高中有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)知識(shí)點(diǎn)歸納

高中《有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)》知識(shí)點(diǎn)

一、重要的物理性質(zhì)

1.有機(jī)物的溶解性

（1）難溶于水的有：各類燒、鹵代燃、硝基化合物、酯、絕大多數(shù)高聚物、高級(jí)的（指分子中碳原子數(shù)目較多的，

下同）醇、醛、竣酸等。

（2）易溶于水的有：低級(jí)的［一般指N（C）W4］醇、（醛）、醛、（酮）、痰酸及鹽、氨基酸及鹽、單糖、二糖。（它們都

能與水形成氫鍵）。

二、重要的反應(yīng)

1.能使淡水（Br2/H2O）褪色的物質(zhì)

（1）有機(jī)物①通過(guò)加成反應(yīng)使之褪色：含有工一：、一C^C一的不飽和化合物

②通過(guò)取代反應(yīng)使之褪色：酚類注意：米酚溶液遇濃濱水時(shí)，除褪色現(xiàn)象之外還產(chǎn)生白色沉淀。③通過(guò)氧化反

應(yīng)使之褪色：含有一CHO（醛基）的有機(jī)物（有水參加反應(yīng)）注意：純凈的只含有一CHO（醛基）的有機(jī)物不能使

溟的四氯化碳溶液褪色④通過(guò)萃取使之褪色：液態(tài)烷燒、環(huán)烷燒、苯及其同系物、飽和鹵代燒、飽和酯

（2）無(wú)機(jī)物①通過(guò)與堿發(fā)生歧化反應(yīng)3Br：+6OH==5Br+BrO3+3H2O或Br?+2OH==Br+BrO+H2O

222>

②與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng),如HzS、S\SO2、SO3\I\Fe

2.能使酸性高缽酸鉀溶液KMnO4/H+褪色的物質(zhì)

1）有機(jī)物：含有工=<、-C=C->-OH（較慢）、一CHO的物質(zhì)苯環(huán)相連的側(cè)鏈碳上有氫原子的苯的同系物

（但苯不反應(yīng)）

2）無(wú)機(jī)物：與還原性物質(zhì)發(fā)生氧化還原反應(yīng)，如H?S、S2\SO2、SO32、Br\I\Fe2+

3.與Na反應(yīng)的有機(jī)物：含有一OH、一COOH的有機(jī)物

與NaOH反應(yīng)的有機(jī)物：常溫下，易與一COOH的有機(jī)物反應(yīng)加熱時(shí)，能與鹵代燒、酯反應(yīng)（取代反應(yīng)）

與Na2cOj反應(yīng)的有機(jī)物：含有一COOH的有機(jī)物反應(yīng)生成粉酸鈉，并放出CO2氣體；

與NaHC03反應(yīng)的有機(jī)物：含有一COOH的有機(jī)物反應(yīng)生成竣酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CO?氣體。

4.既能與強(qiáng)酸，又能與強(qiáng)堿反應(yīng)的物質(zhì)

（1）氨基酸，如甘氨酸等

H2NCH2COOH+HC1THOOCCH2NH3C1

H2NCH2COOH+NaOH->H2NCH2COONa+H20

（2）蛋白質(zhì)分子中的肽鏈的鏈端或支鏈上仍有呈酸性的一COOH和呈堿性的一NH2,故蛋白質(zhì)仍能與堿和酸反應(yīng)。

5.銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物

（1）發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有機(jī)物：含有一CHO的物質(zhì)：醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖等）

（2）銀氨溶液［Ag（NH3）2OH］（多倫試劑）的配制：

向一定量2%的AgNCh溶液中逐滴加入2%的稀氨水至剛剛產(chǎn)生的沉淀恰好完全溶解消失。

（3）反應(yīng)條件：堿性、水浴加熱酸性條件下，則有Ag（NH3）2++OHr3H+==Ag++2NH4++H2O而被破壞。

（4）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：①反應(yīng)液由澄清變成灰黑色渾濁；②試管內(nèi)壁有銀白色金屬析出

