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PAGEPAGE21重要有機物之間的相互轉(zhuǎn)化1.A(C2H2)是基本有機化工原料。由A制備聚乙烯醇縮丁醛和順式聚異戊二烯的合成路途(部分反應條件略去)如圖所示:回答下列問題:(1)A的名稱是乙炔,B含有的官能團是碳碳雙鍵和酯基。(2)①的反應類型是加成反應,⑦的反應類型是消去反應。解析:C2H2是乙炔:CH≡CH,再由高聚物的結(jié)構及B的分子式可知CH≡CH與CH3COOH加成得到B:CH2=CHOOCCH3,高聚物水解得到C:,所以D是CH3CH2CH2CHO。(1)CH2=CHOOCCH3中含有酯基和碳碳雙鍵兩種官能團。(2)⑦發(fā)生的是醇的消去反應。(4)乙烯分子中6個原子共面,所以1,3-丁二烯分子中最多10個原子共面,而CH4分子呈四面體結(jié)構,所以異戊二烯分子中最多有11原子共面;順式聚異戊二烯的鏈節(jié)是—CH2C(CH3)=CHCH2—,當—CH3與—H位于同側(cè)時是順式。(5)乙炔分子中含有碳碳三鍵,所以符合條件的有CH3CH2CH2C≡CH、CH3CH2C≡CCH3、CH≡CCH(CH3)2。(6)CH≡CH與CH3CHO可生成CH≡CCH(OH)CH3,CH≡CCH(OH)CH3在Pd/PbO、CaCO3條件下與H2發(fā)生加成反應生成CH2=CHCH(OH)CH3,CH2=CHCH(OH)CH3在Al2O3催化下發(fā)生消去反應生成CH2=CHCH=CH2。2.聚戊二酸丙二醇酯(PPG)是一種可降解的聚酯類高分子材料,在材料的生物相容性方面有很好的應用前景。PPG的一種合成路途如下:已知:①烴A的相對分子質(zhì)量為70,核磁共振氫譜顯示只有一種化學環(huán)境的氫②化合物B為單氯代烴;化合物C的分子式為C5H8③E、F為相對分子質(zhì)量差14的同系物,F(xiàn)是福爾馬林的溶質(zhì)②若PPG平均相對分子質(zhì)量為10000,則其平均聚合度約為b(填標號)。a.48b.58c.76d.122(5)D的同分異構體中能同時滿意下列條件的共有5種(不含立體異構);①能與飽和NaHCO3溶液反應產(chǎn)生氣體②既能發(fā)生銀鏡反應,又能發(fā)生皂化反應D的全部同分異構體在下列一種表征儀器中顯示的信號(或數(shù)據(jù))完全相同,該儀器是c(填標號)。a.質(zhì)譜儀 b.紅外光譜儀c.元素分析儀 d.核磁共振儀解析:(1)由已知②知B為C5H9Cl,A為C5H10,符合烴A的相對分子質(zhì)量為70,因為只有一組峰,所以A為五元環(huán)。(2)A與Cl2光照生成一鹵代物,則B為,B在NaOH醇溶液作用下發(fā)生消去反應生成C為,C在酸性KMnO4作用下,其碳碳雙鍵被氧化生成羧基,D為戊二酸。(3)F為福爾馬林的溶質(zhì),則F為HCHO,E為與F相對分子質(zhì)量相差14的同系物,則E為CH3CHO,E與F在稀NaOH作用下發(fā)生類似于已知④的加成反應,生成G為HOCH2CH2CHO,名稱為3-羥基丙醛。(4)G與H2發(fā)生加成反應生成HOCH2CH2CH2OH,D與H發(fā)生聚合反應生成PPG(酯),分子式為(C8H12O4)n,相對分子質(zhì)量為172n,若相對分子質(zhì)量為10000,則其平均聚合度為10000÷172≈58。(5)能與NaHCO3反應放出CO2,應含有羧基,能發(fā)生銀鏡反應、能發(fā)生皂化反應,則應含由甲酸形成的酯基,D共有5個碳原子,其中兩個形成羧基,則D的同分異構體的其余3個碳原子上分別接羧基和甲酸酯基,共有5種狀況;其中滿意峰面積比為6∶1∶1的有機物的結(jié)構簡式為;同分異構體通過元素分析儀測定顯示的信號相同。已知:①A的相對分子質(zhì)量為58,氧元素養(yǎng)量分數(shù)為0.276,核磁共振氫譜顯示為單峰(5)G中的官能團有碳碳雙鍵、酯基、氰基。(填官能團名稱)(6)G的同分異構體中,與G具有相同官能團且能發(fā)生銀鏡反應的共有8種。(不含立體異構)解析:4.扁桃酸衍生物是重要的醫(yī)藥中間體。以A和B為原料合成扁桃酸衍生物F的路途如下:(3)E是由2分子C生成的含有3個六元環(huán)的化合物,E分子中不同化學環(huán)境的氫原子有4種。(4)D→F的反應類型是取代反應,1molF在肯定條件下與足量NaOH溶液反應,最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為3mol。寫出符合下列條件的F的全部同分異構體(不考慮立體異構)的結(jié)構簡式:A有多種合成方法,在方框中寫出由乙酸合成A的路途流程圖(其他原料任選)。合成路途流程圖示例如下:解析:(1)由題意知A中有—CHO和—COOH,再由A的分子式可知其結(jié)構簡式為OHC—COOH,由C的結(jié)構簡式5.反-2-己烯醛(D)是一種重要的合成香料,下列合成路途是制備D的方法之一。依據(jù)該合成路途回答下列問題:(1)A的名稱是正丁醛(或丁醛);B分子中的共面原子數(shù)目最多為9;C分子中與環(huán)相連的三個基團中,不同化學環(huán)境的氫原子共有8種。(3)E為有機物,能發(fā)生的反應有cd。a.聚合反應b.加成反應c.消去反應d.取代反應解析:6.M是聚合物膠黏劑、涂料等的單體,其一條合成路途如下(部分試劑及反應條件省略):完成下列填
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