2024-2025學(xué)年人教版高二化學(xué)選擇性必修3配套課件 基礎(chǔ)課時10 鹵代烴

第一節(jié)鹵代烴第三章

烴的衍生物基礎(chǔ)課時

鹵代烴101.認識鹵代烴的組成、結(jié)構(gòu)特點,掌握鹵代烴的性質(zhì),認識消去反應(yīng)的特點和規(guī)律。2.結(jié)合生產(chǎn)、生活實際了解鹵代烴對環(huán)境和健康可能產(chǎn)生的影響。學(xué)習(xí)目標一、鹵代烴的綜述二、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)目錄CONTENTS課后鞏固訓(xùn)練一、鹵代烴的綜述對點訓(xùn)練(一)知識梳理1.鹵代烴的概念及官能團(1)概念烴分子中的氫原子被______原子取代后生成的化合物稱為鹵代烴。

(2)官能團鹵代烴分子中一定存在的官能團是________________,單鹵代烴可簡單表示為R—X(X=F、Cl、Br、I)。飽和單鹵代烴的分子通式為CnH2n+1X(n≥1)。

鹵素碳鹵鍵(鹵素原子)2.鹵代烴的分類鹵素原子R—X鹵原子3.鹵代烴的物理性質(zhì)狀態(tài)常溫下,鹵代烴中除少數(shù)(如CH3Cl)為____________外,其余大多數(shù)為_____________溶解性鹵代烴____溶于水,____溶于大多數(shù)有機溶劑

某些鹵代烴本身是很好的有機溶劑沸點鹵代烴(含相同的鹵素原子)的沸點隨碳原子數(shù)的增加而______鹵代烴的沸點______于對應(yīng)的烴(含相同碳原子個數(shù)的烴)

密度鹵代烴(含相同的鹵素原子)的密度隨碳原子數(shù)的增加而______氣體液體或固體不可升高高減小4.鹵代烴的命名2-氯丁烷1,2-二溴乙烷氯乙烯(二)問題探究問題1鹵代烴一定是烴分子通過發(fā)生取代反應(yīng)而生成的嗎?提示不一定。鹵代烴從結(jié)構(gòu)上都可以看作是烴分子中的氫原子被鹵素原子取代而生成,但并不一定是發(fā)生取代反應(yīng)生成的。例如CH2==CH2+HCl--→CH3CH2Cl,該反應(yīng)的生成物CH3CH2Cl是鹵代烴,而它是由加成反應(yīng)生成的。

問題2多氯代甲烷可作為溶劑,其中分子結(jié)構(gòu)為正四面體的物質(zhì)是什么?工業(yè)上如何分離這些多鹵代甲烷?提示甲烷是正四面體結(jié)構(gòu),分子中的四個H原子全部被Cl原子取代得到CCl4,分子結(jié)構(gòu)與甲烷相似。這些多鹵代甲烷都是分子晶體構(gòu)成的物質(zhì),沸點不同,可采取分餾的方法分離。問題3結(jié)合下面幾種氯代烴的密度和沸點,從物質(zhì)狀態(tài)、密度、沸點等方面總結(jié)鹵代烴的物理性質(zhì)。

提示狀態(tài):除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2==CHCl等少數(shù)為氣體外,大多為液體或固體。沸點:比具有相同碳原子數(shù)的烴沸點高;同系物的沸點隨碳原子數(shù)的增加而升高。

密度:一氟代烴、一氯代烴的密度比水小,其余的密度比水大,且密度高于相應(yīng)的烴,一般隨著烴基中碳原子數(shù)目的增加而減小。

問題4給下列鹵代烴命名:提示3-甲基-4-氯-1-丁烯;3-甲基-3-氯-1-丁烯【探究歸納】1.鹵代烴的沸點和密度歸納沸點比具有相同碳原子數(shù)的烴沸點高;同系物的沸點隨碳原子數(shù)的增加而升高密度一氟代烴、一氯代烴的密度比水小,其余的密度比水大,且密度高于相應(yīng)的烴,一般隨著烴基中碳原子數(shù)目的增加而減小2.鹵代烴的沸點高于相應(yīng)烴的沸點的原因(1)鹵代烴的相對分子質(zhì)量大于相應(yīng)的烴。(2)鹵代烴的分子極性大于相應(yīng)的烴,鹵代烴分子之間的范德華力強于相應(yīng)的烴。

