1.2研究有機(jī)化合物的一般方法2++課件++年高二下學(xué)期化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

粗產(chǎn)品分離、提純確定實(shí)驗(yàn)式蒸餾確定分子式重結(jié)晶確定元素組成紅外光譜質(zhì)譜核磁共振氫譜研究有機(jī)化合物的基本步驟：分液萃取第二節(jié)

研究有機(jī)化合物的一般方法確定分子結(jié)構(gòu)確定實(shí)驗(yàn)式（也稱最簡式）定性分析元素組成定量分析各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)將一定量的有機(jī)化合物燃燒，轉(zhuǎn)化為簡單的無機(jī)化合物通過測定無機(jī)物的質(zhì)量，推算出所含各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)計(jì)算出該有機(jī)化合物分子內(nèi)各元素原子的最簡整數(shù)比二、確定實(shí)驗(yàn)式有機(jī)化合物的元素定量分析最早由德國化學(xué)家李比希提出。取一定量含C、H（O）的有機(jī)物H2OCO2用無水CaCl2吸收用KOH濃溶液吸收質(zhì)量差質(zhì)量差計(jì)算C、H含量計(jì)算O含量得出實(shí)驗(yàn)式用CuO氧化吸收H2O吸收CO2燃燒法(李比希法)某有機(jī)物完全燃燒后，若產(chǎn)物只有CO2和H2O，其元素組成為_______________________?？隙ㄓ蠧、H，可能有O教材P15例題三、確定分子式元素定量分析實(shí)驗(yàn)式各組成原子的最簡整數(shù)比分子式其中最精確、快捷的方法相對分子質(zhì)量質(zhì)譜法質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀質(zhì)譜儀分子離子

質(zhì)譜儀用高能電子流等轟擊樣品，使有機(jī)分子失去電子，形成帶正電荷的_________和碎片離子等。這些離子因質(zhì)量不同、電荷不同，在電場和磁場中的運(yùn)動行為不同。計(jì)算機(jī)對其分析后，得到它們的_________________的比值，即

。原理質(zhì)荷比電荷數(shù)相對分子質(zhì)量如圖為某有機(jī)物的質(zhì)譜圖：從圖中可知，該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量為____，即____________的數(shù)據(jù)就是樣品分子的相對分子質(zhì)量。46質(zhì)荷比最大質(zhì)譜圖以_______為橫坐標(biāo)，以___________________為縱坐標(biāo)，根據(jù)記錄結(jié)果所建立的坐標(biāo)圖。質(zhì)荷比各類離子的相對豐度討論：某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定：(1)測定實(shí)驗(yàn)式：某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%，則其實(shí)驗(yàn)式是________。C4H10O(2)確定分子式：如圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為______；分子式為_________。C4H10O74確定分子式的方法歸納總結(jié)：有機(jī)物相對分子質(zhì)量的求算方法根據(jù)氣體A相對于氣體B的相對密度D，MA＝D×MB根據(jù)標(biāo)況下氣體的密度，Mr＝22.4×ρ標(biāo)態(tài)密度法相對密度法混合物的平均相對分子質(zhì)量M＝m總/n總讀圖法質(zhì)譜圖中，質(zhì)荷比最大值即為該有機(jī)物的相對分子質(zhì)量四、確定分子結(jié)構(gòu)分子結(jié)構(gòu)的確定化學(xué)方法物理方法計(jì)算不飽和度預(yù)測可能的官能團(tuán)，寫出可能的同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)式紅外光譜、核磁共振氫譜、X射線衍射等原理不同官能團(tuán)或化學(xué)鍵吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置方法一：紅外光譜——測定有機(jī)物分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)。利用紅外光譜來測定，分子中有O—H或—OH可確定其結(jié)構(gòu)簡式為______________分子式為C2H6O的有機(jī)物，可能的結(jié)構(gòu)：_____________或___________例如：CH3CH2OHCH3OCH3CH3CH2OH方法二：核磁共振氫譜——測定有機(jī)物分子中氫原子的種類和數(shù)目。原理

