新高考版《化學(xué)》資料：十年高考題分類-生物大分子有機(jī)合成

專題十五生物大分子有機(jī)合成

考點(diǎn)一生物大分子

1.（2022廣東,9,2分）我國(guó)科學(xué)家進(jìn)行了如圖所示的碳循環(huán)研究.下列說法正確的是

（）

啜小縱

淀物co

）1

簡(jiǎn)荷里」酸

A.淀粉是多糖,在一定條件下能水解成葡萄糖

B.葡萄糖與果糖互為同分異構(gòu)體,都屬于燒類

C.1molCO中含有6.02X1（）24個(gè)電子

D.22.4LC02被還原生成1molCO

答案A淀粉是多糖，在稀硫酸作催化劑且加熱的條件下能水解生成葡萄糖,A項(xiàng)正確;

葡萄糖和果糖分子式都是QI.A,互為同分異構(gòu)體，但都不屬于煌類,B項(xiàng)錯(cuò)誤；1個(gè)0）分

子中含有6+8=14個(gè)電子，故1molCO中約含有14X6.02X1023=8.428X10”個(gè)電子,C項(xiàng)

錯(cuò)誤;沒有說明C02的體積是否為標(biāo)準(zhǔn)狀況下測(cè)定，無法計(jì)算C02的物質(zhì)的量,D項(xiàng)錯(cuò)設(shè).

易錯(cuò)警示根據(jù)氣體體積計(jì)算物質(zhì)的量時(shí)，一定要特別關(guān)注是否為標(biāo)準(zhǔn)狀況

（0℃,1.01XPa）,若不是標(biāo)準(zhǔn)狀況,則氣體摩爾體積未知,無法計(jì)算具體數(shù)值,若所給

的量為物質(zhì)的質(zhì)量,則不必考慮溫度、壓強(qiáng)的影響.如果說明體積為標(biāo)準(zhǔn)狀況下測(cè)定,還

要看物質(zhì)在標(biāo)準(zhǔn)狀況下是不是氣體，標(biāo)準(zhǔn)狀況下不是氣體的物質(zhì)有乩0、C2H-OH、C壓CL、

CHCh、CCL、HF、Bn、N02>S03.CS2>苯、碳原子數(shù)大于4的煌等.

2.（2022湖北,5,3分）化學(xué)物質(zhì)與生命過程密切相關(guān)，卜列說法錯(cuò)誤的是（）

A.維生素C可以還原活性氧自由基

B.蛋白質(zhì)只能由蛋白梅催化水解

C.淀粉可用CO?為原料人工合成

D.核酸可視為核甘酸的聚合產(chǎn)物

答案B維生素C具有還原性,A正確；蛋白質(zhì)在酸、堿溶液中均可水解,B不正確;我國(guó)

科學(xué)家己經(jīng)在實(shí)驗(yàn)室實(shí)現(xiàn)二氧化碳合成淀粉,C正確;核酸是核甘酸單體聚合成的生物大

分子化合物,D正確.

3.（2022江蘇,1,3分）我國(guó)為人類科技發(fā)展作出巨大貢獻(xiàn).下列成果研究的物質(zhì)屬于蛋

白質(zhì)的是（）

A.陶瓷燒制B.黑火藥

C.造紙術(shù)D.合成結(jié)晶牛胰島素

答案D陶瓷為硅酸鹽產(chǎn)品，黑火藥的主要成分為硫黃、硝石和木炭，紙的主要成分為

纖維素,結(jié)晶牛胰島素的主要成分為蛋白質(zhì)，故選D.

4.（2020浙江7月選考，14,2分）下列說法不正確的是（）

A.相同條件下等質(zhì)量的甲烷、汽油、氫氣完全燃燒，放出的熱量依次增加

B.油脂在堿性條件卜水解生成的高級(jí)脂肪酸鹽是肥皂的主要成分

C.根據(jù)纖維在火焰上燃燒產(chǎn)生的氣味,可以鑒別蠶絲與棉花

D.淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)都屬于高分子化合物

答案A甲烷、汽油、氫氣熱值大小為氨氣〉甲烷）汽洵，因此相同條件下等質(zhì)量的甲烷、

汽油、氫氣完全燃燒放出的熱量大小為氫氣》甲烷）汽油,A項(xiàng)不正確;油脂是高級(jí)脂肪酸

甘油酯,在堿性條件下水解生成高級(jí)脂肪酸鹽和甘油，其中高級(jí)脂肪酸鹽是肥皂的主要

成分，B項(xiàng)正確；棉花的主要成分是纖維素，蠶絲的主要成分是蛋白質(zhì)，而蛋白質(zhì)灼燒時(shí)

有燒焦羽毛的氣味,C項(xiàng)正確;淀粉、纖維素、蛋白質(zhì)都屬于天然高分子化合物,D項(xiàng)正確.

5.（2018課標(biāo)I,8,6分）（改編）下列說法錯(cuò)誤的是（）

A.蔗糖、果糖和麥芽糖均為雙糖

B.絕大多數(shù)酶是一類具有高選擇催化性能的蛋白質(zhì)

C.植物油含不飽和脂肪酸酯,能使Bn/CCh褪色

D.淀粉和纖維素水解的最終產(chǎn)物均為葡萄糖

答案A本題考查基本營(yíng)養(yǎng)物質(zhì).果糖是單糖,A項(xiàng)說法錯(cuò)誤.

易錯(cuò)易混①常見的糖類中，葡萄糖和果糖是單糖,不能水解.

②淀粉、纖維素的化學(xué)式形式相同，但不互為同分異構(gòu)體;淀粉、纖維素的結(jié)構(gòu)單元相同,

水解最終產(chǎn)物都是葡萄糖.

6.（2018北京理綜，10,6分）一種芳綸纖維的拉伸強(qiáng)度比鋼絲還高，廣泛用作防護(hù)材料.其

結(jié)構(gòu)片段如下圖.

::產(chǎn)

…表示氫一

下列關(guān)于該高分子的說法正確的是（）

A.完全水解產(chǎn)物的單個(gè)分子中，苯環(huán)上的氫原子具有不同的化學(xué)環(huán)境

B.完全水解產(chǎn)物的單個(gè)分子中，含有官能團(tuán)一COOH或一NH?

