2025年高二化學(xué)寒假銜接講練 (人教版)寒假預(yù)習(xí)-第08講 有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)教師版

第08講有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)模塊一思維導(dǎo)圖串知識(shí)模塊二基礎(chǔ)知識(shí)全梳理（吃透教材）模塊三核心考點(diǎn)精準(zhǔn)練模塊四小試牛刀過(guò)關(guān)測(cè)1．認(rèn)識(shí)官能團(tuán)的種類，從官能團(tuán)的視角認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的分類。2．認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)決定于原子間的連接順序、成鍵方式和空間排布，認(rèn)識(shí)有機(jī)化合物存在構(gòu)造異構(gòu)和立體異構(gòu)等同分異構(gòu)現(xiàn)象。3．建立有機(jī)化合物同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)的基本思維模型，能正確書(shū)寫(xiě)和判斷常見(jiàn)有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體?！緦W(xué)習(xí)新知】知識(shí)點(diǎn)一有機(jī)化合物的分類方法1．依據(jù)碳骨架分類2．依據(jù)官能團(tuán)分類(1)烴、烴的衍生物及官能團(tuán)的概念烴：僅由碳和氫兩種元素組成的有機(jī)化合物。烴的衍生物：烴分子中的氫原子被其他原子或原子團(tuán)所取代而衍生出的一系列有機(jī)化合物。官能團(tuán)：決定有機(jī)化合物特性的原子或原子團(tuán)。(2)依據(jù)官能團(tuán)分類①烴類別官能團(tuán)結(jié)構(gòu)官能團(tuán)名稱代表物烷烴——甲烷CH4烯烴碳碳雙鍵乙烯CH2=CH2炔烴—C≡C—碳碳三鍵乙炔CH≡CH芳香烴——②烴的衍生物類別官能團(tuán)結(jié)構(gòu)官能團(tuán)名稱代表物鹵代烴（—X）碳鹵鍵（鹵素原子）溴乙烷CH3CH2Br醇—OH羥基乙醇CH3CH2OH酚—OH羥基苯酚醚醚鍵乙醚CH3CH2OCH2CH3醛或—CHO醛基乙醛CH3CHO酮酮羰基（羰基）丙酮羧酸或—COOH羧基乙酸CH3COOH酯酯基乙酸乙酯胺—NH2氨基甲胺CH3NH2酰胺酰胺基乙酰胺【交流討論】“阿比朵爾”能顯著抑制病毒對(duì)細(xì)胞的病變效應(yīng)，因此成為抗擊病毒潛在用藥，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：(1)按照碳骨架分類“阿比朵爾”屬于____________。(2)依據(jù)“阿比朵爾”所含的含氧官能團(tuán)進(jìn)行分類，屬于________________。答案：(1)芳香族化合物(2)酯類和酚類解析：(1)屬于環(huán)狀化合物中的芳香族化合物。(2)由“阿比朵爾”結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子中含有酯基可歸為酯類，根據(jù)分子中含有羥基，且羥基與苯環(huán)直接相連，可歸為酚類。知識(shí)點(diǎn)二有機(jī)化合物中的共價(jià)鍵1．共價(jià)鍵的類型(1)σ鍵(以甲烷分子中C—H為例)①形成：在甲烷分子中，氫原子的1s軌道與碳原子的一個(gè)sp3雜化軌道沿著兩個(gè)原子核間的鍵軸，以“頭碰頭”的形式相互重疊。②特點(diǎn)：通過(guò)σ鍵連接的原子或原子團(tuán)可繞鍵軸旋轉(zhuǎn)而不會(huì)導(dǎo)致化學(xué)鍵的破壞。(2)π鍵（以乙烯分子中為例）①形成：在乙烯分子中，兩個(gè)碳原子均以sp2雜化軌道與氫原子的1s軌道及另一個(gè)碳原子的sp2雜化軌道進(jìn)行重疊，形成4個(gè)C—Hσ鍵與一個(gè)C—Cσ鍵；兩個(gè)碳原子未參與雜化的p軌道以“肩并肩”的形式從側(cè)面重疊，形成了π鍵。②特點(diǎn)：π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小，所以不如σ鍵牢固，比較容易斷裂而發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。