考點38有機合成（核心考點精講精練）-備戰(zhàn)2025年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)考點幫（新高考）（原卷版）

考點38有機合成目錄TOC\o"1-3"\h\u 11.高考真題考點分布 12.命題規(guī)律及備考策略 1 2考法01碳骨架的構(gòu)建 2考法02官能團的引入和轉(zhuǎn)化 4考法03有機合成路線的設(shè)計 7 101.高考真題考點分布考點內(nèi)容考點分布有機合成路線2024·安徽卷，15分；2024·湖北卷，15分；2024·江蘇卷，15分；2024·甘肅卷，15分；2024·廣東卷，15分；2024·湖南卷，15分；2023江蘇卷，15分；2023海南卷，15分；2023廣東卷，15分；2023浙江卷，12分；2023湖南卷，15分；2022海南卷，14分；2022河北卷，15分；2022山東卷，12分；2022湖南卷，15分；2022浙江卷，12分；2022江蘇卷，15分；2022廣東卷，14分；2.命題規(guī)律及備考策略【命題規(guī)律】高頻考點從近幾年全國高考試題來看，官能團、反應(yīng)類型、同分異構(gòu)體的書寫和判斷、有機合成路線設(shè)計仍是高考命題的熱點?！緜淇疾呗浴拷獯鹩袡C合成路線設(shè)計題的方法此類試題情境新穎，體現(xiàn)化學(xué)的應(yīng)用性，拓寬學(xué)生視野，但不用糾結(jié)于情境，靈活運用正推法和逆推法：【命題預(yù)測】預(yù)計2025年高考會以新的情境載體考查有機合成路線設(shè)計知識，結(jié)合陌生復(fù)雜信息或陌生反應(yīng)信息對有機化合物的組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)和反應(yīng)進行系統(tǒng)推理，對有機化合物的有機合成路線進行綜合推斷、設(shè)計或評價，題目難度一般較大。考法01碳骨架的構(gòu)建1．碳鏈的增長(1)鹵代烴的①溴乙烷與氰化鈉的反應(yīng)：CH3CH2Br＋NaCN→CH3CH2CN＋NaBr，CH3CH2CNeq\o(→,\s\up7(H2O，H＋))CH3CH2COOH。②溴乙烷與丙炔鈉的反應(yīng)：CH3CH2Br＋NaC≡CCH3→CH3CH2C≡CCH3＋NaBr。(2)醛、酮的①丙酮與HCN的反應(yīng)：＋HCNeq\o(→,\s\up7(催化劑))。②乙醛與HCN的反應(yīng)：CH3CHO＋HCNeq\o(→,\s\up7(催化劑))。③羥醛縮合(以乙醛為例)：CH3CHO＋CH3CHOeq\o(→,\s\up7(OH－))。2．碳鏈的縮短(1)與酸性KMnO4溶液的①烯烴、炔烴的反應(yīng)如eq\o(→,\s\up7(KMnO4H＋))CH3COOH＋。②苯的同系物的反應(yīng)如eq\o(→,\s\up7(KMnO4H＋))。(2)脫羧反應(yīng)無水醋酸鈉與氫氧化鈉的反應(yīng)：CH3COONa＋NaOHeq\o(→,\s\up7(△))CH4↑＋Na2CO3。3．成環(huán)反應(yīng)(1)二元醇成環(huán)，如HOCH2CH2OHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋H2O。(2)羥基酸酯化成環(huán)，如：eq\o(,\s\up11(濃硫酸),\s\do4(△))＋H2O。(3)氨基酸成環(huán)，如：H2NCH2CH2COOH→＋H2O。(4)二元羧酸成環(huán)，如：HOOCCH2CH2COOHeq\o(→,\s\up7(濃硫酸),\s\do5(△))＋H2O。(5)利用題目所給信息成環(huán)，如常給信息二烯烴與單烯烴的聚合成環(huán)：＋eq\o(→,\s\up7(一定條件))。請判斷下列說法的正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)1．乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)，可以使碳鏈減短()2．裂化石油制取汽油，可以使碳鏈減短()3．乙烯的聚合反應(yīng)，可以使碳鏈減短()4．烯烴與酸性KMnO4溶液的反應(yīng)，可以使碳鏈減短()5．鹵代烴與NaCN的取代反應(yīng)，可以使碳鏈減短()6．