羧酸課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修3

TITLETITLE選擇性必修3第三章

第四節(jié)羧酸第一課時(shí)預(yù)習(xí)檢測1．羧酸是一類非常重要的有機(jī)物，下列關(guān)于羧酸的說法中正確的是(

)A．羧酸在常溫常壓下均為液態(tài)物質(zhì)B．羧酸的通式為CnH2n＋2O2C．羧酸的官能團(tuán)為—COOHD．只有鏈烴基與羧基相連的化合物才叫羧酸C2、某課外興趣小組欲在實(shí)驗(yàn)室里制備少量乙酸乙酯，設(shè)計(jì)了如圖所示裝置，其中不正確的是(

)DA．該裝置中冷凝水的流向?yàn)閎進(jìn)a出B．加入過量乙醇可提高乙酸的轉(zhuǎn)化率C．該反應(yīng)可能生成副產(chǎn)物乙醚D．收集到的餾分需用飽和NaOH溶液分離雜質(zhì)3、分枝酸可用于生化研究,其結(jié)構(gòu)簡式如下圖。下列關(guān)于分枝酸的敘述正確的是(

)A.分子中含有2種官能團(tuán)B.可與乙醇、乙酸反應(yīng),且反應(yīng)類型相同C.1mol分枝酸最多可與3molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)D.可使溴的CCl4溶液、酸性KMnO4溶液褪色,且原理相同B試劑4________________________COOH-OHHOCH2-COONa-OHHOCH2-COONa-ONaHOCH2-COONa-ONaNaOCH2-4、有機(jī)物A，分別與其它物質(zhì)反應(yīng)，依次得到B、C、D。分析分別加入的什么物質(zhì)。BCDANaHCO3溶液NaOH或Na2CO3溶液試劑2試劑1______________試劑1NaOH或Na2CO3溶液試劑4Na試劑3Na試劑5試劑2______________________試劑3______試劑5______(2)請(qǐng)判別上述哪些化合物互為同分異構(gòu)體:

。(4)請(qǐng)按酸性由強(qiáng)至弱排列甲、乙、丙的順序：

。(3)請(qǐng)分別寫出鑒別甲、乙、丙化合物的方法.(指明所選試劑及主要現(xiàn)象即可)鑒別甲：

;鑒別乙：

;鑒別丙：

.5：今有化合物：(1)請(qǐng)寫出化合物中含氧官能團(tuán)的名稱:

。羥基、羰基、醛基、羧基

甲、乙、丙與FeCl3溶液作用顯紫色的為甲

與Na2CO3溶液作用有氣泡生成的為乙

與銀氨溶液共熱發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是丙乙>甲>丙

分子中烴基(或氫原子)和羧基(—COOH)相連的有機(jī)化合物一、羧酸：CH3COOHCH2＝CHCOOHHOOC－COOHC6H5COOHC17H35COOHHCOOH甲酸(蟻酸)乙酸(醋酸)十八酸(硬脂酸)丙烯酸苯甲酸乙二酸烷烴基(或氫原子)和一個(gè)羧基(—COOH)相連的羧酸。飽和一元羧酸：飽和一元羧酸分子的通式為CnH2n＋1COOH(n≥0)或CnH2nO2(n≥1)官能團(tuán)：羧基—C—O—HO或—COOH1、概念：選擇含有羧基的最長碳鏈作為主鏈，按主鏈碳原子數(shù)稱為某酸。從羧基碳原子開始給主鏈上碳原子編號(hào)在酸名稱之前加上取代基位次號(hào)和名稱①選主鏈：②編號(hào)位：③定名稱：CH3-CH-CH2-COOHCH3CH3-CH2-CH-CH-COOHC2H5CH33-甲基丁酸3-甲基-2-乙基戊酸2、羧酸的系統(tǒng)命名法：課堂練習(xí)1：請(qǐng)對(duì)下列酸進(jìn)行命名①

②

③④

⑤

⑥3-甲基丁酸CH3CHCH2COOHCH3COOHCOOHHOOCCH—CHCOOHC2H5CH32-甲基-3-乙基-丁二酸對(duì)苯二甲酸(習(xí)慣)3-乙基-3-丁烯酸CH2═C-CH2COOHC2H5CH3COOHCH═CH-COOH對(duì)甲基苯甲酸3-苯基丙烯酸3、羧酸的分類：羧酸烴基種類羧基數(shù)目碳原子數(shù)目一元羧酸二元羧酸多元羧酸CH2=CH-COOH(丙烯酸)HOOC-COOH(乙二酸)CH2-COOHCH-COOH(丙三酸)CH2-COOH脂肪酸芳香酸CH3CH2COOH(丙酸)C6H5-COOH(苯甲酸)低級(jí)脂肪酸高級(jí)脂肪酸CH3CH2COOH(丙酸)硬脂酸

