2024-2025學(xué)年高中化學(xué)第四章生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)3蛋白質(zhì)和核酸學(xué)案新人教版選修5

PAGE19-第三節(jié)蛋白質(zhì)和核酸一、氨基酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1．組成和結(jié)構(gòu)(1)組成氨基酸可看作是羧酸分子中烴基上的H被氨基取代后的產(chǎn)物。(2)結(jié)構(gòu)(3)常見的氨基酸2.氨基酸的性質(zhì)(1)物理性質(zhì)(2)化學(xué)性質(zhì)①兩性在氨基酸分子中，—COOH是酸性基團(tuán)，—NH2是堿性基團(tuán)，甘氨酸分別與鹽酸、氫氧化鈉的反應(yīng)為：②成肽反應(yīng)二、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.蛋白質(zhì)的組成(1)蛋白質(zhì)是一類特別重要的含氮生物高分子化合物，其相對分子質(zhì)量從幾萬到幾千萬。它是由C、H、O、N、S等元素組成，有些蛋白質(zhì)含有P，少量蛋白質(zhì)還含有微量Fe、Cu、Zn、Mn等。(2)蛋白質(zhì)是由多種氨基酸通過分子間縮合脫水而形成的結(jié)構(gòu)困難的高分子，分子中含有的官能團(tuán)是—COOH、—NH2、。同其他高聚物一樣，蛋白質(zhì)也是混合物(填“純凈物”或“混合物”)。2.蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)蛋白質(zhì)的特別功能和活性不僅取決于多肽鏈的氨基酸的種類、數(shù)目及排列依次，還與其特定的空間結(jié)構(gòu)親密相關(guān)。(1)蛋白質(zhì)分子中各種氨基酸的連接方式和排列依次，稱為蛋白質(zhì)的一級結(jié)構(gòu)。(2)多肽鏈卷曲回旋和折疊的空間結(jié)構(gòu)，稱為蛋白質(zhì)的二級結(jié)構(gòu)。(3)蛋白質(zhì)分子在二級結(jié)構(gòu)基礎(chǔ)上進(jìn)一步盤曲折疊形成的三維結(jié)構(gòu)，稱為蛋白質(zhì)的三級結(jié)構(gòu)。每一個具有三級結(jié)構(gòu)的多肽鏈稱為亞基。(4)蛋白質(zhì)分子中，亞基的立體排布、亞基間相互作用與布局稱為蛋白質(zhì)的四級結(jié)構(gòu)。3.蛋白質(zhì)的性質(zhì)(1)兩性形成蛋白質(zhì)的多肽是由多個氨基酸脫水形成的，在多肽鏈的兩端存在著氨基與羧基，因此，蛋白質(zhì)既能與酸反應(yīng)，又能與堿反應(yīng)。(2)水解蛋白質(zhì)eq\o(→,\s\up17(酸、堿或酶),\s\do15(水解))肽類化合物eq\o(→,\s\up17(水解))氨基酸。(3)鹽析蛋白質(zhì)溶液中加入少量的無機(jī)鹽(如硫酸銨、硫酸鈉、氯化鈉等)能促進(jìn)蛋白質(zhì)的溶解，但濃的無機(jī)鹽溶液可使蛋白質(zhì)的溶解度降低而從溶液中析出，這種作用稱為鹽析。蛋白質(zhì)的鹽析是一個可逆過程，并不影響蛋白質(zhì)的活性。(4)變性在某些物理因素或化學(xué)因素的影響下，蛋白質(zhì)的理化性質(zhì)和生理功能發(fā)生變更的現(xiàn)象，稱為蛋白質(zhì)的變性。物理因素包括：加熱、加壓、攪拌、振蕩、紫外線照耀、超聲波等；化學(xué)因素包括：強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、重金屬鹽、三氯乙酸、乙醇、丙酮等。蛋白質(zhì)的變性是一個不行逆過程。(5)顏色反應(yīng)含苯環(huán)的蛋白質(zhì)遇到濃硝酸會有白色沉淀產(chǎn)生，加熱沉淀變黃色，這種現(xiàn)象稱為顏色反應(yīng)。