3.鹵代烴的命名(1)飽和鹵代烴的命名①選擇含有鹵素原子最長的碳鏈為主鏈,按主鏈所含碳原子數(shù)目稱為“某烷”。②把支鏈和鹵素原子看作取代基,主鏈碳原子的編號從靠近鹵素原子的一端開始。③命名時把烷基、鹵素原子的位置及名稱依次寫在烷烴名稱之前。(2)不飽和鹵代烴的命名①選擇含有不飽和鍵(如碳碳雙鍵)和鹵素原子最長的碳鏈為主鏈,按主鏈所含碳原子數(shù)目稱為“某烯”或“某炔”。②把支鏈和鹵素原子看作取代基,主鏈碳原子的編號從靠近不飽和鍵的一端開始。③命名時把烷基、鹵素原子的位置及名稱依次寫在烯烴或炔烴名稱之前。

1.下列鹵代烴中,密度小于水的是(

)A.溴苯 B.溴乙烷C.氯乙烷 D.四氯化碳解析

一氯代物的密度小于水,且碳原子個數(shù)越多,其密度越小;一溴代烷、四氯化碳的密度都大于水,所以這幾種物質(zhì)中密度小于水的是氯乙烷。C2.下列關(guān)于鹵代烴的敘述錯誤的是(

)A.隨著碳原子數(shù)的增多,一氯代烴的沸點逐漸升高B.隨著碳原子數(shù)的增多,一氯代烴的密度逐漸增大C.相同碳原子數(shù)的一氯代烴,支鏈越多,沸點越低D.相同碳原子數(shù)的一鹵代烴,鹵素的原子序數(shù)越大,沸點越高B解析隨著碳原子數(shù)的增多,一氯代烴的沸點逐漸升高,A正確;隨著碳原子數(shù)的增多,一氯代烴的密度逐漸減小,B錯誤;相同碳原子數(shù)的一氯代烴,支鏈越多,分子間距離越大,分子間作用力越小,沸點越低,C正確;相同碳原子數(shù)的一鹵代烴,鹵素的原子序數(shù)越大,分子間作用力越大,沸點越高,D正確。

3.下列關(guān)于鹵代烴的敘述正確的是(

)A.所有鹵代烴都是難溶于水,密度比水小的液體B.所有鹵代烴中都含有氫元素C.所有鹵代烴都含有碳鹵鍵D.所有鹵代烴都是通過取代反應(yīng)制得的解析

鹵代烴中的溴苯等溴代物密度大于水,A錯誤;四氯化碳不含有氫元素,B錯誤;所有鹵代烴都含有碳鹵鍵,C正確;鹵代烴也可以通過加成反應(yīng)制得,D錯誤。C二、鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)對點訓(xùn)練(一)知識梳理1.溴乙烷的分子結(jié)構(gòu)23∶2C2H5BrCH3CH2Br2.溴乙烷的物理性質(zhì)顏色狀態(tài)密度沸點溶解性無色液體比水的大38.4℃難溶于水,可溶于多種有機溶劑3.溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)(1)水解反應(yīng)(取代反應(yīng))①反應(yīng)條件:NaOH水溶液,加熱。②溴乙烷在NaOH水溶液中發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________________________________________。

③原理:鹵素原子的電負性比碳原子的____,使C—X的電子向鹵素原子偏移,形成一個極性______的共價鍵:Cδ+—Xδ-。在化學(xué)反應(yīng)中,C—X較易______,使鹵素原子被其他原子或原子團所取代。

大較強斷裂(2)消去反應(yīng)①定義:有機化合物在一定條件下,從一個分子中脫去一個或幾個小分子(如H2O、HX等),而生成含_________的化合物的反應(yīng)叫做消去反應(yīng)。

