藥學(xué)專(zhuān)業(yè)有機(jī)化學(xué)綜合練習(xí)題參考答案學(xué)習(xí)資料

藥學(xué)專(zhuān)業(yè)有機(jī)化學(xué)綜合練習(xí)題參考答案一．命名下列化合物，若為立體結(jié)構(gòu)式需標(biāo)明構(gòu)型。1.2.3.2,4-二甲基己烷 2,5-二甲基-4-乙基庚烷2-甲基-4-乙基庚烷4.5. 6.2,6-二甲基-3-乙基庚烷(1R,3R)-1-乙基-3-氯環(huán)己烷 順-1-乙基-4-溴環(huán)己烷7.8.9.10.3,6-二甲基二環(huán)[3.2.2]壬烷1,3,8-三甲基螺[]癸烷5-氯螺[]辛烷2-溴二環(huán)[4.3.0]壬烷.13.14.E-2-甲基-2-戊烯酸 4-甲基-5-乙基-2-辛炔 3-戊烯-1-炔1-戊烯-3-炔15.16..4-戊烯-2-醇 (2R,4E)-4-己烯-2-醇(S)-2-丁醇2-巰基乙醇19.20.21.22.23.2-甲基苯磺酸間苯二酚 2-萘酚5-硝基-2-萘酚5-硝基-2-萘磺酸24.25.26.27.乙基乙烯基醚 對(duì)甲基苯甲醛 3-羥基苯甲酸 5-甲基-3-己酮28.29. 30.3-甲基戊酰氯 D-乳酸(R-2-羥基丙酸) 苯甲酸乙酯31.32.33.34.3-戊酮酸甲酯N,N-二甲基甲酰胺N-甲基丙酰胺N,N-二甲基苯胺35.36..37.38.39.β-吡啶甲酸5-氟嘧啶2-呋喃甲醛3-甲基吡啶L-半光氨酸二．根據(jù)名稱寫(xiě)出其結(jié)構(gòu)式1.螺[]辛烷2.2,7,7-三甲基二環(huán)[2.2.1]庚烷3.雙環(huán)［3.2.1］辛烷4.2,3-二甲基,4-己二烯5.Z-3-甲基-2-氯-2-戊烯6.(Z)-3-乙基-2-己烯7.1,6-二甲基環(huán)己烯8.乙基9.乙烯基CH3CH2-10.異丁基 11.異戊基 12.芐基13.苯基14.烯丙基15.叔丁醇16.(2R,3R)-1,2,3-三氯丁烷17.(2R,3R)-,2,3-二氯-1-丁醇18.反-2-甲基-2-丁烯醇19.4,5-二甲基-2-乙基-1,3-己二醇20.甲異丙醚 21.苯甲醚 22.3-戊烯醛23.4-甲基-2-戊酮 24.苯乙酮 25.1-環(huán)己基-2-丁酮 26.2-甲基-1-苯基-1-丁酮27.R-乳酸 28.L-2-氨基丙酸29.丙二酸 30.3-羥基戊二酸 31.順-丁烯二酸酐32.乙酸丙酸酐 33.乙酸乙酯 34.3-甲基丁酸乙酯 35.N-甲基苯甲酰胺36.1,4-戊二胺 37.N,N-二甲基苯胺38.N-甲基-N-乙基環(huán)己胺39.溴化甲基三乙基銨40.氫氧化三甲基異丙基銨41.2-呋喃甲醛42.N-甲基-2-羥基咪唑43.5-乙基噻唑44.嘌呤三．寫(xiě)出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物1.2.3.4.56.7.8.9.10.11.12.13.14.15.16.17.18.19.20.21.22.23.24.25.26.27.28.29.30.31.32.33.34.35.36.37.38.39.40.41.42.43.44.45.46.47.48.49.50.51.52.53.54.55.56.57.58.59.60.四、選擇題1．下列結(jié)構(gòu)中所有碳原子均在一條直線上的是【C】A．CH2=CHCH2Cl B．CH3CH=CH2 C．CH2=C=CH2 D．CH2=CH-CH=CH22.下列結(jié)構(gòu)中，所有原子共平面的是：【A】

