【同步課堂】2020年化學人教版選修5教案：1-3-有機化合物的命名

第三節(jié)有機化合物的命名●課標要求能依據(jù)有機化合物命名規(guī)章命名簡潔的有機化合物?！裾n標解讀1.能用系統(tǒng)命名法對簡潔的烴及烴的衍生物進行命名。2．能依據(jù)簡潔有機物的命名書寫其結(jié)構(gòu)簡式。3．依據(jù)有機物的命名確定其類別，明確其所含官能團的結(jié)構(gòu)。●教學地位對有機物能正確命名，能對有機物的種類及同分異構(gòu)體進行區(qū)分，是爭辯有機物性質(zhì)的重復手段，也是高考命題的熱點。●新課導入建議有機化合物的種類繁多，結(jié)構(gòu)簡單。即使具有相同分子組成的有機化合物，仍有可能存在多種異構(gòu)體。那么如何才能使有機化合物的名稱能精確?????反映該有機化合物的組成和結(jié)構(gòu)呢？●教學流程設計課前預習支配：看教材P13－15，填寫【課前自主導學】，并溝通完成【思考溝通】1、2。?步驟1：導入新課，本課時教學地位分析。?步驟2：對【思考溝通】1、2進行提問，反饋預習效果。?步驟3：師生互動完成“探究1烷烴的系統(tǒng)命名法”?？衫谩締栴}導思】1、2的設問為主線。?步驟7：通過【例2】和教材P14“烯烴和炔烴的命名”講解研析，總結(jié)【探究2】中留意的問題，同時講解其他有機物的命名方法。?步驟6：師生互動完成“探究2烯烴、炔烴的命名”。?步驟5：指導同學自主完成【變式訓練1】和【當堂雙基達標】中1、5題。?步驟4：通過【例1】和教材P13－14“烷烴的命名”講解研析，對【探究1】進行總結(jié)。建議多舉實例，排查易錯點。?步驟8：指導同學自主完成【變式訓練2】和【當堂雙基達標】中2～4題。?步驟9：引導同學自主總結(jié)本課所學學問要點，并對比【課堂小結(jié)】。支配同學課下完成【課后知能檢測】。課標解讀重點難點1.了解習慣命名法和系統(tǒng)命名法。2.學會用系統(tǒng)命名法命名烷烴類物質(zhì)。3.初步了解烯烴、炔烴、苯的同系物的命名方法。1.用系統(tǒng)命名法對有機物進行命名。(重點)2.依據(jù)有機物的名稱書寫結(jié)構(gòu)簡式，推斷所含官能團。(難點)烷烴的命名1.烴基(1)烴分子失去一個氫原子所剩余的原子團叫做烴基。烷烴失去一個氫原子剩余的原子團叫烷基。烷基組成的通式為—CnH2n＋1。如甲基—CH3，乙基—CH2CH3。(2)特點：①烴基中短線表示一個電子。②烴基是電中性的，不能獨立存在。2．烷烴的命名(1)習慣命名法烷烴可以依據(jù)分子里所含的碳原子數(shù)目來命名，碳原子數(shù)在十以內(nèi)的，從一到十依次用甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸來表示；碳原子數(shù)在十以上的，就用數(shù)字來表示。當烷烴分子中碳原子數(shù)較少時，可用習慣命名法來命名，含碳原子數(shù)較多時，則用系統(tǒng)命名法來命名。(2)系統(tǒng)命名法以2,3-二甲基己烷為例，對一般烷烴的系統(tǒng)命名可圖示如下：eq\o(C,\s\up6(1))H3—eq\o(C,\s\up6(2))H—eq\o(C,\s\up6(3))H—eq\o(C,\s\up6(4))H2—eq\o(C,\s\up6(5))H2—eq\o(C,\s\up6(6))H3CH3CH31．丁烷失去一個氫原子后的烴基可能有幾種？【提示】丁基(—C4H9)有4種結(jié)構(gòu)：—CH2CH2CH2CH3、CHCH2CH3CH3、CH2CHCH3CH3、CCH3CH3CH3。烯烴、炔烴和苯的同系物的命名1.烯烴和炔烴的命名烯烴和炔烴的命名可按如下步驟來完成：(1)選主鏈，定某烯(炔)；(2)定號位；(3)標位置。例如：2．苯的同系物的命名(1)習慣命名法CH3稱為甲苯。