C.氫鍵對(duì)該高分子的性能沒有影響

D.結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：

答案B根據(jù)芳綸纖維的結(jié)構(gòu)片段圖可推出合成芳綸纖維的單體為

HOOC-0-COOH和％NY>-NH2”項(xiàng)，兩種單體的單個(gè)分子口，苯

環(huán)上的氫原子化學(xué)環(huán)境都是一樣的;C項(xiàng),氫鍵的存在會(huì)提高該高分子的機(jī)械強(qiáng)度;D項(xiàng),

oo

該高分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為.

規(guī)律方法將結(jié)構(gòu)片段中水解可斷開的化學(xué)鍵全部斷開，即可判斷出單體的結(jié)構(gòu).

7.（2018海南單科，11,4分）實(shí)驗(yàn)室常用乙酸與過量乙醇在濃硫酸催化下合成乙酸乙酯.

下列說法正確的是（）

A.該反應(yīng)的類型為加成反應(yīng)

B.乙酸乙酯的同分異構(gòu)體共有三種

C.可用飽和的碳酸氫鈉溶液鑒定體系中是否有未反應(yīng)的乙酸

D.該反應(yīng)為可逆反應(yīng),加大乙醇的量可提高乙酸的轉(zhuǎn)化率

答案DA項(xiàng)，酯化反應(yīng)屬于取代反應(yīng),錯(cuò)誤;B項(xiàng)，乙酸乙酯的酯類同分異構(gòu)體有甲酸丙

酯、甲酸異丙酯和丙酸甲酯,還存在不屬于酯類的同分異構(gòu)體,故不止三種,錯(cuò)誤;C項(xiàng)，

酯化反應(yīng)中濃硫酸作催化劑,故反應(yīng)后的混合溶液中存在H.S0,,若加入飽和NaHC。,溶液,

肯定會(huì)產(chǎn)生CO?,無法說明是否存在乙酸,錯(cuò)誤;D項(xiàng)，增加可逆反應(yīng)中的一種反應(yīng)物，另一

種反應(yīng)物的轉(zhuǎn)化率會(huì)提高,正確.

8.（2017課標(biāo)HI,8,6分）下列說法正確的是（）

A.植物油氫化過程中發(fā)生了加成反應(yīng)

B.淀粉和纖維素互為同分異構(gòu)體

C,環(huán)己烷與苯可用酸性KMnOi溶液鑒別

D.水可以用來分離澳苯和苯的混合物

答案A植物油中含石峽碳不飽和鍵，氫化過程中植物油與氫氣發(fā)生了加成反應(yīng),A正

確;淀粉和纖維素的聚合度不同，所以不互為同分異構(gòu)體,B錯(cuò)誤;環(huán)己烷與苯都不與酸性

K”nOi溶液反應(yīng),所以不能用酸性KMnOi溶液鑒別環(huán)己烷與苯,C錯(cuò)誤;澳苯與苯互溶，不能

用水分離漠苯和苯的混合物,D錯(cuò)誤.

命題分析本題涉及的考點(diǎn)有油脂的加成反應(yīng)、淀粉卻纖維素結(jié)構(gòu)、有機(jī)物的分離與鑒

別，考查了考生基礎(chǔ)知識(shí)的再現(xiàn)能力，體現(xiàn)了“宏觀辨識(shí)與微觀探究”學(xué)科核心素養(yǎng).

9.（2016天津理綜,2,6分）下列對(duì)氨基酸和蛋白質(zhì)的描述正確的是（）

A.蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是氨基酸

B.氨基酸和蛋白質(zhì)遇重金屬離子均會(huì)變性

C.氨基丙酸與氨基苯丙酸混合物脫水成肽，只生成2種二肽

D.氨基酸溶于過量氫氧化鈉溶液中生成的離子,在電場(chǎng)作用下向負(fù)極移動(dòng)

答案A氨基酸遇重金屬離子不會(huì)變性,B錯(cuò)誤；a-氨基丙酸與a-氨基苯丙酸混合物

脫水成肽,能生成4種二肽,C錯(cuò)誤;氨基酸溶于過量NaOII溶液中生成的離子為陰離子，

在電場(chǎng)作用下向正極移動(dòng),D錯(cuò)誤.

10.（2015海南,9）下列反應(yīng)不屬于取代反應(yīng)的是（）

A.淀粉水解制葡萄糖

B.石油裂解制丙烯

C.乙酎:與乙酸反應(yīng)制乙酸乙酯

D.油脂與濃NaOH反應(yīng)制高級(jí)脂肪酸鈉

答案B淀粉水解制葡萄糖，為水解反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng),A項(xiàng)錯(cuò)誤;石油裂解制丙烯,

為大分子轉(zhuǎn)化為小分子的反應(yīng)，不屬于取代反應(yīng),B項(xiàng)正確；乙醇與乙酸反應(yīng)制乙酸乙酯,

為酯化反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng),C項(xiàng)錯(cuò)誤;油脂與濃NaOH反應(yīng)制高級(jí)脂肪酸鈉，為油脂的

水解反應(yīng),也屬于取代反應(yīng),D項(xiàng)錯(cuò)誤.

11.（2015福建理綜,7,6分）下列關(guān)于有機(jī)化合物的說法正確的是（）

A.聚氯乙烯分子中含碳碳雙鍵

B.以淀粉為原料可制取乙酸乙酯

C.丁烷有3種同分異構(gòu)體

D.油脂的皂化反應(yīng)屬于加成反應(yīng)

答案B氯乙烯分子中含有碳碳雙鍵，通過加聚反應(yīng)生成的聚氯乙烯分子中沒有碳碳

雙鍵,故A錯(cuò)誤；以淀粉為原料可以制備乙醇，乙醇可被氧化生成乙酸,故可以制取乙酸乙

酯,所以B正確；丁烷只有正丁烷、異丁烷兩種同分異構(gòu)體,故C錯(cuò)誤;油脂的皂化反應(yīng)屬

于水解反應(yīng)（取代反應(yīng)），故D錯(cuò)誤.