A． B．

C． D．3.分子中所有碳原子均為sp3雜化 【D】A.C6H5CH=CH2 B.(CH3)2C=CH2 C.HC≡CCH=CH2 D.CH3CHClCH4.下列結(jié)構(gòu)中，碳原子都是sp2雜化的是：【D】

A． B．

C． D．5.分子中所有碳原子均為sp2雜化 【D】A.HC≡CCH=CH2 C.(CH3)2C=CH2 D.CH2=CHCH=CHCl6.具有最長(zhǎng)碳碳鍵長(zhǎng)的分子是 【A】A．乙烷 B.乙烯 C.乙炔 D.苯7．順?lè)串悩?gòu)與對(duì)映異構(gòu)可共存的結(jié)構(gòu)是【B】A． B．C． D．CH3CH=CHCH(CH3)28.不存在順?lè)串悩?gòu)的化合物是 【C】9.存在對(duì)映異構(gòu)的是 【B】10.存在p-π共軛體系的分子是 【D】A.1,3-環(huán)己二烯B.苯甲醛 C.Cl-CH2CH=CH2D.Cl-CH=CH211.立體異構(gòu)不包括 【D】A.構(gòu)象異構(gòu) B.對(duì)映異構(gòu) C.順?lè)串悩?gòu) D.互變異構(gòu)12.具有芳香性的化合物是 【B】13.不具有芳香性的化合物是 【A】14.最穩(wěn)定的正碳離子是 【A】15.下列正碳離子最穩(wěn)定的是【C】

A． B． C． D．16.最穩(wěn)定的游離基是 【A】17.分子中同時(shí)含有1°,2°,3°和4°碳原子的化合物是 【B】A.2,2,3-三甲基丁烷 B.2,2,3-三甲基戊烷C.2,3,4-三甲基戊烷 D.3,3-二甲基戊烷18.薄荷醇的構(gòu)造式為，其可能的旋光異構(gòu)體數(shù)目是 【D】 A.2個(gè) B.4個(gè) C.6個(gè) D.8個(gè)19.吲哚的結(jié)構(gòu)式是：【C】

A． B． C． D．20．既是叔胺又是芳香胺的是【D】A．叔丁胺B．N-甲基對(duì)甲苯胺C．3-甲基苯胺D．N,N-二甲基苯胺21．以C2-C3分析正丁烷的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象是【C】A．完全重疊式 B．部分重疊式 C．對(duì)位交叉式 D．鄰位交叉式.下列基團(tuán)屬于間位定位基的是：【B】

A．甲基 B．羧基 C．乙酰氨基 D．甲氧基23.下列基團(tuán)屬鄰．對(duì)位定位基的是：【B】

A．-CN B．-Br C．-COOH D．-NO2

24.屬于鄰對(duì)位定位基的是 【C】25.在親電反應(yīng)中能鈍化苯環(huán)的基團(tuán)是 【B】A.—OH B.—NO2 C.—OCH3 D.—NH26.鹵代烴的消除反應(yīng)一般遵循：【D】

A．馬氏規(guī)則 B．休克爾規(guī)則 C．霍夫曼規(guī)D．查依采夫規(guī)則丁醇和S-2-丁醇性質(zhì)不同的是：【D】

A．水溶性 B．熔點(diǎn) C．沸點(diǎn) D．比旋光度28.水溶性最小的化合物是 【C】29.熔點(diǎn)最高的化合物是 【D】A.2-甲基丙烷 B.戊烷 C.異戊烷 D.新戊烷30.下列化合物與金屬鈉反應(yīng)放出氫氣速度最快的是：【A】

