高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)基礎(chǔ)達(dá)標(biāo)訓(xùn)練 有機化學(xué)基礎(chǔ)（一）

絕密前啟用

’2022屆高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)基礎(chǔ)達(dá)標(biāo)訓(xùn)練有機化學(xué)基礎(chǔ)(一)【原卷】

-填空題

L有機物H是重要的有機化工原料，以苯酚為原料制備H的一種合成路線

如下：

I△

已知：R—CH—COOH—>R—CH2—COOHo

請回答：

(1)B的化學(xué)名稱為o

⑵②的反應(yīng)類型為;D中所含官能團的名稱為

⑶反應(yīng)④的化學(xué)方程式為o

(4)G的分子式為。

(5)設(shè)計②反應(yīng)的目的為o

(6)滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體共有種(不考慮立體異

構(gòu)),其中核磁共振氫譜有5組吸收峰的結(jié)構(gòu)簡式為

____________________(任寫一種即可)o

i.苯環(huán)上有兩個取代基，其中一個為一NH2；

ii.能發(fā)生水解反應(yīng)。

⑺已知:R-NH2容易被氧化;竣基為間位定位基。請參照上述合成路線和信

COOH

息，以甲苯和(CH3co)2。為原料(無機試劑任選)，設(shè)計制備陽8cH3的合

成路線。

2.小分子抗癌新藥mutlin-3的合成路線如下：

耐VL?;,?柔:r:,,9；

R-CN筆比R-C絢麗牖

已知:

h.R-OHPBr^>R-Br

oo

IIII

R—NH+Cl—C—Cl-R—N—C-Cl+HC1

iii.AI(R、R，為煌基)

(DA的結(jié)構(gòu)簡式為o

(2)C分子中的含氧官能比有：酸鍵、、

13)E的分子式為QHQ,FfG的有機反應(yīng)類型是

(4)D+GfH的化學(xué)方程式為。

（5）L的結(jié)構(gòu)簡式為o

（6）下列說法下本項的是。

a.B的核磁共振氫譜吸收峰強度比為6:2:1

b.F發(fā)生消去反應(yīng)的有機產(chǎn)物不存在順反異構(gòu)體

c.lmolK與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗4molNaOH

（7）NBS（N-澳代琥珀酰亞胺）是有機合成中的重要試劑，其結(jié)構(gòu)簡式

O

為

?下圖是某同學(xué)設(shè)計合成NBS的流程。請寫出流程中x-Y

的合成路線（用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系）。

HBr

CMCH-CH=CH3xi-Y與黑器1。典。

LH2LUUNH4\//

NBS

3.人們常利用信息素誘捕昆蟲以達(dá)到生物防治蟲害的目的。以下是某種昆

蟲信息素中間體（J）的合成路線:

成下列填空:

（1）A中官能團的名稱是翔基、，A-B的反應(yīng)類型是

（2）B-C第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為

（3）設(shè)計C-D的目的是

（4）寫出滿足以下條件的J的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

①只有一種官能團：②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③含有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原

子。

（5）利用Wittig反應(yīng)將一條以乙醛為有機原料（其他無機試劑任選）合

成CH2=CHCOOC2H5的合成路線補充完整。

GH50H

———-------?CH7=CHCOOCOH5

濃H2s。4公

4.化合物M是止吐藥阿扎司瓊的合成中間體，化合物M的合成路線如

（1）A的化學(xué)名稱為o

12）③的化學(xué)反應(yīng)方程式為o

（3）⑤的化學(xué)反應(yīng)類型為o

（4）E中的含氧官能團的名稱為o

15）B的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的物質(zhì)共有一種，其中核磁共振氫

譜圖中有5組峰的結(jié)構(gòu)簡式為。

①能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)；②遇FeCb溶液顯紫色。

(6)設(shè)計由，和C1CH2coe1制備CJK〕、。的合成路線(其它無機

ClH

試劑任選)

CH-CHCOOH,

OH

5,有機物OH是一種重要的有機合成中間體，其合成路線如下:

已知:①B的核磁共振氫譜有三個吸收峰;