12.（2014廣東理綜,7,4分）生活處處有化學(xué).下列說法正確的是（）

A.制飯勺、飯盒、高壓鍋等的不銹鋼是合金

B.做衣服的棉和麻均與淀粉互為同分異構(gòu)體

C,煎炸食物的花生油和牛油都是可皂化的飽和酯類

D.磨豆?jié){的大豆富含蛋白質(zhì)，豆?jié){煮沸后蛋白質(zhì)變成了氨基酸

答案A不銹鋼是鐵、碳、格、鍥等組成的合金"項(xiàng)正確;棉和麻的主要成分為纖維索,

與淀粉不互為同分異構(gòu)體，B項(xiàng)錯(cuò)誤；花生油和牛油均屬油脂，都能發(fā)生電化反應(yīng),但前者

為炫基中含較多不飽和鍵的植物油，后者為炫基中一般不含或含較少不飽和鍵的動(dòng)物

油,C項(xiàng)錯(cuò)誤;豆?jié){煮沸后蛋白質(zhì)不會(huì)水解成氨基酸,而是發(fā)生了變性,D項(xiàng)錯(cuò)誤.

13.（2013廣東理綜,7,4分）下列說法正確的是（）

A.糖類化合物都具有相同的官能團(tuán)

B.酯類物質(zhì)是形成水果香味的主要成分

C.油脂的皂化反應(yīng)生成脂肪酸和丙醇

D.蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物都含有痰基和羥基

答案B糖類化合物是指多羥基醛、多羥基酮和它們的脫水縮合物,A項(xiàng)錯(cuò)誤;油脂的皂

化反應(yīng)是指油脂在堿性條件卜的水解反應(yīng),應(yīng)生成高級(jí)脂肪酸鹽和甘油,C項(xiàng)錯(cuò)誤;蛋白

質(zhì)的水解產(chǎn)物是氨基酸,都含有竣基和氨基,D項(xiàng)錯(cuò)誤;水果有香味主要是由于含有酯類

化合物,B項(xiàng)正確.

14.（2013福建理綜,7,6分）下列關(guān)于有機(jī)化合物的說法正確的是（）

A.乙酸和乙酸乙酯可用Na2c溶液加以區(qū)別

B.戊烷（CMJ有兩種同分異構(gòu)體

C.乙烯、聚氯乙烯和苯分子中均含有碳碳雙鍵

D.糖類、油脂和蛋白質(zhì)均可發(fā)生水解反應(yīng)

答案AA項(xiàng)，乙酸和NazCO：,溶液反應(yīng)有氣泡產(chǎn)生，而乙酸乙酯和Na2c溶液混合不發(fā)生

反應(yīng),但靜置會(huì)分層.B項(xiàng)，戊烷有正、異、新三種同分異構(gòu)體;C項(xiàng)，聚氯乙烯的結(jié)構(gòu)為

-fCH2—CHi

Cl,無碳碳雙鍵,苯分子中碳碳之間的鍵為介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的

鍵;D項(xiàng)糖類中的單糖加葡萄糖不能發(fā)生水解反應(yīng).

15.（2013山東理綜,7,4分）化學(xué)與生產(chǎn)和生活密切相關(guān)，下列說法正確的是（）

A.聚乙烯塑料的老化是因?yàn)榘l(fā)生了加成反應(yīng)

B.煤經(jīng)過氣化和液化等物理變化可轉(zhuǎn)化為清潔燃料

C.合成纖維、人造纖維及碳纖維都屬于有機(jī)高分子材料

D.利用糧食釀酒經(jīng)歷了淀粉一葡萄糖一乙醇的化學(xué)變化過程

答案D聚乙烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是CH-CH.，分子中無不飽和鍵，不能發(fā)生加成反應(yīng),A

項(xiàng)錯(cuò)誤;煤的氣化和液化均是化學(xué)變化,B項(xiàng)錯(cuò)誤；碳纖維的主要成分是碳，不屬于有機(jī)高

分子材料,C項(xiàng)錯(cuò)誤;糧食的主要成分是淀粉,先發(fā)生水解得到葡萄糖,葡萄糖再在酒化酶

的作用下轉(zhuǎn)化為乙醇,D項(xiàng)正確.

16.（2012北京，11,6分）下列說法正確的是（）

A.天然植物油常溫下一般呈液態(tài),難溶于水,有恒定的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)

B.麥芽糖與蔗糖的水解產(chǎn)物均含葡萄糖,故二者均為還原型二糖

C.若兩種二肽互為同分異構(gòu)體,則二者的水解產(chǎn)物不一致

D.乙醛、氯乙烯和乙二醇均可作為合成聚合物的單體

答案DA項(xiàng)，天然植物油的主要成分為高級(jí)脂肪酸甘油酯,有單甘油酯、混甘油酯等,

屬混合物,故無恒定的熔點(diǎn)、沸點(diǎn);B項(xiàng),麥芽糖是還原型二糖,蔗糖不是還原型二糖;C

項(xiàng),H2N—R—CONH—R—COOHH2N—R—CONH—R—COOH互為同分異構(gòu)體,水解產(chǎn)物相

同;D項(xiàng)，乙醛能與酚類發(fā)生類似甲醛與苯酚的縮聚反應(yīng).

17.（2011福建,8,6分）下列關(guān)于有機(jī)化合物的認(rèn)識(shí)不正碘的是（）

A.油脂在空氣中完全燃燒轉(zhuǎn)化為水和一氧化碳

B.蔗糖、麥芽糖的分子式都是G2HX）”,二者互為同分異構(gòu)體

c.在水溶液里，乙酸分子中的一CL可以電離出ir

D.在濃硫酸存在下，苯與濃硝酸共熱生成硝基苯的反應(yīng)屬于取代反應(yīng)

答案CCHCOOH分子中的氫氧鍵斷裂而電離出H；—CH,不能電離.

