高三化學(xué)一輪復(fù)習(xí)課件：烴的含氧衍生物-醛、羧酸、酯

[2018備考·最新考綱]1．掌握醛、羧酸、酯的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。2.掌握醛、羧酸、酯與其他有機(jī)物的相互轉(zhuǎn)化。課時(shí)4烴的含氧衍生物——醛、羧酸、酯1．醛

(1)醛：由______________與_____相連而構(gòu)成的化合物，可表示為RCHO。甲醛是最簡(jiǎn)單的醛。飽和一元醛分子的通式為CnH2nO(n≥1)。

(2)甲醛、乙醛考點(diǎn)一醛的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)(考點(diǎn)層次B→共研、理解、整合)烴基或氫原子醛基物質(zhì)顏色氣味狀態(tài)密度水溶性甲醛____________________________乙醛____________________比水小________無(wú)色

刺激性氣味氣體易溶于水無(wú)色刺激性氣味液體與水互溶2．(溯源題)(2015·上海化學(xué)，40)甲醛和新制氫氧化銅的反應(yīng)顯示了甲醛的還原性，發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式通常表示如下：

HCHO＋2Cu(OH)2―→HCOOH＋Cu2O↓＋2H2O

若向足量新制氫氧化銅中加入少量甲醛，充分反應(yīng)，甲醛的氧化產(chǎn)物不是甲酸或甲酸鹽，設(shè)計(jì)一個(gè)簡(jiǎn)單實(shí)驗(yàn)驗(yàn)證這一判斷。 ①主要儀器：試管酒精燈 ②可供選用的試劑：硫酸銅溶液甲醛甲酸氫氧化鈉溶液____________答案向試管中加入2mL10%的NaOH溶液，然后向其中滴加2%的CuSO4溶液4～6滴，產(chǎn)生Cu(OH)2藍(lán)色絮狀沉淀，取少量反應(yīng)后的溶液，加入到新制Cu(OH)2懸濁液中，加熱煮沸，觀察有無(wú)磚紅色沉淀產(chǎn)生，若有證明含有甲酸或甲酸鹽，否則不含有甲酸或甲酸鹽。探源：本題源于教材RJ選修5P57“實(shí)驗(yàn)3-5”與“實(shí)驗(yàn)3-6”及拓展應(yīng)用，對(duì)醛的性質(zhì)進(jìn)行了考查。[拓展性題組]解析A項(xiàng)中若有機(jī)物a的相對(duì)分子質(zhì)量是42，則其分子式為C3H6，則d為丙醛；B項(xiàng)中若有機(jī)物d的相對(duì)分子質(zhì)量為44，則有機(jī)物d為乙醛，有機(jī)物a為乙烯；C項(xiàng)中若有機(jī)物a為苯乙烯，則有機(jī)物d為苯乙醛，其分子式為C8H8O，則有機(jī)物f的分子式為C16H16O2，故A、B、C均錯(cuò)誤。答案

D2．某學(xué)生做乙醛還原性的實(shí)驗(yàn)，取1mol·L-1的硫酸銅溶液2mL和0.4mol·L-1的氫氧化鈉溶液4mL，在一個(gè)試管里混合后加入0.5mL40%的乙醛溶液加熱至沸騰，無(wú)磚紅色沉淀，實(shí)驗(yàn)失敗的原因是(

) A．氫氧化鈉的量不夠 B．硫酸銅的量不夠

C．乙醛溶液太少 D．加熱時(shí)間不夠 解析該實(shí)驗(yàn)成功的關(guān)鍵之一是NaOH必須過(guò)量，而本次實(shí)驗(yàn)中所加NaOH還不足以使CuSO4完全沉淀為Cu(OH)2。 答案A解析根據(jù)肉桂醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定其分子式為C9H8O，A正確；檢驗(yàn)肉桂醛中是否有殘留的苯甲醛不能用酸性KMnO4溶液，因?yàn)槿夤鹑┲泻械奶继茧p鍵和醛基也可以使酸性KMnO4溶液褪色，B錯(cuò)誤；根據(jù)肉桂醛的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，1mol肉桂醛完全燃燒消耗10.5molO2，C正確；肉桂醛分子中含有碳碳雙鍵和醛基，D正確。答案B4．(2014·大綱卷)從香莢蘭豆中提取的一種芳香化合物，其分子式為C8H8O3，遇FeCl3溶液會(huì)呈現(xiàn)特征顏色，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。該化合物可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是(

)解析遇FeCl3發(fā)生顯色反應(yīng)說(shuō)明苯環(huán)上直接連有羥基，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明含有醛基或甲酸酯基，再結(jié)合分子式可確定只有A項(xiàng)符合要求。答案A【規(guī)律總結(jié)】

