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2019-2020學(xué)年高一化學(xué)期末復(fù)習(xí)高頻考點(diǎn)通關(guān)(人教版2019必修第二冊(cè))考點(diǎn)22有機(jī)反應(yīng)類型的判斷復(fù)習(xí)要點(diǎn)1.從反應(yīng)的機(jī)理上理解有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的基本類型。2.掌握各種反應(yīng)類型與有機(jī)物結(jié)構(gòu)的關(guān)系。3.能夠根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),判斷有機(jī)物可能發(fā)生反應(yīng)的類型。核心梳理化學(xué)反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是舊鍵斷裂和新鍵的生成。根據(jù)斷鍵和成鍵的位置的不同,有機(jī)化學(xué)反應(yīng)可分為若干種類。有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的類型主要取決于有機(jī)物分子中官能團(tuán)和反應(yīng)條件的影響。反應(yīng)類型定義舉例氧化反應(yīng)有機(jī)物分子得到氧原子或失去氫原子的反應(yīng)①燃燒;②被空氣中的O2氧化;③乙醇的催化氧化;④乙烯、乙醇使酸性KMnO4溶液褪色;⑤葡萄糖的銀鏡反應(yīng);⑥葡萄糖與新制的Cu(OH)2懸濁液產(chǎn)生磚紅色沉淀的反應(yīng)取代反應(yīng)(有上有下)有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所代替的反應(yīng)①烴的鹵代;②芳香烴的硝化;③酯化反應(yīng);④酯的水解;⑤蛋白質(zhì)的水解;⑥雙糖、多糖的水解加成反應(yīng)(只上不下)有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)相互結(jié)合生成新化合物的反應(yīng)①能與分子中含碳碳雙鍵、碳碳三鍵等的有機(jī)物發(fā)生加成反應(yīng)的試劑有氫氣、鹵素單質(zhì)、鹵化氫、水等;②苯環(huán)的加氫典型例題例1(2020·四川省高一期中)下列每組物質(zhì)分別混合后,能發(fā)生反應(yīng),且甲組為取代反應(yīng),乙組為加成反應(yīng)的是()選項(xiàng)甲乙A苯與溴水乙烯與水(條件:催化劑)B乙酸與乙醇(條件:加入濃硫酸、加熱)苯與氫氣(條件:催化劑、加熱)C乙烯與酸性高錳酸鉀溶液將苯、濃硫酸、濃硝酸混合(條件:在50~60°C水浴中加熱)D乙烯與溴的四氯化碳溶液甲烷與氯氣(條件:光照)答案B解析A.苯與溴水不反應(yīng),苯與液溴在鐵作催化劑條件下發(fā)生取代反應(yīng),故不選A;B.乙酸與乙醇在濃硫酸作用下加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成乙酸乙酯和水,苯與氫氣在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷,故選B;C、乙烯與酸性高錳酸鉀溶液發(fā)生氧化反應(yīng)生成二氧化碳,苯、濃硫酸、濃硝酸混合在在50~60°C水浴中加熱發(fā)生取代反應(yīng)生成硝基苯和水,故不選C;D.乙烯與溴的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴乙烷,甲烷與氯氣在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)生成一氯甲烷、二氯甲烷等,故不選D。例2(2020·廣東省高一月考)用石油裂化和裂解過(guò)程得到的乙烯、丙烯來(lái)合成丙烯酸乙酯的路線如下:(CH2=CHCOOCH2CH3)根據(jù)以上材料和你所學(xué)的化學(xué)知識(shí)回答下列問(wèn)題:(1)由CH2=CH2制得有機(jī)物A的化學(xué)方程式為______________________________________,反應(yīng)類型是_____________________。(2)檢驗(yàn)丙烯(CH3CH=CH2)中含有的碳碳雙鍵的化學(xué)試劑是____________________。(3)A與B合成丙烯酸乙酯的化學(xué)方程式是______________________________________。該反應(yīng)的類型是________。(4)由石油裂解產(chǎn)物乙烯合成聚乙烯塑料的化學(xué)方程式是__________________________。