—CHO+H—C—C—HNaOH/吟-CH=C-C-H

③iA

》H0+H2OO

(1)B的名稱為

⑵反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為；G的結(jié)構(gòu)簡式為

⑶在合成路線中設(shè)計⑤和⑨兩步反應(yīng)的目的

是。

⑷反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為C

（5）F與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為。

dCH-CHCOQH

YOH

（6）M為OH的同分異構(gòu)體，滿足下列條件的M的結(jié)構(gòu)有

種。

a屬于芳香族化合物

b.lmolM與足量NaHCCh溶液反應(yīng)能生成2molCO2

任寫一種核磁共振氫譜有4組峰的M的結(jié)構(gòu)簡

式O

⑺參照上述合成路線，以乙醇為原料（其他無機試劑任選），設(shè)計制備正丁醇

的合成路線,

6.有機物G是一種香料，可以丙烯和甲苯為主要原料按下列路線合成：

已知：①A的相對分子質(zhì)量為56,其中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為28.6%。

（2）

r/

R-X+CH2=CH-R>R-CH=CH-R+HX0

回答下列問題：

11）A的分子式為,F的名稱是______________o

12）B中含有的官能團名稱為。

（3）反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為。反應(yīng)⑥的試劑及條件分別

為o

14）反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式o

（5）X比D多1個c%原子團，能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的X有

種，寫出一種屬于D的同系物且能發(fā)生消去反應(yīng)的X的結(jié)

構(gòu)簡式：O

7.由C-H鍵構(gòu)建C-C鍵是有機化學(xué)的熱點研究領(lǐng)域。我國科學(xué)家利用N-

苯基甘氨酸中的C-H鍵在作用下構(gòu)建C?C鍵，實現(xiàn)了喳咻并內(nèi)酯的高

i.一定■蓊件【

R-Br+R'CHO―兮一￥R.-CBOH

KQH

ii.ROH+RBr—^-ROR

[1）試劑a為o

12）B具有堿性，B轉(zhuǎn)化為C的反應(yīng)中，使B過量可以提高

C1CH2coOC2H$的平衡轉(zhuǎn)化率，其原因是________（寫出一條即可）。

（3）C轉(zhuǎn)化為D的化學(xué)方程式為o

〔4）G轉(zhuǎn)化為H的化學(xué)方程式為；G生成H的過程中會得到少

量的聚合物，寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式：0

（5）已知：

①D和I在。2作用下得到J的4步反應(yīng)如下圖（無機試劑及條件己略

去），中間產(chǎn)物1中有兩個六元環(huán)和一個五元環(huán)，中間產(chǎn)物3中有三個六

元環(huán)。結(jié)合已知反應(yīng)信息，寫出中間產(chǎn)物1和中間產(chǎn)物3的結(jié)構(gòu)簡式。

②D和I轉(zhuǎn)化成J的反應(yīng)過程中還生成水，理論上該過程中消耗的。2與生

成的J的物質(zhì)的量之比為o

8.有機合成在制藥工業(yè)上有著極其重要的地位。某新型藥物G是一種可用

于治療腫瘤的藥物，其合成路線如圖所示。

已知；i.E能使澳的四氯化碳溶液褪色

ii.G的結(jié)構(gòu)簡式為

3

0

iii.PBr3

RCOOH―?R—C—Br（R為煌基）

00

iv.II一定條件

R—C—Br+R,NH2—^9R—C—NHRI+HBr

回答下列問題:

(1)A的苯環(huán)上有種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

<2)②的反應(yīng)類型是__________,④的反應(yīng)條件是_______________

13)X的結(jié)構(gòu)簡式為；ImolG最多可以和

molNaOH反應(yīng)。

14)D在一定條件下可以聚合形成高分子，則該反應(yīng)的化學(xué)方程式為

(5)E有多種同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的E的同分異構(gòu)體有

___________種。

a.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)b.能發(fā)生水解反應(yīng)c.分子中含的環(huán)只有苯環(huán)

(6)參照G的合成路線，設(shè)計一條以乙酹和H2NCH(CH)為起始原料制備

醫(yī)藥中間體CH“NHCH(CH3),的合成路線：(無機試劑任

選)。

絕密前啟用

2022屆高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)基礎(chǔ)達(dá)標(biāo)訓(xùn)練有機化學(xué)基礎(chǔ)(一)【解析卷】