②反應(yīng)條件:NaOH的乙醇溶液,加熱。③溴乙烷在NaOH乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng)的化學(xué)方程式為____________________________________________________________。

不飽和鍵4.鹵代烯烴

加成加成聚合(二)互動探究實驗探究——以1-溴丁烷為例探究鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)鹵代烴在不同溶劑中發(fā)生反應(yīng)的情況不同?，F(xiàn)通過實驗的方法驗證1-溴丁烷發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)的產(chǎn)物。如圖所示,向圓底燒瓶中加入2.0gNaOH和15mL無水乙醇,攪拌。再向其中加入5mL1-溴丁烷和幾片碎瓷片,微熱。將產(chǎn)生的氣體通入盛水的試管后,再用酸性高錳酸鉀溶液進行檢驗。【問題討論】問題1為什么要在氣體通入酸性高錳酸鉀溶液前先通入盛水的試管?提示盛水的試管的作用是除去揮發(fā)出來的乙醇,因為乙醇也能使酸性KMnO4溶液褪色,干擾丁烯的檢驗。問題2除了酸性高錳酸鉀溶液,還可以用什么方法檢驗丁烯?此時還有必要將氣體先通入水中嗎?提示還可以用溴的四氯化碳溶液檢驗。不用先通入水中,乙醇與溴不反應(yīng),不會干擾丁烯的檢驗。問題3預(yù)測2-溴丁烷發(fā)生消去反應(yīng)的可能產(chǎn)物(寫出反應(yīng)的化學(xué)方程式)。

問題4

1-溴丙烷和2-溴丙烷分別在氫氧化鈉水溶液中共熱的產(chǎn)物是否相同?在氫氧化鉀的醇溶液中共熱的產(chǎn)物是否相同?提示在氫氧化鈉水溶液中共熱,前者的產(chǎn)物是1-丙醇,后者是2-丙醇;氫氧化鉀的醇溶液中共熱的產(chǎn)物都是丙烯。問題5如何檢驗1-溴丁烷中的溴原子?提示取少量1-溴丁烷于試管中,加入NaOH溶液并加熱,冷卻后加入稀硝酸酸化,再加入AgNO3溶液,若有淺黃色沉淀生成,則1-溴丁烷中含有溴原子。

問題6用哪種分析手段可以檢驗出1-溴丁烷取代反應(yīng)生成物中的丁醇。提示紅外光譜、核磁共振氫譜?！咎骄繗w納】1.水解反應(yīng)和消去反應(yīng)的比較2.鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)的規(guī)律 (1)沒有鄰位碳原子的鹵代烴不能發(fā)生消去反應(yīng)。 (2)有鄰位碳原子,但鄰位碳原子上不存在氫原子的鹵代烴也不能發(fā)生消去反應(yīng)。 (3)有兩個鄰位碳原子,且碳原子上均有氫原子時,發(fā)生消去反應(yīng)可能生成不同的產(chǎn)物。

4.在鹵代烴R—CH2—CH2—X中化學(xué)鍵如下圖所示,則下列說法正確的是(

)A.當(dāng)該鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)時,被破壞的鍵是①和③B.當(dāng)該鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時,被破壞的鍵是①和④C.當(dāng)該鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)時,被破壞的鍵是①D.當(dāng)該鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時,被破壞的鍵是①和②C解析鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)生成醇,當(dāng)該鹵代烴發(fā)生水解反應(yīng)時,—X被—OH代替,被破壞的鍵是①,A錯誤,C正確;鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴,當(dāng)該鹵代烴發(fā)生消去反應(yīng)時,被破壞的鍵是①和③,B、D錯誤。

5.(2024·河北承德縣第一中學(xué)高二期中)下列鹵代烴既能發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴,又能發(fā)生水解反應(yīng)生成醇的是(