CH2CH3稱為乙苯。二甲苯有三種同分異構(gòu)體CH3CH3、CH3CH3、H3CCH3，名稱分別為鄰二甲苯、間二甲苯、對二甲苯。(2)系統(tǒng)命名法(以二甲苯為例)若將苯環(huán)上的6個碳原子編號，以某個甲基所在的碳原子的位置為1號，選取最小位次號給另一個甲基編號。CH3CH3CH3CH3H3CCH31,2-二甲苯1,3-二甲苯1,4-二甲苯2．用系統(tǒng)命名法給有機物命名時，最長的碳鏈是否肯定為主鏈？【提示】不肯定。烯烴或炔烴命名時需將含雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈。烷烴的系統(tǒng)命名法【問題導思】①烷烴命名時，如何選主鏈？【提示】選擇最長且支鏈數(shù)目最多的碳鏈為主鏈。②烷烴命名時，對碳原子編號的原則是什么？【提示】“近”：離支鏈最近一端為起點；“簡”：離兩端同近的兩個支鏈，從簡潔的支鏈一端為起點；“小”多個支鏈時，編號之和應最小。1．找主鏈：最長、最多定主鏈(1)選擇最長碳鏈作為主鏈。應選含6個碳原子的碳鏈為主鏈，如虛線所示。(2)當有幾個不同的碳鏈時，選擇含支鏈最多的一個作為主鏈。如下圖所示，應選A為主鏈。2．編碳號：編號位要遵循“近”、“簡”、“小”(1)以離支鏈較近的主鏈一端為起點編號，即首先要考慮“近”。(2)有兩個不同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，則從較簡潔的支鏈一端開頭編號。即同“近”時考慮“簡”。如CH38CH27CH6CH2CH3CH25CH24CH3CH3CH22CH31(3)若有兩個相同的支鏈，且分別處于距主鏈兩端同近的位置，而中間還有其他支鏈，從主鏈的兩個方向編號，可得兩種不同的編號系列，兩系列中各位次和最小者即為正確的編號，即同“近”、同“簡”，考慮“小”。如CH36CH5CH3CH24CH3CH3CH2CH3CH313．寫名稱按主鏈的碳原子數(shù)稱為相應的某烷，在其前寫出支鏈的位號和名稱。原則是：先簡后繁，相同合并，位號指明。阿拉伯數(shù)字之間用“，”相隔，漢字與阿拉伯數(shù)字之間用“”連接。如：CH37CH6CH3CH25CH4CH3CH3CH2CH3CH2CH3CH31命名為：2,4,6三甲基3乙基庚烷。烷烴系統(tǒng)命名法口訣：選主鏈，稱某烷；編號位，定支鏈；取代基，寫在前；標位置，短線連；不同基，簡到繁；相同基，合并算。(2021·蘇州高二質(zhì)檢)下列關于(CH3CH2)2CHCH3的系統(tǒng)命名正確的是()A．2乙基丁烷 B．2甲基戊烷C．3甲基戊烷 D．3乙基丁烷【解析】將(CH3CH2)2CHCH3變形為，由此可見該有機化合物的主鏈碳原子為5個。因此其系統(tǒng)命名為3甲基戊烷?！敬鸢浮緾1．表示取代基位置的數(shù)字必需用阿拉伯數(shù)字，表示取代基數(shù)目的數(shù)字必需用漢字。2．用系統(tǒng)命名法對烷烴命名時，漏寫阿拉伯數(shù)字間的“，”及“數(shù)”與“基”間的“-”是常消滅的錯誤。1．(2021·三亞高二質(zhì)檢)按系統(tǒng)命名法，下列烴的命名肯定錯誤的是()A．2,2,3三甲基4乙基己烷B．2甲基3乙基己烷C．2甲基3丙基己烷D．1甲基2乙基庚烷【解析】C中的有機化合物正確名稱應當是4異丙基庚烷；D中的有機化合物正確名稱應當是3乙基辛烷?！敬鸢浮緾D烯烴、炔烴的命名【問題導思】①烯烴、炔烴命名時，如何選主鏈？【提示】選擇含有雙鍵或三鍵的最長鏈為主鏈。②烯炔、炔烴命名時，從離支鏈最近的一端開頭編號嗎？【提示】不是。從離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈碳原子編號。1．