（5）有關(guān)反應(yīng)方程式：AgNO3+NH3H2O==AgOH|+NH4NO3AgOH+2NH3H2O==Ag（NH3）2OH+2H2O

銀鏡反應(yīng)的一般通式：RCHO+2Ag（NH3）2OH-^*2AgI+RCOONH4+3NH3+H2O

【記憶訣竅】：1—水（鹽）、2—果、3—氨

甲醛：相當(dāng)于兩個(gè)醛基）：HCHO+4Ag（NH3）2OH-^*4Ag1+（NH4）2CO3+6NH3+2H2O

乙二醛：OHC-CHO+4Ag（NH3）2OH-^*4Agl+（NHD2C2O4+6NH3+2H2O

甲酸：HCOOH+2Ag（NH3）2OH-^*2AgI+（NHQ2CO3+2NH3+H20

△

葡萄糖：(過(guò)量)CH2OH(CHOH)4CHO+2Ag(NH3)2OH2AgI+CH2OH(CHOH)4COONH4+3NH3+H20

（6）定量關(guān)系：一CHO?2Ag（NH）20H?2AgHCHO?4Ag（NH）20H?4Ag

6.與新制Cu（OH）2懸濁液（斐林試劑）的反應(yīng)

（1）有機(jī)物：按酸（中和）、甲酸（先中和，但NaOH仍過(guò)量，后氧化）、醛、還原性糖（葡萄糖、麥芽糖）、甘油

等多羥基化合物。

（2）斐林試劑的配制：向一定量10%的NaOH溶液中，滴加幾滴2%的C11SO4溶液，得到藍(lán)色絮狀懸濁液（即斐林

試劑）。

（3）反應(yīng)條件：喊過(guò)量、加熱煮沸

（4）實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：

①若有機(jī)物只有官能團(tuán)醛基（一CHO）,則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)無(wú)變化，加熱煮沸后有（磚）

紅色沉淀生成：②若有機(jī)物為多羥基醛（如葡萄糖），則滴入新制的氫氧化銅懸濁液中，常溫時(shí)溶解變成絳藍(lán)

色溶液，加熱煮沸后有（磚）紅色沉淀生成；

（5）有關(guān)反應(yīng)方程式：2NaOH+CuSO4==Cu（OH）21+Na2SO4

RCHO+2CU（OH）2-^*RCOOH+Cu2O1+2H2O

HCHO+4CU（OH）2-^*CO2+2CU2O1+5H2O

OHC-CHO+4CU（OH）2-^*HOOC-COOH+2Cu2O|+4H2O

HCOOH+2CU（OH）2-^*CO2+Cu2Ol+3H2O

CH2OH（CHOH）4CHO+2CU（OH）2-^*CH2OH（CHOH）4COOH+Cu2O1+2H2O

（6）定量關(guān)系：一COOH?%Cu（OH）2?%CM+（酸使不溶性的堿溶解）

—CHO-2CU(OH)2-Cu2OHCHO?4cli(OH)2?2C112O

7.能發(fā)生水解反應(yīng)的有機(jī)物是：鹵代燒、酯、糖類（單糖除外）、肽類（包括蛋勺質(zhì)）。

HX+NaOH==NaX+HO

..NaOH水溶液2

R-^X+七0H---------；----------?L0H+HX

△

oo

(H)R—C-rO—Rz+用-OH(H)R—c—0H+R，-0H

(H)RCOOH+NaOH==(H)RCOONa+H20____A

#

R—C-*-NH—R+H+CH-或堿或酶AR_g_oH+Rf為

+

RCOOH+NaOH==RCOONa+H20或R'一NH?+H*——?RNH3

8.能跟FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的是：酚類化合物。

9.能跟L發(fā)生顯色反應(yīng)的是：淀粉。

10.能跟濃硝酸發(fā)生顏色反應(yīng)的是：含苯環(huán)的天然蛋白質(zhì)。

三、各類燒的代表物的結(jié)構(gòu)、特性

類別烷燒烯燒塊燃苯及同系物

CnH2n+2(1121)CnH2n-6(n26)

通式CnH2nm22)CnH2n-2(n^2)

HH

\/

代表物結(jié)構(gòu)式H-C-HC-CH—C三C—H

/\

HH0

6個(gè)原子4個(gè)原子

分子形狀正四面體12個(gè)原子共平面（正六邊形）

共平面型同一直線型

光照下的鹵跟X2、H2、HX、跟X2、H2、HX、

代；裂化；不凡0、HCN力口HCN加成;易跟比加成；FeX3催化下鹵代；

主要化學(xué)性質(zhì)

使酸性KMnO4成，易被氧化；被氧化；能加硝化、磺化反應(yīng)

溶液褪色可加聚聚得導(dǎo)電塑料

四、燒的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)

