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烷烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第二章
烴
1.認(rèn)識(shí)烷烴的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn),比較這些有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的差異。了解烴類在日常生活、有機(jī)合成和化工生產(chǎn)中的重要作用。2.能夠列舉烷烴的典型代表物的主要物理性質(zhì)。能描述和分析烷烴的典型代表物的重要反應(yīng),能書寫相應(yīng)的反應(yīng)式。3.認(rèn)識(shí)取代反應(yīng)的特點(diǎn)和規(guī)律,了解有機(jī)反應(yīng)類型和有機(jī)化合物組成結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的關(guān)系。甲烷丙烷庚烷、辛烷丁烷二十二烷(角鯊?fù)椋┤榧淄橐彝楸檎⊥檎焱槊Q結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分子式C原子的雜化方式分子中的共價(jià)鍵類型甲烷乙烷丙烷正丁烷正戊烷
CH4
CH3CH3
CH3CH2CH3
CH3CH2CH2CH3
CH3(CH2)3CH3
CH4
C2H6
C3H8
C4H10
C5H12
sp3
sp3
sp3
sp3
sp3
σ鍵
σ鍵
σ鍵
σ鍵
σ鍵寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,并分析它們組成和結(jié)構(gòu)上的相似點(diǎn)一、烷烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)1.烷烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)碳原子都采取sp3雜化,以伸向四面體4個(gè)頂點(diǎn)方向的sp3雜化軌道與其他碳原子或氫原子結(jié)合,形成σ鍵。(2)分子中的共價(jià)鍵全部是單鍵。(3)空間結(jié)構(gòu):四面體形,碳鏈呈鋸齒狀,所有原子不可能共平面;(4)鏈狀烷烴的通式為CnH2n+2(n≥1),且有機(jī)化合物中分子式只要符合此通式的,一定是鏈狀烷烴。共價(jià)鍵的數(shù)目=3n+1【注意】環(huán)烷烴的通式為CnH2n(n≥3)補(bǔ)充:環(huán)烷烴1)環(huán)烷烴的結(jié)構(gòu):2)環(huán)烷烴的通式:3)環(huán)烷烴的性質(zhì):
屬于飽和烴,其分子結(jié)構(gòu)中存在碳環(huán),所有碳原子都采取sp3雜化,每個(gè)碳原子與其相連接的4個(gè)原子構(gòu)成四面體空間結(jié)構(gòu)。CnH2n
(n≥3)物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)均與鏈狀烷烴相似Ω=1常溫下有穩(wěn)定性,不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化而使其褪色,能燃燒氧化;能發(fā)生光照取代反應(yīng)。+Cl2光照+HClCl思考與討論根據(jù)甲烷的性質(zhì)推測(cè)烷烴可能具有的性質(zhì),填寫下表顏色溶解性可燃性與酸性高錳酸鉀溶液與溴的四氯化碳溶液與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿溶液與氯氣(在光照下)無(wú)色難溶于水易燃不反應(yīng)取代反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)根據(jù)甲烷的燃燒反應(yīng),寫出汽油的成分之一辛烷(C8H18)完全燃燒的化學(xué)方程式,并寫出烷烴燃燒的通式16CO2+18H2O點(diǎn)燃2C8H18+25O2nCO2+(n+1)H2O點(diǎn)燃CnH2n+2+O23n+12回顧甲烷與氯氣的反應(yīng)——取代反應(yīng)一氯甲烷(氣態(tài))二氯甲烷(油狀液體)三氯甲烷或氯仿(油狀液體)CH4+Cl2
HCl+CH3Cl光照CH3Cl+Cl2
HCl+CH2Cl2
光照CH2Cl2+Cl2
HCl+CHCl3
光照CHCl3+Cl2
HCl+CCl4
光照四氯甲烷或四氯化碳(油狀液體)滅火劑特點(diǎn):在甲烷與氯氣的取代反應(yīng)中,每取代一個(gè)H就要消耗一個(gè)Cl2,該反應(yīng)是連鎖反應(yīng),無(wú)論以多少的比例混合,均有五種產(chǎn)物,其中HCl的量最多。產(chǎn)物:五四三二一(五種產(chǎn)物,四種有機(jī)物,三種液體,兩種氣體,一種無(wú)機(jī)物)CH3ClCH2Cl2CHCl3CCl4氣態(tài),微溶于水,汽油抗爆劑液態(tài),不溶于水,制冷劑液態(tài),不溶于水,也叫氯仿,制取氟利昂,麻醉劑
液態(tài),不溶于水,有機(jī)溶劑,滅火劑思考與討論寫出乙烷與氯氣反應(yīng)生成一氯乙烷的化學(xué)方程式。指出該反應(yīng)的反應(yīng)類型,并從化學(xué)鍵和官能團(tuán)的角度分析反應(yīng)中有機(jī)化合物的變化CH3CH3+Cl2
CH3CH2Cl+HCl