環(huán)氧乙烷開環(huán)聚合，可以使碳鏈減短()考向01考查碳骨架的構(gòu)建【例1】（2024·廣東湛江·模擬）構(gòu)建碳骨架反應(yīng)是有機合成中的重要知識，其中第爾斯-阿爾德反應(yīng)在合成碳環(huán)這一領(lǐng)域有著舉足輕重的地位，其模型為，則下列判斷正確的是()A．合成的原料為和B．合成的原料為和C．合成的原料為和D．合成的原料只能為和【對點1】（2024·安徽六安·模擬）以丙烯為基礎(chǔ)原料，可制備離子導(dǎo)體材料中有機溶劑的單體丙烯酸丁酯，其合成路線如下：下列判斷錯誤的是()A．反應(yīng)①是一個碳鏈增長的反應(yīng)B．反應(yīng)②是還原反應(yīng)，可以通過加成的方式實現(xiàn)C．反應(yīng)③需要的條件是濃硫酸和加熱D．該合成工藝的原子利用率為100%考法02官能團的引入和轉(zhuǎn)化1．各類官能團的引入方法官能團引入方法碳鹵鍵①烴、酚的取代；②醇與氫鹵酸(HX)的取代③不飽和烴與HX、X2(X代表鹵素原子，下同)的加成；羥基①烯烴與水的加成；②醛、酮與氫氣的加成；③鹵代烴在堿性條件下的水解；④酯的水解；⑤葡萄糖發(fā)酵產(chǎn)生乙醇碳碳雙鍵①某些醇或鹵代烴的消去；②炔烴不完全加成；③烷烴的裂化碳氧雙鍵①醇的催化氧化；②連在同一個碳上的兩個羥基脫水；③寡糖或多糖水解可引入醛基；④含碳碳三鍵的物質(zhì)與水的加成羧基①醛基的氧化；②酯、酰胺、肽、蛋白質(zhì)、羧酸鹽的水解苯環(huán)上引入不同的官能團①鹵代：X2和Fe；②硝化：濃硝酸和濃硫酸共熱；③烴基氧化；④先鹵代后水解2.官能團的消除(1)通過加成反應(yīng)消除不飽和鍵(雙鍵、三鍵)。(2)通過消去、氧化、酯化反應(yīng)消除羥基。(3)通過加成或氧化反應(yīng)消除醛基。(4)通過水解反應(yīng)消除酯基、肽鍵、碳鹵鍵。3．官能團的保護與恢復(fù)(1)碳碳雙鍵：在氧化其他基團前可以利用其與HCl等的將其保護起來，待氧化后再利用轉(zhuǎn)變?yōu)樘继茧p鍵。HOCH2CH=CHCH2OHeq\o(→,\s\up7(HCl))HOCH2CH2CHClCH2OHeq\o(→,\s\up7(KMnO4/H＋))eq\o(→,\s\up7(1NaOH/醇),\s\do5(2酸化))HOOC—CH=CH—COOH。(2)酚羥基：在氧化其他基團前可以用NaOH溶液或CH3I保護。eq\o(→,\s\up7(CH3I))eq\o(→,\s\up7(HI))。(3)醛基(或酮羰基)：在氧化其他基團前可以用乙醇(或乙二醇)加成保護。①eq\o(→,\s\up7(C2H5OH),\s\do5(HCl))eq\o(→,\s\up7(H＋/H2O))。②eq\o(→,\s\up7(HO—CH2CH2—OH),\s\do5(H＋))eq\o(→,\s\up7(H＋/H2O))。(4)氨基：在氧化其他基團前可以用醋酸酐將氨基轉(zhuǎn)化為，然后再水解轉(zhuǎn)化為。eq\o(→,\s\up7(CH3CO2O))eq\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(H＋或OH－))。(5)醇羥基、羧基可以成酯保護。請判斷下列說法的正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)1．可發(fā)生消去反應(yīng)引入碳碳雙鍵()2．可發(fā)生催化氧化反應(yīng)引入羧基()3．CH3CH2Br可發(fā)生取代反應(yīng)引入羥基()4.eq\a\vs4\al\co1()與CH2=CH2可發(fā)生加成反應(yīng)引入環(huán)()5．烷烴取代反應(yīng)，不能引入—OH()6．如果以乙烯為原料，經(jīng)過加成反應(yīng)、取代反應(yīng)可制得乙二醇()考向01考查官能團的引入與轉(zhuǎn)化【例1】（2024·山東淄博·模擬）下列反應(yīng)中，不可能在有機物中引入羧基的是()A．鹵代烴的水解B．有機物RCN在酸性條件下水解C．醛的氧化D．烯烴的氧化考向02考查官能團的保護【例2】（2024·安徽池州·模擬）沙丁胺醇有明顯的支氣管舒張作用，臨床上主要用于治療喘息型支氣管炎、支氣管哮喘等，其中一條通用的合成路線如下：已知：①R—OHeq\o(→,\s\up7())ROOCCH3＋CH3COOH②設(shè)計D→E的目的是________________?！