答案(1)CH2=CH2+H2OCH3CH2OH加成反應(yīng)(2)Br2的CCl4溶液(或溴水或酸性KMnO4溶液)(3)CH2=CHCOOH+CH3CH2OHCH2=CHCOOCH2CH3+H2O酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng))(4)nCH2=CH2解析【分析】乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇,A為CH3CH2OH,乙醇和丙烯酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成丙烯酸乙酯,B為CH2=CHCOOH,丙烯酸乙酯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為:CH2=CHCOOCH2CH3,據(jù)此解答?!驹斀狻?1)乙烯和水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇,方程式為:CH2=CH2+H2OCH3CH2OH,故答案為:CH2=CH2+H2OCH3CH2OH;加成反應(yīng);(2)碳碳雙鍵可用溴的四氯化碳溶液或者溴水或者酸性高錳酸鉀溶液檢驗(yàn),現(xiàn)象:溴水褪色或酸性高錳酸鉀溶液褪色;故答案為:Br2的CCl4溶液(或溴水或酸性KMnO4溶液);(3)A與B發(fā)生酯化(取代)反應(yīng)生成丙烯酸乙酯,化學(xué)方程式為:CH2=CHCOOH+CH3CH2OHCH2=CHCOOCH2CH3+H2O,故答案為:CH2=CHCOOH+CH3CH2OHCH2=CHCOOCH2CH3+H2O;酯化反應(yīng)(或取代反應(yīng));(4)乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚乙烯,方程式為:nCH2=CH2,故答案為:nCH2=CH2。變式強(qiáng)化1.有機(jī)物①CH2OH(CHOH)4CH3②CH3CH2CH2OH③CH2=CH—CH2OH④CH2=CH—COOCH3⑤CH2=CH—COOH中,既能發(fā)生加成反應(yīng)、酯化反應(yīng),又能發(fā)生氧化反應(yīng)的是()A.③⑤ B.②④ C.①③⑤ D.①③答案A解析根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,①~④含有的官能團(tuán)分別是羥基、羥基、碳碳雙鍵和羥基、碳碳雙鍵和酯基、碳碳雙鍵和羧基。因此既能發(fā)生加成反應(yīng)、酯化反應(yīng),又能發(fā)生氧化反應(yīng)的是③⑤。①②不能加成,④不能酯化,答案選A。【點(diǎn)睛】該題屬于常見的高考題型,為中等難度的試題。該類試題解答的關(guān)鍵是準(zhǔn)確判斷出分子中含有的官能團(tuán),然后依據(jù)相應(yīng)官能團(tuán)的性質(zhì)分析判斷即可。該題有利于培養(yǎng)學(xué)生靈活運(yùn)用知識(shí)解決實(shí)際問(wèn)題的能力。2.(2020·濱??h獐溝中學(xué)高一期中)2014年中國(guó)十大科技成果之一是:我國(guó)科學(xué)家成功實(shí)現(xiàn)甲烷在催化劑及無(wú)氧條件下,一步高效生產(chǎn)乙烯、芳烴和氫氣等化學(xué)品,為天然氣化工開發(fā)了一條革命性技術(shù)。以甲烷為原料合成部分化工產(chǎn)品流程如下(部分反應(yīng)條件已略去):(1)乙酸分子中所含官能團(tuán)名稱為_________________。(2)聚苯乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為__________________。(3)圖中9步反應(yīng)中只有兩步屬于取代反應(yīng),它們是____(填序號(hào))。(4)寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式(注明反應(yīng)條件):反應(yīng)③為________________;反應(yīng)⑤為________________。答案(1)羧基(2)(3)⑤⑥(4)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2OCH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O解析【分析】乙烯和苯發(fā)生加成反應(yīng)生成乙苯,和水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇,乙醇發(fā)生催化氧化生成乙醛,乙醛發(fā)生氧化反應(yīng)生成乙酸,乙酸和乙醇發(fā)生取代反應(yīng)或酯化反應(yīng)生成乙酸乙酯;乙苯發(fā)生消去反應(yīng)生成苯乙烯,苯乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)生成聚苯乙烯;溴和苯發(fā)生取代反應(yīng)生成溴苯;據(jù)此解答。【詳解】(1)乙酸分子中所含官能團(tuán)為?COOH,官能團(tuán)名稱是羧基;(2)聚苯乙烯結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為;(3)根據(jù)以上分析知,屬于取代反應(yīng)的是⑤⑥;
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