18.（2011北京,7,6分）下列說法不?正?確?的是（）

A.麥芽糖及其水解產(chǎn)物均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

B.用浜水即可鑒別苯酚溶液、2,4-己二烯和甲苯

,8

C.在酸性條件下,CHsCOMC2Hs的水解產(chǎn)物是CH3C00H和C2H50H

NHNHZ

I2I

D.用甘氨酸（CH2COOH）和丙氨酸（CH3CHCOOH）縮合最多可形成4種二肽

答案CC項(xiàng)，由酯化反應(yīng)的實(shí)質(zhì)”酸脫羥基醇脫氫”可知其水解后十應(yīng)在醇中.

19.（2011山東理綜，11,4分）下列與有機(jī)物結(jié)構(gòu)、性質(zhì)相關(guān)的敘述錯(cuò)誤的是（）

A.乙酸分子中含有竣基，可與NallCO,溶液反應(yīng)生成Cd

B.蛋白質(zhì)和油脂都屬于高分子化合物,一定條件下都能水解

C.甲烷和氯氣反應(yīng)生成一氯甲烷與茶和硝酸反應(yīng)生成硝基苯的反應(yīng)類型相同

D.苯不能使澳的四氯化碳溶液褪色,說明苯分子中沒有與乙烯分子中類似的碳碳雙健

答案B油脂能水解,但屬于有機(jī)小分子化合物.

20.（2011廣東,7,4分）下列說法正確的是（）

A.纖維素和淀粉遇碘水均顯藍(lán)色

B.蛋白質(zhì)、乙酸和葡萄糖均屬電解質(zhì)

C.溟乙烷與NaOH乙醇溶液共熱生成乙烯

D.乙酸乙酯和食用植物汩均可水解生成乙醇

答案C纖維素遇碘水不變藍(lán),A項(xiàng)錯(cuò)誤;葡萄糖是非電解質(zhì)，B項(xiàng)錯(cuò)誤;漠乙烷與NaOH

乙醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯,C項(xiàng)正確；食用植物油水解生成甘油，不生成乙

醇,D項(xiàng)錯(cuò)誤.

考點(diǎn)二高分子化合物

1.（2022北京,11,3分）高分子Y是一種人工合成的多肽,其合成路線如下:

靠介于、

下列說法不氐聊的是)

A.F中含有2個(gè)酰胺基

B.高分子Y水解可得到E和G

C.高分子X中存在氫鍵

D.高分子Y的合成過程中進(jìn)行了官能團(tuán)保護(hù)

（）

II

答案B由F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知,F中含有兩個(gè)酰胺基（一C—、H—）"正確；高分子Y

HK>^-OHH2NV0H

水解生成H/N和（J，而不是E和G,B錯(cuò)誤;高分子X中含有酰胺基,

則存在氫鍵,C正確；為防止氨基（一NHJ與G發(fā)生縮聚反應(yīng),所以高分子Y的合成過程中

E-F的目的是保護(hù)氨基,D正確.

名師點(diǎn)睛觀察各物質(zhì)結(jié)構(gòu)可知E-F的目的是保護(hù)氨基,不用分析反應(yīng)機(jī)理.高分子Y

中含有酰胺基,酰胺基在一定條件下水解生成含有氨基和竣基的物質(zhì).

2.（2022海南,4,2分）化學(xué)物質(zhì)在體育領(lǐng)域有廣泛用途.下列說法錯(cuò)?誤?的是（）

A.滌綸可作為制作運(yùn)動(dòng)服的材料

B.纖維素可以為運(yùn)動(dòng)員提供能量

C.木糖醇可用作運(yùn)動(dòng)飲料的甜味劑

D.”復(fù)方氯乙烷氣霧劑”可用于運(yùn)動(dòng)中急性損傷的鎮(zhèn)痛

答案B滌綸面料是日常生活中常用的一種化纖服裝面料,A項(xiàng)正確：纖維素在人體內(nèi)

不發(fā)生水解,無法提供能量,B項(xiàng)錯(cuò)誤;木糖醇是生活中常用的甜味劑,如可用于口香糖、

冷飲、甜點(diǎn)、牛奶、咖啡等,C項(xiàng)正確;氯乙烷具有冷凍麻醉作用，可用于運(yùn)動(dòng)中各種急性

損傷的鎮(zhèn)痛,D項(xiàng)正確.

3.（2022河北,3,3分）化學(xué)是材料科學(xué)的基礎(chǔ).下列說法錯(cuò)誤的是（）

A.制造5G芯片的氮化鋁晶圓屬于無機(jī)非金屬材料

B.制造阻燃或防火線纜的橡膠不能由加聚反應(yīng)合成

C.制造特種防護(hù)服的芳綸纖維屬于有機(jī)高分子材料

D.可降解聚乳酸塑料的推廣應(yīng)用可減少“白色污染”

答案B氮化鋁是一種高溫結(jié)構(gòu)陶究，屬于新型的無機(jī)非金屬材料,A項(xiàng)正確;合成橡膠

的單體如1,3-丁二烯中含有碳碳雙鍵,通過加聚反應(yīng)制得合成橡膠,B項(xiàng)錯(cuò)誤；芳綸纖維

為合成纖維,屬于有機(jī)高分子材料,C項(xiàng)正確;可降解聚乳酸塑料的推廣應(yīng)用，可以減少難

以降解塑料的使用，從而減少“白色污染”，D項(xiàng)正確.

4.（2022湖南,3,3分）聚乳酸是一種新型的生物可降解高分子材料,其合成路線如下：

乳酸聚乳酸

下列說法錯(cuò)誤的是（）

A.nrn-l

B.聚乳酸分子中含有兩種官能團(tuán)

C.1mol乳酸與足量的Na反應(yīng)生成1molH2

D.兩分子乳酸反應(yīng)能夠生成含六元環(huán)的分子

答案B由合成路線可知，片/ri,A項(xiàng)正確；聚乳酸分子中含有酯基、竣基、羥基三種官

能團(tuán),B項(xiàng)錯(cuò)誤;竣基、羥基均能與Na反應(yīng)產(chǎn)生氫氣，故1mol乳酸與足量的Na反應(yīng)能生

成1molH「,C項(xiàng)正確;兩分子乳酸反應(yīng)能生成含六元環(huán)的分子,該分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（）

卜、

CHI'HCH—CH,

（>-C

'>,D項(xiàng)正確.