(6)灼燒試驗(yàn)灼燒蛋白質(zhì)產(chǎn)生燒焦羽毛的氣味，可用這種方法檢驗(yàn)棉織品和毛織品。三、酶1.概念酶是一類由細(xì)胞產(chǎn)生的、對生物體內(nèi)的化學(xué)反應(yīng)具有催化作用的蛋白質(zhì)。2.酶的催化特點(diǎn)(1)條件溫柔、不需加熱。在接近體溫柔接近中性的條件下，酶就可以起催化作用。在30～50_℃時酶的活性最強(qiáng)，超過相宜的溫度時，酶將失去活性。(2)具有高度的專一性。(3)具有高效的催化作用。四、核酸1．概念：核酸是一類含磷的生物高分子化合物。2．分類：探究點(diǎn)一氨基酸的結(jié)構(gòu)與反應(yīng)規(guī)律1．氨基酸的結(jié)構(gòu)與通性(1)通式(α-氨基酸)：，R可以是烴基，也可以是其他有機(jī)基團(tuán)。分子中肯定含有的官能團(tuán)：—NH2(氨基)、—COOH(羧基)。(2)同分異構(gòu)體：與分子式相同的硝基化合物互為同分異構(gòu)體。如H2N—CH2—COOH(氨基乙酸)的同分異構(gòu)體是CH3CH2NO2(硝基乙烷)。(3)通性：①與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿均能發(fā)生反應(yīng)，具有兩性。氨基酸分子中的氨基能結(jié)合H＋，其有堿性；而羧基能電離出H＋，其有酸性。2．氨基酸分子縮合反應(yīng)的規(guī)律(1)兩分子間縮合：(2)分子間或分子內(nèi)縮合成環(huán)：(3)縮聚生成多肽或蛋白質(zhì)：(1)二肽是由2個氨基酸分子形成的，n個氨基酸分子脫去(n－1)個水分子，形成n肽，含有(n－1)個肽鍵。(2)無論肽鏈有多長，在鏈的兩端，一端有游離的氨基(—NH2)，稱為N端；另一端有游離的羧基(—COOH)，稱為C端，因此，多肽也具有“兩性”。兩種不同的氨基酸發(fā)生成肽反應(yīng)時，只能生成一種物質(zhì)嗎？提示：錯誤。如甘氨酸和丙氨酸是不同的α-氨基酸，二者形成二肽時，由于兩種氨基酸脫水縮合的方向不同，可以形成不同的二肽，即生成兩種物質(zhì)?！纠?】依據(jù)美國《農(nóng)業(yè)探討》雜志報(bào)道，美國科學(xué)家發(fā)覺半胱氨酸能增加艾滋病病毒感染者的免疫力，對限制艾滋病病毒的擴(kuò)散有奇效。已知半胱氨酸的結(jié)構(gòu)簡式為，則下列說法中不正確的是()A．半胱氨酸屬于α-氨基酸B．半胱氨酸具有兩性C．兩分子半胱氨酸脫水形成二肽的結(jié)構(gòu)簡式為【思路分析】首先考慮題中給出的是一種α-氨基酸，它的性質(zhì)與最簡潔的氨基酸——甘氨酸相像，可以依據(jù)甘氨酸的性質(zhì)來推斷?！窘馕觥坑深}給半胱氨酸的結(jié)構(gòu)簡式可知，氨基在羧基的鄰位碳原子上，所以半胱氨酸屬于α-氨基酸，A項(xiàng)正確；因?yàn)榘被鶠閴A性基團(tuán)，羧基為酸性基團(tuán)，所以它具有兩性，B項(xiàng)正確；兩分子的半胱氨酸脫水形成二肽應(yīng)是氨基與羧基脫水縮合的結(jié)果，形成的二肽【答案】CL-多巴是一種有機(jī)物，分子式為C9H11O4N，它可用于帕金森綜合征的治療，其結(jié)構(gòu)簡式為，這種藥物的研制是基于獲得2000年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎和獲得2001年諾貝爾化學(xué)獎的探討成果。下列關(guān)于L-多巴的敘述不正確的是(D)A．它屬于α-氨基酸，既具有酸性，又具有堿性B．它能與Fe2(SO4)3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)C．