2021高考化學(xué)考前沖刺40天練習(xí)：專(zhuān)題17-有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)

專(zhuān)題限時(shí)集訓(xùn)(十七)[專(zhuān)題十七有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)](時(shí)間：40分鐘)1．對(duì)甲乙苯(CH3CH2CH3)是一種重要的有機(jī)原料，用該物質(zhì)可合成其他物質(zhì)。圖Z17-1已知：①1molD與足量鈉反應(yīng)可生成1mol氫氣；②D、E、F每種分子中均只含有一種含氧官能團(tuán)。③G是一種有機(jī)高分子化合物?；卮鹣铝袉?wèn)題：(1)對(duì)甲乙苯的系統(tǒng)命名為_(kāi)_______________；A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________。(2)A→B的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______________；F中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為_(kāi)_______________。(3)C在引發(fā)劑的作用下，可生成高分子化合物，該高分子化合物的鏈節(jié)為_(kāi)_______。(4)1molE和足量銀氨溶液反應(yīng)，生成沉淀的物質(zhì)的量為_(kāi)_____________。(5)D＋F→G的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________________________________________________________________________________________________________。(6)H比D相對(duì)分子質(zhì)量小14，H的同分異構(gòu)體能同時(shí)滿(mǎn)足如下條件：①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；②遇氯化鐵溶液顯紫色；③核磁共振氫譜為六組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶2∶1∶1。寫(xiě)出H的這種同分異構(gòu)體的簡(jiǎn)式：______________。2．對(duì)羥基苯甲酸丁酯(俗稱(chēng)尼泊金丁酯)可用作防腐劑，對(duì)酵母和霉菌有很強(qiáng)的抑制作用，工業(yè)上常用對(duì)羥基苯甲酸與丁醇在濃硫酸催化下進(jìn)行酯化反應(yīng)而制得。以下是某課題組開(kāi)發(fā)的從廉價(jià)、易得的化工原料動(dòng)身制備對(duì)羥基苯甲酸丁酯的合成路線(xiàn)：eq\x(\a\al(A,（C7H8）))eq\o(→,\s\up7(Cl2),\s\do5(Fe))eq\x(\a\al(B,（C7H7Cl）))eq\o(→,\s\up7(Cl2),\s\do5(hν))eq\x(\a\al(C,（C7H5Cl3）))eq\o(→,\s\up7(NaOH),\s\do5(H2O))eq\x(\a\al(D,（C7H7OCl）))氧化劑eq\x(\a\al(對(duì)羥基苯,甲酸丁酯))eq\x(\a\al(G,（C7H6O3）))H＋),\s\do5())eq\x(F)eq\o(→,\s\up7(稀NaOH),\s\do5(高溫、高壓))eq\x(\a\al(E,（C7H5O2Cl）))圖Z17-2已知以下信息：①通常在同一個(gè)碳原子上連有兩個(gè)羥基不穩(wěn)定，易脫水形成羰基；②D可與銀氨溶液反應(yīng)生成銀鏡；③F的核磁共振氫譜表明其有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，且峰面積比為1∶1。回答下列問(wèn)題：(1)A的化學(xué)名稱(chēng)為_(kāi)_______。(2)由B生成C的化學(xué)反應(yīng)方程式為_(kāi)_________________________________________________________________，該反應(yīng)的類(lèi)型為_(kāi)_______。(3)D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。(4)F的分子式為_(kāi)_______。(5)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。(6)E的同分異構(gòu)體中含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的共有________種，其中核磁共振氫譜有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且峰面積比為2∶2∶1的是________________________________(寫(xiě)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)。3．Favorskii反應(yīng)是化工生產(chǎn)中的重要反應(yīng)，它是利用炔烴與羰基化合物在強(qiáng)堿性條件下發(fā)生反應(yīng)，得到炔醇，反應(yīng)原理為CORR＋HC≡CR′eq\o(→,\s\up7(KOH))CRRCOH≡CR′。已知：CCNRROHeq\o(→,\s\up7(H＋),\s\do5(H2O))CCOOHRROH以下合成路線(xiàn)是某化工廠(chǎng)生產(chǎn)流程的一部分：圖Z17-3請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)寫(xiě)出F中官能團(tuán)的名稱(chēng)：____________。