類別通式官能團(tuán)代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點(diǎn)主要化學(xué)性質(zhì)

一鹵代燒：

鹵素原子直接與煌基1.與NaOH水溶液共熱發(fā)生

R—X

鹵代鹵原子CHBr結(jié)合取代反應(yīng)生成醇

多元飽和鹵代25

燒—X（Mr：109）B-碳上要有氫原子才2.與NaOH醇溶液共熱發(fā)生

燃：

能發(fā)生消去反應(yīng)消去反應(yīng)生成烯

CnH2n+2?mXm

跟活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生

羥基直接與鏈煌基結(jié)1.H：

2.跟鹵化氫或濃氫鹵酸反應(yīng)

合，O—H及C—0生成鹵代燃

均有極性。3脫.水反應(yīng):乙醇

一元醇：「40℃分子間脫水成酸

CH3OHB-碳上有氫原子才能J170C分子內(nèi)脫水生成烯

R—OH醇羥基（Mr：32）發(fā)生消去反應(yīng)。1.催化氧化為醛或酮

醇

飽和多元醇：—OHC2H5OHa■碳上有氫原子才能h一般斷O—H鍵與按酸及

無(wú)機(jī)含氧酸反應(yīng)生成酯

CnH2n+2Om（Mr：46）被催化氧化，伯醇氧

化為醛，仲醇氧化為

酮，叔醇不能被催化

氧化。

醒鍵C2H5OC2H5性質(zhì)穩(wěn)定，一般不與酸、堿、

醯R—O—R'C—0鍵有極性

三c-o-cW（Mr：74）氧化劑反應(yīng)

1.弱酸性

-OH直接與苯環(huán)上2.與濃濱水發(fā)生取代反應(yīng)生

（or0H酚羥基

酚的碳相連，受苯環(huán)影成沉淀

—OH

（Mr：94）響能微弱電離。3.遇FeCb呈紫色

4易.被氧化

HCHOHCHO相當(dāng)于兩個(gè)

1.與Hz、HCN等加成為醇

醛基（Mr：30）—CHO

02.被氧化劑（02、多倫試劑、

醛/00」一有極性、能加

R—C—H//斐林試劑、酸性高錦酸鉀

CH3-C—H

-C—H等）氧化為竣酸

（Mr：44）成。

談基cd

?與H2、HCN加成為醇

酮R-?—R

X—有極性、能加成不能被氧化劑氧化為段酸

[Mr：58）

受?；绊?，O-H能1.具有酸的通性

陵基0電離出田上受2.酯化反應(yīng)時(shí)一般斷段基中

0Z的碳氧單鍵，不能被出加

按酸Z0CH3—C—0H

R—C—0HZ成

—C—0H(Mr：60)羥基影響不能被加3.能與含一NH?物質(zhì)縮去水

成。生成酰胺（肽鍵）

HCOOCH3

.發(fā)生水解反應(yīng)生成竣酸和

酯基(Mr：60)1

0酯基中的碳氟單鍵易醇

酯II00

(H)R-C-O-RZZc/斷裂2.也可發(fā)生靜解反應(yīng)生成新

CHj—C—OC2H$

—c—OR酯和新醉

：Mr：88)

gHaONCh

硝酸硝酸酯基

RONO2CHONCh不穩(wěn)定易爆炸

酯—ONO

2iH2ONQ2

硝基?p

-?般不易被氧化劑氧化，但

化合R—NO2硝基一NO2一硝基化合物較穩(wěn)定

多硝基化合物易爆炸

物

氨基—NHz—NH能以配位鍵結(jié)兩性化合物

氨基RCH(NH)COH2NCH2COOH2

2竣基合H+；—COOH能部

酸OH(Mr：75)

—COOH分電離出H+能形成肽鍵—NH-

O1兩.性

結(jié)構(gòu)復(fù)雜肽鍵U—NH-2水.解

蛋白3變.性

不可用通式表酶多肽鏈間有四級(jí)結(jié)構(gòu)

質(zhì)氨基—NH24顏.色反應(yīng)

示粉基（生物催化劑）

—COOH5的燒芬解

葡萄糖1氧.化反應(yīng)

羥基一0H)（還原性糖）

多數(shù)可用下列CH2OH(CHOH4

醛基一CHOCHO多羥基醛或多羥基酮2加.氫還原

糖通式表示：

0淀粉GHioCMn或它們的縮合物3酯.化反應(yīng)