醛反應(yīng)的規(guī)律

(1)凡是含有醛基的化合物均具有氧化性、還原性，1mol的醛基(—CHO)可與1mol的H2發(fā)生加成(還原)反應(yīng)，與2mol的Cu(OH)2(新制懸濁液)或2mol的[Ag(NH3)2]＋發(fā)生氧化反應(yīng)。1．羧酸

(1)羧酸：由______________________相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。官能團(tuán)為—COOH。 飽和一元羧酸分子的通式為______________。

(2)甲酸和乙酸的分子組成和結(jié)構(gòu)考點(diǎn)二羧酸、酯(考點(diǎn)層次B→共研、理解、整合)烴基或氫原子與羧基CnH2nO2(n≥1)物質(zhì)分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式官能團(tuán)甲酸CH2O2HCOOH—COOH和—CHO乙酸C2H4O2CH3COOH—COOH—OH—OR′RCOOR′難易特別提醒酯的水解反應(yīng)為取代反應(yīng)；在酸性條件下為可逆反應(yīng)；在堿性條件下，能中和產(chǎn)生的羧酸，反應(yīng)能完全進(jìn)行。(4)酯在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用①日常生活中的飲料、糖果和糕點(diǎn)等常使用酯類香料。②酯還是重要的化工原料。1．(RJ選修5·P633)有機(jī)物A的分子式為C3H6O2，它與NaOH溶液共熱蒸餾，得到含B的蒸餾物。將B與濃硫酸混合加熱，控制溫度可以得到一種能使溴的四氯化碳溶液褪色并可作果實(shí)催熟劑的無(wú)色氣體C。B在一定溫度和催化劑存在的條件下，能被空氣氧化為D，D與新制的Cu(OH)2懸濁液加熱煮沸，有磚紅色沉淀和E生成。寫出下述變化的化學(xué)反應(yīng)方程式。

(1)A→B

(2)B→C

(3)B→D

(4)D→E解析由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，兩個(gè)苯環(huán)不一定處于同一平面，A錯(cuò)誤；結(jié)構(gòu)中含有—COOH，能與飽和Na2CO3溶液反應(yīng)，B錯(cuò)誤；X結(jié)構(gòu)中只有酯基能水解，水解產(chǎn)物只有一種，C正確；X結(jié)構(gòu)中的—COOH和酚酯基能與NaOH反應(yīng)，1molX最多能與3molNaOH反應(yīng)(與—COOH反應(yīng)1mol，與酚酯基反應(yīng)2mol)，D錯(cuò)誤。答案C題組一多官能團(tuán)的識(shí)別與有機(jī)物性質(zhì)的預(yù)測(cè)1．聚乙炔衍生物分子M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及M在稀硫酸作用下的水解反應(yīng)如圖所示。下列有關(guān)說(shuō)法不正確的是(

)[拓展性題組]A．M與A均能使酸性高錳酸鉀溶液和溴水褪色B．B中含有羧基與羥基兩種官能團(tuán)，能發(fā)生消去反應(yīng)和酯化反應(yīng)C．1molM與熱的燒堿溶液反應(yīng)，可消耗2nmolNaOHD．A、B、C各1mol分別與金屬鈉反應(yīng)，放出氣體的物質(zhì)的量之比為1∶2∶22．在阿司匹林的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(如圖所示)中①②③④⑤⑥分別標(biāo)出了其分子中的不同的鍵。將阿司匹林與足量NaOH溶液共熱，發(fā)生反應(yīng)時(shí)斷鍵的位置是(

) A．①④

B．②⑤

C．③④

D．②⑥ 解析⑥處發(fā)生NaOH與—COOH的中和反應(yīng)，②處是酯在NaOH溶液中的水解。 答案D解析X分子式為C6H8O7，A錯(cuò)誤；分子結(jié)構(gòu)中存在羧基和羥基兩種官能團(tuán)，羧基不能和氫氣加成，所以該分子不能和氫氣加成；分子中含有正四面體中心的碳原子，所以所有原子不可能都在同一平面內(nèi)；分子中能與NaHCO3、Na2CO3反應(yīng)的官能團(tuán)只有羧基，所以足量的X分別與等物質(zhì)的量的NaHCO3、Na2CO3反應(yīng)得到的氣體物質(zhì)的量相同。答案D題組二根據(jù)有機(jī)物的性質(zhì)，確定官能團(tuán)或有機(jī)物的結(jié)構(gòu)4．(2015·合肥一模)優(yōu)良的有機(jī)溶劑對(duì)孟烷和耐熱型特種高分子功能材料PMnMA的合成路線如下：根據(jù)以上信息回答以下問(wèn)題：(1)化合物A的名稱為________；F的官能團(tuán)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________；C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為________________。(2)下列說(shuō)法正確的是________(填選項(xiàng)字母)。a．B可使酸性高錳酸鉀溶液褪色b．C不存在芳香族醛類同分異構(gòu)體c．D的酸性比E弱d．F不能使溴水褪色(3)①E與G反應(yīng)生成H的化學(xué)方程式為_______