2.2 課時(shí)2 二烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì) 課件2024-2025學(xué)年人教版（2019）高中化學(xué)選擇性必修3

二烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第二章

烴

1.認(rèn)識(shí)二烯烴的概念及結(jié)構(gòu)特征。2.掌握二烯烴的性質(zhì)。3.了解烯烴的順反異構(gòu)現(xiàn)象，學(xué)會(huì)書寫烯烴的同分異構(gòu)體。一、二烯烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)（1）概念：分子中含有兩個(gè)碳碳雙鍵的烴（2）

鏈狀二烯烴的通式：（3）二烯烴的分類CH2=C=CH2CH2=CH—CH=CH2CnH2n-2(n≥3)累積二烯烴共軛二烯烴孤立二烯烴CH2=CH—CH2—CH=CH2

（1，4-戊二烯）（1，3-丁二烯）

CH2=C—CH=CH2—CH3（4）

命名：2-甲基-1，3-丁二烯（異戊二烯）是天然橡膠的單體最簡(jiǎn)單的共軛二烯烴，是一個(gè)平面型分子。

1.二烯烴的結(jié)構(gòu)：（1）加成反應(yīng)：2.二烯烴的化學(xué)性質(zhì)：CH2＝CH—CH＝CH2與Cl2按1:1加成可能的反應(yīng)：CH2＝CH—CH＝CH2＋Cl2CH2—CH—CH＝CH2ClCl①1,2-加成CH2＝CH—CH＝CH2＋Cl2CH2—CH＝CH—CH2ClCl②1,4-加成1,2-加成和1,4-加成是競(jìng)爭(zhēng)反應(yīng)，哪種加成產(chǎn)物占優(yōu)勢(shì)取決于反應(yīng)條件升高溫度有利于1,4-加成，降低溫度有利于1,2-加成③二烯烴的全加成CH2==CH—CH==CH2＋2Br2―→④乙烯與1,3-丁二烯發(fā)生的雙烯烴加成反應(yīng)+2含活潑雙鍵的化合物(親雙烯體)與含共軛雙鍵的化合物(雙烯體)之間發(fā)生1，4-加成生成六元環(huán)狀化合物的反應(yīng)，稱為Diels-Alder反應(yīng)，也稱雙烯合成已知

，如果要合成

，

所用的起始原料可以是(

)①2—甲基—1,3—丁二烯和2—丁炔

②1,3—戊二烯和2—丁炔③2,3—二甲基—1,3—戊二烯和乙炔

④2,3—二甲基—1,3—丁二烯和丙炔A．①④

B．②③

C．①③

D．②④A（2）加聚反應(yīng)：2.二烯烴的化學(xué)性質(zhì)：nCH2=CH—CH=CH2

CH2=C—CH=CH2—CH3nCH2=C—CH=CH2—CH3n+nCH2=CH2—CH2—CH=CH—CH2—[]n—CH2—C=CH—CH2—[]n—CH3?思考：下列兩組有機(jī)物是否是同一種物質(zhì)？與CH3HHCH3HHCCCH3HHCH3HHCC與CH3HCH3HCCCH3HCH3HCC同種物質(zhì)不同種物質(zhì)思考：C=C能否像C-C那樣旋轉(zhuǎn)？為什么？CH3HCH3HCCπ鍵斷裂順式異構(gòu)體反式異構(gòu)體由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象，稱為順反異構(gòu)CH3HCH3HCCCH3HCH3HCC3.二烯烴的立體異構(gòu)：順反異構(gòu)現(xiàn)象烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象順反異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)位置異構(gòu)碳鏈異構(gòu)CH3HCH3HCC順-2-丁烯①兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的同一側(cè)的稱為順式結(jié)構(gòu)②兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的兩側(cè)的稱為反式結(jié)構(gòu)反-2-丁烯CH3HCH3HCC化學(xué)性質(zhì)基本相同，但物理性質(zhì)有差異順-2-丁烯反-2-丁烯熔點(diǎn)/℃－138.9－105.5沸點(diǎn)/℃3.70.9密度/(g·cm－3)0.6210.6043.二烯烴的立體異構(gòu)：順反異構(gòu)現(xiàn)象（1）順反異構(gòu)的形成條件①分子中具有碳碳雙鍵結(jié)構(gòu)②組成雙鍵的每個(gè)碳原子必須連接不同的原子或原子團(tuán)badcCCbabaCCbaccCC有順反異構(gòu)體無順反異構(gòu)體（2）官能團(tuán)異構(gòu)

單烯烴與等碳的環(huán)烷烴互為同分異構(gòu)體（3）碳架異構(gòu)與碳碳雙鍵的位置異構(gòu)、順反異構(gòu)烯烴C4H8，若不考慮順反異構(gòu)有幾種結(jié)構(gòu)？若考慮順反異構(gòu)則有幾種？3種4種C4H8C=C─C─CC─C=C─CC=C─CC烯烴同分異構(gòu)體書寫先碳架異構(gòu)再雙鍵位置異構(gòu)最后順反異構(gòu)1.(1)寫出戊烯的所有烯烴類的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不包括順反異構(gòu))，

并說出書寫方法。CH2==CH—CH2—CH2—CH3、CH3—CH==CH—CH2—CH3、

、

、

。先寫碳架異構(gòu)，再寫位置異構(gòu)，補(bǔ)齊H即可。(2)上述戊烯的同分異構(gòu)體中具有順反異構(gòu)的是

_______________________________，

請(qǐng)寫出其順式結(jié)構(gòu)和反式結(jié)構(gòu)：

____________________、______________________。CH3—CH==CH—CH2—CH3順式結(jié)構(gòu)

反式結(jié)構(gòu)2.已知2-丁烯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH==CHCH3，下列說法不正確的是A.與乙烯互為同系物B.能使酸性KMnO4溶液褪色C.同分異構(gòu)體共有兩種D.分子中所有碳原子位于同一平面C3.下列物質(zhì)中不存在順反異構(gòu)體的是A.2-丁烯

B.2,3-二氯-2-丁烯C.2-甲基-2-丁烯

D.1,2-二溴乙烯C同分異構(gòu)體有CH2==CHCH2CH3，CH2==C(CH3)2，和

共4種4、分子式為C6H12，分子中具有3個(gè)甲基的烯烴共有()A．2種B．3種C．4種D．5種5、某烯烴與H2加成后的產(chǎn)物如下圖,則該烯烴的結(jié)構(gòu)式可能有(

)A．1種 B．2種 C．3種 D．4種6、下列各組有機(jī)物中，能形成順反異構(gòu)的是()A．1,2-二氯丙烯

B．2-氯丙烯C．1,1-二氯丙烯 D．1-丁烯DC