處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收電磁波的頻率不同，相應(yīng)的信號在譜圖上出現(xiàn)的位置不同，具有不同的化學(xué)位移，而且吸收峰的面積與__________成正比。氫原子數(shù)吸收峰面積比＝氫原子數(shù)目比吸收峰數(shù)目＝氫原子種類有機(jī)物A的分子式為C2H6O，核磁共振氫譜如下：吸收峰數(shù)目為3，說明有3種不同位置的氫原子各吸收峰面積比為3∶2∶1A為CH3CH2OH吸收峰數(shù)目為1，說明有1種類型的氫原子A為CH3OCH3例如：方法三：X射線衍射——有機(jī)化合物晶體結(jié)構(gòu)的測定原理X射線是一種波長很短的_________，它和晶體中的原子相互作用可以產(chǎn)生_______。電磁波衍射圖X射線衍射儀根據(jù)原子坐標(biāo)，可以計(jì)算原子間的距離，判斷哪些原子之間存在化學(xué)鍵,確定鍵長和鍵角，得出分子的空間結(jié)構(gòu)。確定有機(jī)物分子式(結(jié)構(gòu)式)的一般思路①C、H、O元素的質(zhì)量或C、H、O元素的質(zhì)量比或C、H、O元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)②燃燒產(chǎn)物的物質(zhì)的量或質(zhì)量①M(fèi)=22.4ρ(標(biāo)準(zhǔn)狀況下)②M=dMr(d為相對密度，Mr為已知?dú)怏w相對分子質(zhì)量)③質(zhì)譜圖紅外光譜核磁共振氫譜X射線衍射根據(jù)同分異構(gòu)體根據(jù)化學(xué)性質(zhì)求1mol有機(jī)物中含各種元素原子的物質(zhì)的量有機(jī)物燃燒方程式、計(jì)算、討論分子式結(jié)構(gòu)式實(shí)驗(yàn)式相對分子質(zhì)量討論1：下列化合物中,核磁共振氫譜只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為3∶2的是（）H3CClA.B.CH3CH3BrBrC.H3CCH3D.CH3CH3ClCl討論2：某有機(jī)物A的質(zhì)譜圖、核磁共振氫譜圖如下，則A的結(jié)構(gòu)簡式可能為（）A．HCOOHB．CH3CH2CHOC．CH3CH2OHD．CH2=CHOCH3討論3：現(xiàn)代分析儀器對有機(jī)物M的分子結(jié)構(gòu)進(jìn)行測定，相關(guān)結(jié)果如下：有關(guān)M的說法不正確的是A．根據(jù)圖1信息，M的相對分子質(zhì)量應(yīng)為74B．根據(jù)圖1、圖2信息，推測M的分子式是C4H10OC．根據(jù)圖1、圖2、圖3信息，可確定M是二元醚D．根據(jù)圖1、圖2、圖3信息，M分子內(nèi)有三種化學(xué)環(huán)境不同的H，個數(shù)比為6︰3︰1討論4：為研究有機(jī)物X的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)：(1)有機(jī)物X的質(zhì)譜圖如圖所示，該有機(jī)物X的相對分子質(zhì)量為_______。100(2)將10.0gX在足量O2中充分燃燒，并將其產(chǎn)物依次通過足量的無水CaCl2和KOH濃溶液，發(fā)現(xiàn)無水CaCl2增重7.2g，KOH濃溶液增重22.0g。該有機(jī)物X的分子式為_________。C5H8O2(3)經(jīng)紅外光譜測定，有機(jī)物X中含有醛基；有機(jī)物X的核磁共振氫譜圖上有2個吸收峰，峰面積之比為3∶1。該有機(jī)物X的結(jié)構(gòu)簡式為_______________。(CH3)2C(CHO)2→不飽和度又稱缺氫指數(shù)，有機(jī)物分子與碳原子數(shù)目相等的鏈狀烷烴相比較，每減少2個氫原子，則有機(jī)物不飽和度增加1，通常用Ω表示。不飽和度1、從有機(jī)物結(jié)構(gòu)計(jì)算：Ω=雙鍵數(shù)+三鍵數(shù)×2+單鍵環(huán)數(shù)+……Ω=1Ω=6Ω=5CH3-C-HOΩ=14①一個雙鍵，則Ω=1；②一個三鍵，則Ω=2；③一個環(huán)，則Ω=1④苯環(huán)，Ω=4例如：2、根據(jù)有機(jī)物的化學(xué)式計(jì)算2Ω=(2n+2)－m（1）烴(CnHm)的不飽和度:（2）含氧衍生物(CnHmOx)的不飽和度:Ω=(2n+2)2－m即：O原子不影響不飽和度的計(jì)算鹵素只能形成單鍵；鹵素取代H的位置。即：把鹵素原子當(dāng)H處理（3）含鹵素衍生物(CnHmClx)的不飽和度：Ω=(2n+2)2－(m+x)（4）含氮衍生物(CnHmNx)的不飽和度：Ω=(2n+2+x)2－m即：多1個N原子就去1個H分子式改為CnHm-x

(NH)x再計(jì)算含有一個羥基的醇的通式為

。含有一個醛基的醛的通式為

。含有一個羧基的羧酸的通式為

。含有一個酯基的酯的通式為

。CnH2n+2OCnH2nOCnH2nO2CnH2nO2含有一個醚鍵的醚的通式為

。CnH2n+2O含有一個羰基的酮的通式為