(2)寫(xiě)出D的名稱(chēng)(系統(tǒng)命名)____________________。(3)④的反應(yīng)類(lèi)型是______________；B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________。(4)寫(xiě)出反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式：__________________________________________________。(5)H是D的同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜有3種峰且屬于炔烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_____________、______________。(6)有關(guān)C的說(shuō)法正確的是________。A．能使溴的四氯化碳溶液褪色B．能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)C．能使酸性高錳酸鉀褪色D．能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)4．有機(jī)物A有如圖Z17-4所示轉(zhuǎn)化關(guān)系，在A的質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比最大值為88，其分子中C、H、O三種元素的質(zhì)量比為6∶1∶4，且A不能使Br2的CCl4溶液褪色；1molB反應(yīng)生成了2molC。圖Z17-4已知：RCH—CHR′OHOHeq\o(→,\s\up7(HIO4),\s\do5(△))RCHO＋R′CHO請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)C→E的反應(yīng)類(lèi)型為_(kāi)_______。(2)若①、②、③三步反應(yīng)的產(chǎn)率分別為93.0%、81.0%、88.0%，則由A合成H的總產(chǎn)率為_(kāi)_______。(3)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。(4)寫(xiě)出C與銀氨溶液反應(yīng)的離子方程式為_(kāi)_______________________________________。(5)H分子中全部碳原子均在一條直線(xiàn)上，G轉(zhuǎn)化為H的化學(xué)方程式為_(kāi)_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(6)X是A的一種同分異構(gòu)體，且其核磁共振氫譜有3個(gè)峰，峰面積之比為1∶1∶2，1molX可在HIO4加熱的條件下反應(yīng)，產(chǎn)物只有1molY，則X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______。5．以乙炔或苯為原料可合成有機(jī)酸H2MA，并進(jìn)一步合成高分子化合物PMLA。Ⅰ.用乙炔等合成烴C。eq\x(CH≡CH)eq\o(→,\s\up7(HCHO),\s\do5(確定條件))eq\x(\a\al(A,（C4H6O2）))eq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(催化劑))eq\x(B（C4H10O2）)eq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))eq\x(\a\al(C,（C4H6）))已知：R－C≡CH＋COR′Heq\o(→,\s\up7(確定條件))COHR—C≡CHR′(1)A分子中的官能團(tuán)名稱(chēng)是________、________。(2)A的一種同分異構(gòu)體屬于乙酸酯，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是__________________________。(3)B轉(zhuǎn)化為C的化學(xué)方程式是________________________________________________________________________________________________________________________________________________，其反應(yīng)類(lèi)型是________。Ⅱ.用烴C或苯合成PMLA的路線(xiàn)如下。圖Z17-5已知：R—CH2OHeq\o(→,\s\up7(瓊斯試劑))R—COOH(4)1mol有機(jī)物H與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的CO244.8L，H有順?lè)串悩?gòu)，其反式的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________。(5)E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________________。(6)G與NaOH溶液在加熱條件下反應(yīng)的化學(xué)方程式是________________________________________________。(7)聚酯PMLA有多種結(jié)構(gòu)，寫(xiě)出由H2MA制PMLA的化學(xué)方程式(任寫(xiě)一種)：__________________________。6．優(yōu)良的有機(jī)溶劑對(duì)孟烷、耐熱型特種高分子功能材料PMnMA的合成路線(xiàn)如下：圖Z17-6已知芳香化合物苯環(huán)上的氫原子可被鹵代烷中的烷基取代。