通過(guò)π鍵連接的原子或原子團(tuán)不能繞鍵軸旋轉(zhuǎn)。2．共價(jià)鍵的極性與有機(jī)反應(yīng)(1)共價(jià)鍵的極性與反應(yīng)活性①共價(jià)鍵的極性強(qiáng)弱②化學(xué)反應(yīng)的本質(zhì)是舊化學(xué)鍵的斷裂和新化學(xué)鍵的形成。共價(jià)鍵的極性越強(qiáng)，在化學(xué)反應(yīng)中越容易斷裂。(2)分子中基團(tuán)之間的相互影響①乙醇、H2O與Na反應(yīng)在反應(yīng)時(shí)，乙醇分子和水分子中的O—H斷裂。同樣條件，水與鈉反應(yīng)較劇烈，其原因是乙醇分子中氫氧鍵的極性比水分子中氫氧鍵的極性弱。②乙醇與HBr反應(yīng)反應(yīng)原理為CH3CH2OH＋HBreq\o(→,\s\up7(△))CH3CH2Br＋H2O，反應(yīng)中乙醇分子斷裂的鍵是C—O，原因是碳氧鍵極性較強(qiáng)。③相對(duì)無(wú)機(jī)反應(yīng)，有機(jī)反應(yīng)一般反應(yīng)速率較小，副反應(yīng)較多，產(chǎn)物比較復(fù)雜?！窘涣饔懻摗肯旅媸羌淄楹鸵蚁┲谢瘜W(xué)鍵的示意圖。1．乙烷、乙烯、乙炔分子中的碳原子雜化方式分別是什么？三種分子中的碳碳單鍵(雙鍵或三鍵)和C—H成鍵方式分別是什么？（填寫(xiě)下面的表格）分子式碳原子雜化方式碳碳鍵成鍵方式C—H成鍵方式C2H6sp3雜化sp3-sp3σ鍵sp3-sσ鍵C2H4sp2雜化sp2-sp2σ鍵和p-pπ鍵sp2-sσ鍵C2H2sp雜化sp-spσ鍵和p-pπ鍵sp-sσ鍵2．從化學(xué)鍵角度分析反應(yīng)CH2=CH2＋Br2→CH2Br—CH2Br中CH2=CH2發(fā)生的變化。提示：CH2=CH2中碳碳雙鍵為σ鍵和π鍵，π鍵的軌道重疊程度比σ鍵的小，不如σ鍵牢固，比較容易斷裂而發(fā)生加成反應(yīng)。知識(shí)點(diǎn)三有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1．同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體(1)同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象。(2)同分異構(gòu)體：具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。2．同分異構(gòu)現(xiàn)象的類別3．有機(jī)化合物的構(gòu)造異構(gòu)異構(gòu)類別形成途徑示例碳架異構(gòu)由碳骨架不同而產(chǎn)生的異構(gòu)CH3CH2CH2CH3位置異構(gòu)由官能團(tuán)位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)由官能團(tuán)不同而產(chǎn)生的異構(gòu)【交流討論】1．與是否為同分異構(gòu)體？說(shuō)明理由。提示：不是同分異構(gòu)體，由于二者均為四面體結(jié)構(gòu)，為同一種物質(zhì)。2．CH3—CH=CH2與互為同分異構(gòu)體嗎？同分異構(gòu)體的化學(xué)性質(zhì)一定相同嗎？提示：二者分子式相同，碳原子與碳原子間的連接方式不同，結(jié)構(gòu)不同，是同分異構(gòu)體；同分異構(gòu)體可能是不同類的物質(zhì)，如題干所述兩種物質(zhì)，它們的化學(xué)性質(zhì)不同。3．分子式為C4H8且屬于烯烴的同分異構(gòu)體有幾種？試寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。提示：C4H8屬于烯烴的結(jié)構(gòu)有3種，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為CH2=CH—CH2—CH3、CH3—CH=CH—CH3、。知識(shí)點(diǎn)四有機(jī)化合物構(gòu)造異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)1．烷烴的構(gòu)造異構(gòu)體烷烴的構(gòu)造異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)是其他種類有機(jī)物同分異構(gòu)體書(shū)寫(xiě)的基礎(chǔ)。