命名步驟(1)選主鏈將含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的最長碳鏈作為主鏈，并按主鏈中所含碳原子數(shù)稱為“某烯”或“某炔”。(2)編序號從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號，使雙鍵或三鍵碳原子的編號為最小。如(3)寫名稱先用大寫數(shù)字“二、三……”在烯或炔的名稱前表示雙鍵或三鍵的個數(shù)；然后在“某烯”或“某炔”前面用阿拉伯數(shù)字表示出雙鍵或三鍵的位置(用雙鍵或三鍵碳原子的最小編號表示)，最終在前面寫出支鏈的名稱、個數(shù)和位置。以(2)中所列物質(zhì)為例2．與烷烴命名的不同點(1)主鏈選擇不同烷烴命名時要求選擇分子結(jié)構(gòu)中的全部碳鏈中的最長碳鏈作為主鏈，而烯烴或炔烴要求選擇含有碳碳雙鍵或三鍵的最長碳鏈作為主鏈，也就是烯烴或炔烴選擇的主鏈不肯定是分子中的最長碳鏈。(2)編號定位不同編號時，烷烴要求離支鏈最近，即保證支鏈的位置盡可能的小，而烯烴或炔烴要求離雙鍵或三鍵最近，保證雙鍵或三鍵的位置最小。但假如兩端離雙鍵或三鍵的位置相同，則從距離取代基較近的一端開頭編號。(3)書寫名稱不同必需在“某烯”或“某炔”前標明雙鍵或三鍵的位置。以CH3CHCH3CHCH3CHCH2CH2CH3C≡CH為例，命名為：4,5二甲基3正丙基1己炔。醇、羧酸的命名類同烯烴、炔烴命名，選擇含—OH、—COOH官能團的最長鏈為主鏈，命名為“某醇”和“某酸”。某有機物的結(jié)構(gòu)簡式如下所示，其名稱正確的是()A．5乙基2己烯B．3甲基庚烯C．3甲基5庚烯D．5甲基2庚烯【解析】該有機物的結(jié)構(gòu)簡式開放為：從離雙鍵最近的一端編號，其名稱為5甲基2庚烯?！敬鸢浮緿2．(2021·南京高二質(zhì)檢)下列系統(tǒng)命名法正確的是()A．2-甲基-4-乙基戊烷B．2,3-二乙基-1-戊烯C．2-甲基-3-丁炔D．對二甲苯【解析】先依據(jù)各項名稱寫出相應有機物的結(jié)構(gòu)簡式再重新命名。A項，CH3CHCH2CHCH3CH3C2H5主鏈選錯，應命名為2,4-二甲基己烷；B項，CCH2CH—CH2CH3C2H5C2H5正確；C項，CHCH3CH3CCH應為3-甲基-1-丁炔；D項，對二甲苯為習慣命名法。【答案】B1．熟記1個口訣：烷烴命名：選主鏈，定某烷；編號位，定支鏈；取代基，寫在前；標位置，短線連；不同基，簡到繁；相同基，合并算。2．明確烯烴、炔烴命名的2點關鍵：(1)選擇含CC、—C≡C—的最長鏈為主鏈；(2)從距離CC、—C≡C—最近一端進行編號。1．某烷烴的結(jié)構(gòu)簡式為，它的正確命名應是()A．2-甲基3-丙基戊烷B．3-異丙基己烷C．2-甲基3-乙基己烷D．5-甲基4-乙基己烷【解析】虛線為最長碳鏈，從左側(cè)開頭編號命名即可?！敬鸢浮緾2．對有機物CH3CH2CCHCH3CHCH3CH2CH3的命名正確的是()A．3甲基4乙基4己烯B．4甲基3丙烯基己烷C．2,3二乙基2戊烯D．4甲基3乙基2己烯【解析】選含有雙鍵的最長碳鏈為主鏈，從距雙鍵最近的支鏈編號，便選出正確答案?！敬鸢浮緿3．下列有機物命名正確的是()A．CH3(CH2)4CH31,4-二甲基丁烷B．CH3CH(CH3)CH===CH2甲基丁烯C．CH3CH2CH(CH3)22-甲基丁烷D．CH2ClCH2Cl二氯乙烷【解析】A項，應命名為己烷；B項，應命名為3-甲基-1-丁烯；D項，應命名為1,2-二氯乙烷?！敬鸢浮緾4．下列有機物命名正確的是()A．CHCH3C2H5CH32-乙基丙烷B．CCH3CCHCH3CH32-甲基-3-丁炔C．CH3CH3間二甲苯D．CCH3CH3CH22-甲基-1-丙烯【解析】A中不應消滅“2-乙基”，主鏈選錯；B中應從三鍵靠近的一端開頭編號；C應為對二甲苯。[【答案】D5．