Cn（HO）埃基一2—

2m纖維素4多.糖水解

.葡萄糖發(fā)酵分解生成乙醇

[C6H7O2(OH)3]n5

酯基

CfcCOOfJH^酯基中的碳氧單鍵易

。0水.解反應(yīng)

RCO9H2Z斷裂1

油脂RCOO，H一c-ORCJHJJCOO,（皂化反應(yīng)）

史七加煌基中碳碳雙鍵能加

00可能有碳碳2硬.化反應(yīng)

CjfcCOOCHj成

雙鍵

五、有機(jī)物的鑒別

鑒別有機(jī)物，必須熟悉有機(jī)物的性質(zhì)（物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)），要抓住某些有機(jī)物的特征反應(yīng)，選用合適的試劑,

一一鑒別它們。

1.常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象胃納如下：

溪水

試劑酸性高鎰銀第新制FeCh酸堿

過(guò)成碘水NaHCO?

名稱酸鉀溶液少量溶液CU(OH)溶液指示劑

飽和2

被鑒別物含碳碳雙含碳碳雙苯酚含醛基含醛基化苯酚淀粉按酸撥酸

質(zhì)種類鍵、三鍵的鍵、三鍵溶液化合物合物及葡溶液（酚不能

物質(zhì)、烷基的物質(zhì)。及葡萄萄糖、果使酸堿指

苯。但醇、但醛有干糖、果糖、麥芽示劑變

醛有干擾。擾。糖、麥糖色）

芽糖

酸性高缽出現(xiàn)使石蕊或

溟水褪色出現(xiàn)銀出現(xiàn)紅呈現(xiàn)呈現(xiàn)放出無(wú)色無(wú)味氣

現(xiàn)象酸鉀紫紅白色甲基橙變

且分層鏡色沉淀紫色藍(lán)色體

色褪色沉淀紅

2.鹵代燒中鹵素的檢驗(yàn)取樣，滴入NaOH溶液，加熱至分層現(xiàn)象消失，冷卻后加入稀硝酸酸化，再滴入AgNCh觀

察沉淀的顏色，確定是何種鹵素。

3.烯醛中碳碳雙鍵的檢驗(yàn)

（1）若是純凈的液態(tài)樣品，則可向所取試樣中加入溟的四氯化碳溶液，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。

（2）若樣品為水溶液，則先向樣品中加入足量的新制Cu（OH”懸濁液，加熱煮沸，充分反應(yīng)后冷卻過(guò)濾，向?yàn)V液中

加入稀硝酸酸化，再加入濱水，若褪色，則證明含有碳碳雙鍵。

★若直接向樣品水溶液中滴加溟水，則會(huì)有反應(yīng)：一CHO+Br2+H2O-*—COOH+2HBr而使溟水褪色。

4.如何檢驗(yàn)溶解在茶中的笨酚？

取樣，向試樣中加入NaOH溶液，振蕩后靜置、分液，向水溶液中加入鹽酸酸化，再滴入幾滴FeCb溶液（或

過(guò)量飽和濱水），若溶液呈紫色（或有白色沉淀生成），則說(shuō)明有苯酚。

★若向樣3中直接滴入FeCb溶液，則由于苯酚仍溶解在苯中，不得進(jìn)入水溶液中與Fe3+進(jìn)行離子反應(yīng)；若向

樣品中直接加入飽和溟水，則生成的三溟苯酚會(huì)溶解在苯中而看不到白色沉淀。

★若所用浪水太稀，則一方面可能由于生成溶解度相對(duì)較大的一浪苯酚或二浪苯酚，另一方面可能生成的三浪

苯酚溶解在過(guò)量的苯酚之中而看不到沉淀。

6.如何檢驗(yàn)實(shí)驗(yàn)室制得的乙烯氣體中含有CH2=CH2、SO2、CO2、H2O?