C17H35COOH軟脂酸

C15H31COOH油酸

C17H33COOH名稱甲酸苯甲酸乙二酸俗稱結(jié)構(gòu)簡式

物理性質(zhì)化學(xué)性質(zhì)用途COOHCOOH4、了解常見的羧酸——甲酸、苯甲酸和乙二酸等：COOH蟻酸HCOOH無色、有刺激性氣味的液體,有腐蝕性,能與水、乙醇等互溶既表現(xiàn)羧酸的性質(zhì),又表現(xiàn)醛的性質(zhì)工業(yè)上可用作還原劑,也是合成醫(yī)藥、農(nóng)藥和染料等的原料安息香酸無色晶體,易升華,微溶于水,易溶于乙醇表現(xiàn)羧酸的性質(zhì)用于合成香料、藥物等,它的鈉鹽是常用的食品防腐劑草酸無色晶體,通常含有兩分子結(jié)晶水,可溶于水和乙醇表現(xiàn)羧酸的性質(zhì)化學(xué)分析中常用的還原劑,也是重要化工原料名稱結(jié)構(gòu)簡式熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃甲酸HCOOH8101乙酸CH3COOH17118丙酸CH3CH2COOH－21141正丁酸CH3CH2CH2COOH－5166十八酸(硬脂酸)CH3(CH2)16COOH70383苯甲酸

122249COOH5、羧酸的物理性質(zhì)：分析表3-4，總結(jié)羧酸的物理性質(zhì)及其遞變規(guī)律①沸點(diǎn)：隨著分子中碳原子數(shù)的增加，沸點(diǎn)逐漸升高。比相對(duì)分子質(zhì)量相當(dāng)?shù)钠渌袡C(jī)物的沸點(diǎn)要高，這與羧酸分子間可以形成氫鍵有關(guān)。②溶解度：甲酸、乙酸等分子中碳原子數(shù)較少的羧酸能夠與水互溶。隨著分子中碳原子數(shù)的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速減小，甚至不溶于水。高級(jí)脂肪酸是不溶于水的蠟狀固體。①乙酸屬于一元弱酸，具有酸的通性，酸性比碳酸強(qiáng)。與Na：2CH3COOH+2Na→2CH3COONa+H2↑；與NaOH：CH3COOH+NaOH→CH3COONa+H2O；與Na2CO3：2CH3COOH+Na2CO3→2CH3COONa+CO2↑+H2O。②酯化反應(yīng)：6、羧酸的化學(xué)性質(zhì)：CH3COOH＋HOC2H5CH3COOC2H5＋H2O知識(shí)回顧：你知道乙酸有哪些化學(xué)性質(zhì)？寫出化學(xué)方程式。δ-δ+①②電離出H+，表現(xiàn)酸性乙酸的化學(xué)性質(zhì)主要取決于官能團(tuán)羧基：羥基被取代，生成酯羧基是由羰基和羥基相連構(gòu)成的，基團(tuán)間的相互影響使得羧酸的化學(xué)性質(zhì)發(fā)生了變化，并不是羥基和羰基具有的化學(xué)性質(zhì)的簡單加和。RHOCO使氧氫鍵的極性增強(qiáng)，更易斷裂，電離出H+，表現(xiàn)酸性。碳氧單鍵易斷裂發(fā)生取代反應(yīng)，—OH可以被其他基團(tuán)取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。RHOCO使羰基較難發(fā)生加成反應(yīng)，通過催化加氫的方法很難被還原。羰基對(duì)羥基的影響：羥基羰對(duì)基的影響：課堂練習(xí)2：書寫下列化學(xué)方程式：①HCOOH與NaHCO3反應(yīng)：HCOOH＋NaHCO3=HCOONa＋CO2↑＋H2O②苯甲酸與NaOH反應(yīng)：③乙二酸與NaOH反應(yīng)：④HCOOH與乙醇反應(yīng)：O＝H—C—OH+H—O—C2H5濃硫酸ΔO＝H—C—O—C2H5＋H2O⑤苯甲酸與甲醇反應(yīng)：COOH+HOCH3濃硫酸Δ＋H2OCOOCH3①羧酸的酸性：探究

羧酸的酸性【問題】羧酸的化學(xué)性質(zhì)與乙酸的相似，如何通過實(shí)驗(yàn)證明其他羧酸也具有酸性？如何通過比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強(qiáng)弱？證明羧酸的酸性：①與指示劑作用或使用pH傳感器測定溶液的pH;②與活潑金屬反應(yīng)產(chǎn)生H2③與堿、堿性氧化物發(fā)生反應(yīng)④與碳酸鹽或酸式碳酸鹽

反應(yīng)產(chǎn)生CO2⑤強(qiáng)堿鹽水溶液顯堿性等。……證明酸性強(qiáng)弱：①同濃度：測pH、與活潑金屬、碳酸鈉等反應(yīng)比較速率快慢②利用強(qiáng)酸制弱酸原理③同濃度強(qiáng)堿鹽水溶液顯堿性相對(duì)強(qiáng)弱……【設(shè)計(jì)與實(shí)驗(yàn)】（1）設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明羧酸具有酸性(提供的羧酸有甲酸、苯甲酸和乙二酸)。實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論①分別取少量甲酸、苯甲酸、乙二酸于試管中，加水溶解，再分別滴入幾滴石蕊溶液、溶液變紅色甲酸、苯甲酸、乙二酸顯酸性②分別取0.01mol·L-1三種酸溶液，測pHpH大于7pH大于2甲酸、苯甲酸、乙二酸都顯弱酸性③分別取0.01mol·L-1三種酸的鈉鹽溶液，測pH【討論】(1)甲酸除了具有酸性，還可能有哪些化學(xué)性質(zhì)？請(qǐng)從分子結(jié)構(gòu)的角度進(jìn)行分析。COOHH圖3-20甲酸分子的結(jié)構(gòu)Na2CO3+Cu2O