由于烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，一般可采用“降碳對(duì)稱法”進(jìn)行書(shū)寫(xiě)。下面以己烷(C6H14)為例說(shuō)明(用碳骨架表示)。①將分子中全部碳原子連成直鏈作為母鏈。C—C—C—C—C—C②從母鏈的一端取下1個(gè)碳原子，依次連接在母鏈中心對(duì)稱線一側(cè)的各個(gè)碳原子上，即得到多個(gè)帶有甲基、主鏈比母鏈少1個(gè)碳原子的異構(gòu)體的碳骨架。③從母鏈上一端取下兩個(gè)C原子，使這兩個(gè)C原子相連(整連)或分開(kāi)(散連)，依次連接在母鏈所剩下的各個(gè)碳原子上，得多個(gè)帶1個(gè)乙基或兩個(gè)甲基、主鏈比母鏈少兩個(gè)碳原子的異構(gòu)體的碳骨架。故己烷(C6H14)共有5種同分異構(gòu)體。2．烯烴的構(gòu)造異構(gòu)體烯烴的構(gòu)造異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)方法：①先確定主鏈碳原子個(gè)數(shù)；②確定官能團(tuán)（C=C）在主鏈上的位置實(shí)現(xiàn)位置異構(gòu)；③分別接入支鏈實(shí)現(xiàn)碳鏈異構(gòu)。分子式為C4H8的烯烴的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：3．苯的同系物的構(gòu)造異構(gòu)體苯的同系物的構(gòu)造異構(gòu)體的判斷方法：從單取代到多取代，二取代時(shí)取代基有鄰、間、對(duì)三種情況。例如分子式為C8H10的芳香族化合物，苯環(huán)外有兩個(gè)飽和碳，單取代結(jié)構(gòu)為，若為二取代，有鄰()、間()、對(duì)()三種情況。4．含有不同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體乙醇和二甲醚的分子式都為C2H6O，乙醇分子中的官能團(tuán)為羥基（—OH），二甲醚分子中的官能團(tuán)為醚鍵（）。乙醇：、二甲醚：【交流討論】立方烷(C8H8)為人工合成的烷烴，又稱為五環(huán)辛烷，外觀為有光澤的晶體。八個(gè)碳原子對(duì)稱地排列在立方體的八個(gè)角上。人們?cè)欢日J(rèn)為其不可合成，因?yàn)樘继兼I的鍵角均為90°，張力過(guò)大而不穩(wěn)定。不過(guò)當(dāng)此物質(zhì)被合成出以后，人們發(fā)現(xiàn)它在動(dòng)力學(xué)上很穩(wěn)定。立方烷生成熱、密度等均很大，因而備受矚目。(1)立方烷的一氯代物有________種。(2)立方烷的二氯代物有________種。(3)分子組成比立方烷多1個(gè)CH2原子團(tuán)，且符合下列條件的同分異構(gòu)體有________種。①含苯環(huán)結(jié)構(gòu)；②含一個(gè)碳碳雙鍵。答案：(1)1(2)3(3)6解析：(1)立方烷只有一種氫原子。(2)立方烷二氯代物的同分異構(gòu)體分別是一條棱、面對(duì)角線、體對(duì)角線上的兩個(gè)氫原子被氯原子取代，所以立方烷的二氯代物的同分異構(gòu)體有三種。(3)立方烷的分子式為C8H8，故該物質(zhì)分子式為C9H10。若苯環(huán)上有一個(gè)支鏈，則有、和3種；若苯環(huán)上有兩個(gè)支鏈，則有、和3種，共6種。核心考點(diǎn)一：有機(jī)化合物的分類【例1】下列各項(xiàng)有機(jī)化合物的分類及所含官能團(tuán)都正確的是()A．酮B．酚—OHC．CH3CH2COOH羧酸D．酯答案：C解析：為甲醛，官能團(tuán)為醛基，即，A錯(cuò)誤；當(dāng)—OH直接連在苯環(huán)上時(shí)為酚類，當(dāng)—OH連在鏈烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上時(shí)為醇，故為醇類，官能團(tuán)為—OH，B錯(cuò)誤；CH3CH2COOH屬于羧酸類，官能團(tuán)—COOH為羧基，C正確；的官能團(tuán)為酯基，D錯(cuò)誤?！練w納小結(jié)】1．一種物質(zhì)根據(jù)不同的分類方法，可以屬于不同的類別。如(苯甲醇)，既屬于芳香烴衍生物，又屬于醇。2．