將氣體依次通過(guò)無(wú)水硫酸銅、品紅溶液、飽和Fe2（SO4）3溶液、品紅溶液、澄清石灰水、

（檢驗(yàn)水）（檢驗(yàn)SO2）（除去S02）（確認(rèn)S02已除盡）（檢驗(yàn)C02）

濕水或濕的四氯化碳溶液或酸性高缽酸鉀溶液（檢驗(yàn)CH2=CH2）O

六、混合物的分離或提純（除雜）

混合物分離

除雜試劑化學(xué)方程式或離子方程式

（括號(hào)內(nèi)為雜質(zhì)）方法

浪水、NaOH溶液

CH2=CH2+Br-CH2BrCHBr

乙烷（乙烯）（除去揮發(fā)出的洗氣22

Bn+2NaOH=NaBr+NaBrO+H2O

Brz蒸氣）

SO2+2NaOH=Na2sCh+H2O

乙烯（S02、CO2）NaOH溶液洗氣

CO2+2NaOH=Na2cO3+H20

H2S+CuSO=CuSj+H2SO4

乙快(H1S.PH3)飽和CuSO4溶液洗氣4

HPH3+24CUSO4+12H2。=8CujPl+3HspCh+24H2sCh

提取白酒中的酒精—蒸儲(chǔ)—

從95%的酒精中提

新制的生石灰蒸儲(chǔ)CaO+HiO=Ca(OH)i

取無(wú)水酒精

從無(wú)水酒精中提取Mg+2C2H5OH-(C2H50)2Mg+H2T

鎂粉蒸儲(chǔ)

絕對(duì)酒精(C2H50)2Mg+2H2。-2c2HSOH+Mg(OH)"

汽油或苯或萃取

提取碘水中的碘

四氯化碳分液

蒸儲(chǔ)

洗滌

溟化鈉溶液溟的四氯化碳萃取

分液Bn+21==h+2Br

（碘化鈉）溶液

蕓

NaOH溶液或洗滌C6H50H+NaOH-C6H5ONa+H2O

（禾的）飽和Na2cCh溶液分液C6H50H+NaiCO?一C6H5ONa+NaHCO?

CHaCOOH+NaOH-CHiCOONa+H0

乙醇NaOH、Na2CO.洗滌2

32CH3COOH+NaCO3f2cH3coONa+CO"+H2O

（乙酸）NaHCCh溶液均可蒸譚2

CHJCOOH+NaHCOs-CH3coONa+CO：t+H2O

乙酸NaOH溶液蒸發(fā)CHjCOOH+NaOH-*CH3COONa+H:O

（乙醉）稀H2s04蒸面2CH?COONa+H2SO4-Na2s04+2cH3coOH

洗滌

旗乙烷（溟）NaHSCh溶液Bn+NaHSCh+H0==2HBr+NaHSCh

分液2

洗滌

溟苯蒸饋水FeB門溶于水

分液

（FeBr3、Bn、苯）NaOH溶液Bn+2NaOH=NaBr+NaBrO+HO

蒸館12

洗滌

硝基苯蒸儲(chǔ)水先用水洗去大部分酸，再用NaOH溶液洗去少量溶解在有

分液

（苯、酸）NaOH溶液機(jī)層的酸H++OH=H0

蒸循2

而結(jié)

提純?nèi)ゼ姿嵴魯趟叵拢郊姿釣楣腆w，溶解度受溫度影響變化較大。

品

蒸儲(chǔ)水滲析—

提純蛋白質(zhì)

濃輕金屬鹽溶液鹽析—

高級(jí)脂肪酸鈉溶液

食鹽鹽析—

（甘油）

七、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)

牢牢記?。涸谟袡C(jī)物中H：一價(jià)、C：四價(jià)、0：二價(jià)、N（氨基中）：三價(jià)、X（鹵素）：一價(jià)

（一）同系物的判斷規(guī)律

1.一差（分子組成差若干個(gè)CH2）

2.兩同（同通式，同結(jié)構(gòu)）

3.三注意

（1）必為同一類物質(zhì)；（2）結(jié)構(gòu)相似（即有相似的原子連接方式或相同的官能團(tuán)種類和數(shù)目）；

（3）同系物間物性不同化性相似。因此，具有相同通式的有機(jī)物除烷燒外都不能確定是不是同系物。此外，要熟

悉習(xí)慣命名的有機(jī)物的組成，如油酸、亞油酸、軟脂酸、谷氨酸等，以便于辨認(rèn)他們的同系物。

（二）、同分異構(gòu)體的種類

1.碳鏈異構(gòu)2.位置異構(gòu)3.官能團(tuán)異構(gòu)（類別異構(gòu)）（詳寫(xiě)下表）4.順?lè)串悩?gòu)5.對(duì)映異構(gòu)（不作要求）

常見(jiàn)的類別異構(gòu)