寫出分子式為C6H14全部同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式并進行命名?！敬鸢浮緾H3(CH2)4CH3己烷；CH3(CH2)2CH(CH3)22-甲基戊烷；CH3CH2CHCH2CH3CH33-甲基戊烷；CH3—CH2C(CH3)32,2-二甲基丁烷；CH3CHCHCH3CH3CH32,3-二甲基丁烷。1．下列物質(zhì)互為同分異構(gòu)體的是()A．2,2-二甲基丙烷和新戊烷B．間二甲苯和1,3-二甲苯C．2-甲基-1-丁烯和3-甲基-1-丁炔D．1-丁醇和2-丁醇【解析】A項，二者均為C(CH3)4，屬于同一物質(zhì)；B項，二者均為CH3CH3，屬于同一物質(zhì)；C項，前者為CCH2CH3CH2CH3，后者為CCHCHCH3CH3，二者分子式不同；D項，前者為CH3CH2CH2CH2OH，后者為CH3CHCH2CH3OH，分子式相同，結(jié)構(gòu)不同?！敬鸢浮緿2．(2021·襄陽高二質(zhì)檢)CH3CHCHCH3CH2CH3CH2CHCH3CH3的正確名稱是()A．2,5二甲基4乙基己烷B．2,5二甲基3乙基己烷C．3異丙基5甲基己烷D．2甲基4異丙基己烷【解析】對烷烴的命名關鍵是選好主鏈。主鏈最長且支鏈最多，然后從支鏈近的一端編號：C①C②CC③CCC④C⑤CC⑥，名稱為2,5二甲基3乙基己烷?！敬鸢浮緽3．苯有多種同系物，其中一種結(jié)構(gòu)簡式為：CH3CH2CH3CH3，則它的名稱為()A．2,4二甲基3乙基苯B．1,3二甲基2乙基苯C．1,5二甲基6乙基苯D．2乙基1,3二甲基苯【解析】以苯為母體，將苯環(huán)上最簡潔的取代基(甲基)所連的碳原子編為“1”號，然后順時針或逆時針編號，使取代基位置編號之和最小?！敬鸢浮緽4．下列各種烴與氫氣完全加成后，能生成2,3,3三甲基戊烷的是()A．CH≡CCHCH3CCH3CH3CH3B．(CH3)3CCCH2CHCH2C．CH2CHCH3eq\o(=====,\s\up15(CHCCH32CHCH32,D.CH33CCCH3))【解析】將題中所給的選擇項變成烷烴后再命名?！敬鸢浮緾5．某烴經(jīng)催化加氫后得到2-甲基丁烷，該烴不行能是()A．3-甲基-1-丁炔B．3-甲基-1-丁烯C．2-甲基-1-丁炔D．2-甲基-1-丁烯【解析】2-甲基丁烷的結(jié)構(gòu)簡式為：CH3CHCH2CH3CH3，催化加氫前的烯烴或炔烴的碳架結(jié)構(gòu)不變。A項，結(jié)構(gòu)簡式為CHC—CH—CH3CH3；B項，結(jié)構(gòu)簡式為CH2CH—CHCH3CH3；C項，2-甲基-1-丁炔為錯誤命名，不存在該物質(zhì)；D項，結(jié)構(gòu)簡式為CCH2CH3CH2CH3?！敬鸢浮緾6．“辛烷值”用來表示汽油的質(zhì)量，汽油中異辛烷的爆震程度最小，將其辛烷值標定為100，如圖是異辛烷的球棍模型，則異辛烷的系統(tǒng)命名為()A．1,1,3,3四甲基丁烷B．2甲基庚烷C．2,4,4三甲基戊烷D．2,2,4三甲基戊烷【解析】汽油為烴，其結(jié)構(gòu)簡式為H3CCCH3CH3CH2CHCH3CH3，其正確命名為2,2,4三甲基戊烷，則D項命名正確。【答案】D7．(2021·長沙高二質(zhì)檢)下列有機物命名正確的是()A．H3CCH3CH31,3,4-三甲苯B．CCH3CH3H3CCl2-甲基-2-氯丙烷C．CH3—CH2CHCH3OH2-甲基-1-丙醇D．CHCH3CH3CCH2-甲基-3-丁炔【解析】A項，應為1,2,4-三甲苯；C項，應為2-丁醇；D項，應為3-甲基-1-丁炔。【答案】B8．某烯烴的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CHCH3CH2CCH2CH3CH2，有甲、乙、丙、丁四個同學分別將其命名為：2甲基4乙基4戊烯；2異丁基1丁烯；2,4二甲基3乙烯；4甲基2乙基1戊烯，下面對4位同學的命名推斷正確的是()A．