2024高中化學(xué)第三章烴的含氧衍生物第四節(jié)有機合成綜合訓(xùn)練含解析新人教版選修5

PAGE6-第四節(jié)有機合成一、選擇題1.下列物質(zhì)中可以通過消去反應(yīng)制得2－甲基－2－丁烯的是()答案B解析依據(jù)鹵代烴的消去反應(yīng)規(guī)律，寫出可能的反應(yīng)產(chǎn)物，然后將反應(yīng)產(chǎn)物進行命名。2.A、B、C都是有機化合物，且有如下轉(zhuǎn)化關(guān)系：eq\o(→,\s\up7(催化氧化))C，A的相對分子質(zhì)量比B大2，C的相對分子質(zhì)量比B大16，C能與A反應(yīng)生成酯(C4H8O2)，以下說法正確的是()A.A是乙炔，B是乙烯B.A是乙烯，B是乙烷C.A是乙醇，B是乙醛D.A是環(huán)己烷，B是苯答案C解析由，可推知A為醇，B為醛，C為酸，且三者碳原子數(shù)相同，碳鏈結(jié)構(gòu)相同，又依據(jù)C能與A反應(yīng)生成酯(C4H8O2)，可知A為乙醇，B為乙醛，C為乙酸。3.有下述有機反應(yīng)類型：①消去反應(yīng)，②水解反應(yīng)，③加聚反應(yīng)，④加成反應(yīng)，⑤還原反應(yīng)，⑥氧化反應(yīng)。以丙醛為原料制取1,2-丙二醇，所需進行的反應(yīng)類型可以依次是()A.⑥④②①B.⑤①④②C.①③②⑤D.⑤②④①答案B解析合成過程為CH3CH2CHOeq\o(→,\s\up7(H2),\s\do5(還原加成))CH3CH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸/△),\s\do5(消去))CH3CH=CH2eq\o(→,\s\up7(溴水),\s\do5(加成))。4.化合物丙可由如下反應(yīng)得到：，丙的結(jié)構(gòu)簡式不行能是()A.CH3CH(CH2Br)2B.(CH3)2CBrCH2BrC.C2H5CHBrCH2BrD.CH3(CHBr)2CH3答案A解析C4H8Br2是烯烴與溴發(fā)生加成反應(yīng)生成的，生成的二溴丁烷中，兩個溴原子應(yīng)在相鄰的碳原子上，A項不行以。5.在有機合成中，常需將官能團消退或增加，下列合成路途不簡潔的是()A.乙烯→乙二醇：CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(加成))eq\o(→,\s\up7(水解))B.溴乙烷→乙醇：CH3CH2Breq\o(→,\s\up7(消去))CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(加成))CH3CH2OHC.1-溴丁烷→1-丁炔：CH3CH2CH2CH2Breq\o(→,\s\up7(消去))CH3CH2CH=CH2eq\o(→,\s\up7(加成))eq\o(→,\s\up7(消去))CH3CH2C≡CHD.乙烯→乙炔：CH2=CH2eq\o(→,\s\up7(加成))eq\o(→,\s\up7(消去))CH≡CH答案B解析B項，由溴乙烷→乙醇，只需溴乙烷在堿性條件下水解即可，路途不簡潔。在進行有機合成時，往往須要在有機物分子中引入多個官能團，但有時在引入某一個官能團時簡單對其他官能團造成破壞，導(dǎo)致不能實現(xiàn)目標(biāo)化合物的合成。因此，在制備過程中要把分子中的某些官能團通過恰當(dāng)?shù)姆椒◥圩o起來，在適當(dāng)?shù)臅r候再將其轉(zhuǎn)變回來，從而達到有機合成的目的。6.對氨基苯甲酸可用甲苯為原料合成，已知苯環(huán)上的硝基可被還原為氨基，，產(chǎn)物苯胺還原性強，易被氧化，則由甲苯合成對氨基苯甲酸的步驟合理的是()A.甲苯eq\o(→,\s\up7(硝化))Xeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))Yeq\o(→,\s\up7(還原硝基))對氨基苯甲酸B.甲苯eq\o(→,\s\up7(氧化甲基))Xeq\o(→,\s\up7(硝化))Yeq\o(→,\s\up7(還原硝基))對氨基苯甲酸C.甲苯eq\o(→,\s\up7(還原))Xeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))Yeq\o(→,\s\up7(硝化))對氨基苯甲酸D.甲苯eq\o(→,\s\up7(硝化))Xeq\o(→,\s\up7(還原硝基))Yeq\o(→,\s\up7(氧化甲基))對氨基苯甲酸答案A解析由甲苯制取產(chǎn)物時，需發(fā)生硝化反應(yīng)引入硝基，再還原得到氨基，將甲基氧化才得到羧基；但氨基易被氧化，故甲基氧化為羧基應(yīng)在硝基還原前，否則生成的氨基也被氧化，故先進行硝化反應(yīng)，再將甲基氧化為羧基，最終將硝基還原為氨基。