組成通式可能的類別典型實(shí)例

CH2=CHCH3與%A電

CnH2n烯短、環(huán)烷燃

CnHln-2塊統(tǒng)、二烯垃CH三C—CH2cH3與CH2=CHCH=CH2

CnH2n+2O飽和一元醇、醛C2H50H與CH30cH3

CH3CH2CHO、CH3COCH3、CH=CHCH2OH與

C?H2hO醛、酮、烯醇、環(huán)雄、環(huán)醇CH3—CH—CH2CH2—CH—OH

0CH2

GH2Q2竣酸、酯、羥基醛CH3coOH、HCOOCH3與HO—CH3—CHO

CnH2n6。酚、芳香醇、芳香酸HjC—OH、阻-0嗚0-阻

CnH2n+NO2硝基烷、氨基酸CH3cH2—NO2與H2NCH2—COOH

葡萄糖與果糖（C6Hl2。6）、

Cn(HO)單糖或二糖

2m蔗糖與麥芽糖（G2H220"）

（三）、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)規(guī)律

書(shū)寫(xiě)時(shí)，要盡量把主鏈寫(xiě)直，不要寫(xiě)得扭七歪八的，以免干擾自己的視覺(jué)；思維一定要有序，可按下列順序考慮:

1.主鏈由長(zhǎng)到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排列鄰、間、對(duì)。

2.按照碳鏈異構(gòu)一位置異構(gòu)T順?lè)串悩?gòu)一官能團(tuán)異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě)，也可按官能團(tuán)異構(gòu)一碳鏈異構(gòu)一位置異構(gòu)一順

反異構(gòu)的順序書(shū)寫(xiě)，不管按哪種方法書(shū)寫(xiě)都必須防止漏寫(xiě)和重寫(xiě)。

3.若他到苯環(huán)上有三個(gè)取代基時(shí)，可先定兩個(gè)的位置關(guān)系是鄰或間或?qū)?，然后再?duì)第三個(gè)取代基依次進(jìn)行定位，

同時(shí)要注意哪些是與前面重復(fù)的。

（四）、同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷方法

1.記憶法記住已掌握的常見(jiàn)的異構(gòu)體數(shù)。例如：

（1）凡只含一個(gè)碳原子的分子均無(wú)異構(gòu)；

（2）丁烷、丁煥、丙基、丙醇有2種；

（3）戊烷、戊快有3種；

（4）丁基、丁烯（包括順?lè)串悩?gòu)）、C8HIO（芳燃）有4種；

（5）己烷、C7H8。（含苯環(huán)）有5種；

（6）C8H8。2的芳香酯有6種；

（7）戊基、C9H12（芳炫）有8種。

2.基元法例如：丁基有4種，丁醇、戊醛、戊酸都有4種

3.替代法例如：二氯苯C6H4ch有3種，四氯苯也為3種（將H替代CD；又如：CPU的一氯代物只有一種，

新戊烷C（CHs）4的一氯代物也只有一種。

4.對(duì)稱法（又稱等效氫法）等效氫法的判斷可按下列三點(diǎn)進(jìn)行：

（1）同一碳原子上的氫原子是等效的；

（2）同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；

（3）處于鏡面對(duì)稱位置上的氫原子是等效的（相當(dāng)于平面成像時(shí)，物與像的關(guān)系）。

（五）、不飽和度的計(jì)算方法

1.嫌及其含氧衍生物的不飽和度Q=2N（C）；2-N（H）

2.鹵代燃的不飽和度=2N（C）+2-N（H）-N（X）

2

3.含N有機(jī)物的不飽和度

2N(C)+2-N(H)+N(N)

(1)若是氨基一NH2,則。=

2

2N(C)+2-N(H)-N(N)

(2)若是硝基一N0?＞則。

2

2N(C)+2-N(HJ+3N(N)

(3)若是錢離子NHJ,則。=

2

八、具有特定碳、氫比的常見(jiàn)有機(jī)物

牢牢記住：在垃及其含氧衍生物中，氫原子數(shù)目一定為偶數(shù)，若有機(jī)物中含有奇數(shù)個(gè)鹵原子或氯原子，則氫原

子個(gè)數(shù)亦為奇數(shù)。

①當(dāng)n（C）：n（H）=1：1時(shí)，常見(jiàn)的有機(jī)物有：乙燃、苯、苯乙烯、苯酚、乙二醛、乙二酸。

②當(dāng)n（C）：n（H）=1：2時(shí)，常見(jiàn)的有機(jī)物有：?jiǎn)蜗?、環(huán)烷燒、飽和一元脂肪醛、酸、酯、葡萄糖。