)C解析①只有一個碳原子,不能發(fā)生消去反應(yīng);②與溴原子相連接的碳原子的鄰位碳原子上含有氫原子,可以發(fā)生消去反應(yīng)和水解反應(yīng);③與氯原子相連接的碳原子的鄰位碳上沒有氫原子,所以不能發(fā)生消去反應(yīng);④與溴原子相連接的碳原子的鄰位碳原子含有氫原子,可以發(fā)生消去反應(yīng)和水解反應(yīng);⑤與溴原子相連接的碳原子的鄰位碳原子沒有氫原子,不能發(fā)生消去反應(yīng);⑥與溴原子相連接的碳原子的鄰位碳原子含有氫原子,可以發(fā)生消去反應(yīng)和水解反應(yīng);綜上②④⑥符合題意。6.探究小組為研究1-溴丁烷的水解反應(yīng)和消去反應(yīng),設(shè)計如下探究實驗:(1)實驗ⅰ中淺黃色沉淀是____________(填化學(xué)式)。

(2)對比ⅰ、ⅱ的實驗現(xiàn)象,可得出鹵代烴水解的實驗結(jié)論是____________________________________________________________。

(3)實驗ⅲ的化學(xué)方程式是_________________________________________________________________。

(4)檢測ⅱ中____________、ⅲ中____________的生成可判斷分別發(fā)生水解反應(yīng)和消去反應(yīng)。

AgBr1-溴丁烷在強堿性溶液中水解速率更快1-丁醇1-丁烯(5)為深入研究1-溴丁烷與NaOH溶液是否能發(fā)生消去反應(yīng),該小組設(shè)計如下裝置探究(加熱和夾持裝置略去):加熱圓底燒瓶一段時間后,B中酸性高錳酸鉀溶液褪色。①甲同學(xué)認為不能依據(jù)酸性高錳酸鉀溶液褪色,判斷A中發(fā)生消去反應(yīng),理由是_____________________________________________________________________。②乙同學(xué)對實驗進行了改進,依據(jù)實驗現(xiàn)象可判斷是否發(fā)生消去反應(yīng),改進的方案是__________________________________________________________________________________________________________________________。

A裝置發(fā)生水解反應(yīng)生成的1-丁醇,也可以使B中酸性高錳酸鉀溶液褪色將B中溶液換成溴的四氯化碳溶液(或溴水),若褪色,則可證明發(fā)生消去反應(yīng),反之,則沒有發(fā)生(2)注意事項:①鹵代烴均屬于非電解質(zhì),在水溶液中不電離,無X-(鹵素離子)存在,所以向鹵代烴中直接加入AgNO3溶液,得不到鹵化銀(AgCl、AgBr、AgI)的沉淀。檢驗鹵代烴的鹵素原子,一般是先將其轉(zhuǎn)化成鹵素離子,再進行檢驗。②用稀硝酸酸化是為了中和NaOH,若不加酸直接加入AgNO3溶液,會導(dǎo)致有Ag2O(黑色)生成,從而干擾離子的檢驗。

課后鞏固訓(xùn)練A級

合格過關(guān)練選擇題只有1個選項符合題意(一)鹵代烴的綜述1.(2024·河南南陽高二六校聯(lián)考)下列鹵代烴中熔點最高的是(

)A.C2H5I B.C2H5ClC.C2H5F D.C2H5Br解析

四種鹵代烴的結(jié)構(gòu)相似,隨著相對分子質(zhì)量增大,分子間作用力增大,熔點升高,C2H5I相對分子量最大,熔點最高。

A2.氟氯代烷(CH2FCl)一般情況下性質(zhì)穩(wěn)定,它進入大氣后上升到平流層,對臭氧層有破壞作用。下列關(guān)于氟氯代烷的說法錯誤的是(

)A.屬于有機物 B.CH2FCl有兩種結(jié)構(gòu)C.分子中含有氟原子和氯原子 D.屬于鹵代烴中的一類解析

氟氯代烷屬于鹵代烴,鹵代烴屬于有機物,A正確;CH2FCl為CH4的二元取代物,因為CH4為正四面體結(jié)構(gòu),4個H完全一樣,所以F和Cl取代其中任意兩個H形成的結(jié)構(gòu)相同,CH2FCl只有1種結(jié)構(gòu),B錯誤;氟氯代烷分子中含有氟原子和氯原子,C正確;氟氯代烷屬于鹵代烴中的一類,D正確。B3.下列說法正確的是(

