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烷烴的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)第一節(jié)烷烴1.認(rèn)識(shí)烷烴的組成和結(jié)構(gòu)特點(diǎn),比較這些有機(jī)化合物的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的差異。了解烴類在日常生活、有機(jī)合成和化工生產(chǎn)中的重要作用。2.能夠列舉烷烴的典型代表物的主要物理性質(zhì)。能描述和分析烷烴的典型代表物的重要反應(yīng),能書(shū)寫相應(yīng)的反應(yīng)式。3.認(rèn)識(shí)取代反應(yīng)的特點(diǎn)和規(guī)律,了解有機(jī)反應(yīng)類型和有機(jī)化合物組成結(jié)構(gòu)特點(diǎn)的關(guān)系?!究茖W(xué)視野】二十一世紀(jì)潛在的新能源【思考】仔細(xì)觀察下列兩組烴,找出它們的不同:(1)CH4(2)CH2=CH2(5)CH≡C—CH3(3)CH2=CHCH3;CH=CH2(3)(4)CH3CHCH3CH3第一組:第二組:CH3(2)(1)(4)芳香烴脂肪烴烴的分類僅含碳、氫元素的化合物碳?xì)浞枷銦N含苯環(huán)脂肪烴不含苯環(huán)飽和烴:不含不飽和鍵不飽和烴:含不飽和鍵

C=C、C≡C烴烴根據(jù)結(jié)構(gòu)的不同烷烴烯烴炔烴芳香烴......甲烷乙烯乙炔苯其結(jié)構(gòu)和性質(zhì)認(rèn)識(shí)各類烴的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)碳原子的飽和程度和化學(xué)鍵的類型烴分子可能的斷鍵部位與相應(yīng)反應(yīng)類型的主要依據(jù)預(yù)測(cè)烷烴:鏈狀的烴稱為脂肪烴,烷烴是一類飽和脂肪烴天然氣液化石油氣汽油、柴油凡士林石蠟一、烷烴的結(jié)構(gòu)甲烷乙烷丙烷丁烷戊烷根據(jù)烷烴的分子結(jié)構(gòu),寫出相應(yīng)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和分子式,分析他們?cè)诮M成和結(jié)構(gòu)上的相似點(diǎn)。思考與討論名稱結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分子式碳原子的雜化方式分子中共價(jià)鍵的類型甲烷CH4CH4乙烷CH3CH3C2H6丙烷CH3CH2CH3C3H8正丁烷CH3CH2CH2CH3C4H10正戊烷CH3CH2CH2CH2CH3C5H12sp3sp3sp3sp3sp3σ鍵σ鍵σ鍵σ鍵σ鍵①烷烴的結(jié)構(gòu)與甲烷的相似②其分子中的碳原子都采取sp3雜化③以伸向四面體四個(gè)頂點(diǎn)方向的sp3雜化軌道與其他碳原子或氫原子結(jié)合,形成σ鍵④烷烴分子中的共價(jià)鍵全部是單鍵烷烴的性質(zhì)與甲烷的相似烷烴的所有原子不可能共平面分子中的碳原子并非直線狀排列,而是鋸齒狀烷烴的結(jié)構(gòu)1.鏈狀烷烴的定義烴分子中的碳原子之間只以單鍵結(jié)合成鏈狀,碳原子剩余的價(jià)鍵全部跟氫原子相結(jié)合,使每個(gè)碳原子的化合價(jià)都已充分利用,都達(dá)到“飽和”。這樣的烴叫做飽和烴,又叫鏈狀烷烴。①碳碳單鍵②鏈狀③以“H”飽和關(guān)鍵詞:空間“鋸齒形”2.通式:CnH2n+2(n≥1)①只表示鏈狀烷烴③含碳量最低的

.

④共價(jià)鍵總數(shù)

.