5.（2022山東,4,2分）下列高分子材料制備方法正確的是（）

0

~E（）—CH-C玉

I

A.聚乳酸（CIL）山乳酸經(jīng)加聚反應(yīng)制備

B.聚四氟乙烯（CF-CF,）由四氟乙烯經(jīng)加聚反應(yīng)制備

C.尼龍-66

（）（）

{-ENH—（1'H.）6-NH-C-（C'H2）,—Ci}由己胺和己酸經(jīng)縮聚反應(yīng)制備

十CHZ—CH+-ECH>—CHi

II

D.聚乙烯醇（OH）由聚乙酸乙烯酯（（）C（）CH.,）經(jīng)消去反應(yīng)制

備

答案B聚乳酸由乳酸分子間脫水發(fā)生縮聚反應(yīng)制備,A項(xiàng)錯(cuò)誤；聚四氟乙烯由四氨乙

烯（CF2=CF2）經(jīng)加聚反應(yīng)制備,B項(xiàng)正確；由尼龍-66的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，其由己二胺和己二酸

經(jīng)縮聚反應(yīng)制備,C項(xiàng)錯(cuò)誤；聚乙烯醇由聚乙酸乙烯酯經(jīng)水解（取代）反應(yīng)制備,D項(xiàng)錯(cuò)誤.

考點(diǎn)三有機(jī)合成方法

1.(2022北京，17,10分)碘番酸是一種口服造影劑,用于膽部X-射線檢查.其合成路線如

下：

已知：R'COOH+RtOOH------>K，—C—()CR-H>()

(DA可發(fā)生銀鏡反應(yīng),A分子含有的官能團(tuán)是.

(2)B無支鏈,B的名稱是.B的一種同分異構(gòu)體,其核磁共振氫譜只有一組峰,結(jié)

構(gòu)簡(jiǎn)式是.

(3)E為芳香族化合物,E-F的化學(xué)方程式

是.

(4)G中含有乙基,G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是.

(5)碘番酸分子中的碘位于苯環(huán)上不相鄰的碳原子上.碘番酸的相對(duì)分子質(zhì)量為571,J的

相對(duì)分子質(zhì)量為193.碘番酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是.

(6)口服造影劑中碘番酸含量可用滴定分析法測(cè)定，步驟如下.

步驟一：稱取amg口服造影劑,加入Zn粉、NaOH溶液，加熱回流,將碘番酸中的碘完全

轉(zhuǎn)化為I,冷卻、洗滌、過濾，收集濾液.

步驟二：調(diào)節(jié)濾液pH,用Z^mol-LAgNO,標(biāo)準(zhǔn)溶液滴定至終點(diǎn)，消耗AgNO,溶液的體積為

cU1L.

己知口服造影劑中不含其他含碘物質(zhì).計(jì)算口服造影齊J中碘番酸的質(zhì)量分

數(shù).

答案(1)醛基

⑵正丁酸()

CHO

CHO6

)|J濃1"()二

(3)十HNQ,,J十出0

解析結(jié)合題給信息和有機(jī)物的轉(zhuǎn)化關(guān)系知,A發(fā)生氧化反應(yīng)生成B,旦A可.發(fā)生銀繚反

應(yīng)，則A含有醛基,B無支鏈，故A為CH3cH￡H￡HO,B為CHCHKHzCOOH;B發(fā)生已知中反應(yīng)生

()()

IIII

成D,則D為(H.CHKH—C—O-C—CHKH/CH,而為芳香族化合物，結(jié)合E的分

CIIO

(S

子式可知E為7e在濃硫酸作用下與發(fā)煙硝酸在0C下發(fā)生硝化反應(yīng)生成F,結(jié)

CHO

合J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,則F為NO?；在催化劑作用下,。與F反應(yīng)生成B和G,G中含有

■()

乙基，由G的分子式和J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知G為CH」而在保作催化劑

條件下，與鋁、氫氧化鈉發(fā)生還原反應(yīng)后，調(diào)節(jié)溶液pH生成J,J與氯化碘發(fā)生取代反應(yīng)

生成碘番酸().

(2)B的同分異構(gòu)體中只有一種化學(xué)環(huán)境的氫說明同分異構(gòu)體分子的結(jié)構(gòu)對(duì)稱，分子中含

有2個(gè)醛鍵和1個(gè)六元式,結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

CHO

(3)E-F的反應(yīng)為在濃硫酸作用下，\Z與發(fā)煙硝酸在0C下發(fā)生硝化反應(yīng)生成

CHO

和水,據(jù)此可寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式.

(5)由相對(duì)分子質(zhì)量的差值可知,J中苯環(huán)上的3個(gè)H被I取代生成碘番酸,且I位于苯環(huán)

H2N

OH

上不相鄰的碳原子上,可知碘番酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為1CH

H2N

(6)由題給信息知,碘番酸和硝酸銀之間存在關(guān)系：CH，?31八3AgNCh,

由滴定消耗cmLbmol?廣硝酸銀溶液知，碘番酸的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為

bmol-L-1xcxlO3Lx|x571gmo\~x571bc

J-

axl。-3g

2.(2022廣東,21,14分)基于生物質(zhì)資源開發(fā)常見的化工原料,是綠色化學(xué)的重要研究

方向.以化合物I為原料、可合成丙烯酸V、丙醉劃等化工產(chǎn)品，進(jìn)而可制備聚丙烯酸丙

酯類高分子材料.

(1)化合物I的分子式為,其環(huán)上的取代基是(寫名稱).

⑵己知化合物II也能以H'的形式存在.根據(jù)n'的結(jié)構(gòu)特征,分析預(yù)測(cè)其可能的化學(xué)性

質(zhì)，參考①的示例,完成下表.

序結(jié)構(gòu)苜可反反應(yīng)形成反應(yīng)

號(hào)特征藍(lán)墨的新結(jié)構(gòu)類型

試劑

①一ClLCH-

H2—CH?—CHz—加成反應(yīng)

②氧化反應(yīng)

③

(3)化合物IV能溶于水,其原因是.

