課時2苯的同系物課件高二下學(xué)期化學(xué)人教版選擇性必修3

苯的同系物第三節(jié)芳香烴1、能掌握苯的同系物的主要化學(xué)性質(zhì)；2、能基于苯與甲苯的化學(xué)性質(zhì)，通過對比認識苯的同系物分子中基團的相互作用?！狢H3CHCH2——CH3C6H6C8H10C7H8C12H10C10H8C8H8一起來認識這幾種有機物：分子中含有一個或多個苯環(huán)的一類烴叫做芳香烴。甲苯

聯(lián)苯

萘鄰二甲苯苯乙烯—CH3苯1.下列有機物屬于芳香族化合物的是______________

2.下列有機物屬于芳香烴的是_____________—OH—Cl—CH3—CH3—NO2⑦

①②③④⑤⑥①②④⑥⑦⑧⑨④⑦⑨⑧C≡CH—CH3—CH3CH3CH3CH3CH3⑨

蒽(C14H10)√√√√√√√【概念辨析】芳香化合物、芳香烴、苯的同系物芳香化合物：含苯環(huán)的化合物(可含除C、H外的元素)。芳香烴：含有苯環(huán)的烴(只含C、H元素)。苯的同系物：有1個苯環(huán)，側(cè)鏈全為烷烴基的芳香烴。芳香烴同系物苯的芳香化合物苯最簡單的芳香烴是：苯一、苯的同系物1)定義：苯環(huán)上氫原子被烷基取代所得到的一系列產(chǎn)物稱為苯的同系物3)通式：CnH2n－6（n≥6）②側(cè)鏈為烷烴基2)結(jié)構(gòu)特點：①有且只有一個苯環(huán)4)苯的同系物的物理性質(zhì)(與苯相似)>>一般為無色特殊氣味的有毒液體(或固體)難溶于水，密度比水小其中甲苯、二甲苯常用作有機溶劑思考:下列三種二甲苯的沸點高低情況如何呢？為什么？144℃139℃138℃沸點：同分異構(gòu)體：對稱性越好，熔沸點越低！

間二甲苯

鄰二甲苯對二甲苯隨碳原子數(shù)增多，熔、沸點依次升高，密度依次增大；同分異構(gòu)體之間，苯環(huán)上的支鏈越多，對稱性越好，溶、沸點越低，密度越小5)苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)都含有苯環(huán)，性質(zhì)相似例如:可燃燒；易取代(鹵代、硝化)；能加成等。比較苯和甲苯結(jié)構(gòu)的異同點，推測甲苯的化學(xué)性質(zhì)。甲苯含有甲基，由于苯環(huán)和甲基相互影響，在化學(xué)性質(zhì)上與苯也有不同之處。—CH3苯的同系物的氧化反應(yīng)①可燃性②使酸性KMnO4溶液褪色KMnO4（H+）RR’-R(-R’)：烷基或H無論R-的碳鏈有多長，氧化產(chǎn)物都是苯甲酸。實驗內(nèi)容實驗現(xiàn)象解釋（1）向兩只分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入幾滴溴水，靜置（2）將上述試管用力振蕩，靜置甲苯與苯均不與溴水發(fā)生反應(yīng)；苯和甲苯的密度比水小溴易溶于苯和甲苯，會發(fā)生萃取都分層，上層為油狀液體兩試管均出現(xiàn)分層，上層橙紅色，下層接近無色甲苯甲苯苯實驗內(nèi)容實驗現(xiàn)象解釋（3）向兩只分別盛有2mL苯和甲苯的試管中各加入酸性高錳酸鉀溶液，靜置（4）將上述試管用力振蕩，靜置苯不與酸性高錳酸鉀反應(yīng)；甲苯可以與酸性高錳酸鉀反應(yīng)苯的試管無變化；甲苯的試管中溶液褪色都分層，上層為油狀液體甲苯與苯均不溶于水，密度均比水小甲苯苯甲苯苯【思考】試從結(jié)構(gòu)角度分析甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色的原因。KMnO4(H+)溶液

