚類中的定量與定性計(jì)算當(dāng)判斷或計(jì)算酚類物質(zhì)與濃溴水發(fā)生苯環(huán)上的取代反應(yīng)的具體用量時,只考慮苯環(huán)酚羥基的鄰、對位,這時應(yīng)從定量的角度切入;當(dāng)判斷酚類物質(zhì)苯環(huán)上取代產(chǎn)物的種類時,一般考慮苯環(huán)上的氫原子種類數(shù)即可,這時應(yīng)從定性的角度切入。如鄰甲基苯酚苯環(huán)上的一溴代物有4種,而1mol鄰甲基苯酚與濃溴水發(fā)生取代反應(yīng)時,則只考慮酚羥基的鄰、對位,最多消耗2molBr2,而不是4mol。思悟升華知識鏈接案例探究已知有抗癌作用的有機(jī)物白藜蘆醇的結(jié)構(gòu)簡式為,1mol該有機(jī)物分別與Br2(濃溴水)和H2反應(yīng),消耗Br2和H2的物質(zhì)的量最多為(

)A.1mol,1mol B.3.5mol,7molC.6mol,6mol D.6mol,7mol解析:本題考查的是定量問題。濃溴水與酚類物質(zhì)發(fā)生苯環(huán)