注意苯環(huán)()和環(huán)烯烴(、)的區(qū)別。3．只要含有苯環(huán)的化合物一定是芳香族化合物。4．有的烴的衍生物可以含有多個(gè)官能團(tuán)，依官能團(tuán)的不同可以分為不同的類別。如HOOC—CH2CH2—CH2OH，可認(rèn)為屬于羧酸或醇。不同的官能團(tuán)在有機(jī)物分子中基本保持各自的性質(zhì)，如上述化合物具有羧酸、醇的性質(zhì)?！咀兪接?xùn)練1】某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下，此有機(jī)化合物屬于()①烯烴②多官能團(tuán)有機(jī)化合物③芳香族化合物④烴的衍生物A．①②③④B．②④C．②③④ D．①③答案：C解析：①由于此有機(jī)化合物中除了含C、H元素外，還含O元素，故不是烯烴，故錯(cuò)誤；②此有機(jī)化合物中含—OH、—COOH和碳碳雙鍵，故屬于多官能團(tuán)有機(jī)化合物，故正確；③此有機(jī)化合物中含苯環(huán)，故屬于芳香族化合物，故正確；④此有機(jī)化合物可以認(rèn)為是由烴衍生而來(lái)，故屬于烴的衍生物，故正確?！咀兪接?xùn)練2】按官能團(tuán)的不同可以對(duì)有機(jī)物進(jìn)行分類，請(qǐng)指出下列有機(jī)物所屬的類別。A．烷烴B．烯烴C．炔烴D．醚E．酚F．醛G．羧酸H．芳香烴I．酯J．鹵代烴K．醇(1)CH3CH2COOH________(填字母，下同)； (2)________；(3)________； (4)________；(5)________； (6)________；(7)________。答案：(1)G(2)E(3)K(4)H(5)I(6)G(7)J解析：(1)和(6)中均含有羧基，屬于羧酸。(2)中含有羥基且羥基直接連在苯環(huán)上，屬于酚。(3)中含有羥基，但羥基不是直接連在苯環(huán)上，屬于醇。(4)中含有苯環(huán)，且只含碳、氫兩種元素，屬于芳香烴。(5)中含有酯基，屬于酯。(7)中含有碳、氫、氯三種元素，屬于鹵代烴。核心考點(diǎn)二：有機(jī)化合物中的化學(xué)鍵【例2】某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HC≡CCH2CH=CH2，則該有機(jī)物分子中含有的σ鍵和π鍵的數(shù)目分別為()A．11、3B．10、3C．11、4 D．10、4答案：B解析：?jiǎn)捂I全部為σ鍵，雙鍵中有1個(gè)σ鍵和1個(gè)π鍵，三鍵中有1個(gè)σ鍵和2個(gè)π鍵，故該有機(jī)物分子中的σ鍵總數(shù)為10個(gè)，π鍵總數(shù)為3個(gè)，故B正確。【歸納小結(jié)】有機(jī)化合物中σ鍵和π鍵的比較類型σ鍵π鍵成鍵軌道雜化軌道-雜化軌道或雜化軌道-s軌道等p-p軌道等重疊形式“頭碰頭”“肩并肩”存在C—C，C—H，碳碳雙鍵、碳碳三鍵中的1個(gè)鍵碳碳雙鍵中的1個(gè)鍵，碳碳三鍵中的2個(gè)鍵相對(duì)穩(wěn)定性鍵能相對(duì)較大，不易斷開(kāi)鍵能相對(duì)較小，容易斷開(kāi)成鍵原子能否繞鍵軸旋轉(zhuǎn)能不能斷鍵與反應(yīng)類型的關(guān)系主要發(fā)生取代反應(yīng)主要發(fā)生加成反應(yīng)舉例烷烴分子中只存在C—Cσ鍵和C—Hσ鍵，沒(méi)有π鍵烯烴和炔烴分子中既存在σ鍵，又存在π鍵【變式訓(xùn)練1】下列關(guān)于丙烯(CH3—CH=CH2)的說(shuō)法正確的是()A．丙烯分子中3個(gè)碳原子在同一直線上B．丙烯分子中3個(gè)碳原子都是sp3雜化C．丙烯分子中不存在非極性鍵D．丙烯分子中有8個(gè)σ鍵、1個(gè)π鍵答案：D解析：乙烯分子中所有原子共平面，甲基為四面體結(jié)構(gòu)，所以該分子中3個(gè)C原子不在同一直線上，但是位于同一平面上，故A錯(cuò)誤；甲基上C原子價(jià)層電子對(duì)數(shù)是4、碳碳雙鍵兩端的C原子價(jià)層電子對(duì)數(shù)都是3，根據(jù)價(jià)層電子對(duì)互斥模型判斷C原子雜化類型，甲基上C原子采用sp3雜化，其余兩個(gè)C原子采用sp2雜化，故B錯(cuò)誤；同種非金屬元素之間易形成非極性鍵，不同非金屬元素之間易形成極性鍵，該分子中存在C—C非極性鍵、C—H極性鍵，故C錯(cuò)誤；共價(jià)單鍵為σ鍵，共價(jià)雙鍵中一個(gè)是σ鍵、一個(gè)是π鍵，所以該分子中含有8個(gè)σ鍵、1個(gè)π鍵，故D正確?！