它可以兩分子間縮合形成分子式為C18H18O6N2的化合物，該化合物中有3個六元環(huán)D．它既與酸反應(yīng)又與堿反應(yīng)，等物質(zhì)的量的L-多巴最多消耗NaOH與HCl的物質(zhì)的量之比為1∶1解析：此分子中既含—NH2，又含—COOH，且—NH2連在α位上，屬于α-氨基酸，故A項(xiàng)正確；結(jié)構(gòu)中含酚羥基，遇到Fe3＋發(fā)生顯色反應(yīng)，B項(xiàng)正確；兩分子間發(fā)生縮合反應(yīng)，可形成環(huán)狀有機(jī)物：，分子式為C18H18O6N2，C項(xiàng)正確；等物質(zhì)的量的此分子，最多消耗NaOH與HCl物質(zhì)的量之比為3∶1，D項(xiàng)錯誤。探究點(diǎn)二蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1．蛋白質(zhì)的水解在酸、堿或酶的作用下，肽鍵斷裂，碳原子連接羥基，氮原子連接氫原子。二肽由兩個氨基酸分子形成，含一個肽鍵，n肽分子中含(n－1)個肽鍵。2．滲析、鹽析和變性三者的比較3.焰色反應(yīng)、顯色反應(yīng)、顏色反應(yīng)的比較1．蛋白質(zhì)為什么具有兩性？提示：蛋白質(zhì)分子結(jié)構(gòu)的兩端仍含有—NH2和—COOH。2．在實(shí)際生活中，蛋白質(zhì)變性原理有哪些應(yīng)用？提示：(1)醫(yī)療上高溫消毒殺菌，就是通過加熱殺死細(xì)菌。(2)誤服重金屬鹽，可以服用大量牛乳、蛋清或豆?jié){，避開中毒。(3)用醫(yī)用酒精擦洗皮膚，能使皮膚表面附著的細(xì)菌死亡(蛋白質(zhì)凝聚變性)，達(dá)到消毒殺菌，避開感染的目的。(4)甲醛使蛋白質(zhì)凝聚變性，因此，甲醛溶液能長期保存標(biāo)本，不影響展示效果?！纠?】(1)下列關(guān)于蛋白質(zhì)的敘述中，不正確的是________(填序號)。A．向蛋白質(zhì)溶液中加入飽和硫酸銨溶液，有沉淀析出，再加入蒸餾水，也不溶解B．人工合成的具有生命活力的蛋白質(zhì)——結(jié)晶牛胰島素是我國科學(xué)家在1965年首次合成的C．重金屬鹽能使蛋白質(zhì)變性，所以誤食重金屬鹽會中毒D．濃硝酸濺在皮膚上，使皮膚呈黃色是由于濃硝酸與蛋白質(zhì)發(fā)生了顏色反應(yīng)E．蛋白質(zhì)溶液里的蛋白質(zhì)能透過半透膜(2)有下列蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)片段：在胃液中能發(fā)生水解反應(yīng)。上述蛋白質(zhì)結(jié)構(gòu)片段水解時不行能生成的氨基酸是下列中的________(填序號)?！窘馕觥?1)向蛋白質(zhì)溶液中加入飽和硫酸銨溶液，蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析，再加入蒸餾水析出的蛋白質(zhì)會溶解，鹽析是可逆過程，A錯誤；結(jié)晶牛胰島素是我國科學(xué)家在1965年首次合成，B正確；重金屬鹽能使蛋白質(zhì)變性，C正確；濃硝酸濺在皮膚上，使皮膚呈黃色是由于濃硝酸與蛋白質(zhì)發(fā)生了顏色反應(yīng)，D正確；蛋白質(zhì)溶液里的蛋白質(zhì)不能透過半透膜，E錯誤。(2)將所給蛋白質(zhì)片斷按肽鍵中C—N鍵的斷裂方式分割為α-氨基酸，依據(jù)其結(jié)構(gòu)與選項(xiàng)答案比照，不行能水解得到C、D兩項(xiàng)的氨基酸?！敬鸢浮?1)A、E(2)C、D下列關(guān)于蛋白質(zhì)的敘述中不正確的是(A)A．蛋白質(zhì)溶液中加入飽和硫酸銨溶液，蛋白質(zhì)會析出，若再加入水也不溶解B．蛋白質(zhì)具有兩性C．