有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象課件高二下學(xué)期化學(xué)選擇性必修3

有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象第1章有機化合物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)烴1.了解有機化合物存在的同分異構(gòu)現(xiàn)象，能判斷簡單有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象的三種表現(xiàn)形式。2.能判斷并正確書寫常見有機物的同分異構(gòu)體。3.理解官能團與有機化合物性質(zhì)的關(guān)系，能列舉事實說明有機化合物分子中不同基團間相互影響與有機化合物性質(zhì)之間存在的相互關(guān)系。一、有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象同分異構(gòu)現(xiàn)象：化合物具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)的現(xiàn)象。

同分異構(gòu)體：具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。同分異構(gòu)現(xiàn)象是有機化合物種類繁多的原因之一。物質(zhì)名稱正戊烷異戊烷新戊烷結(jié)構(gòu)簡式CH3(CH2)3CH3(CH3)2CHCH2CH3C(CH3)4下面每組中的兩種有機化合物互為同分異構(gòu)體。請嘗試從碳原子的連接順序以及官能團的類別和位置的角度，說明它們?yōu)槭裁椿橥之悩?gòu)體。官能團位置異構(gòu)碳架異構(gòu)官能團異構(gòu)官能團位置異構(gòu)考點：同分異構(gòu)體的書寫1、碳架異構(gòu)烷烴同分異構(gòu)體的書寫方法——減碳鏈法以C6H14為例說明：①先寫最長碳鏈：

。②減少一個碳原子，將其作為支鏈并移動位置：C—C—C—C—C—CC—C—C—C—CCC—C—C—C—CC③減少2個碳原子，將其作為一個或兩個支鏈并移動位置：CC—C—C—CCC—C—C—CCC④補寫氫原子：根據(jù)碳原子形成4個共價鍵，補寫各碳原子所結(jié)合的氫原子數(shù)。注意:A.找中心對稱線B.減C數(shù)目不超過C原子數(shù)的1/2C.記住用H補齊C原子的四個鍵D.甲基不掛第一位乙基不掛第二位丙基不掛第三位

…………請你書寫分子式為C7H16的有機化合物的同分異構(gòu)。碳原子數(shù)越多，同分異構(gòu)越多。（以烷烴為例）碳原子數(shù)12345678910同分異構(gòu)體數(shù)1112359183575考點：同分異構(gòu)體的書寫2、位置異構(gòu)等效氫法——判斷“等效氫”的三條原則（適用一元取代物）同一碳原子上氫原子是等效的。同一碳原子上所連的甲基上的氫原子是等效的。處于對稱位置上的氫原子的是等效的。CH3CH2CH2CH2CH3對稱軸③②①②③CH3—CH2—CH—CH2—CH3CH2CH3對稱點①②②②③③③

CH3CH3—C—CH2—CH3CH3③對稱點①②①①3種3種3種例、快速判斷下列有機物中一氯代物的同分異體的數(shù)目對稱面bbbbaaaa2種考點：同分異構(gòu)體的書寫3、官能團異構(gòu)由于官能團的不同產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象乙醇甲醚考點：同分異構(gòu)體的書寫3、官能團異構(gòu)由于官能團的不同產(chǎn)生的異構(gòu)現(xiàn)象苯甲醇OHCH2OHCH3對甲苯酚丙醛丙酮乙酸甲酯丙酸同分異構(gòu)現(xiàn)象構(gòu)造異構(gòu)立體異構(gòu)碳架異構(gòu)順反異構(gòu)對映異構(gòu)位置異構(gòu)官能團異構(gòu)物理性質(zhì)不同化學(xué)性質(zhì)相似物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)都不同4、立體異構(gòu)具有立體異構(gòu)關(guān)系的有機化合物分子中的原子或原子團的連接順序相同，但原子或原子團的空間排布情況不同。⑴順反異構(gòu)由于雙鍵不能自由旋轉(zhuǎn)引起順式異構(gòu)兩個相同原子或基團在雙鍵同側(cè)反式異構(gòu)兩個相同原子或基團在雙鍵兩側(cè)⑵對映異構(gòu)這兩種丙氨酸分子呈鏡像關(guān)系，不能完全重疊，就像人的左、右手一樣。很多有機化合物特別是與生命現(xiàn)象有關(guān)的有機化合物都存在對映異構(gòu)體，如葡萄糖、果糖等。分子中含有手性碳原子對映異構(gòu)體可能在生物體內(nèi)表現(xiàn)出完全不同的生理活性正誤判斷(1)相對分子質(zhì)量相同的化合物互為同分異構(gòu)體(