緦c1】（2024·廣東茂名·模擬）有機物甲的分子式為C7H7NO2，可以通過如圖路線合成(分離方法和其他產(chǎn)物已省略)。下列說法不正確的是()eq\o(→,\s\up7(),\s\do5(Ⅰ))eq\o(\o(→,\s\up7(CO，HCl),\s\do5(一定條件)),\s\do12(Ⅱ))eq\o(\o(→,\s\up7(①銀氨溶液，50℃),\s\do5(②H＋)),\s\do12(Ⅲ))戊(C9H9O3N)eq\o(\o(→,\s\up7(H2O),\s\do5(一定條件)),\s\do12(Ⅳ))甲A．甲的結(jié)構(gòu)簡式為，可發(fā)生取代反應(yīng)、加成反應(yīng)B．步驟Ⅰ反應(yīng)的化學(xué)方程式為＋eq\o(→,\s\up7(一定條件))＋HClC．步驟Ⅱ在苯環(huán)上引入醛基，步驟Ⅳ的反應(yīng)類型是取代反應(yīng)D．步驟Ⅰ和Ⅳ在合成甲過程中的目的是保護氨基不被氧化【對點2】（2024·吉林遼源·模擬）重要的有機合成中間體W是一種多環(huán)化合物，以下為W的一種合成路線(部分反應(yīng)條件已簡化)：已知：(ⅰ)＋eq\o(→,\s\up7(CH3CH2ONa),\s\do5(CH3CH2OH))＋R1OH(ⅱ)2CH3CHOeq\o(→,\s\up7(OH－))結(jié)合D→E的反應(yīng)過程，說明由B→C這步轉(zhuǎn)化的作用是________。考法03有機合成路線的設(shè)計1．基本流程2．合成路線的核心合成路線的核心在于構(gòu)建目標(biāo)化合物分子的和引入必需的。3．合成路線的推斷方法(1)①路線：某種原料分子eq\o(→,\s\up7(碳鏈的連接),\s\do5(官能團的安裝))目標(biāo)分子。②過程：首先比較原料分子和目標(biāo)化合物分子在結(jié)構(gòu)上的，包括和兩個方面的異同；然后，設(shè)計由轉(zhuǎn)向的合成路線。(2)①路線：目標(biāo)分子eq\o(→,\s\up7(逆推))原料分子。②過程：在逆推過程中，需要尋找能順利合成目標(biāo)化合物的，直至選出合適的起始原料。(3)優(yōu)選合成路線依據(jù)①合成路線是否。②合成操作是否。③綠色合成。綠色合成主要出發(fā)點是：有機合成中的原子經(jīng)濟性；原料的綠色化；試劑與催化劑的無公害性。請判斷下列說法的正誤(正確的打“√”，錯誤的打“×”)(1)有機合成的關(guān)鍵是目標(biāo)化合物分子碳骨架的構(gòu)建和官能團的引入()(2)設(shè)計有機合成路線的方法有正推法和逆推法()(3)逆推法設(shè)計合成路線時往往先推出一些中間產(chǎn)物，然后逐步推出原料分子()(4)由丙烯合成1，2-丙二醇：第一步加成反應(yīng)，第二步取代反應(yīng)()(5)由1-溴丁烷合成1，3-丁二烯：第一步消去反應(yīng)，第二步加聚反應(yīng)()(6)由乙醇合成乙炔：第一步消去反應(yīng)，第二步加成反應(yīng)，第三步消去反應(yīng)((7)由乙烯合成乙二醛：第一步加成反應(yīng)，第二步取代反應(yīng)，第三步氧化反應(yīng)()(8)綠色合成思想只要求所有原料都轉(zhuǎn)化為目標(biāo)化合物()考向01結(jié)合已知信息和目標(biāo)產(chǎn)物的官能團尋找合成路徑【例1】（2024·黑龍江伊春·模擬）請設(shè)計合理方案，以苯甲醇()為主要原料合成(無機試劑及有機溶劑任用)。已知：①eq\o(→,\s\up7(HCN),\s\do5(催化劑))；②R—CNeq\o(→,\s\up7(H3O＋))R—COOH?？枷?2從有機物的合成路線圖中分析、提取信息設(shè)計路線【例2】（2024·河南周口·模擬）沙羅特美是一種長效平喘藥，其合成的部分路線如圖：請寫出以、、CH3NO2為原料制備的合成路線流程圖(無機試劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。【對點1】（2024·浙江寧波·模擬）已知：①②eq\o(→,\s\up7(YCH2OH),\s\do5(一定條件))根據(jù)上述信息，寫出以苯酚的一種同系物及HOCH2CH2Cl為原料合成的路線(不需注明反應(yīng)條件)。【對點2】（2024·山西呂梁·模擬）物質(zhì)J是一種具有生物活性的化合物。