)C解析鹵代烴均不溶于水,但不是都浮于水面上,密度大于水的,在水的下層,如CCl4的密度比水大,和水混合后,在下層,A錯誤;C2H5Cl在NaOH醇溶液的作用下加熱發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯,B錯誤;聚四氟乙烯是四氟乙烯發(fā)生加聚反應(yīng)的產(chǎn)物,聚四氟乙烯的單體為四氟乙烯,含有F原子屬于鹵代烴,C正確;在氫氧化鈉水溶液中,鹵代烴發(fā)生水解而不是消去反應(yīng),D錯誤。(二)鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)4.下列反應(yīng)不屬于取代反應(yīng)的是(

)A.溴乙烷與氫氧化鈉水溶液共熱 B.溴乙烷與氫氧化鈉的乙醇溶液共熱C.甲烷與氯氣光照 D.苯與液溴的混合液滴到鐵屑中解析

溴乙烷與氫氧化鈉水溶液共熱,溴乙烷中溴原子被羥基取代生成乙醇,屬于取代反應(yīng),A錯誤;溴乙烷和氫氧化鈉醇溶液共熱發(fā)生消去反應(yīng)生成乙烯,屬于消去反應(yīng),B正確;甲烷與Cl2混合光照,甲烷中的氫原子被氯原子所代替生成氯代物,屬于取代反應(yīng),C錯誤;苯與液溴反應(yīng),苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代生成溴苯,屬于取代反應(yīng),D錯誤。B5.分子式為C7H15Cl的某有機物發(fā)生消去反應(yīng)時,得到三種烯烴,則該鹵代烴的結(jié)構(gòu)可能是(

)D解析與Cl相連C的左側(cè)鄰位C上沒有H,不能發(fā)生消去反應(yīng),右側(cè)C上有氫,消去后只得到一種烯烴,A錯誤;存在2種消去方式,甲基上C—H斷裂或亞甲基上C—H斷裂,B錯誤;存在兩種消去方式,亞甲基上C—H斷裂或次甲基上C—H斷裂,C錯誤;存在3種消去方式,甲基上C—H斷裂或兩個亞甲基上C—H斷裂,D正確。6.以2-溴丙烷為原料制取1,2-丙二醇,需要經(jīng)過的反應(yīng)是(

)A.加成—消去—取代 B.取代—消去—加成C.消去—取代—加成 D.消去—加成—取代解析

2-溴丙烷先發(fā)生消去反應(yīng),生成丙烯,丙烯與溴單質(zhì)發(fā)生加成反應(yīng)生成1,2-二溴丙烷,1,2-二溴丙烷與氫氧化鈉的水溶液共熱發(fā)生取代反應(yīng),生成1,2-丙二醇,D正確。D7.鹵代烴的水解反應(yīng)常伴隨消去反應(yīng)的發(fā)生。溴乙烷與NaOH水溶液共熱一段時間后,下列實驗設(shè)計能達到對應(yīng)目的的是(

)A.觀察反應(yīng)后溶液的分層現(xiàn)象,檢驗溴乙烷是否完全反應(yīng)B.取反應(yīng)后溶液滴加AgNO3溶液,檢驗是否有Br-生成C.取反應(yīng)后溶液加入一小塊金屬Na,檢驗是否有乙醇生成D.將產(chǎn)生的氣體通入酸性KMnO4溶液,檢驗是否有乙烯生成A解析觀察反應(yīng)后溶液的分層現(xiàn)象,能檢驗溴乙烷是否完全反應(yīng),溴乙烷難溶于水,生成的乙醇易溶于水,乙烯是氣體,會逸出,A正確;取反應(yīng)后溶液滴加AgNO3溶液,不能檢驗是否有Br-生成,因為反應(yīng)后溶液為堿性,與硝酸銀反應(yīng),干擾溴離子檢驗,B錯誤;取反應(yīng)后溶液加入一小塊金屬Na,不能檢驗是否有乙醇生成,因為溶液中有水,水也能與金屬鈉反應(yīng)產(chǎn)生氣體,C錯誤;將產(chǎn)生的氣體通入酸性KMnO4溶液,不能檢驗是否有乙烯生成,由于也生成了乙醇,乙醇易揮發(fā),乙醇、乙烯均能被高錳酸鉀氧化,D錯誤。(三)鹵代烴的相關(guān)實驗8.欲檢驗鹵代烴(CH3)2C==CHCl的鹵素原子,下列操作步驟正確的組合是(