③當(dāng)n（C）:n（H）=1：4時(shí)，常見(jiàn)的有機(jī)物有：甲烷、甲醇、尿素［COlNH?）”。

④當(dāng)有機(jī)物中氫原子數(shù)超過(guò)其對(duì)應(yīng)烷燃?xì)湓訑?shù)時(shí)，其結(jié)構(gòu)中可能有一NH二或NH?+,如甲胺CH3NH2、醋酸錢

CH3COONH4等。

⑤烷危所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而增大，介于75%~85.7%之間。在該同系物中，含

碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最低的是CH.

⑥單烯燃所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而不變，均為85.7%。

⑦單快燒、苯及其同系物所含碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)隨著分子中所含碳原子數(shù)目的增加而減小，介于92.3%~85.7%之間,

在該系列物質(zhì)中含碳質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的是C2H2和C6H6,均為92.3%。

⑧含氫質(zhì)量分?jǐn)?shù)最高的有機(jī)物是：CH4

⑨一定質(zhì)量的有機(jī)物燃燒，耗氧量最大的是：CH4

⑩完全燃燒時(shí)生成等物質(zhì)的量的C02和HzO的是：?jiǎn)蜗?、環(huán)烷燒、飽和一元醛、竣酸、酯、葡萄糖、果糖（通

式為CnH2nOx的物質(zhì),X=0,1,2,……）。

九、重要的有機(jī)反應(yīng)及類型

1.取代反應(yīng)00

50

酯化反應(yīng)CHjC-0H+G-OH.儂,、CHj—OQHs+H20

OH1ON。'

/濃H2SO4

(GH’OJqOH+3nHONQ2-----*(QH702yoNOi+3nH2O

L0N02

OH.n

◎

鹵

水解反應(yīng)R:◎

他

硝

他◎

磺

C2H5CI+H2O--->C2H5OH+HCI

A

CH3coOC2H5+H2O—//酸里做.>CHaCOOH+C2H50H

2.加成反應(yīng)

CH3—CH=CH2+HC1—?CH3—CH—CH,

Cl

◎+3也?0

CCl7H33coeI，H2CIHCOOC1

汞歌[HC=CH1/735

HgCH+%0至fII--CHj—CCnBijCOOCH+3"—>Cn^COOC

坨。如加熱'加壓

LHOH」,C17382Ci7Ffe5COOC

0

IINi

CH3—C—H+H2-^>CH3CH2OH

3.氧化反應(yīng)

2c2H2+502->4CO2+2H2O

CH,C-OH

&+乳0]-6+為0

2cH3cH2OH+O2d幽》2CHSCHO+2H2O

550c0

II

電>

2cH3cHO+O22CH3-C—OH

65?75c30

II

CH3—c—ONH4

CHCHO+2Ag(NH)OH-\

332+2Ag1+3NH3+H2O

4.還原反應(yīng)

+^FeClj<-2H簿

5.消去反應(yīng)

C2H50H」^C3CH2T+H2。

CHs—CH2—CH2Br+KOH次>CHs—CH=CH2+KBr+H2O

A

7.水解反應(yīng)鹵代燒、酯、多肽的水解都屬于取代反應(yīng)

Cl7H35co0,坨9H20H

Cu^COOCH+3NaOH-^*3Ci7^5COONa+CHOH

G混58O加

CH2OH

GHgQnHz。一^詈》田出5蛋白質(zhì)+水.酸或堿或酶a多種氨基酸

淀粉葡萄糖

8.熱裂化反應(yīng)（很復(fù)雜）

Cl6H34-------->C8H]6+C8H16C16H34--------->C]4H3o+C2H4

AA

G6HM「G2H26+C4H8……

9.顯色反應(yīng)

CH2—0H

606H5。毋Fe3+—[Fe（C6Hs0）6廣+6H+CH-OH+Cu(0H)2(新制)一>絳藍(lán)色

（紫色）C4—0H

(QHioOs).(淀粉)+12—"藍(lán)色

含有苯環(huán)的蛋白質(zhì)與濃HNC>3作用而呈黃色

10.聚合反應(yīng)

加聚：_忘條件下

nCH=CH-CH=CH+nCH=CH^^>

222tCH2-CH=CH-CH2-CH2-CHjn

血由

縮聚：

COOHQ0