(4)化合物IV到化合物V的反應(yīng)是原子利用率100%的反應(yīng)，且1molIV與1mol化合物a

反應(yīng)得到2molV,則化合物a為.

0=()

(5)化合物VI有多種同分異構(gòu)體,其中含/結(jié)構(gòu)的有種,核磁共振氫譜

圖上只有一組峰的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為.

(6)選用含二個(gè)殿基的化合物作為唯一的含氧有機(jī)原料,參考上述信息,制備高分子化合

物VID的單體.

CH3

I

-ECH2—ci

I

c

z\

()()CH2CH(CH3)2

寫出vra的單體的合成路線(不用注明反應(yīng)條件).

答案(DGH。醛基

(2)②一CHO銀氨溶液(新制氫氧化銅)

—COONHi(—COONa)

③一COOHCH￡H?OH-COOCH￡H：,取代反應(yīng)

⑶化合物IV中含有竣基,竣基是親水基

=

(4)CH2QU乙烯)

()

II

(5)2CHs—C—CH3

(6)

(產(chǎn)

CH2=C—COOCH2CH(CH3)2

解析⑴根據(jù)化合物I的結(jié)構(gòu)，可知化合物1的分子式為C；H@,注意題中要求書寫的

是環(huán)上的取代基,不是所含官能團(tuán).(2)II'的結(jié)構(gòu)中除援碳雙鍵外,還含有醛基,可與銀

氨溶液、新制氫氧化銅發(fā)生氧化反應(yīng)，分別生成竣酸鉉、炭酸鈉;還含有竣基，可與醇在

濃硫酸、加熱條件下發(fā)生取代反應(yīng)(酯化反應(yīng))生成酯.(3)化合物IV中含有竣基,竣基是

親水基,故IV能溶于水.(1)原子利用率100%說明該反應(yīng)生成物中只有V,即IV+a-

2V,IV的分子式為CH(kV的分子式為CHO,故a的分子式為CN,為乙烯.(5)VI的分子

\

0=()

式為GHQ,不飽和度為1,故含/結(jié)構(gòu)的可能為飽和一元醛或飽和一元酮,其中醛

()()

III

為H—C-C2H5,酮為CHLC-CH、，共2種;核磁共振氫譜圖上只有一組峰的結(jié)

()

II

構(gòu)簡(jiǎn)式為C'%—C-CH」.(6)根據(jù)高分子化合物VD］的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知其是由單體

CH;5

I

CH2-C—C()()CH式'H(CH：,)2通過加聚反應(yīng)合成的，該單體為酯類,可通過

人|0H

C()()H和發(fā)生酯化反應(yīng)合成，根據(jù)題中要求只能選用含二個(gè)竣基的化

合物作為唯一的含氧有機(jī)原料,參考題中N到vn的路線,可知應(yīng)選用()H()H,

(hT>=Vo人Ion

可由°H與a(CH2=CHJ得到C()()H，再依次制得A/、

A/OH.

疑難突破(6)中通過逆推可知該高分子單體為烯酯，因此需要粉酸和醇來合成,而題中

要求”選用含二個(gè)峻基的化合物作為唯一的含氧有機(jī)意料”，故不能直接選擇一元酸和

一元醇作為原料,結(jié)合題給路線，可確定應(yīng)由OH(Ml制得合成該單體的一元酸和一元

醇.

3.(2022海南，18,14分)黃酮哌酯是一種解痙藥,可通過如下路線合成:

(l)NaOH

⑵CO2.一定

CH,CH?C()C1AICI,

C.HO,

(3)HC16

OCOCH2CH3

COOH

回答問題：

(l)A-B的反應(yīng)類型為.

(2)已知B為一元強(qiáng)酸,室溫下B與NaOH溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式

為?

(3)C的化學(xué)名稱為,D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為.

(4)E和F可用(寫出試劑)鑒別.

(5)X是F的同分異構(gòu)體,符合下列條件.X可能的結(jié)構(gòu)笥式為(任寫一種).

①含有酯基

②含有苯環(huán)

③核磁共振氫譜有兩組峰

(6)己知酸肝能與羥基化合物反應(yīng)生成酯.寫出下列F-G反應(yīng)方程式中M和N的結(jié)兩簡(jiǎn)

式、.

CH：,COOH

⑺設(shè)計(jì)以CH，為原粒合成COOH的路線［其他試劑任選）.

C（，（）H

已知：O-O+C0.

答案（1）取代反應(yīng)或磺化反應(yīng)

（4）FoCL溶液（或其他合理答案）

C()()CH3OOCCIL,

H.0

CH3

OH

熔融

CU.COCi

(2)HCICH,

AICI;4

解析(3)D與CILCILCOCl發(fā)生取代反應(yīng)牛.成E和HCL由E逆推出D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

C°()H.(4)E中不含酚羥基,F中含有酚羥基，可用FeCL溶液鑒別.(5)X分子中含

有酣基和苯環(huán)，共有兩種氫原子，則結(jié)構(gòu)高度對(duì)稱，符合條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

或().(6)根據(jù)題給F-G反應(yīng)的方程式結(jié)合原子守恒可得出

CH；.

COOH「C口H

除了G還生成也0和苯甲酸().(7)結(jié)合A-B可將*轉(zhuǎn)化為

0+C0,可知甲基氧化為竣基應(yīng)在

一50出轉(zhuǎn)化為一0H之后，結(jié)合C、D-E,將CH,轉(zhuǎn)化為CH,

由于酚羥基容易被氧化,故先將氧化為，再

COOH()COOH

()—C—CH3()11

COCH,

結(jié)合E-F將C()()H轉(zhuǎn)化為COOH

4.(2022河北,18,15分)舍曲林(Sertraline)是一種選擇性5-羥色胺再攝取抑制劑,用

于治療抑郁癥,其合成路線之一如下：

ClKMn化SOCI,

CHCIO

①7422F

Cl

R

ClCl

YYc6H6，AICL

ClAzCI

H

1)CHANH2

SOC1,A1CL,2)7H?2P(i/C

——=~?CHCl/)----------iClfiHnCLO

⑦1，66?n⑧16\2⑨

已知：

(i)手性碳原子是指連有四個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳京子

RRi

'>=()DNHA“NHR，

(ii)R22H.iWC(或NalM)R2

(iii)14

回答下列問題：

(1)①的反應(yīng)類型為.