A．甲醇 B．乙醇 C．異丙醇 D．叔丁醇31.能與氯化亞銅的氨溶液反應(yīng)產(chǎn)生紅色沉淀的是：【B】

A． B．

C． D．32.最易發(fā)生消去HX反應(yīng)的是 【C】A.2-甲基-3-溴丁烷 B.3-甲基-1-溴丁烷 C.2-甲基-2-溴丁烷 D.1-溴丁烷33.下列化合物不與FeCl3顯色的有【D】A．苯酚B．鄰甲基苯酚C．2,4-戊二酮D．苯甲醚34.下列化合物最難發(fā)生水解反應(yīng)的是【B】A．CH3COOC2H5 B．CH3CONH2 C．CH3COCl D．(CH3CO)2O35．下列化合物不能發(fā)生碘仿反應(yīng)的有【D】A．乙醇 B．乙醛 C．苯乙酮 D．正丁醇36.不能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是 【A】37.能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是 【B】38.下列化合物不能與HCN加成的是【C】A．正壬醛 B．丁酮 C．苯乙酮 D．環(huán)己酮下列物質(zhì)與氫氰酸能發(fā)生加成反應(yīng)又能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是：【C】

A． B．

C． D．40.下列化合物可發(fā)生Cannizzaro反應(yīng)的是：【B】

A．乙醛 B．苯甲醛 C．丙醛 D．丙酮41．下列試劑中能發(fā)生Cannizzaro歧化反應(yīng)的是【B】A．甲醇 B．甲醛 C．甲酸 D．甲胺42.能與丙酮反應(yīng)的是：【D】

A．托倫試劑 B．斐林試劑 C|．班乃德試劑 D．格氏試劑43.最易與硝酸銀作用生成白色沉淀的化合物是 【A】44.下列羧酸衍生物發(fā)生親核取代反應(yīng)速度最快的是【C】A．CH3CONH2 B．(CH3CO)2O C．CH3COCl D．CH3COOC2H545.下列化合物中可發(fā)生克萊森酯縮合反應(yīng)的是：【A】

A．乙酸乙酯 B．甲酸甲酯 C．苯甲酸乙酯 D．苯酚46.最容易發(fā)生脫羧反應(yīng)的是【A】A．β-丁酮酸 B．β-羥基丁酸 C．α-羥基丁酸 D．α-丁酮酸47．CH3CH=CHCH2CH=CHCH3經(jīng)酸性KMnO4氧化后的產(chǎn)物是【A】A．CH3COOH+HOOCCH2COOH B．CO2+OHCCH2CHOC．HCOOH+OHCCH2CHO D．HCOOH+HOOCCH2COOH48.能發(fā)生縮二脲反應(yīng)的是：【D】

A．丙氨酸 B．乙酰苯胺 C．尿素 D．多肽49..能與重氮鹽發(fā)生偶聯(lián)反應(yīng)的是 【B】50.室溫下能與HNO2作用放出N2的是 【B】A.(CH3)3N B.H2NCONH2 C.C6H5NHCH3 D.HCON(CH3)51．吡咯環(huán)碳上的硝化屬于【C】A．親核取代 B．親核加成 C．親電取代 D．親電加成52.醛與醇加成生成半縮醛的反應(yīng)屬于 【A】A.親核加成B.親電加成 C.親核取代 D.親電取代53．乙醛與乙醇在干燥HCl條件下的反應(yīng)屬于【B】A．醇醛縮合反應(yīng) B．親核加成反應(yīng) C．Cannizarro反應(yīng) D．Diels-Alder反應(yīng)54.在光照下，甲苯與氯氣反應(yīng)生成氯化芐，這一反應(yīng)的機(jī)理是：【D】