+4H2OHCOOH+2Cu(OH)2+2NaOH?(NH4)2CO3+2Ag+2NH3+H2OHCOOH+2Ag(NH3)2OH?既有羧基的結(jié)構(gòu)也有醛基的結(jié)構(gòu)，因此還有醛的性質(zhì)，如發(fā)生銀鏡反應(yīng)，與新制的氫氧化銅反應(yīng)等。(2)利用上圖所示儀器和藥品，設(shè)計(jì)一個(gè)簡單的一次性完成的實(shí)驗(yàn)裝置，比較乙酸、碳酸和苯酚的酸性強(qiáng)弱。注：D、E、F、G分別是雙孔橡膠塞上的孔實(shí)驗(yàn)裝置實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論B中:有氣泡產(chǎn)生C中:溶液變渾濁酸性:乙酸>碳酸>苯酚【討論】(2)以上比較乙酸、碳酸和苯酚酸性強(qiáng)弱的裝置中，飽和NaHCO3

溶液的作用是什么？請(qǐng)寫出各裝置中發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式。飽和NaHCO3溶液的作用是除去CO2中的乙酸蒸氣，防止對(duì)碳酸酸性大于苯酚的檢驗(yàn)產(chǎn)生干擾。NaHCO3＋CH3COOH=CH3COONa＋CO2↑＋H2ONa2CO3＋2CH3COOH→2CH3COONa＋CO2↑＋H2OONaOH+CO2+H2O+NaHCO3課堂練習(xí)3：某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為

，取Na、NaOHNaHCO3分別與等物質(zhì)的量的該物質(zhì)充分反應(yīng)(反應(yīng)時(shí)可加熱煮沸)，則消耗Na、NaOH、NaHCO3三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為（

）A.2∶2∶1 B.1∶1∶1 C.3∶2∶1 D.3∶3∶2C代表物結(jié)構(gòu)簡式羥基氫的活潑性酸性（與碳酸相比）與鈉反應(yīng)與NaOH的反應(yīng)與Na2CO3的反應(yīng)乙醇CH3CH2OH增強(qiáng)中性能不能不能苯酚C6H5OH比碳酸弱能能能，不產(chǎn)生CO2乙酸CH3COOH比碳酸強(qiáng)能能能【小結(jié)】比較醇、酚、羧酸中O-H鍵的活潑性【結(jié)論】

氧氫鍵的活潑性：羧酸＞酚＞醇。加物順序：乙醇→濃硫酸→乙酸濃硫酸作用催化劑、吸水劑碎瓷片作用防暴沸長導(dǎo)管作用冷凝回流導(dǎo)管末端在飽和Na2CO3溶液上方防倒吸①溶解乙醇②中和乙酸③降低乙酸乙酯的溶解度；利于酯的分層沸點(diǎn)乙酸乙酯(77.1)乙醇(78.3℃)乙酸(118℃)②羧酸的酯化反應(yīng)：乙酸乙酯的制備及注意事項(xiàng)現(xiàn)象：①飽和Na2CO3溶液的液面上有透明的油狀液體生成

②能聞到香味【思考與討論】乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)，從形式上掉進(jìn)羧基與羥基之間脫去一個(gè)水分子。脫水時(shí)有以下兩種可能的方式，你能設(shè)計(jì)一個(gè)實(shí)驗(yàn)方案來證明是哪一種嗎？O＝CH3—C—O—H+H—O—C2H5濃硫酸ΔO＝CH3—C—O—C2H5＋H2OO＝CH3—C—O—H+H—O—C2H5濃硫酸ΔO＝CH3—C—O—C2H5＋H2O放射性同位素示蹤法：O＝CH3—C—O—H+H—18O—C2H5濃硫酸ΔO＝CH3—C—O—18C2H5＋H2O經(jīng)示蹤法證明，酯化反應(yīng)時(shí)，酸脫羥基醇脫氫?！舅伎寂c討論】在制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中，如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率，你認(rèn)為應(yīng)當(dāng)采取哪些措施？請(qǐng)結(jié)合化學(xué)反應(yīng)原理的有關(guān)知識(shí)進(jìn)行說明。(1)乙酸乙酯的沸點(diǎn)比乙酸和乙醇的低，加熱從反應(yīng)物中不斷蒸出乙酸乙酯，降低生成物濃度，平衡右移，提高乙酸乙酯產(chǎn)率。(2)用濃硫酸將生成的水及時(shí)吸走，促使平衡右移，提高乙酸乙酯產(chǎn)率。(3)使用過量的乙醇，也可以使平衡右移，提高乙酸乙酯產(chǎn)率。