該化合物的合成路線如下：參照上述合成路線，以和為原料，設(shè)計合成的路線(無機試劑任選)。1．（2024·黑龍江齊齊哈爾·模擬預(yù)測）有機物G是一種重要的化工原料，其合成路線如圖：(1)的官能團名稱是。(2)反應(yīng)2為取代反應(yīng)，反應(yīng)物(Me)2SO4中的“Me”的名稱是，該反應(yīng)的化學(xué)方程式是。(3)反應(yīng)④所需的另一反應(yīng)物名稱是，該反應(yīng)的條件是，反應(yīng)類型是。(4)滿足下列條件的的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))。①苯環(huán)上連有兩個取代基②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③能發(fā)生水解反應(yīng)(5)以為原料，合成。合成路線圖示例如下：ABC……→H2．（2024·天津·模擬預(yù)測）化合物G是用于治療面部皰疹藥品泛昔洛韋的合成中間體，其合成路線如下：已知：—代表(1)A中碳原子的雜化類型，一氯代物有種。(2)的名稱為，的反應(yīng)類型為。(3)寫出的化學(xué)方程式。(4)G中含氧官能團的名稱是。(5)C中最多有個碳原子共面，E分子核磁共振氫譜中有組峰。(6)F的分子式為，則的反應(yīng)的化學(xué)方程式為。(7)C有多種同分異構(gòu)體，同時滿足下列條件的同分異構(gòu)體有種。①分子中含有苯環(huán)；②分子中含有2個。(8)請結(jié)合題目所給信息，設(shè)計以苯甲醇和丙二酸二乙酯為原料合成的路線：。3．（2024·福建泉州·模擬預(yù)測）唑草酮是一種藥性強、易降解、污染少的除草劑，其中一種合成路線為：已知：①DPPA是一種疊氮化試劑；②?；卮鹣铝袉栴}：(1)中含有官能團的名稱為。(2)與反應(yīng)得到和(填結(jié)構(gòu)簡式)，該反應(yīng)的目的是。(3)的化學(xué)方程式為。(4)已知中鍵極性越大，則堿性越弱，則下列物質(zhì)的堿性由弱到強的順序為(填標(biāo)號)a．

b．

c．(5)的結(jié)構(gòu)簡式為。(6)存在多種同分異構(gòu)體，寫出符合下列條件的結(jié)構(gòu)簡式(不考慮立體異構(gòu))。①分子骨架為，且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②核磁共振氫譜圖中有4組峰，且峰面積比為3：2：2：1。(7)化合物的合成路線如下圖(部分反應(yīng)條件已略去)，則的結(jié)構(gòu)簡式為。4．（2024·江蘇南京·模擬預(yù)測）某降血脂藥物吉非羅齊(G)的一種合成路線如下：(1)下列關(guān)于化合物E和G的說法正確的是___________。A．官能團種類相同 B．都含有手性碳原子C．都能使酸性KMnO4溶液褪色 D．可以使用質(zhì)譜儀區(qū)分(2)標(biāo)出B中酸性最強的氫原子。(3)已知C的分子式為C11H15BrO，C的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)E→F的反應(yīng)需經(jīng)歷E→X→F的過程，中間產(chǎn)物X和G互為同分異構(gòu)體，寫出該中間產(chǎn)物X的結(jié)構(gòu)簡式。(5)寫出滿足下列條件的D的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。能和FeCl3溶液顯色；堿性條件下水解酸化后得到的產(chǎn)物中均有2種不同的氫原子。(6)已知：。寫出以、乙醇為原料制備的合成路線圖(須使用i-Pr2NH、DMF，無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。5．（2024·山西晉中·模擬預(yù)測）G是一種藥物合成中間體。以苯和乙二酸酐為原料合成該化合物的路線如圖所示：回答下列問題：(1)A中官能團的名稱為；B的化學(xué)名稱為；D的分子式為。(2)根據(jù)化合物D的結(jié)構(gòu)特征，預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)。