)①滴入2滴AgNO3溶液觀察現(xiàn)象

②取少量上層水溶液

③取少量待測液于試管中

④加入1mL5%NaOH溶液

⑤移入盛有1mL稀硝酸的試管中

⑥振蕩后加熱A.②④⑤⑥③① B.③④⑥②⑤①C.③④⑤⑥②① D.③④②⑥⑤①

B解析檢驗鹵代烴中的鹵素原子,先取少量的待測液于試管中,加入NaOH溶液,加熱使其水解,再取少量上層水溶液加入稀硝酸,除去多余的NaOH,最后滴入AgNO3溶液,觀察產(chǎn)生的沉淀的顏色,若沉淀為白色,則鹵代烴中含有氯元素,故選B。9.實驗小組探究鹵代烴的性質(zhì)。實驗1:取一支試管,滴入15滴1-溴丁烷,加入1mL5%的NaOH溶液,振蕩后放入盛有熱水的燒杯中水浴加熱。為探究1-溴丁烷在NaOH水溶液中能否發(fā)生取代反應(yīng),同學(xué)們提出可以通過檢驗產(chǎn)物中是否存在溴離子來確定。(1)甲同學(xué)進行如下操作:將1-溴丁烷與NaOH溶液混合后充分振蕩,加熱,取反應(yīng)后的上層清液,加硝酸銀溶液來進行溴離子的檢驗。①1-溴丁烷在NaOH水溶液中反應(yīng)的方程式__________________________________________________________________。②乙同學(xué)認為甲同學(xué)設(shè)計不合理。理由是_______________________________________________。于是,乙同學(xué)將實驗方案補充完整確定了溴離子的生成,乙同學(xué)的操作是:取反應(yīng)后的上層清液,__________________________________。

NaOH溶液與AgNO3溶液反應(yīng)會干擾Br-的檢驗

加HNO3酸化后,再加AgNO3溶液(2)丙同學(xué)提出質(zhì)疑:通過檢驗溴離子不能證明該反應(yīng)類型為取代反應(yīng)。理由是_______________________________。

(3)綜合上述實驗,檢測實驗1中__________________的生成可判斷發(fā)生取代反應(yīng),實驗小組用紅外光譜證實了該物質(zhì)的生成。

消去反應(yīng)也會產(chǎn)生Br-CH3CH2CH2CH2OH解析(2)發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)都會產(chǎn)生Br-。(3)檢測實驗1中CH3CH2CH2CH2OH生成可判斷發(fā)生取代反應(yīng)。

實驗2:向圓底燒瓶中加入2.0gNaOH和15mL無水乙醇,攪拌,再加入5mL1-溴丁烷和幾片碎瓷片,微熱,一段時間后,B中酸性高錳酸鉀溶液褪色。(加熱和夾持裝置略去)(4)甲同學(xué)認為,依據(jù)實驗2中酸性高錳酸鉀溶液褪色,不能判斷A中發(fā)生了消去反應(yīng),理由是__________________________________________。A中揮發(fā)出來的乙醇也可以使KMnO4溶液褪色解析(4)乙醇具有揮發(fā)性,加熱過程中乙醇進入試管,乙醇也可以使KMnO4溶液褪色。

(5)乙同學(xué)對實驗進行了如下改進(加熱和