重金屬鹽使蛋白質(zhì)變性，但吞服“鋇餐”不會引起中毒D．濃硝酸濺到皮膚上能使皮膚呈黃色，這是由于蛋白質(zhì)和濃硝酸發(fā)生了顏色反應(yīng)解析：硫酸銨加入到蛋白質(zhì)溶液中會使蛋白質(zhì)鹽析而不是變性；“鋇餐”是BaSO4，它是難溶性物質(zhì)，Ba2＋不能被人體汲取，也不會使蛋白質(zhì)變性，所以吞服“鋇餐”不會引起中毒；但要留意“鋇餐”不能用BaCO3，因?yàn)锽aCO3會與胃酸反應(yīng)生成易溶性的BaCl2，而這時的Ba2＋使蛋白質(zhì)變性會引起中毒。1．下列關(guān)于氨基酸的敘述不正確的是(D)A．自然氨基酸在室溫下都是晶體，一般都能溶于水B．氨基酸都不能發(fā)生水解反應(yīng)C．氨基酸是兩性化合物，能與酸、堿反應(yīng)生成鹽D．兩個氨基酸分子脫水后形成的二肽中含有兩個肽鍵解析：自然氨基酸在室溫下均為無色晶體，一般都能溶于水；氨基酸是兩性化合物，能與酸、堿反應(yīng)生成鹽，但氨基酸不能發(fā)生水解反應(yīng)；二肽中的“二”指的是發(fā)生反應(yīng)的氨基酸的數(shù)目，并不是生成物中肽鍵的數(shù)目。2．某物質(zhì)的球棍模型如圖所示，關(guān)于該物質(zhì)的說法不正確的是(A)A．該物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡式如圖所示B．該物質(zhì)可以發(fā)生加成反應(yīng)C．該物質(zhì)既可以與強(qiáng)酸反應(yīng)也可以與強(qiáng)堿反應(yīng)D．該物質(zhì)可以聚合成高分子化合物解析：題給結(jié)構(gòu)簡式中應(yīng)將六元環(huán)改為苯環(huán)，A項(xiàng)不正確；該物質(zhì)分子中含有苯環(huán)，可與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，B項(xiàng)正確；氨基可與強(qiáng)酸反應(yīng)，而羧基可與強(qiáng)堿反應(yīng)，C項(xiàng)正確；分子中含有羧基和氨基，故該物質(zhì)可以聚合成高分子化合物，D項(xiàng)正確。3．苯丙氨酸()有多種同分異構(gòu)體。其中同時符合下列兩個條件：①有帶兩個取代基的苯環(huán)；②有一個硝基干脆連接在苯環(huán)上的異構(gòu)體有(C)A．3種B．5種C．6種D．10種解析：除苯環(huán)和—NO2外，其他一個取代基有兩種結(jié)構(gòu)：—CH2CH2CH3和，與—NO2在苯環(huán)上分別有鄰、間、對三個位置，所以同分異構(gòu)體為2×3＝6種。4．甘氨酸和丙氨酸混合，在肯定條件下發(fā)生縮合反應(yīng)生成二肽的化合物共有(A)A．4種B．3種C．2種D．1種解析：甘氨酸與丙氨酸混合反應(yīng)生成二肽的方式有：甘氨酸與甘氨酸反應(yīng)生成二肽，丙氨酸與丙氨酸反應(yīng)生成二肽，其中甘氨酸與丙氨酸能以兩種方式反應(yīng)生成二肽，故生成的二肽共有4種。5．下列四種化合物①NaHCO3②Al(OH)3③(NH4)2S，既能跟鹽酸反應(yīng)，又能跟氫氧化鈉溶液反應(yīng)的是(D)A．②④ B．①⑥C．①②③⑤ D．①②③④6．自然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物中含有某物質(zhì)A，A由C、H、O、N四種元素組成。A既能與NaOH溶液反應(yīng)，又能與HCl反應(yīng)，且含有苯環(huán)不含甲基。在肯定條件下，兩分子A發(fā)生縮合反應(yīng)生成B和一分子水，B的相對分子質(zhì)量為312。據(jù)此推解析：由A＋A→B＋H2O及B的相對分子質(zhì)量可推知，A的相對分子質(zhì)量為eq\f(312＋1