CH43n+1②分子中的碳原子并非直線狀排列,而是鋸齒狀3.同系物:分子結(jié)構(gòu)相似,分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的化合物互稱為同系物。

思考與討論:分子組成相差CH2的有機(jī)化合物,一定是同系物嗎?不是。比如:乙烯與環(huán)丙烷決定結(jié)構(gòu)性質(zhì)表2-1幾種烷烴的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)和密度烷烴名稱分子式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式常溫下?tīng)顟B(tài)熔點(diǎn)/℃沸點(diǎn)/℃密度/(g/cm3)甲烷CH4CH4氣-182-1640.423乙烷C2H6CH3CH3氣-172-890.545丙烷C3H8CH3CH2CH3氣-187-420.501正丁烷C4H10CH3CH2CH2CH3氣-138-0.50.579正戊烷C5H12CH3(CH2)3CH3液-129360.626正壬烷C9H20CH3(CH2)7CH3液-541510.718十一烷C11H24CH3(CH2)9CH3液-261960.740十六烷C16H34CH3(CH2)14CH3液182800.775十八烷C18H38CH3(CH2)16CH3固283080.777→觀察上表,分析烷烴的密度、熔點(diǎn)和沸點(diǎn)等物理性質(zhì)變化的基本規(guī)律。二、鏈狀烷烴的物理性質(zhì)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增,呈現(xiàn)規(guī)律性的變化※烷烴沸點(diǎn)較低①隨碳原子數(shù)的遞增,烷烴熔沸點(diǎn)逐漸升高②碳原子數(shù)相同時(shí),支鏈越多,對(duì)稱性越好,熔沸點(diǎn)越低。?一般來(lái)說(shuō),組成和結(jié)構(gòu)相似的物質(zhì),相對(duì)分子質(zhì)量越大,分子間作用力越大,物質(zhì)的熔點(diǎn)、沸點(diǎn)也越高。常溫下:C1-C4:氣態(tài);C5-C16:液態(tài);C17以上:固態(tài)特殊地,新戊烷常溫常壓下成氣態(tài)。二、鏈狀烷烴的物理性質(zhì)隨著分子中碳原子數(shù)的遞增,呈現(xiàn)規(guī)律性的變化※隨碳原子數(shù)的遞增,烷烴相對(duì)密度逐漸增大?!械臒N均難溶于水,密度均小于1但恒小于水的密度?!鶡N不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。液態(tài)烷烴本身就是良好的有機(jī)溶劑(如己烷)思考:怎樣分離液態(tài)烷烴與水的混合物?分液二、鏈狀烷烴的物理性質(zhì)同系物的某些物理性質(zhì)隨著相對(duì)分子質(zhì)量的增大而發(fā)生規(guī)律性的變化熔點(diǎn)和沸點(diǎn)逐漸升高隨著烷烴碳原子數(shù)的增加密度逐漸增大

常溫下的存在狀態(tài)也由氣態(tài)逐漸過(guò)渡到液態(tài)、固態(tài)三、鏈狀烷烴的化學(xué)性質(zhì)1.甲烷的性質(zhì)甲烷的化學(xué)性質(zhì)比較穩(wěn)定,

①常溫下不能被酸性高錳酸鉀溶液氧化。

②也不與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿及溴的四氯化碳溶液反應(yīng)。

③空氣中燃燒(可燃性)氧化反應(yīng)

④能在光照下與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)純凈的甲烷是無(wú)色、無(wú)臭的氣體,難溶于水,密度比空氣的小思考與討論(1)根據(jù)甲烷的性質(zhì)推測(cè)烷烴可能具有的性質(zhì),填寫下表。顏色溶解性可燃性與酸性高錳酸鉀溶液與溴的四氯化碳溶液與強(qiáng)酸、強(qiáng)堿溶液與氯氣(在光照下)無(wú)色難溶于水空氣中可以燃燒不反應(yīng)取代反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)思考與討論(2)根據(jù)甲烷的燃燒反應(yīng),寫出汽油的成分之一辛烷(C8H18)完全燃燒的化學(xué)方程式。2C8H18+25O2

16CO2+18H2O點(diǎn)燃思考與討論(3)根據(jù)甲烷與氯氣的反應(yīng),寫出乙烷與氯氣反應(yīng)生成一氯乙烷的化學(xué)方程式。指出該反應(yīng)的反應(yīng)類型,并從化學(xué)鍵和官能團(tuán)的角度分析反應(yīng)中有機(jī)化合物的變化。+Cl—Cl光CCHHHHHHCCClHHHHHClH+取代反應(yīng):(4)乙烷與氯氣在光照下反應(yīng),可能生成哪些產(chǎn)物?請(qǐng)寫出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。CH2CH3ClCH2CH2ClClClCH3CH