序號反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新物質(zhì)結(jié)構(gòu)簡式反應(yīng)類型a水解反應(yīng)bO2，催化劑、加熱(3)寫出B→C的化學(xué)方程式：。(4)同時滿足下列條件的B的同分異構(gòu)體有種(不考慮立體異構(gòu))；其中核磁共振氫譜有五組峰，且峰面積之比為2：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡式為。①與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。②能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(5)以丙烯和為原料，利用D→G的原理合成。相關(guān)步驟中涉及到醇制醛的反應(yīng)，其化學(xué)方程式。6．（2024·湖南長沙·三模）有機物L(fēng)是一種治療各種疼痛以及減輕發(fā)熱癥狀藥物的主要成分，工業(yè)上一種利用煤化工產(chǎn)品制備L的流程如圖所示?；卮鹣铝袉栴}：(1)C的分子式為；D的化學(xué)名稱為。(2)K的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)的化學(xué)方程式為；反應(yīng)類型為。(4)有機物M是F的同系物，且相對分子質(zhì)量比F大14.同時滿足下列條件的M的同分異構(gòu)體共有種(不考慮立體異構(gòu))；其中核磁共振氫譜有六組峰且峰面積比為3∶2∶2∶1∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡式為(任寫一種)。①苯環(huán)上連有兩個側(cè)鏈。②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。③存在碳碳雙鍵。(5)根據(jù)上述流程，設(shè)計利用乙烯制備2-丁烯醛的流程(無機試劑任選)：。7．（2024·江蘇宿遷·三模）化合物G是某化工生產(chǎn)中的重要中間體，其合成路線如下：Me：—CH3

Et：—CH2CH3(1)1mol有機物B中所含碳氧σ鍵的數(shù)目為mol。(2)設(shè)計B→E步驟的目的是。(3)E→F的反應(yīng)類型為加成反應(yīng)，則F的結(jié)構(gòu)簡式為。(4)G的一種同分異構(gòu)體同時滿足下列條件，該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：。①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；②有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。(5)已知。寫出以、CH3OH和CH3MgBr為原料制備的合成路線流程圖。(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線流程圖示例見本題題干)。9．（2024·山西·模擬預(yù)測）高活性殺螨劑(化合物Ⅰ)的合成路線如下：回答下列問題：(1)B的分子式為，H中含氧官能團的名稱為。(2)B→C反應(yīng)的另一種產(chǎn)物為，E→F的反應(yīng)類型為。(3)A的結(jié)構(gòu)簡式是。(4)F→G的化學(xué)方程式為。(5)化合物B的同分異構(gòu)體中滿足下列條件的有種(不考慮立體異構(gòu))；其中核磁共振氫譜有5組峰且峰面積之比為3：2：2：2：1的結(jié)構(gòu)簡式為。①苯環(huán)上含有兩個取代基且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；②分子中含有-NH2且-NH2與苯環(huán)直接相連。10．（2024·遼寧沈陽·模擬預(yù)測）薄荷酮是重要的醫(yī)藥合成原料，由薄荷酮合成并環(huán)化合物路線如下：已知：①邁克爾加成反應(yīng)：②羥醛縮合反應(yīng)：(酮類也有類似性質(zhì))(1)下列說法正確的是___________。A．B中sp3雜化的原子有12個 B．C→D的反應(yīng)類型是消去反應(yīng)C．F中有三種含氧官能團 D．H存在芳香族化合物的同分異構(gòu)體(2)D→E發(fā)生邁克爾加成反應(yīng)，則E的結(jié)構(gòu)簡式為。