咀兪接?xùn)練2】相同條件下金屬鈉和水反應(yīng)與金屬鈉和無(wú)水乙醇反應(yīng)相比前者較為劇烈的原因是()A．水是無(wú)機(jī)物，而乙醇是有機(jī)物B．水的相對(duì)分子質(zhì)量小，乙醇的相對(duì)分子質(zhì)量大C.乙醇分子中羥基與乙基相連，受乙基影響不如水分子中的羥基活潑D．水是電解質(zhì)，乙醇是非電解質(zhì)答案：C解析：水分子及乙醇分子均可認(rèn)為含有羥基，其中水分子中羥基與H原子相連，乙醇分子中羥基與乙基相連，乙醇分子中羥基由于受乙基影響不如水分子中的羥基活潑。核心考點(diǎn)三：同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體【例3】下列屬于同分異構(gòu)體的是()A． B．C．HOOCCH2CH3和CH3CH2COOH D．答案：D解析：甲烷的空間結(jié)構(gòu)為正四面體，因此二氯甲烷只有一種結(jié)構(gòu)，屬于同一種物質(zhì)，選項(xiàng)A不符合題意；均為鄰二甲苯，屬于同一種物質(zhì)，選項(xiàng)B不符合題意；均為丙酸，屬于同一種物質(zhì)，選項(xiàng)C不符合題意；前者分子式為C4H8，屬于烯烴，后者分子式為C4H8，屬于環(huán)烷烴，它們互為同分異構(gòu)體，選項(xiàng)D符合題意。【變式訓(xùn)練1】與互為同分異構(gòu)體的是()A． B．C． D．答案：C解析：A項(xiàng)，二者互為同系物，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，二者結(jié)構(gòu)相同，分子式相同，屬于同種物質(zhì)，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，二者分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，正確；D項(xiàng)，二者互為同系物，錯(cuò)誤。【變式訓(xùn)練2】如圖均是由4個(gè)碳原子結(jié)合成的6種有機(jī)化合物(氫原子沒(méi)有畫(huà)出)。(1)有機(jī)化合物a有一種同分異構(gòu)體，試寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_________________。(2)上述有機(jī)化合物中與c互為同分異構(gòu)體的是___________(填字母)。(3)任寫(xiě)一種與e互為同系物的有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式_______________。答案：(1)CH3CH2CH2CH3(2)bf(3)CH≡CH(合理即可)解析：有機(jī)化合物a～f的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、、CH3—CH=CH—CH3、CH2=CH—CH=CH2、HC≡C—CH2—CH3、，再根據(jù)相關(guān)知識(shí)得出相應(yīng)的答案。核心考點(diǎn)四：同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)【例4】某有機(jī)化合物的分子式為C5H12O，其中能夠與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2的同分異構(gòu)體種數(shù)為()A．8種B．9種C．10種 D．11種答案：A解析：分子式為C5H12O，其中能夠與Na反應(yīng)產(chǎn)生H2的同分異構(gòu)體應(yīng)含有羥基，故為一個(gè)羥基連接一個(gè)戊基，戊基有—CH2CH2CH2CH2CH3、—CH(CH3)CH2CH2CH3、—CH2CH(CH3)CH2CH3、—CH2CH2CH(CH3)2、—CH(C2H5)CH2CH3、—C(CH3)2CH2CH3、—CH(CH3)CH(CH3)2、—CH2C(CH3)3共8種，故同分異構(gòu)體有8種?！練w納小結(jié)】同分異構(gòu)體的種數(shù)判斷1．等效氫法單官能團(tuán)有機(jī)物分子可以看作烴分子中一個(gè)氫原子被其他的原子或官能團(tuán)取代的產(chǎn)物，確定其同分異構(gòu)體數(shù)目時(shí)，實(shí)質(zhì)上是看處于不同位置的氫原子的數(shù)目，可用“等效氫法”判斷。