(2)B的化學(xué)名稱為.

(3)寫出一種能同時(shí)滿足下列條件的D的芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式.

(a)紅外光譜顯示有C=()鍵；(b)核磁共振氫譜有兩組峰，峰面積比為1：1.

(4)合成路線中,涉及手也碳原子生成的反應(yīng)步驟為、(填反應(yīng)步驟序

號(hào)).

(5)HfI的化學(xué)方程式為;該反應(yīng)可能生成與I

互為同分異構(gòu)體的兩種副產(chǎn)物,其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為(不考慮立體

異構(gòu)).

H()Y》CH()kJ

(6)W是一種姜黃素類似物，以香蘭素()和環(huán)己烯(\/)為原

料,設(shè)計(jì)合成W的路線(無機(jī)及兩個(gè)碳以下的有機(jī)試劑任選).

答案(1)氧化反應(yīng)

(2)3,4-二氯苯甲酸

⑶C1

(4)@⑨

0()

COCIClCl

-OH被SOCL中的Cl取代得到C,C中談基上的Cl原子與苯發(fā)生取代反應(yīng)得到D,D中酮

/C()()C2H:(

皴基在C()()CH和(CH3COK共同作用下生成碳碳雙鍵得到E,E在一定條件二脫

去酯基生成F,F中的碳碳雙鍵加氫得到G,G與S0CL反應(yīng)得到

已知(ii)的反應(yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物舍曲林.

(1)①是°中的甲基被KMnOi氧化為竣基的反應(yīng),反應(yīng)類型是氧化反應(yīng).

C1-COOH

(2)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是?，名稱是3,4-二氯苯甲酸.

(3)由D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知:其分子式為GHC1。能滿足核磁共振氫譜有兩組峰,且峰面積

比為1：1的結(jié)構(gòu)應(yīng)是對(duì)稱結(jié)構(gòu)，又含有C=0鍵,則該芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

(4)手性碳原子是指連有四個(gè)不同原子或原子團(tuán)的碳原子，題給合成路線中有手性碳原

(5)11-*1是II中?；系腃1與苯環(huán)上的H脫去HC1,形成一個(gè)環(huán),反應(yīng)的化學(xué)方程式為

+HC1;當(dāng)H中皴基上的C1與另一苯

環(huán)上的H發(fā)生反應(yīng)時(shí)，則得到與I互為同分異構(gòu)體的副產(chǎn)物,有

(6)根據(jù)已知(iii)的反應(yīng)J個(gè)W分子可由2個(gè)

HO

得到，0\/可與氏。加成生成

設(shè)計(jì)合成路線.

5.(2022湖北,17,14分)化合物F是制備某種改善睡眠藥物的中間體，其合成路線如下:

回答下列問題：

(DA-B的反應(yīng)類型是.

(2)化合物B核磁共振氫譜的吸收峰有組.

(3)化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為.

(4)D-E的過程中，被還原的官能團(tuán)是,被氧化的官能團(tuán)是.

(5)若只考慮氟的位置異構(gòu),則化合物F的同分異構(gòu)體有種.

(6)已知A-D、DfE和EfF的產(chǎn)率分別為70%、82%和80%,則AfF的總產(chǎn)率

為.

(7)Pd配合物可催化E-F轉(zhuǎn)化中C'-Br鍵斷裂，也能催化反應(yīng)①.

反應(yīng)①:

為探究有機(jī)小分子催化反應(yīng)①的可能性，甲、乙兩個(gè)研究小組分別合成了有機(jī)小分子

ST(結(jié)構(gòu)如下圖所示).在合成S7的過程中，甲組使用了Pd催化劑，并在純化過程中用

沉淀劑除Pd;乙組未使用金屬催化劑.研究結(jié)果顯示，只有中組得到的產(chǎn)品能催化反應(yīng)

①.

根據(jù)上述信息，甲、乙兩組合成的S-1產(chǎn)品催化性能出現(xiàn)差異的原因

是

答案（1）取代反應(yīng)（或酯化反應(yīng)）（2）5

COOCHj

⑶1土

（4）酯基碳碳雙鍵

（5）5（6）45.92%⑺單獨(dú)的ST不能催化，甲組合成的物質(zhì)中有Pd殘留

解析（1）根據(jù)A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及反應(yīng)條件可知A-B的反應(yīng)為酯化反應(yīng),也屬于取代

反應(yīng)；（2）B的結(jié)構(gòu)不對(duì)稱，有5種H,故核磁共振氫譜有5組吸收峰；（3）B與CHJ反應(yīng)生

成C,結(jié)合B、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及C-D的反應(yīng)條件可知C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

C()()CH3

;（4）E中存在環(huán)狀酯結(jié)構(gòu),逆推可得反應(yīng)過程中生成

COOH

CILOH

,再結(jié)合D中兩種官能團(tuán)的位置及支鏈中碳原子的個(gè)數(shù),可知D中

2

3

碳碳雙鍵被氧化,酯基被還原；（5）根據(jù)對(duì)稱性,中有6種氫原子，故F有

5種同分異構(gòu)體；⑹A-F的產(chǎn)率為70%X82%X80%;45.92樂（7）甲、乙兩組都合成了5-1,

但只有使用了Pd催化劑的甲組產(chǎn)品才能催化反應(yīng)①，說明有機(jī)小分子ST不是反應(yīng)①的

催化劑，根據(jù)“Pd配合物也能催化反應(yīng)①”可知，甲組使用的Pd催化劑可與ST中的N

原子配位,生成的配合物催化了反應(yīng)①.

6.（2022湖南,19,15分）物質(zhì)J是一種具有生物活性的化合物.該化合物的合成路線如下:

H3C()〃CHO[Ph,PCH2CH2aX)H]BrHC(X)NH;

>-----------?多聚磷酸

A融

(C叫⑼)Pd/c(C12H16O4)F

《I?