(3)G→H還產(chǎn)生一種無色氣體，寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式。(4)化合物A的同分異構(gòu)體中滿足下列條件的有種。(不考慮立體異構(gòu))①含六元環(huán)且環(huán)上只有一個取代基；②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)。(5)根據(jù)流程中的信息，以與為原料合成的路線如圖，(部分反應(yīng)條件已略)其中M和N的結(jié)構(gòu)簡式分別為和。(6)碳可以形成多種雜環(huán)化合物，如呋喃()、吡咯()。①沸點：呋喃吡咯(填“>”或“<”)。②吡咯分子中所有原子共平面。已知大π鍵可以用表示，其中m表示參與形成大π鍵的原子數(shù)，n代表大π鍵中的電子數(shù)，則吡咯中大π鍵可以表示為。1.（2024·安徽卷）化合物1是一種藥物中間體，可由下列路線合成(代表苯基，部分反應(yīng)條件略去)：已知：i)ii)易與含活潑氫化合物()反應(yīng)：代表、、、等。（1）A、B中含氧官能團名稱分別為_______、_______。（2）E在一定條件下還原得到，后者的化學(xué)名稱為_______。（3）H的結(jié)構(gòu)簡式為_______。（4）E→F反應(yīng)中、下列物質(zhì)不能用作反應(yīng)溶劑的是_______(填標(biāo)號)。a．b．c．d．（5）D的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的有_______種(不考慮立體異構(gòu))，寫出其中一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式_______。①含有手性碳②含有2個碳碳三鍵③不含甲基（6）參照上述合成路線，設(shè)計以和不超過3個碳的有機物為原料，制備一種光刻膠單體的合成路線_______(其他試劑任選)。2.（2024·湖北卷）某研究小組按以下路線對內(nèi)酰胺F的合成進行了探索：回答下列問題：（1）從實驗安全角度考慮，A→B中應(yīng)連有吸收裝置，吸收劑為_______。（2）C的名稱為_______，它在酸溶液中用甲醇處理，可得到制備_______(填標(biāo)號)的原料。a．滌綸b．尼龍c．維綸d．有機玻璃（3）下列反應(yīng)中不屬于加成反應(yīng)的有_______(填標(biāo)號)。a．A→Bb．B→Cc．E→F（4）寫出C→D的化學(xué)方程式_______。（5）已知(亞胺)。然而，E在室溫下主要生成G，原因是_______。（6）已知亞胺易被還原。D→E中，催化加氫需在酸性條件下進行的原因是_______，若催化加氫時，不加入酸，則生成分子式為的化合物H，其結(jié)構(gòu)簡式為_______。3.（2024·江蘇卷）F是合成含松柏基化合物的中間體，其合成路線如下：（1）A分子中的含氧官能團名稱為醚鍵和_______。（2）中有副產(chǎn)物生成，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式為_______。（3）的反應(yīng)類型為_______；C轉(zhuǎn)化為D時還生成和_______(填結(jié)構(gòu)簡式)。（4）寫出同時滿足下列條件的F的一種芳香族同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：_______。堿性條件下水解后酸化，生成X、Y和Z三種有機產(chǎn)物。X分子中含有一個手性碳原子；Y和Z分子中均有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，Y能與溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，Z不能被銀氨溶液氧化。（5）已知：與性質(zhì)相似。寫出以、、和為原料制備的合成路線流程圖_______(無機試劑和有機溶劑任用，合成路線示例見本題題干)4.（2024·甘肅卷）山藥素-1是從山藥根莖中提取具有抗菌消炎活性的物質(zhì)，它的一種合成方法如下圖：（1）化合物I結(jié)構(gòu)簡式為_______。由化合物I制備化合物Ⅱ的反應(yīng)與以下反應(yīng)_______的反應(yīng)類型相同。A．