一、填空題

1.有機物H是重要的有機化工原料，以苯酚為原料制備H的一種合成路線

如下：

coon

I△

已知：R—CH—COOH——>R—CH2—COOHo

請回答：

（1）B的化學(xué)名稱為o

⑵②的反應(yīng)類型為;D中所含官能團的名稱為

⑶反應(yīng)④的化學(xué)方程式為O

（4）G的分子式為o

⑸設(shè)計②反應(yīng)的目的為o

（6）滿足卜列條件的E的同分異構(gòu)體共有種（不考慮立體異

構(gòu)）,其中核磁共振氫譜有5組吸收峰的結(jié)構(gòu)簡式為

____________________（任寫一種即可）。

i.苯環(huán)上有兩個取代基，其中一個為一NH2；

ii.能發(fā)生水解反應(yīng)。

⑺已知:R-NH2容易被氧化;峻基為間位定位基。請參照上述合成路線和信

COOH

息，以甲苯和（CH3co%。為原料（無機試劑任選），設(shè)計制備'HCOC&的合

成路線。

1.答案：（1）對硝基苯酚或4.硝基苯酚

（2）取代反應(yīng);氨基、酸鍵

口）CHQY，—NH?+（CH.CO）,0―>

CH.O-^^V-NIICOCH.+CH3COOH

(4)CHHI3O4N

(5)保護酚羥基

(6)18;

解析：根據(jù)有機合成路線及A、C的結(jié)構(gòu)可以推導(dǎo)出B為

根據(jù)E的結(jié)構(gòu)，可以逆推出D為

根據(jù)下的結(jié)構(gòu)及已知信息可以推導(dǎo)得出G為

COOH

NIICOCII,

（1）B物質(zhì)根據(jù)習(xí)慣命名法命名為對硝基苯酚，系統(tǒng)命名法命名為4.硝基

苯酚。

?2）反應(yīng)②為酚羥基上氫原子被甲基取代；D為

CILO一/-NH、

飛，,，含有的官能團為酸鍵和氨基。

（3）反應(yīng)④為D中氨基上的氫原子被乙酸酎中的乙?；–H3co一）所

取代，生成物為E和乙酸，由此得出反應(yīng)的化學(xué)方程式。

（5）因為酚羥基容易被氧化，②反應(yīng)的主要目的是保護酚羥基，防止其

被氧化。

?6）由題意可知滿足條件的E的同分異構(gòu)體為芳香族化合物，且苯環(huán)上有

一個氨基和一個含有酯基的取代基，兩個取代基處于對位時有6種結(jié)構(gòu)，

分別是：

CH（CHJOOCH、

H?N—2cH?OOCH、

也、一〈一:一CH2cOOCHj、H?N—^^"■T’OCCH2cH3、

山N-^^-CHzOOCCIh、H2NO—COOCH2cHl除此

之外，兩個取代基還可以處于鄰位和間位，故一共有18種；若核磁共振氫

譜有5組吸收峰，則兩個取代基應(yīng)處于對位，苯環(huán)上有兩種不同化學(xué)環(huán)境

的H,則兩個取代基上共有三種不同化學(xué)環(huán)境的H,只能是上述6種結(jié)構(gòu)中

的四種。

（7）甲苯需要先與硝酸反應(yīng)生成對硝基甲苯（若先氧化甲基，則硝基只

能取代苯環(huán)上甲基間位上的氫），對硝基甲苯再氧化生成對硝基苯甲酸

（不能先還原硝基，否則得到的氨基易被氧化），再還原硝基生成氨基，

最后再取代即可。

2.小分子抗癌新藥mutlin-3的合成路線如下：

ii.R-OH—^-^R-Br

oo

IIII

R—NH+Cl—C—Cl-R—N—C—Cl+HC1

iii.A《（R、R’為燃基）

U）A的結(jié)構(gòu)簡式為o

（2）C分子中的含氧官能比有：醛鍵、、

13）E的分子式為c3H2，F(xiàn)fG的有機反應(yīng)類型是

（4）D+G-H的化學(xué)方程式為o

（5）L的結(jié)構(gòu)簡式為o

（6）下列說法不亞項的是o

a.B的核磁共振氫譜吸收峰強度比為6:2:1

b.F發(fā)生消去反應(yīng)的有機產(chǎn)物不存在順反異構(gòu)體

c.lmolK與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗4molNaOH

（7）NBS（N-浪代琥珀酰亞胺）是有機合成中的重要試劑，其結(jié)構(gòu)簡式

O

為

?下圖是某同學(xué)設(shè)計合成NBS的流程。請寫出流程中X-Y

的合成路線（用結(jié)構(gòu)簡式表示有機物，用箭頭表示轉(zhuǎn)化關(guān)系）。

C3CH-CH54X-fW

常LH2LU然UNH4&、\\/屋。工/。

NBS

2.答案：（1）

（2）—CHO、-OH（或醛基、羥基）

(6)a

NaOH溶哆CH2cH2cH2

CHj-CH2cH2cH2

(bici△6H

CHz-CHOO2CHz-COOH

(7)Cu/ACH2-CHO催化劑慫CHi-COOH

3.人們常利用信息素誘捕昆蟲以達(dá)到生物防治蟲害的目的。以下是某種昆

蟲信息素中間體（J）的合成路線:

HO0H

1\PhP-CH

(l)LiAIH432

(2)CrO3Wittig反應(yīng)

成下列填空:

（1）A中官能團的名稱是翔基、，A-B的反應(yīng)類型是

（2）B-C第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為

13）設(shè)計C-D的目的是

（4）寫出滿足以下條件的J的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。

①只有一種官能團；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；③含有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫原

子。

（5）利用Wittig反應(yīng)將一條以乙醛為有機原料（其他無機試劑任選）合

成CH^CHCOOC凡的合成路線補充完整。

C2H50H

———---------?CH2=CHCOOC2H5

濃H2s。小^

3.答案：（1）酯基；加成

（3）保護好基（不被LiA叫還原）

4.化合物M是止吐藥阿扎司瓊的合成中間體，化合物M的合成路線如

圖。

（1）A的化學(xué)名稱為

（2）③的化學(xué)反應(yīng)方程式為o

<3）⑤的化學(xué)反應(yīng)類型為o

14）E中的含氧官能團的名稱為o

15）B的同分異構(gòu)體中，符合下列條件的物質(zhì)共有一種，其中核磁共振氫

譜圖中有5組峰的結(jié)構(gòu)簡式為o

①能與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)；②遇FeCb溶液顯紫色。

（6）設(shè)計由。和C1CH2coe1制備ci人人N入。的合成路線（其它無機

C1"

試劑任選）

4.答案：（1）鄰羥基苯甲酸

（3）取代反應(yīng)（4）酯基、硝基、羥基

CH-CHCOOH

OH

5有機物OH是一種重要的有機合成中間體，其合成路線如下:

CH,OH

已知:①B的核磁共振氫譜有三個吸收峰;

H

I—CH=C—C—H

—CHO+H—C—C—HNaOH/HO

III2II

③

HO△H0+H2Oo

(1)B的名稱為

⑵反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為；G的結(jié)構(gòu)簡式為o

⑶在合成路線中設(shè)計⑤和⑨兩步反應(yīng)的目的

是O

(4)反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為o

(5)F與銀氨溶液反應(yīng)的化學(xué)方程式為

dCH-CHCOOH

YOH

(6)M為OH的同分異構(gòu)體，滿足下列條件的M的結(jié)構(gòu)有

種。

a.屬于芳香族化合物

b.lmolM與足量NaHCCh溶液反應(yīng)能生成2molCO2

任寫一種核磁共振氫譜有4組峰的M的結(jié)構(gòu)簡

式O

（7）參照上述合成路線,以乙醇為原料（其他無機試劑任選），設(shè)計制備正丁醇

的合成路線，

CH=CHCOOH

5.答案：（1）對澳甲苯或4.澳甲苯（2）取代反應(yīng)（3）保護酚

OCH3

羥基

Cu

+C)2+

△2H,O

CH=CHCOONH4

+2[Ag(NH3)2]OH+2Ag

CH3

(6)10(或H°OCCOOH)

HOOCCOOH

NBQH/HXOH,

CH3cH2OH^^CH3cHO△催化劑/△

CHACH=CHCHO

CH3cH2cH2cH20H

6.有機物G是一種香料，可以丙烯和甲苯為主要原料按下列路線合成:

己知：①A的相對分子質(zhì)量為56,其中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為28.6%。

,,

DR-X+CH2=CH-R—^-^R-CH=CH-R+HX°

回答下列問題：

（1）A的分子式為,F的名稱是______________o

（2）B中含有的官能團名稱為o

13）反應(yīng)⑤的反應(yīng)類型為o反應(yīng)⑥的試劑及條件分別

為。

14）反應(yīng)⑦的化學(xué)方程式o

（5）X比D多1個C%原子團，能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)的X有

種，寫出一種屬于D的同系物且能發(fā)生消去反應(yīng)的X的結(jié)

構(gòu)簡式：0

6.答案：（1）c3HQ；4.氯甲苯（或?qū)β燃妆剑?/p>

（2）碳碳雙鍵、竣基

（3）取代反應(yīng)（或水解反應(yīng)）；鐵粉

（4）

+CHJ=€H—COOCH2—當(dāng)

CH3-Q-CH=CH—COOCH2-^Q.HU

OH

9；

⑸<Q>-CH2CH2OH（或CH-CH,）

解析：（1）A的相對分子質(zhì)量為56,其中氧元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為28.6%,