)(2)分子式相同，各元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)也相同的物質(zhì)是同種物質(zhì)(

)(3)同素異形體、同分異構(gòu)體之間的轉(zhuǎn)化是物理變化(

)(4)同系物之間可以互為同分異構(gòu)體(

)(5)淀粉與纖維素是化學(xué)式為(C6H10O5)n的同分異構(gòu)體(

)×××××(6)

和

屬于官能團的位置異構(gòu)(

)×√(7) 和

屬于順反異構(gòu)(

)乙酸（CH3COOH）是你比較熟悉的一種有機化合物，請回憶它的化學(xué)性質(zhì)。羧基（-COOH）在結(jié)構(gòu)上有什么特點？哪些性質(zhì)反映了羧基的這些結(jié)構(gòu)特點？乙酸和乙醇分子中都有羥基，但乙酸和乙醇的化學(xué)性質(zhì)并不相同，這是為什么呢？乙酸羥基比醇羥基氫易電離：顯酸性二、有機化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系1.官能團與有機化合物性質(zhì)的關(guān)系CH2＝CHCOOH碳碳雙鍵羧基

1)加成反應(yīng)：2)氧化反應(yīng)：4)取代反應(yīng)：酯化反應(yīng)3)加聚反應(yīng)5)酸的通性②使溴的CCl4溶液褪色①與H2加成①燃燒②使KMnO4(H+)褪色⑴一種官能團決定一類有機化合物的化學(xué)特性。二、有機化合物結(jié)構(gòu)與性質(zhì)的關(guān)系1.官能團與有機化合物性質(zhì)的關(guān)系②一些官能團含有極性鍵。例如,醇的官能團是羥基(—OH),氫氧鍵有很強的極性,易發(fā)生相關(guān)的化學(xué)反應(yīng)。(2)官能團具有一定特性的原因①一些官能團含有不飽和鍵。例如,烯烴分子中的

鍵、炔烴分子中的—C≡C—鍵,易發(fā)生相關(guān)的化學(xué)反應(yīng)。交流·研討根據(jù)不同基團之間的相互影響分析乙酸、水、乙醇中，羥基氫的活潑性強弱實驗證明下列物質(zhì)：①C2H5OH

②水

③醋酸溶液，都能與金屬鈉反應(yīng)放出H2,產(chǎn)生H2的速率由大到小的順序是

。③>②>①羥基上H的活動性：CH3COOH>H2O

>C2H5OH2.不同基團之間的相互影響與有機化合物性質(zhì)的關(guān)系有機化合物分子中相連接的基團間往往相互影響,從而導(dǎo)致鍵的極性發(fā)生改變,使有機化合物表現(xiàn)出一些性質(zhì)上的差異。例：甲苯中的甲基會影響苯環(huán),使苯環(huán)上的氫原子更容易被取代苯環(huán)也會影響甲基：苯不與酸性KMnO4反應(yīng)，但是甲苯能被其氧化為苯甲酸D1.化合物分子中原子(或原子團)間的相互影響會導(dǎo)致其化學(xué)性質(zhì)的不同，下面所列實驗事實不能證明這一點的是A.鈉與水反應(yīng)比鈉與C2H5OH反應(yīng)劇烈B.甲酸的酸性比乙酸強C.丙酮(CH3COCH3)分子中的氫原子比乙烷分子中的氫原子更易被鹵素

原子取代D.相等質(zhì)量的甲醇和乙醇分別與足量金屬鈉反應(yīng)，甲醇產(chǎn)生的H2更多A2.有機物結(jié)構(gòu)理論中有一個重要的觀點：有機化合物分子