判斷“等效氫”的三原則是：(1)同一碳原子上的氫原子是等效的，如CH4中的4個(gè)氫原子等效。(2)同一碳原子上所連的甲基上的氫原子是等效的，如C(CH3)4中的4個(gè)甲基上的12個(gè)氫原子等效。(3)處于對(duì)稱位置上的氫原子是等效的，如CH3CH3中的6個(gè)氫原子等效，乙烯分子中的4個(gè)氫原子等效，苯分子中的6個(gè)氫原子等效，CH3C(CH3)2C(CH3)2CH3上的18個(gè)氫原子等效。2．烴基取代法(1)記住常見(jiàn)烴基的結(jié)構(gòu)：丙基有2種結(jié)構(gòu)，丁基有4種結(jié)構(gòu)，戊基有8種結(jié)構(gòu)。(2)將有機(jī)物分子拆分為烴基和官能團(tuán)兩部分，根據(jù)烴基同分異構(gòu)體的數(shù)目，確定目標(biāo)分子的數(shù)目，如C4H10O屬于醇的可改寫(xiě)為C4H9—OH，共有4種結(jié)構(gòu)，C5H10O屬于醛的可改寫(xiě)為C4H9—CHO，共有4種結(jié)構(gòu)。3．定一移一法對(duì)于二元代物的同分異構(gòu)體的判斷，可固定一個(gè)取代基的位置，再移動(dòng)另一個(gè)取代基，以確定同分異構(gòu)體的數(shù)目。如CH3CH2CH3的二氯代物數(shù)目：第1步固定1個(gè)氯原子，有2種：①，②。第2步固定第2個(gè)氯原子：①有3種，②有2種，其中①b和②d重復(fù)，故CH3CH2CH3的二氯代物有4種。4．換元法如：二氯苯C6H4Cl2有3種同分異構(gòu)體：、、。用H代替Cl，用Cl代替H，則四氯苯也有3種同分異構(gòu)體。【變式訓(xùn)練1】C5H10O醛類同分異構(gòu)體的種數(shù)為()A．2種B．3種C．4種 D．5種答案：C解析：分子式為C5H10O，屬于醛類，可以看作丁烷中的一個(gè)氫原子被醛基(—CHO)取代，丁烷有正丁烷和異丁烷兩種同分異構(gòu)體，正丁烷中有兩種不同環(huán)境的氫原子，異丁烷中也有兩種不同環(huán)境的氫原子，則丁基共有4種結(jié)構(gòu)，則形成的醛的同分異構(gòu)體的數(shù)目為4種，故選C?！咀兪接?xùn)練2】在歐洲一些國(guó)家曾發(fā)現(xiàn)飼料被污染，導(dǎo)致畜禽類制品及乳制品不能食用，經(jīng)測(cè)定飼料中含有劇毒物質(zhì)二噁英，其結(jié)構(gòu)為，已知它的二氯代物有10種，則其六氯代物有()A．15種B．11種C．10種 D．5種答案：C解析：解答本題可用替代法：二噁英的分子式為C12H8O2，其二氯代物有10種，將氯原子代替氫原子，氫原子代替氯原子，可知其六氯代物也有10種同分異構(gòu)體。【基礎(chǔ)練】1．下列化合物中不屬于有機(jī)化合物的是()A．醋酸 B．尿素 C．碳酸鈣 D．蔗糖答案：C2．下列化合物，其分子中所有原子不可能位于同一平面的是()A． B． C． D．答案：D3．下列說(shuō)法不正確的是()A．碳原子的最外電子層有4個(gè)電子B．1個(gè)碳原子可以與其他非金屬原子形成4個(gè)共價(jià)鍵C．兩個(gè)碳原子之間能形成單鍵、雙鍵或三鍵D．所有有機(jī)化合物中都含有極性鍵和非極性鍵答案：D解析：如甲烷分子中只存在C—H極性鍵，不存在非極性鍵。4．下列各組物質(zhì)不互為同分異構(gòu)體的是()A．和 B．和C．和 D．和答案：C解析：和的分子式不同，不是同分異構(gòu)體。5．下列各組物質(zhì)中，不互為同分異構(gòu)體的是()A．和B．和C．和D．和答案：C解析：和分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，A錯(cuò)誤；和分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，B錯(cuò)誤；和分子式不同，結(jié)構(gòu)相似，不互為同分異構(gòu)體，C正確；和分子式相同，結(jié)構(gòu)不同，互為同分異構(gòu)體，D錯(cuò)誤。6．有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示，它是最早被禁用的興奮劑之一，下列有關(guān)有機(jī)化合物A的敘述中不正確的是()A．有機(jī)化合物A屬于烴的衍生物