則氧原子個數(shù)為56x28.6%?］，結(jié)合合成路線可得A的分子式為GHQ。A能

與新制CU（OH）2反應(yīng)，反應(yīng)后酸化生成B,則A為CH2=CHCHO，B為

CH2=CHCOOH，B與D發(fā)生酯化反應(yīng)生成E,則E為

CH2-CH-COOCH.-0,結(jié)合已知條件②可知E與F反應(yīng)生成的G的

結(jié)構(gòu)簡式為在一定條件

CH3-Q-CH=CH-COOCH2-QOQ-CH3

下反應(yīng)生成C,C在一定條件下反應(yīng)生成D,結(jié)合C的分子式及D的結(jié)構(gòu)

簡式，可知C為dcHzCI.。

（3）反應(yīng)⑤為2cl的水解反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)。反應(yīng)⑥為

OYH,與氯氣發(fā)生的苯環(huán)上氫原子的取代反應(yīng)，反應(yīng)試劑為C1”鐵粉

作催化劑。

（4）反應(yīng)⑦為

嗎

CH3—C1.CH2=CH-COOCH2^Q

＞m

CH3-H^-^H==CH--COOCH2^（7）?°

15）X能與FeCh溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則含有酚羥基，比D多1個C%原子

團，其結(jié)構(gòu)可以是①苯環(huán)上連有一0H、一CH2cH3,二者在苯環(huán)上有鄰、

間、對3種位置關(guān)系，共有3種結(jié)構(gòu)；②苯環(huán)上連有一OH、一c%一

C%，當(dāng)兩個一c七處于鄰位時，有2種位置關(guān)系，當(dāng)兩個一C%處于間位

時，有3種位置關(guān)系，當(dāng)兩個一cHj處于對位時，有1種位置關(guān)系，共6

種結(jié)構(gòu)，因此符合條件的X共有9種。屬于D的同系物且能發(fā)生消去反

0H

應(yīng)的X的結(jié)構(gòu)筒式為2cH20H或O—HH—CHj°

7.由C?H鍵構(gòu)建C.C鍵是有機化學(xué)的熱點研究領(lǐng)域。我國科學(xué)家利用N-

米基甘氨酸中的C-H鍵在。2作用下構(gòu)建C.C鍵，實現(xiàn)了喳咻并內(nèi)酯的高

選擇性制備。合成路線如下圖。

已知：

R*

i.-'定條件I

R-Br+R'CHO----R-CHOH

KOH

ii.ROH+RBr---ROR

△

（1）試劑a為o

12）B具有堿性，B轉(zhuǎn)化為C的反應(yīng)中，使B過量可以提高

CICH2COOGH5的平衡轉(zhuǎn)化率，其原因是（寫出一條即可）。

（3）C轉(zhuǎn)化為D的化學(xué)方程式為o

（4）G轉(zhuǎn)化為H的化學(xué)方程式為；G生成H的過程中會得到少

量的聚合物，寫出其中一種的結(jié)構(gòu)簡式：o

（5）已知：

①D和I在5作用下得到J的4步反應(yīng)如下圖（無機試劑及條件已略

去），中間產(chǎn)物1中有兩個六元環(huán)和一個五元環(huán)，中間產(chǎn)物3中有三個六

元環(huán)。結(jié)合己知反應(yīng)信息，寫出中間產(chǎn)物1和中間產(chǎn)物3的結(jié)構(gòu)簡式。

②D和I轉(zhuǎn)化成J的反應(yīng)過程中還生成水，理論上該過程中消耗的。2與生

成的J的物質(zhì)的量之比為O

7.答案：（1）濃硫酸、濃硝酸

（2）苯胺是反應(yīng)物，增大原料的用量（苯胺具有堿性，與生成的HC1發(fā)

生中和反應(yīng)），使平衡正向移動,提高C1CH2COOC2H5的轉(zhuǎn)化率

中間產(chǎn)物1中間產(chǎn)物3

②1:1

8.有機合成在制藥工業(yè)上有著極其重要的地位。某新型藥物G是一種可用

于治療腫瘤的藥物，其合成路線如圖所示。

已知：i.E能使澳的四氯化碳溶液褪色

0

iii.PBr3

RCOOH―?R—C—Br（R為煌基）

00

iv.II一定條件

R—C—Br+R,NH2---------R—C—NHRI+HBr

回答下列問題：

（1）A的苯環(huán)上有種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

（2）②的反應(yīng)類型是__________,④的反應(yīng)條件是_______________

〔3）X的結(jié)構(gòu)簡式為；ImolG最多可以和

molNaOH反應(yīng)。

14）D在一定條件下可以聚合形成