Z-\HCO

HOOH叫一定條件°

一F?(山。5)

(CI2H14O3)?E

D

H及(Q()

*Q)OH

AACH.

13CAAXKC()AZO<

0()

堿一"II堿A

I.....J

，

已知：①H+[Ph：iPCH：R]Br喊

多聚磷酸

回答下列問題：

(1)A中官能團(tuán)的名稱為、;

(2)F-G、G-H的反應(yīng)類型分別是、;

(3)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；

(4)C―D反應(yīng)方程式為;

()

(5)CH，是一種重要的化工原料，其同分異構(gòu)體中能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)的有

種(考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有3組峰，且峰面積之比為4：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

為；

(6)1中的手性碳原子個(gè)數(shù)為.(連四個(gè)不同的原子或原子團(tuán)的碳原子稱為手性碳原

子)；

()

(7)參照上述合成路線，以

路線(無機(jī)試劑任選).

答案(1)醛鍵醛基

(2)取代反應(yīng)加成反應(yīng)

⑶

⑸5ACHO

(6)1

解析根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及B的分子式結(jié)合一知①,可以推出B為

;B和C分子式相差2個(gè)H,說明B發(fā)生加成反應(yīng),C

0cH3H3C()()

為H.CO'CHCHCH.C()()H；結(jié)合已知②,可推知D為HC。.

A22>Zd

0

U\-CZ

(5)CH.的同分異構(gòu)體中有一CHO,共2個(gè)不飽和度，可能有一個(gè)/\，則為

CH,=<—CHO

I

=CHa

CHB—CH一CH—CHO(有順反異構(gòu),2種)、CH2CH—CH，—CHO和,還可

能是環(huán)狀為>CHO,共5種;核磁共振氫譜中峰面積之比為4：1：1的結(jié)構(gòu)為>CHO.

（6）1中標(biāo)*的C原子為手性碳原子,結(jié)構(gòu)如下.

（7）運(yùn)用逆向思維，參考E-I的轉(zhuǎn)化可知產(chǎn)物由

（標(biāo)記為①）在堿存在條件下生成.參考G-H的轉(zhuǎn)化可知

方法技巧

巧解有機(jī)合成題

1.構(gòu)建合成模型：抓住”原料一反應(yīng)一產(chǎn)物”這個(gè)過程，從原料到目標(biāo)產(chǎn)物，往往題中會(huì)

設(shè)置很多有機(jī)反應(yīng),對(duì)那些未學(xué)過的反應(yīng)則設(shè)置一些新的信息.在做題時(shí)首先圈出反應(yīng)

條件（不熟悉的部分一定要和已知信息對(duì)接）.通過觀察物質(zhì)之間結(jié)構(gòu)、組成的差異，同時(shí)

參考本題給予的信息,找到原料合成最終產(chǎn)物的主線，椒到心中有目標(biāo).

2.構(gòu)建推斷模型：有機(jī)推斷的核心是推斷出各有機(jī)物的結(jié)構(gòu).由于目標(biāo)產(chǎn)物由原料合成

得到,原料的碳骨架結(jié)構(gòu)必然會(huì)在目標(biāo)產(chǎn)物中呈現(xiàn)，比較原料和產(chǎn)物的碳骨架結(jié)構(gòu)和官

能團(tuán)的變化，充分利用切割模型和有機(jī)化合物中各種官能團(tuán)的性質(zhì)，推斷出各有機(jī)物的

結(jié)構(gòu).

7.（2022江蘇,15,15分）化合物G可用于藥用多肽的結(jié)構(gòu)修飾,其人工合成路線如下:

,()o

(1)A分子中碳原子的雜化軌道類型為.

(2)B-C的反應(yīng)類型為.

(3)D的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件,寫出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)

式：.

①分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子;②堿性條件水解,酸化后得2種產(chǎn)物,其中一

種含苯環(huán)且有2種含氧官能團(tuán),2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化.

(4)F的分子式為G2H制0：,其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為.

?R"OH

1、/

/C、

⑸己知：RR'2)HQ"RR'(R和R’表示炫基或氫,R”表示煌基)；

/CHO\_Z

寫出以和CHaMgBr為原料制備N()II的合成路線流程圖(無機(jī)試

劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干).

答案(l)sp\sp2(2)取代反應(yīng)

()

解析（DA分子中與苯環(huán)直接相連的碳原子采取sp，雜化,其他碳原子都采取sp2雜

化.（2）B?C是氯原子取代了羥基.（3）”分子中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子”，說明

分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱程度很高；”堿性條件水解”，說明含有酯基；”酸化后得2種產(chǎn)物，其中一

種含苯環(huán)目.有2種含氧官能團(tuán),2種產(chǎn)物均能被銀氨溶液氧化”，說明是甲酸形成的酯，

()

()—C—H

CH3

CH3

且基環(huán)上含有醛基，由此可寫出其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH°.(4)F的分子式為

C小小02,G的分子式是GHsNOz,F-G發(fā)生的是酯基的水解反應(yīng),結(jié)合E、G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可

DR"MgBr

+

推出F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為2)H3()

NaOH人人可看

可看成是援基的加成反應(yīng)；己知信息△

成是一分子酮斷開碳氧雙鍵，另一分子酮斷開兩個(gè)?碳?xì)滏I，生成了碳碳雙鍵.

/CHO

1中有6個(gè)碳原子，NOII中含8個(gè)碳原子,故需要2個(gè)CHJllgBr

參與反應(yīng),結(jié)合已知信息和題干中D-E的反應(yīng),可得合成路線.

8.(2022全國(guó)甲，36,15分)用『雜環(huán)卡賓堿(NHCbase)作為催化劑,可合成多環(huán)化合物.

下面是一種多環(huán)化合物E的合成路線(無需考慮部分中間體的立體化學(xué)).

回

回答下列問題：

(DA的化學(xué)名稱為.

(2)反應(yīng)②涉及兩步反應(yīng)，己知第一步反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，第二步的反應(yīng)類型

為.

(3)寫出C與Bc/CCL反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)