不反應(yīng)KMnO4(H+)溶液

不反應(yīng)KMnO4(H+)溶液─CH3─COOH(H—CH3)CH4苯環(huán)取代甲烷上一個H苯環(huán)上的烷烴基比烷烴性質(zhì)活潑?！窘Y(jié)論】苯環(huán)影響側(cè)鏈，使側(cè)鏈甲基能被KMnO4/H+(aq)氧化【思考】如何鑒別苯和甲苯？可用酸性高錳酸鉀溶液鑒別?！舅伎肌咳绾纬ケ街腥芙獾纳倭考妆?KMnO4/H+(aq)COOH分液NaOH(aq)COONa苯甲苯苯苯下列哪種苯的同系物能使酸性高錳酸鉀溶液褪色？√√××苯的同系物的取代反應(yīng)⑴鹵代反應(yīng)苯環(huán)和側(cè)鏈都能發(fā)生取代反應(yīng),但條件不同。以甲苯為例CH3+Cl2FeCl3或FeCH3Cl+HClCH3Cl+HCl或苯環(huán)上的氫被取代CH3+Cl2光CH2ClCHCl2CCl3+HCl產(chǎn)物以一氯甲苯為主烷基氫被取代甲基使苯環(huán)的鄰對位活化，產(chǎn)物以鄰對位一取代為主其他純鹵素單質(zhì)也能發(fā)生類似的取代反應(yīng)注意：但不能與鹵水取代！??！苯的同系物的取代反應(yīng)（2）硝化反應(yīng)以甲苯為例2,4,6-三硝基甲苯（TNT）甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)，生成一硝基取代物、二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的鄰、對位為主?！狢H3對苯環(huán)的影響使取代反應(yīng)更易進行淡黃色針狀晶體，不溶于水。烈性炸藥，應(yīng)用于國防、采礦、筑路、水利建設(shè)等＋3HO—NO2CH3濃硫酸△＋3H2OCH3NO2NO2O2N苯的同系物的加成反應(yīng)在Pt作催化劑和加熱的條件下，甲苯與氫氣能發(fā)生類似苯與氫氣的加成反應(yīng)—CH3＋3H2Pt△—CH3苯甲苯分子式結(jié)構(gòu)相同點結(jié)構(gòu)不同點分子間的關(guān)系物理性質(zhì)相似點化學(xué)性質(zhì)溴（CCl4）溴水KMnO4（H+）C6H6C7H8都含有苯環(huán)苯環(huán)上沒有取代基苯環(huán)上有—CH3取代基結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差1個CH2，互為同系物無色液體，比水輕，不溶于水不反應(yīng)（三者互溶）不反應(yīng)（三者互溶）不反應(yīng)（萃?。┎环磻?yīng)（萃?。┎环磻?yīng)被氧化，溶液褪色稠環(huán)芳香烴——萘、蒽稠環(huán)芳香烴：由兩個或兩個以上的苯環(huán)共用相鄰的兩個碳原子的芳香烴。萘分子式：C10H8物理性質(zhì)：無色、片狀、晶體、特殊氣味、熔點80℃、易升華、不溶于水用途：曾用于殺菌、防蛀、驅(qū)蟲?，F(xiàn)在是重要的化工原料，用于生產(chǎn)增塑劑，農(nóng)藥，染料等。多苯代脂烴：苯環(huán)通過脂肪烴基連接在一起。聯(lián)苯或聯(lián)多苯：苯環(huán)之間通過碳碳單鍵直接相連。稠環(huán)芳香烴：由兩個或兩個以上的苯環(huán)共用相鄰的兩個碳原子。萘C10H8蒽C14H10二苯甲烷聯(lián)苯對三聯(lián)苯多環(huán)芳香烴(了解)——CH2—1.芳香烴的來源傳統(tǒng)工藝：煤焦油新工藝：石油產(chǎn)品的催化重整和裂解簡單的芳香烴，如苯、甲苯、