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文檔簡介
第三章
第三節(jié)
醛
酮
新課導入自然界的許多植物中含有醛,其中有些具有特殊的香味,可作為植物香料使用。肉桂醛苯甲醛醛醛是由烴基(或氫原子)與醛基相連而構(gòu)成的化合物,簡寫為RCHO。醛的官能團:醛基(—CHO)飽和一元醛的通式為CnH2nO。乙醛:乙醛是無色、具有刺激性氣味的液體,密度比水的小,沸點20.8℃,易揮發(fā),易燃燒,能與水、乙醇等互溶。醛名稱甲醛苯甲醛結(jié)構(gòu)簡式HCHO
俗稱蟻醛苦杏仁油物理性質(zhì)顏色無色無色氣味強烈刺激性氣味苦杏仁氣味狀態(tài)氣體液體溶解性易溶于水—用途合成多種有機化合物;福爾馬林(甲醛水溶液)可用于消毒和制作生物標本制造染料、香料及藥物的重要原料乙醛結(jié)構(gòu)分子式:C2H4O結(jié)構(gòu)式:結(jié)構(gòu)簡式:CH3CHO結(jié)構(gòu)模型:球棍模型:核磁共振氫譜:乙醛的核磁共振氫譜有2組峰,峰面積比為3:1
乙醛化學性質(zhì)加成反應催化加氫
乙醛蒸氣和氫氣的混合氣體通過熱的鎳催化劑,乙醛與氫氣即發(fā)生催化加氫反應,得到乙醇。乙醛化學性質(zhì)加成反應與HCN加成
在醛基的碳氧雙鍵中,由于氧原子的電負性較大,碳氧雙鍵中的電子偏向氧原子,使氧原子帶部分負電荷,碳原子帶部分正電荷,從而使醛基具有較強的極性。當極性分子與醛基發(fā)生加成反應時,帶正電荷的原子或原子團連接在氧原子上,帶負電荷的原子或原子團連接在碳原子上。實驗3-7:銀鏡反應實驗方案:在潔凈的試管中加入1mL2%AgNO3溶液,然后邊振蕩試管邊逐滴滴入2%氨水,使最初產(chǎn)生的沉淀溶解,制得銀氨溶液。再滴入3滴乙醛,振蕩后將試管放在熱水浴中溫熱。觀察實驗現(xiàn)象。實驗現(xiàn)象:A中現(xiàn)象:先產(chǎn)生白色沉淀后變澄清。D中現(xiàn)象:試管內(nèi)壁出現(xiàn)一層光亮的銀鏡實驗結(jié)論:硝酸銀與氨水生成的銀氨溶液中含有[Ag(NH3)2]OH(氫氧化二氨合銀),它是一種弱氧化劑,能把乙醛氧化成乙酸,而Ag被還原成Ag。乙醛化學方程式:應用:檢驗醛基乙醛AgNO3+NH3·H2O=AgOH↓(白色)+NH4NO3AgOH+2NH3·H2O=[Ag(NH3)2]OH+2H2O實驗3-7:銀鏡反應實驗3-8:與新制的Cu(OH)2反應實驗方案:在試管里加入2mL10%NaOH溶液,加入5滴5%CuSO4溶液,得到新制的Cu(OH)2,振蕩后加入0.5mL乙醛溶液,加熱。觀察實驗現(xiàn)象。實驗現(xiàn)象:A中溶液出現(xiàn)藍色絮狀沉淀,C中有磚紅色沉淀產(chǎn)生。實驗結(jié)論:新制的Cu(OH)2是—種弱氧化劑,能使乙醛氧化。該反應生成了磚紅色Cu2O沉淀。乙醛化學方程式:應用:檢驗醛基乙醛2NaOH+CuSO4
=Cu(OH)2↓+Na2SO4
實驗3-8:與新制的Cu(OH)2反應乙醛醛類的兩個特征反應及—CHO的檢驗特征反應銀鏡反應與新制的Cu(OH)2反應現(xiàn)象產(chǎn)生光亮的銀鏡產(chǎn)生磚紅色沉淀注意事項(1)試管內(nèi)壁必須潔凈。(2)銀氨溶液隨用隨配,不可久置。(3)水浴加熱,不可用酒精燈直接加熱。(4)醛用量不宜太多,如乙醛一般滴3滴。(5)銀鏡可用稀硝酸浸泡洗滌除去(1)新制的Cu(OH)2要隨用隨配,不可久置。(2)配制新制的Cu(OH)2時,所用NaOH溶液必須過量醇、乙醛和乙酸三者之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系如下圖所示,結(jié)合具體反應和三者的分子結(jié)構(gòu)、官能團的變化情況,談談有機反應中的氧化反應和還原反應的特點。乙醛思考與討論乙醛化學性質(zhì)氧化反應催化氧化2CH3CHO+O22CH3COOH。2CH3CHO+5O24CO2+4H2O燃燒乙醛深化拓展醛的氧化與還原規(guī)律相關(guān)定量計算一元醛發(fā)生銀鏡反應或與新制的Cu(OH)2反應時,量的關(guān)系如下:由丙醛如何得到1-丙醇或丙酸?乙醛思考與討論苯甲醛在空氣中久置,在客器內(nèi)壁會出現(xiàn)苯甲酸的結(jié)晶,這是為什么?苯甲醛在空氣中久置被氧化為苯甲酸乙醛能不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色?酸性高錳酸鉀溶液屬于強氧化劑,故乙醛能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。酮丙酮物理性質(zhì)丙酮是無色透明的液體,沸點56.2℃,易揮發(fā),能與水、乙醇等互溶。結(jié)構(gòu)化學性質(zhì)
丙酮不能被銀氨溶液、新制的Cu(OH)2等弱氧化劑氧化。在催化劑存在的條件下,丙酮可以發(fā)生催化加氫反應,生成2-丙醇。
酮是重要的有機溶劑和化工原料。例如,丙酮可用作化學纖維、鋼瓶儲存乙炔等的溶劑,還用于生產(chǎn)有機玻璃、農(nóng)藥和涂料等。丙酮應用丙酮是丙醛的同分異構(gòu)體嗎?它們有哪些性質(zhì)差異?可采用哪些方法鑒別它們?
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