B．有機(jī)化合物A的分子式為C13H12O4Cl2

C．有機(jī)化合物A既屬于鹵代烴，也屬于芳香族化合物

D．有機(jī)化合物A分子中含有5種官能團(tuán)答案：C解析：由有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，它是由碳、氫、氧、氯4種元素組成的，屬于烴的衍生物，故A正確；從結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知有機(jī)化合物A的分子式為C13H12O4Cl2，故B正確；有機(jī)化合物A的結(jié)構(gòu)中雖含有氯原子，但因含有氧原子，所以其不屬于鹵代烴，故C不正確；有機(jī)化合物A分子中含有碳碳雙鍵、酮羰基、碳氯鍵、醚鍵、羧基5種官能團(tuán)，故D正確。7．下列有機(jī)物有三種官能團(tuán)的是()答案：C解析：只有碳氯鍵一種官能團(tuán)，A項(xiàng)錯(cuò)誤；只有羧基一種官能團(tuán)，B項(xiàng)錯(cuò)誤；中含有—OH、—COOH和碳碳雙鍵三種官能團(tuán)，C項(xiàng)正確；中含有羥基和醚鍵兩種官能團(tuán)，D項(xiàng)錯(cuò)誤。8．寫(xiě)出下列有機(jī)化合物中官能團(tuán)的名稱。（1）（2）（3）答案：（1）碳碳雙鍵和醛基（2）酯基和羧基（3）碳溴鍵和酚羥基9．寫(xiě)出丙烯與溴、乙醇催化氧化反應(yīng)的化學(xué)方程式，分析反應(yīng)前后有機(jī)化合物官能團(tuán)與化學(xué)鍵的變化。答案：官能團(tuán)變化：碳碳雙鍵轉(zhuǎn)化為兩個(gè)碳溴鍵。化學(xué)鍵變化：碳碳雙鍵中的π鍵斷裂，形成兩個(gè)C—Br。官能團(tuán)變化：羥基轉(zhuǎn)化為醛基?；瘜W(xué)鍵變化：O—H和C—H斷裂，形成C=O。10．回答下列問(wèn)題。

Ⅰ．現(xiàn)有9種粒子：①，②，③，④，⑤，⑥—OH，⑦，⑧，⑨。（1）上述9種粒子中，屬于官能團(tuán)的有_____________（填序號(hào)，下同）。

（2）其中能與—C2H5結(jié)合形成有機(jī)化合物分子的粒子有_____________。

（3）其中能與C2H5+結(jié)合形成有機(jī)化合物分子的粒子有_____________。

Ⅱ．乙酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以表示為（①②③表示方框內(nèi)的原子團(tuán)）：（4）①②③的名稱分別是_____________、_____________和_____________。

（5）②③組成的原子團(tuán)的名稱是_____________。

（6）①③組成的有機(jī)化合物所屬的類別是_____________，任意寫(xiě)出一種該類物質(zhì)同系物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：_____________。答案：Ⅰ．（1）②⑤⑥（2）②⑤⑥⑨（3）①③④

Ⅱ．（4）甲基；酮羰基；羥基（5）羧基（6）醇；

解析：Ⅰ．（1）官能團(tuán)屬于基，而基不一定是官能團(tuán)，②⑤⑥是官能團(tuán)，烷基、苯環(huán)都不是官能團(tuán)。

（2）—C2H5是基，根據(jù)基與基之間能直接結(jié)合成共價(jià)分子的原則可知，能與—C2H5結(jié)合形成有機(jī)化合物分子的粒子有②⑤⑥⑨。（3）C2H5+帶正電荷，根據(jù)帶異種電荷的粒子相互吸引結(jié)合成化合物的原則可知，能與C2H5+結(jié)合形成有機(jī)化合物分子的粒子有①③④。