B．C．D．（2）化合物Ⅲ的同分異構(gòu)體中，同時滿足下列條件的有_______種。①含有苯環(huán)且苯環(huán)上的一溴代物只有一種；②能與新制反應(yīng)，生成磚紅色沉淀；③核磁共振氫譜顯示有4組峰，峰面積之比為。（3）化合物IV的含氧官能團名稱為_______。（4）由化合物V制備VI時，生成的氣體是_______。（5）從官能團轉(zhuǎn)化的角度解釋化合物Ⅷ轉(zhuǎn)化為山藥素-1的過程中，先加堿后加酸的原因_______。5.（2024·廣東卷）將3D打印制備的固載銅離子陶瓷催化材料，用于化學(xué)催化和生物催化一體化技術(shù)，以實現(xiàn)化合物Ⅲ的綠色合成，示意圖如下(反應(yīng)條件路)。（1）化合物I的分子式為_______，名稱為_______。（2）化合物Ⅱ中含氧官能團的名稱是_______?；衔铫虻哪惩之悩?gòu)體含有苯環(huán)，在核磁共振氫譜圖上只有4組峰，且能夠發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其結(jié)構(gòu)簡式為_______。（3）關(guān)于上述示意圖中的相關(guān)物質(zhì)及轉(zhuǎn)化，下列說法正確的有_______。A.由化合物I到Ⅱ的轉(zhuǎn)化中，有鍵的斷裂與形成B.由葡萄糖到葡萄糖酸內(nèi)酯的轉(zhuǎn)化中，葡萄糖被還原C.葡萄糖易溶于水，是因為其分子中有多個羥基，能與水分子形成氫鍵D.由化合物Ⅱ到Ⅲ的轉(zhuǎn)化中，存在C、O原子雜化方式的改變，有手性碳原子形成（4）對化合物Ⅲ，分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。序號反應(yīng)試劑、條件反應(yīng)形成的新結(jié)構(gòu)反應(yīng)類型①______________②______________取代反應(yīng)（5）在一定條件下，以原子利用率反應(yīng)制備。該反應(yīng)中：①若反應(yīng)物之一為非極性分子，則另一反應(yīng)物為_______(寫結(jié)構(gòu)簡式)。②若反應(yīng)物之一為V形結(jié)構(gòu)分子，則另一反應(yīng)物為_______(寫結(jié)構(gòu)簡式)。（6）以2-溴丙烷為唯一有機原料，合成?；谀阍O(shè)計的合成路線，回答下列問題：①最后一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______(注明反應(yīng)條件)。②第一步反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______(寫一個即可，注明反應(yīng)條件)。6.（2024·湖南卷）化合物H是一種具有生物活性的苯并呋喃衍生物，合成路線如下(部分條件忽略，溶劑未寫出)：回答下列問題：（1）化合物A在核磁共振氫譜上有_______組吸收峰；（2）化合物D中含氧官能團的名稱為_______、_______；（3）反應(yīng)③和④的順序不能對換的原因是_______；（4）在同一條件下，下列化合物水解反應(yīng)速率由大到小的順序為_______(填標(biāo)號)；①②③（5）化合物的合成過程中，經(jīng)歷了取代、加成和消去三步反應(yīng)，其中加成反應(yīng)的化學(xué)方程式為_______；（6）依據(jù)以上流程信息，結(jié)合所學(xué)知識，設(shè)計以和為原料合成的路線_______(HCN等無機試劑任選)。7.（2023·廣東卷）室溫下可見光催化合成技術(shù)，對于人工模仿自然界、發(fā)展有機合成新方法意義重大。一種基于CO、碘代烴類等，合成化合物ⅶ的路線如下(加料順序、反應(yīng)條件略)：（1）化合物i的分子式為___________?；衔飜為i的同分異構(gòu)體，且在核磁共振氫譜上只有2組峰。x的結(jié)構(gòu)簡式為___________(寫一種)，其名稱為___________。（2）反應(yīng)②中，化合物ⅲ與無色無味氣體y反應(yīng)，生成化合物ⅳ，原子利用率為100％。y為___________。（3）根據(jù)化合物V的結(jié)構(gòu)特征，分析預(yù)測其可能的化學(xué)性質(zhì)，完成下表。序號反應(yīng)