光照+Cl-ClCCHHHHHHCCClHHHHHH-Cl+光照C-H鍵斷裂形成C-Cl鍵思考與討論乙烷與氯氣在光照下反應(yīng),可能生成哪些產(chǎn)物?請(qǐng)寫出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。取代程度取代產(chǎn)物結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式一取代二取代三取代四取代五取代六取代CH3CH2Cl
CH3CHCl2CH2ClCH2ClCH3CCl3
CH2ClCHCl2CH2ClCCl3
CHCl2CHCl2
CHCl2CCl3CCl3CCl3(包括HCl在內(nèi),共生成10種產(chǎn)物)烷烴取代反應(yīng)需注意的5個(gè)方面(5)定量關(guān)系:n(X2)=n(一鹵代物)+2n(二鹵代物)+3n(三鹵代物)+…=n(HX)1mol鹵素單質(zhì)只能取代1molH(4)反應(yīng)產(chǎn)物——連鎖反應(yīng),混合物(多種鹵代烴),不適宜制備鹵代烴。(3)反應(yīng)的特點(diǎn)——分步取代,多步反應(yīng)同時(shí)進(jìn)行,產(chǎn)物多(2)反應(yīng)物狀態(tài)——純鹵素單質(zhì)(F2、Cl2、Br2、I2),而不是其水溶液。(1)反應(yīng)的條件——光照(自然光)/加熱。一上一下:下一個(gè)H,上一個(gè)X原子(F、Cl、Br)思考與討論烷烴在催化劑、加熱條件下分解生成碳鏈較短的烷烴和烯烴,還可能生成碳單質(zhì)和氫氣,寫出相關(guān)的方程式CH4C+2H2高溫隔絕空氣加強(qiáng)熱高溫C4H10CH2CH2+CH3CH3CH2CHCH3+CH4C16H34高溫C8H16+C8H18二、同系物結(jié)構(gòu)相似、分子組成上相差1個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的化合物互稱為同系物官能團(tuán)種類和數(shù)目相同,通式相同,屬于同類物質(zhì)
因組成和結(jié)構(gòu)相似,所以化學(xué)性質(zhì)相似;物理性質(zhì)隨著相對(duì)分子質(zhì)量的增大而呈規(guī)律性的變化。
思考與討論:分子組成相差CH2的有機(jī)化合物,一定是同系物嗎?1.下列敘述正確的是(
)A.甲烷分子的空間結(jié)構(gòu)是正四面體,所以CH2Cl2有兩種不同的結(jié)構(gòu)B.C3H6、C5H10、C7H16都屬于鏈狀烷烴C.正丁烷屬于直鏈烷烴,分子中所有的碳原子均可在同一條直線上D.烷烴的含碳量隨著分子組成中碳原子數(shù)的增多逐漸升高2.下列物質(zhì)互為同系物的是(
)A.C2H6和C6H14B.CH3CH2Cl和CH2ClCH2CH2ClC.和D.CH2==CHCH2CH3和
DA部分烷烴的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)和密度烷烴名稱分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式常溫下狀態(tài)熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃密度/(g·cm-3)甲烷CH4CH4氣體-182-1640.423乙烷C2H6CH3CH3氣體-172-890.545丙烷C3H8CH3CH2CH3氣體-187-420.501丁烷C4H10CH3CH2CH2CH3氣體-138-0.50.579戊烷C5H12CH3(CH2)3CH3氣體-129360.626壬烷C9H20CH3(CH2)7CH3氣體-541510.718十一烷C11H24CH3(CH2)9CH3氣體-261960.740十六烷C16H34CH3(CH2)14CH3氣體182800.775十八烷C18H38CH3(CH2)16CH3氣體283080.777三、烷烴的物理性質(zhì)物理性質(zhì)變化規(guī)律狀態(tài)烷烴常溫下存在的狀態(tài)由_____態(tài)逐漸過(guò)渡到____態(tài)、___態(tài)。常溫下,碳原子數(shù)≤4(氣態(tài));碳原子數(shù)>
4(液態(tài)、固態(tài))溶解性都難溶于_____,密度均小于1,易溶于_____熔、沸點(diǎn)隨碳原子數(shù)的增加,熔、沸點(diǎn)逐漸_______,同種烷烴的不同異構(gòu)體中,支鏈越多,熔、沸點(diǎn)越_______密度隨碳原子數(shù)的增加,密度逐漸_______,但比水的________氣液固水有機(jī)溶劑升高增大小低正丁烷熔點(diǎn)-138.4℃沸點(diǎn)-0.5℃異丁烷熔點(diǎn)-159.4℃沸點(diǎn)-11.6℃拓展視野思考與討論:環(huán)己烷的二氯代物有幾種?(不考慮船式、椅式)環(huán)己烷空間構(gòu)型是什么樣的?環(huán)己烷的空間構(gòu)型主要有兩種:一種是船式,一種是椅式。見下圖:【練一練】用替代法判斷同分異構(gòu)體的數(shù)目1、苯(C6H6)的二氯代物有三種同分異構(gòu)體,那么苯的四氯代物有幾種結(jié)構(gòu)?3種C6H4Cl2→C6H2Cl42、若要制備一氯乙烷用哪種方法好?方法一:CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl方法二:CH3CH3+Cl2→CH3CH2Cl+HCl
方法一更好:原子利用率高,產(chǎn)物純凈。3.下列敘述正確的是(
)A.所有烷烴在光照條件下都能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)
B.光照下,乙烷通入溴水中,可使溴水褪色C.1mol丙烷與氯氣發(fā)生取代反應(yīng),最多能消耗
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