Ⅱ．（4）圖示方框內(nèi)的3種原子團(tuán)分別為甲基、酮羰基和羥基。

（5）酮羰基和羥基組成羧基，其結(jié)構(gòu)為—COOH。

（6）甲基和羥基組成的有機(jī)化合物是甲醇，它屬于醇類物質(zhì)，與乙醇、正丙醇等互為同系物。【提升練】1．碳原子的雜化軌道中s成分的含量越多，該碳原子形成的C—H的鍵長(zhǎng)會(huì)短一些。如圖有機(jī)化合物中，編號(hào)所指三根C—H的鍵長(zhǎng)正確順序是()A．①>②>③B．①>③>②C．②>③>① D．②>①>③答案：D解析：由圖中有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)可知，①號(hào)C原子采用sp2雜化，②號(hào)C原子采用sp3雜化，③號(hào)C原子采用sp雜化。碳原子的雜化軌道中s成分的含量越多，即p成分的含量越少，該碳原子形成的C—H的鍵長(zhǎng)越短，而sp雜化時(shí)p成分最少，碳原子形成的C—H的鍵長(zhǎng)最短，sp3雜化時(shí)p成分最多，碳原子形成的C—H的鍵長(zhǎng)最長(zhǎng)，所以編號(hào)所指三根C—H的鍵長(zhǎng)正確順序?yàn)棰?gt;①>③。2．C6H14的各種同分異構(gòu)體中所含甲基數(shù)和它的一氯取代物的數(shù)目分別是()A．2個(gè)甲基，4種一氯代物B．4個(gè)甲基，1種一氯代物C．3個(gè)甲基，3種一氯代物D．4個(gè)甲基，3種一氯代物答案：D解析：含2個(gè)甲基，為CH3CH2CH2CH2CH2CH3，有3種H原子，則有3種一氯代物，A不符合題意；含4個(gè)甲基，有和兩種結(jié)構(gòu)，前一種結(jié)構(gòu)有2種一氯代物，后一種結(jié)構(gòu)有3種一氯代物，B不符合題意，D符合題意；含3個(gè)甲基，和兩種結(jié)構(gòu)，前一種結(jié)構(gòu)有5種一氯代物，后一種結(jié)構(gòu)有4種一氯代物，C不符合題意。3．中藥透骨草中含有一種抗氧化活性成分結(jié)構(gòu)如圖。下列說(shuō)法正確的是()A．分子式為C19H18O6B．苯環(huán)上的一溴代物共5種C．該化合物中存在的官能團(tuán)分別為羥基、酯基、醚鍵、碳碳雙鍵D．該分子中的C都采取sp2雜化答案：B解析：由化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，分子式為C19H16O6，A錯(cuò)誤；苯環(huán)上的一溴代物共5種，左側(cè)苯環(huán)上有3種，右側(cè)苯環(huán)上有2種，B正確；該化合物中存在的官能團(tuán)分別為羥基、酯基、碳碳雙鍵，不含醚鍵，C錯(cuò)誤；該分子中苯環(huán)、雙鍵上的C采取sp2雜化，甲基的碳為sp3雜化，D錯(cuò)誤。4．(1)有機(jī)化合物是一種取代有機(jī)氯農(nóng)藥DDT的新型殺蟲(chóng)劑，它含有的官能團(tuán)有_____________、__________、____________(寫(xiě)名稱)，它屬于________(填“脂環(huán)”或“芳香族”)化合物。(2)1molCH2CH—CH2OH含________molσ鍵，烯丙醇分子中碳原子的雜化類型為_(kāi)______________。(3)乙炔與氫氰酸(HCN)反應(yīng)可得丙烯腈(H2C=CH—C≡N)。丙烯腈分子中σ鍵和π鍵的個(gè)數(shù)之比為_(kāi)__________，分子中處于同一直線上的原子數(shù)目最多為_(kāi)_______。答案：(1)羥基醛基碳碳雙鍵脂環(huán)(2)9sp2、sp3(3)2∶13解析：(1)有機(jī)化合物是一種取代有機(jī)氯農(nóng)藥DDT的新型殺蟲(chóng)劑