中南大學(xué)考試試卷2019-2020學(xué)年高等有機(jī)化學(xué)試題

PAGEPAGE3中南大學(xué)考試試卷（A）2019-2020學(xué)年第一學(xué)期期末考試試題時(shí)間110分鐘高等有機(jī)化學(xué)課程48（含實(shí)驗(yàn)16）學(xué)時(shí)3學(xué)分考試形式：開卷專業(yè)年級(jí)：臨床醫(yī)學(xué)（八）18級(jí)總分100分，占總評(píng)成績(jī)70%班級(jí)學(xué)號(hào)姓名題號(hào)/分值一/20二/30三/20四/30合計(jì)得分評(píng)卷人（參考答案及評(píng)分細(xì)則）一、選擇題（每小題2分，共20分）1．下列化合物，其親電取代活性由大到小排列為：（D）A．③＞①＞②＞④B.①＞③＞②＞④C.①＞②＞③＞④D.④＞②＞①＞③2．下列負(fù)離子，其穩(wěn)定性由大至小的正確排序是：（B）A．①＞④＞②＞③B.④＞①＞②＞③C.③＞④＞②＞①D.②＞③＞④＞①3．下列化合物與亞硫酸氫鈉加成，速度最快的是：（A）4．下列化合物按SN1反應(yīng)，其活性由高到低排列為：（C）A．①＞②＞③B.③＞②＞①C.①＞③＞②D.②＞①＞③5．下列負(fù)離子作為親核試劑，其活性由高到低的順序?yàn)椋海˙）A．④＞③＞①＞②B.②＞①＞③＞④C.③＞①＞②＞④D.①＞③＞②＞④6．下列化合物，其酸性由強(qiáng)至弱的正確排序是：（D）①苯甲酸②對(duì)甲基苯甲酸③對(duì)硝基苯甲酸④對(duì)甲氧基苯甲酸A．③＞④＞①＞②B.③＞②＞④＞①C.④＞③＞①＞②D.③＞①＞②＞④7．下列化合物沒有芳香性的是：（B）9．下列化合物具有手性的是：（C）10．下列共振式對(duì)共振雜化體貢獻(xiàn)最大的是：（D）二、完成下列反應(yīng)式（每空2分，共30分）三、寫出下列反應(yīng)歷程（每小題5分，20分）（前兩步2分，后步1分）（前兩步3分，后兩步各1分）（第一步3分，后兩步2分）（每步1分）四、簡(jiǎn)要回答問題（共30分）答：前者，離去基團(tuán)反式共平面，有利于E2消除.2．比較以下兩個(gè)化合物的酸性強(qiáng)弱，并給出合理解釋(4分)答：當(dāng)t-Butyl在鄰位時(shí)，把羧基擠出了與苯環(huán)所在平面，苯基的+C效應(yīng)消失。3．比較如下結(jié)構(gòu)的化合物中的兩個(gè)羥基哪個(gè)酸性較強(qiáng)？為什么？（4分）答：左邊羥基的酸性較大，因右邊的羥基與羰基形成分子內(nèi)氫鍵，約束了氫的離解。4．比較以下兩個(gè)化合物在乙醇中的溶劑解速度，并給予解釋。(4分)答：后者較快。因后者反應(yīng)過程中，硫原子可與碳正離子發(fā)生鄰基參與，有利于反應(yīng)。一般叔鹵代烷容易發(fā)生親核取代反應(yīng)，為什么1-溴二環(huán)[2.2.1]庚烷難以進(jìn)行親核取代?（4分）答：溴原子處于橋頭，難于形成平面構(gòu)型的碳正離子。相對(duì)反應(yīng)速率分別為：，若分別在上述反應(yīng)中加入9%的水，再與LiCl反應(yīng)，反應(yīng)速率比不加水時(shí)慢24倍,而與KI反應(yīng),反應(yīng)速率只慢2倍，試解釋之。（4分）答：在非極性的極性溶劑中，鹵素離子的半徑越小，負(fù)電荷越集中，越有利于親核取代。而在極性質(zhì)子性溶劑中，鹵素離子的活性相反。水是質(zhì)子性溶劑，碘離子的半徑較大，溶劑化程度較小，親核活性較大。化合物A（C6H10O3），在1710cm—1有強(qiáng)的紅外吸收。A與I2/NaOH作用給出黃色沉淀。A與Tollen試劑無銀鏡反應(yīng)，但A用稀H2SO4處理后生成的化合物B與Tollen試劑作用有銀鏡生成。A的1