甲的命名主鏈選擇是錯誤的B．乙的命名對主鏈碳原子的編號是錯誤的C．丙的命名主鏈選擇是正確的D．丁的命名是正確的【解析】依據(jù)烯烴的命名規(guī)章先正確命名，然后與4位同學的命名作對比，找出錯誤的緣由，從而確定正確答案，依據(jù)對比，可以看出甲同學的命名主鏈選擇正確，但對主鏈碳原子的編號錯誤；乙同學的命名主鏈選擇錯誤；丙同學的命名主鏈選擇錯誤；只有丁同學的命名完全正確?！敬鸢浮緿9．(2021·西安高陵質(zhì)檢)下列有機物的命名正確的是()A．二溴乙烷：H2CBrCH2BrB．3-乙基-1-丁烯：H2CCHCH—CH3CH2—CH3C．2-甲基-2,4-己二烯：CCH3H3CCH—CHCH—CH3D．2,2,3-三甲基戊烷：CCH3CH3H3CCH2CHCH3CH3【解析】A項，應為1,2-二溴乙烷；B項，應為3-甲基-1-戊烯；D項，應為2,2,4-三甲基戊烷。【答案】C10．(2021·長沙高二質(zhì)檢)某烯烴與H2加成后得到2,2-二甲基丁烷，該烯烴的名稱是()A．2,2-二甲基-3-丁烯B．2,2-二甲基-2-丁烯C．2,2-二甲基-1-丁烯D．3,3-二甲基-1-丁烯【解析】先由烷烴的名稱寫出結(jié)構(gòu)簡式為CH31C2CH3CH3CH23CH34，說明雙鍵只能在3,4號碳原子之間，即CCH3CH3CH3CHCH2。【答案】D11．按要求填空(1)對下列物質(zhì)進行命名CH3CH2CHCH2CH—CH2CH3CH3C2H5：________CH3CH2CHCHCH3CHCH3：________CH3CHCH2CH2CC2H5CH：________CH3CH3CH3：________(2)寫出下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式2,4,6-三甲基辛烷：________1,3-丁二烯：________3-甲基-1-戊炔：________1,3,5-三甲苯：________【答案】(1)3-甲基-5-乙基庚烷4-甲基-2-己烯5-甲基-1-庚炔1,2,3-三甲苯(2)CH3CHCH2CHCH2CHCH2CH3CH3CH3CH3CH2===CH—CH===CH2CCHCHCH2CH3CH3CH3CH3CH312．依據(jù)下列物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式，回答下列問題：CH2CH3CH3CH3CH3CH3CH3CH3(1)四者之間的關系是：________。(2)四者的名稱依次為：____________、________________________________________________________________________、____________、____________。(3)四者苯環(huán)上的一氯代物分別有幾種：________________________________________________________________________，________，________，________。【答案】(1)同分異構(gòu)體(2)乙苯鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯(3)323113．(1)CH36CH5CH3CH24CH3C2H5CH2CH3CH31的名稱是________________________。(2)2,4,6三甲基5乙基辛烷的分子中共有________個甲基原子團。(3)分子中有6個甲基而一溴代物只有1種的烷烴的分子式是________，其結(jié)構(gòu)簡式是__________，名稱是________?！敬鸢浮?1)2,5二甲基3乙基己烷(2)