A．親電加成 B．親核取代 C．親電取代 D．自由基取代55.亞硫酸氫鈉與醛反應(yīng)生成結(jié)晶性沉淀的反應(yīng)機(jī)理是：【C】

A．親核取代 B．親電取代C．親核加成 D．親電加成56.下列敘述不屬于SN1反應(yīng)特征的是【C】A．有重排產(chǎn)物生成 B．產(chǎn)物外消旋化 C．反應(yīng)一步完成 D．反應(yīng)分步進(jìn)行57.最易發(fā)生SN2反應(yīng)的是 【A】A.溴乙烷 B.溴苯 C.溴乙烯 D.2-溴丁烷58.最易發(fā)生SN1反應(yīng)的是 【D】A.溴甲烷 B.溴乙烷 C.3-溴-2-甲基丁烷 D.2-溴-2-甲基丁烷59.下列說(shuō)法中，屬于SN2反應(yīng)特征的是 【B】A.有正碳離子中間體生成 B.中心碳的構(gòu)型完全發(fā)生轉(zhuǎn)化C.得到外消旋化產(chǎn)物D.反應(yīng)活性3°RX>2°RX>1°RX>CH3X60.反應(yīng)CH2=CHCH3+HCl→CH3CHClCH3屬于 【C】A.親核加成 B.親電取代 C.親電加成 D.自由基取代61.屬于親電試劑的是 【A】62.屬于親核試劑的是 【B】63.在親電反應(yīng)中能活化苯環(huán)的基團(tuán)是 【C】A.—CO2H B.—SO3H C.—OCH3 D.—NO264.親核取代反應(yīng)活性最高的是 【A】A.CH3COCl B.(CH3CO)2O C.CH3CO2CH3 D.CH3CONH265.親電取代反應(yīng)速度比苯快的是：【A】

A．吡咯 B．吡啶 C．硝基苯 D．喹啉66.親電取代反應(yīng)活性最高的是 【B】 A.苯 B.吡咯 C.吡啶 D.嘧啶67.與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)速率最大的是 【A】A.乙酸 B.丙酸 C.2-甲基丙酸 D.2,2-二甲基丙酸68.與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)的速率最大的是 【A】A.甲醇 B.乙醇 C.丙醇 D.丁醇69．化合物：a乙醇．b乙酸．c苯酚．d碳酸，其酸性由強(qiáng)到弱排列是【B】A．a(chǎn)bcd B．bdca C．bcad D．bcda70.酸性最強(qiáng)的是 【D】A．苯酚 B.3-硝基苯酚 C.4-硝基苯酚 D.2,4-二硝基苯酚71.酸性最強(qiáng)的是 【B】72.下列化合物堿性最強(qiáng)的是【A】A．二甲胺 B．NH3 C．苯胺 D．吡咯73堿性最強(qiáng)的是 【C】A.CH3CONH2B.C6H5NH2C.(CH3)2NH D.NH374.堿性最弱的是 【A】75.可用作重金屬解毒劑的是【C】