如：＋RXeq\o(→,\s\up7(催化劑))R＋HX(R為烷基，X為鹵原子)(1)B為芳香烴。①由B生成對(duì)孟烷的反應(yīng)類(lèi)型是________。②(CH3)2CHCl與A生成B的化學(xué)方程式是__________________________________________________________。③A的同系物中相對(duì)分子質(zhì)量最小的物質(zhì)是________。(2)1.08gC與飽和溴水完全反應(yīng)生成3.45g白色沉淀。E不能使Br2的CCl4溶液褪色。①F的官能團(tuán)是________。②C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是________。③反應(yīng)Ⅰ的化學(xué)方程式是________________________________________________________________________________________________________________________________________________。(3)下列說(shuō)法正確的是(選填字母)________。a．B可使酸性高錳酸鉀溶液褪色b．C不存在醛類(lèi)同分異構(gòu)體c．D的酸性比E弱d．E的沸點(diǎn)高于對(duì)孟烷(4)G的核磁共振氫譜有3種峰，其峰面積之比為3∶2∶1。G與NaHCO3反應(yīng)放出CO2。反應(yīng)Ⅱ的化學(xué)方程式是________________________________________________。專(zhuān)題限時(shí)集訓(xùn)(十七)1．(1)1-甲基-4-乙基苯CH2BrCH2CH2Br(2)消去反應(yīng)羧基(3)CH2OHCHCH2(4)4mol(5)nCH2CH2OHCH2OH＋nCH2COOHCOOHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))OCH2HCH2CH2O—COCH2COOH＋(2n－1)H2O(6)OHCH2CH2OH[解析](1)依據(jù)系統(tǒng)命名法的原則，甲基所連接的C為1號(hào)，所以對(duì)甲乙苯的系統(tǒng)命名為1-甲基-4-乙基苯；依據(jù)D、E可以反應(yīng)生成有機(jī)高分子化合物G，可知甲基上1個(gè)H原子被Br取代，乙基的CH3的一個(gè)H原子被Br取代，所以A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2BrCH2CH2Br。(2)A為溴代烴，在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)，所以A→B的反應(yīng)類(lèi)型為消去反應(yīng)；D為醇，經(jīng)過(guò)兩步氧化反應(yīng)生成的F為羧酸，所以F中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為羧基。(3)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH2=CHCH2OH，發(fā)生加聚反應(yīng)生成的高分子化合物的鏈節(jié)為CHCH2CH2OH。(4)E分子中含有2個(gè)醛基，所以1molE和足量銀氨溶液反應(yīng)，生成沉淀的物質(zhì)的量為4mol。(5)D為二元醇，F(xiàn)為二元酸，發(fā)生縮聚反應(yīng)生成高分子化合物G。(6)H比D相對(duì)分子質(zhì)量小14，則分子少1個(gè)C原子，2個(gè)H原子；①苯環(huán)上有兩個(gè)取代基；②遇氯化鐵溶液顯紫色，說(shuō)明一個(gè)取代基為酚羥基；核磁共振氫譜為六組峰，且峰面積比為2∶2∶2∶2∶1∶1，說(shuō)明另一個(gè)取代基為CH2CH2OH，且兩個(gè)取代基為對(duì)位關(guān)系，因此H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHCH2CH2OH。2．(1)甲苯(2)ClCH3＋2Cl2eq\o(→,\s\up7(hυ))ClCHCl2＋2HCl取代反應(yīng)(3)ClCHO(4)C7H4O3Na2(5)HOCOOH(6)13ClOOCH[解析]A是甲苯，依據(jù)最終的合成產(chǎn)物的名稱(chēng)是對(duì)羥基苯甲酸丁酯以及F的核磁共振氫譜中有兩種不同化學(xué)環(huán)境的氫，知甲苯在鐵作催化劑時(shí)與氯氣反應(yīng)取代苯環(huán)對(duì)位上的氫原子，B為ClCH3；甲苯光照時(shí)與氯氣反應(yīng)取代側(cè)鏈上的氫原子，C為ClCHCl2，B到C的反應(yīng)的化學(xué)方程式為ClCH3＋2Cl2eq\o(→,\s\up7(hυ))ClCHCl2＋2HCl，反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)；C到D先發(fā)生了水解反應(yīng)，然后連在同一個(gè)碳原子上的兩個(gè)羥基脫水，D為ClCHO；F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為NaOCOONa，分子式為C7H4O3Na2；G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCOOH；E的同分異構(gòu)體有兩種形式，一種是一個(gè)酯基和氯原子，鄰、間、對(duì)共3種，一種是有一個(gè)醛基、羥基、氯原子，3種不同的取代基有10種同分異構(gòu)體，所以一共13種；E的核磁共振氫譜中有3種不同化學(xué)環(huán)境的氫且峰面積比為2∶2∶1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為ClOOCH。3．