另外還要留意—CH3為鄰、對位取代定位基；而—COOH為間位取代定位基，所以B選項不對。常見基團的愛護方法①對羥基的愛護在進行氧化或某些在堿性條件下的反應(yīng)時，往往要對羥基進行愛護。a.防止羥基被堿性條件影響可用成醚反應(yīng)。ROHeq\o(→,\s\up7(R′OH))R—O—R′b.防止羥基氧化可用酯化反應(yīng)。②對羧基的愛護羧基在高溫或堿性條件下，有時也須要愛護。對羧基的愛護最常用的是酯化反應(yīng)。③對不飽和碳碳鍵的愛護碳碳雙鍵易被氧化，對它的愛護主要利用加成反應(yīng)使之達到飽和。7.已知：乙醇可被強氧化劑氧化為乙酸?？山?jīng)三步反應(yīng)制得，則與該三步反應(yīng)相對應(yīng)的反應(yīng)類型依次是()A.水解反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)B.加成反應(yīng)、水解反應(yīng)、氧化反應(yīng)C.水解反應(yīng)、氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)D.加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)、水解反應(yīng)答案A解析留意：不能先與HCl加成再水解，這樣會引入3個羥基，最終也不能得到產(chǎn)物。二、非選擇題8.用甲苯生產(chǎn)一種常用的化妝品防霉劑，其生產(chǎn)過程如圖所示(反應(yīng)條件沒有全部注明)?；卮鹣铝袉栴}。(1)有機物A的結(jié)構(gòu)簡式為____________________。(2)在合成路途中，設(shè)計第③步反應(yīng)的目的是__________________________________________。(3)寫出反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式：____________________________________。(4)請寫出由生成C7H5O3Na的化學(xué)反應(yīng)方程式：______________________________。(5)下列有關(guān)說法正確的有________(填序號)。a.莽草酸、對羥基苯甲酸都屬于芳香化合物b.1mol莽草酸與NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗4molNaOHc.二者均可以發(fā)生酯化、加成等反應(yīng)d.利用FeCl3溶液可區(qū)分莽草酸和對羥基苯甲酸(6)寫出同時符合下列要求的的全部同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：__________________。a.含苯環(huán)b.可與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)c.一氯代物有兩種d.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，不能發(fā)生水解反應(yīng)答案(1)ClCH3(2)愛護酚羥基，防止其被氧化解析(1)由OHCH3可知CH3與氯氣發(fā)生甲基對位取代反應(yīng)，A的結(jié)構(gòu)簡式為。(2)第③步反應(yīng)是CH3I與酚羥基反應(yīng)生成醚鍵，反應(yīng)⑥是醚鍵與HI反應(yīng)生成酚羥基，目的是愛護酚羥基，防止其在第④步中被氧化。(3)反應(yīng)⑤是羧酸與醇的酯化反應(yīng)。(4)生成物中只有1個Na，說明只有—COOH參加反應(yīng)而酚羥基沒有參加反應(yīng)，可選用NaHCO3溶液(NaOH、Na2CO3均能與酚羥基反應(yīng))。(5)a項，莽草酸中無苯環(huán)，錯誤；b項，1mol莽草酸與NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗1molNaOH，錯誤；c項，二者均含有—COOH，均能發(fā)生酯化反應(yīng)，前者有碳碳雙鍵，后者有苯環(huán)，均能發(fā)生加成反應(yīng)，正確；d項，前者沒有酚羥基，后者有酚羥基，正確。(6)由題意知，結(jié)構(gòu)中有—CHO、酚羥基，依據(jù)分子中的氧原子個數(shù)可推斷結(jié)構(gòu)中有2個酚羥基，一氯代物有兩種，說明是對稱結(jié)構(gòu)。有機合成的分析方法(1)正合成分析法(即順推法)設(shè)計思路：基礎(chǔ)原料→中間體→中間體→目標(biāo)有機物。采納正向思維方法，從已知原料分子起先，找出可干脆合成的中間產(chǎn)物，并同