A．乙醚 B．乙硫醇 C．二巰基丙醇 D．二氯亞砜76．下列試劑中能區(qū)別苯甲醛和苯乙酮的是【D】A．FeCl3溶液 B．Grignard試劑 C．Fehling試劑 D．Tollens試劑77．能溶于NaOH溶液，通入CO2后又析出來(lái)的化合物是【B】A．環(huán)己醇 B．苯酚 C．苯胺 D．苯甲酸78．下列試劑中，可把苯胺與N-甲基苯胺定性區(qū)別開(kāi)來(lái)的是【B】A．5%HCl水溶液 B．先用C6H5SO2Cl再用NaOHC．AgNO3+NH3·H2O D．Cu2Cl2+NH3·H2O79.區(qū)別甲苯與氯苯最好采用 【C】A.Br2／CCl4B.AgNO3 C.KMnO4 D.濃H2SO4五、判斷題。判斷下列各題正誤，對(duì)的在括號(hào)內(nèi)打“√”，錯(cuò)的在括號(hào)內(nèi)打“×”。1.有機(jī)物是指碳?xì)浠衔锛捌溲苌铩? 【√】2.苯酚與苯甲醇是同系物。 【×】3.Lewis酸是電子對(duì)的給予體，Lewis堿是電子對(duì)的接受體。 【×】4.1,2-二氯乙烷有無(wú)數(shù)個(gè)構(gòu)象，其中對(duì)位交叉式最穩(wěn)定。 【√】5.環(huán)己烷有船式和椅式兩種構(gòu)象。 【×】6.順-十氫萘和反-十氫萘屬于構(gòu)象異構(gòu)體。 【×】7．環(huán)丙烷只有一種構(gòu)型和構(gòu)象?！尽獭?.凡烯烴都有順?lè)串悩?gòu)現(xiàn)象。 【×】9.無(wú)論偶氮基(-N=N-)兩端連接的基團(tuán)是否相同,偶氮化合物都存在順?lè)串悩?gòu)體?！尽獭?0.萘分子中含有兩個(gè)苯環(huán)，故萘比苯穩(wěn)定。 【×】11.誘導(dǎo)效應(yīng)可由近及遠(yuǎn)沿分子鍵傳遞，不受傳遞距離影響。 【×】12.誘導(dǎo)效應(yīng)有吸電子和斥電子之分,而共軛效應(yīng)則無(wú)吸電子和斥電子之分。 【×】13．凡是有手性碳原子的化合物，必定具有旋光性?！尽痢?4.內(nèi)消旋體和外消旋體都沒(méi)有旋光性,所以都是非手性分子。 【×】15.化合物的旋光方向與其構(gòu)型(R或S)沒(méi)有直接對(duì)應(yīng)關(guān)系。 【√】16.差向異構(gòu)體也屬于非對(duì)映體。 【√】17.苯的硝化反應(yīng)機(jī)理是親電取代反應(yīng)。 【√】18.苯的磺化反應(yīng)的機(jī)理是親電取代反應(yīng)。 【√】19.伯鹵代烴在堿性溶液中的水解反應(yīng)機(jī)理屬于E2，反應(yīng)是分步完成的。 【×】20.伯鹵代烴在堿性溶液中的水解反應(yīng)機(jī)理屬于SN2，反應(yīng)是分步完成的。 【×】21.親核試劑的親核性強(qiáng)弱僅取決于親核試劑的堿性。 【×】22.胺分子中氮原子上的孤對(duì)電子使胺具有堿性和親核性。 【√】23.酮體中的酮酸是丙酮酸。 【×】24.凡是連有側(cè)鏈的烴基苯，都能被氧化成苯甲酸。 【×】25.在加熱條件下，β-酮酸比α-酮酸易脫羧。 【√】26.所有的二元羧酸受熱時(shí)均能發(fā)生脫羧反應(yīng)。 【×】27.糠醛(α-呋喃甲醛)和苯甲醛均能發(fā)生康尼查羅（Cannizzaro）反應(yīng)。 【√】28.氨基酸和多肽都能發(fā)生縮二脲反應(yīng)。 【×】29.羥醛縮合反應(yīng)是指醇與醛的反應(yīng)。 【×】30.在酸或堿的催化下，酯的水解反應(yīng)均為可逆反應(yīng)。 【×】31.重氮化反應(yīng)是重氮鹽與酚類(lèi)或芳胺類(lèi)作用生成偶氮化合物的反應(yīng)。 【×】32.乙酰乙酸乙酯分子中無(wú)碳碳雙鍵，因此不能使溴水褪色。 【×】33.分子量相同的烷烴中，直鏈烷烴比支鏈烷烴沸點(diǎn)高。 【√】34.六氫吡啶的堿性比吡啶的堿性強(qiáng)得多。 【√】35.中性氨基酸的等電點(diǎn)均等于7。 【×】36.鄰位定位基一定是致活基團(tuán)。 【×】37芐基自由基是伯碳自由基，所以沒(méi)有異丙基自由基穩(wěn)定。 【×】38.二巰基丁二酸鈉在臨床上可作為重金屬離子中毒的解毒劑。【√】六、合成題。其他無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)試劑可任選用1.用乙醇合成正丁醚2.由甲苯合成苯乙酸3.由硝基苯合成3-溴苯酚。4.由苯胺合成1,3,5-三溴苯。5.由丙二酸二乙酯、