ClClClCCH3

ClClClCHCH2

ClClClClCCH2

ClClClCHCH

ClClClClClCCH

ClClClClClCCCl

ClClHCl小結(jié):甲烷的取代反應(yīng)1.反應(yīng)物:CH4+鹵素單質(zhì)(X2)3.反應(yīng)分步進(jìn)行,但不會(huì)停留在某一步,因此取代的結(jié)果是得到4種有機(jī)物和一種無(wú)機(jī)物4.CH4中每1mol“H”被取代時(shí),用去1molCl2,同時(shí)生成1molHClCH4+氯水、溴水、碘水等CH4不能使溴水褪色

CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4(HCl)純的2.反應(yīng)條件:光照題:若要使1molCH4和Cl2發(fā)生取代反應(yīng),且生成的四種氯代物的物質(zhì)的量相同,試求所需Cl2的物質(zhì)的量。n(Cl2)=n(被取代的氫原子)=2.5mol產(chǎn)生HCl的物質(zhì)的量是

?

2.5mol題:1molCH4在光照下最多與幾molCl2發(fā)生取代反應(yīng)?4mol

在隔絕空氣并加熱至1000℃的高溫下,甲烷分解CH4

C+2H2高溫炭黑,做還原劑、制橡膠和染料的工業(yè)原料做燃料、還原劑,合成氨和合成汽油等化工原料⑤甲烷的受熱分解總結(jié)甲烷的性質(zhì)甲烷的氧化反應(yīng)(可燃性)與鹵素(純凈)的取代反應(yīng)甲烷的受熱分解三、鏈狀烷烴的化學(xué)性質(zhì)2.烷烴的化學(xué)性質(zhì)烷烴的結(jié)構(gòu)特征烷烴的化學(xué)性質(zhì)碳原子之間都以單鍵結(jié)合成碳鏈碳原子的剩余價(jià)鍵均與氫原子結(jié)合通常條件下穩(wěn)定在光照條件下和氯氣發(fā)生取代反應(yīng)在空氣中能燃燒預(yù)測(cè)含有極性較強(qiáng)的碳?xì)滏I,是反應(yīng)的活性部位,可發(fā)生取代反應(yīng)都是飽和碳原子,所以烷烴不能發(fā)生加成反應(yīng)烷烴的性質(zhì)與甲烷相似:燃燒、取代、熱分解2)氧化反應(yīng)1)通常狀況下很穩(wěn)定,跟酸、堿及氧化物都不反應(yīng)。隨著碳原子數(shù)的增加,火焰明亮,并伴有黑煙。烷烴不能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色。(請(qǐng)寫出烷烴的燃燒通式)現(xiàn)象:

點(diǎn)燃烷烴的性質(zhì)與甲烷相似:燃燒、取代、熱分解+Cl—Cl光CCHHHHHHCCClHHHHHClH+3)取代反應(yīng)寫出乙烷與氯氣反應(yīng)生成一氯乙烷的化學(xué)方程式。CH3CH3+Cl2CH3CH2Cl+HCl乙烷與氯氣在光照下反應(yīng),可能生成哪些產(chǎn)物?請(qǐng)寫出它們的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。CH3CH2ClCH3CHCl2、CH2ClCH2ClCH3CCl3、CH2ClCHCl2CH2ClCCl3、CHCl2CHCl2CHCl2CCl3CCl3CCl3。一氯乙烷(1種),二氯乙烷(2種),三氯乙烷(2種),四氯乙烷(2種),五氯乙烷(1種),六氯乙烷(1種)共9種。烷烴取代反應(yīng)需注意的5個(gè)方面思路點(diǎn)撥(5)定量關(guān)系:n(X2)=n(一鹵代物)+2n(二鹵代物)+3n(三鹵代物)+…=n(HX)。(4)反應(yīng)產(chǎn)物——混合物(多種鹵代烴),不適宜制備鹵代烴。(3)反應(yīng)的特點(diǎn)——?dú)湓颖畸u素原子逐步取代,多步反應(yīng)同時(shí)進(jìn)行。(2)反應(yīng)物狀態(tài)——鹵素單質(zhì)(F2、Cl2、Br2、I2),而不是其水溶液。(1)反應(yīng)的條件——光照。1mol鹵素單質(zhì)只能取代1molH烷烴的性質(zhì)與甲烷相似:燃燒、取代、熱分解4)受熱分解:烷烴在絕氧條件下高溫分解一般生成另一種烷烴和烯烴試寫出辛烷受熱分解的化學(xué)方程式(裂化或裂解

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