(1)羥基、羧基(2)2-甲基-1，3-丁二烯(3)加成反應(yīng)CCOHCH3CH3CH(4)COHCH3nCH3COOH→HCCH3CH3OCOOH＋(n－1)H2O(5)(CH3)2CHC≡CH、CH3CH2C≡C—CH3[解析]H3CCCH3O(A)與HC≡CH發(fā)生加成反應(yīng)得到CCOHCH3CH3CH(B)；B與H2在Pd催化作用下發(fā)生加成反應(yīng)得到COHCH3CH3CHCH2(C)；C在Al2O3作用下發(fā)生消去反應(yīng)得到CH2CCH3CHCH2(D)；A與HCN發(fā)生加成反應(yīng)得到COHCH3CH3CN(E)；E在酸性溶液中水解得到F；F發(fā)生縮聚反應(yīng)得到CCH3CH3HOCOOH(G)。(5)H是D的同分異構(gòu)體，核磁共振氫譜有3種峰且屬于炔烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(CH3)2CHC≡CH、CH3CH2C≡C—CH3(6)A項(xiàng)，COHCH3CH3CHCH2(有機(jī)物C)中含有C=C雙鍵，所以能使溴的四氧化碳溶液褪色，正確。B項(xiàng)，由于C中無(wú)羧基或酚羥基，因此不能和氫氧化鈉溶液反應(yīng)，錯(cuò)誤。C項(xiàng)，由于有機(jī)物C中含有醇羥基和碳碳雙鍵，所以能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，正確。D項(xiàng)，有機(jī)物C中含有醇羥基，能與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)，正確。4．(1)加成反應(yīng)(2)66.3%(3)CH3CCHCH3OOH(4)CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]＋＋2OH－eq\o(→,\s\up7(△))CH3COO－＋NHeq\o\al(＋,4)＋2Ag↓＋3NH3＋H2O(5)CH3CHCHCH3BrBr＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))H3CC≡CCH3↑＋2NaBr＋2H2O(6)OHCHCHOHCH2CH2[解析](1)C到E是與氫氣發(fā)生了加成反應(yīng)。(2)由A合成H的總產(chǎn)率為①②③三步反應(yīng)的產(chǎn)率的乘積，所以由A合成H的總產(chǎn)率＝93.0%×81.0%×88.09%＝66.3%。(3)A的質(zhì)譜圖中質(zhì)荷比最大值為88，說(shuō)明A的相對(duì)分子質(zhì)量為88，其分子中C、H、O三種元素的質(zhì)量比為6∶1∶4，則物質(zhì)的量之比為2∶4∶1，所以A的分子式為C4H8O2，A分子中不存在碳碳雙鍵，但能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，所以A分子中不存在羧基、酯基，只能存在羰基、羥基，羰基可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，1molB反應(yīng)生成了2molC，說(shuō)明B中存在對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)且有2個(gè)羥基，所以A的結(jié)構(gòu)為CH3CCHCH3OOH。(5)由于B是2，3-丁二醇，與HBr發(fā)生取代反應(yīng)生成鹵代物CH3CHCHCH3BrBr，再在NaOH醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)生成H，且H分子中全部碳原子均在一條直線(xiàn)上，所以可以推得G和H的結(jié)構(gòu)，G為CH3CHCHCH3BrBr，H為H3CC≡CCH3，G轉(zhuǎn)化為H的化學(xué)方程式為CH3CHCHCH3BrBr＋2NaOHeq\o(→,\s\up7(醇),\s\do5(△))H3CC≡CCH3↑＋2NaBr＋2H2O。(6)X的分子式為C8H2O，核磁共振氫譜有3個(gè)峰，峰面積之比為1∶1∶2，說(shuō)明分子中有3種氫原子，1molX可在HIO4加熱的條件下反應(yīng)，產(chǎn)物只有1molY，若X為鏈狀，則在HIO4加熱的條件下反應(yīng)產(chǎn)物有2種可能；2mol相同產(chǎn)物或2種不同產(chǎn)物各1mol，與題意不符，所以X為環(huán)狀化合物，分子中存在2個(gè)羥基，所以符合條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為OHCHCHOHCH2CH25．(1)羥基碳碳三鍵(2)CH3COOCHCH2(3)CH2CH2CH2CH2OHOHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))CH2=CH—CH=CH2＋2H2O消去反應(yīng)(4)CHOOCH=CHCOOH(5)CH2CH=CHCH2OHOH(6)CHHOOCClCH2COOH＋3NaOHeq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(△))CHNaOOCOHCH2COONa＋NaCl＋2H2O(7)CHnHOOC—CH2COOHOHeq\o(→,\s\up7(確定條件))HOCOCH2CHCOOHOH＋(n－1)H2O[解析](1)由所給已知得A中官能團(tuán)的名稱(chēng)是羥基、碳碳三鍵。(2)A的一種同分異構(gòu)體屬于乙酸酯，依據(jù)酯的構(gòu)成，醇的部分應(yīng)是乙烯醇，所以其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COOCH=CH2。(4)1mol有機(jī)物H與足量NaHCO3溶液反應(yīng)生成標(biāo)準(zhǔn)狀況下的CO244.8L