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第七章有機(jī)化合物第二節(jié)

乙烯與有機(jī)高分子材料課時(shí)1乙烯學(xué)習(xí)目標(biāo)1.從碳原子的成鍵角度,分析乙烯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)。2.結(jié)合乙烯的分子結(jié)構(gòu),體會(huì)其結(jié)構(gòu)特點(diǎn)對(duì)性質(zhì)的影響。3.認(rèn)識(shí)乙烯加成、加聚反應(yīng)。

已知某氣體對(duì)水果有催熟的效果,該氣體對(duì)氫氣的相對(duì)密度為14,含碳85.7%、含氫14.3%,推斷該氣體的分子式?你能簡(jiǎn)單推測(cè)它的結(jié)構(gòu)嗎?乙烯的組成、結(jié)構(gòu)分子式電子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式空間構(gòu)型鍵角球棍模型空間充填模型(比例模型)C2H4CH2=CH2平面形所有原子共平面120°CH2CH2×乙烷和乙烯的結(jié)構(gòu)比較名稱乙烷乙烯結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式CH3CH3CH2=CH2碳碳鍵類別碳碳單鍵碳碳雙鍵碳原子價(jià)鍵是否飽和飽和不飽和碳碳雙鍵使乙烯表現(xiàn)出較活潑的化學(xué)性能烯烴:含有碳碳雙鍵的不飽和烴

通式:CnH2n(n≥2)1.下列描述中正確的打“√”,錯(cuò)誤的打“×”?!痢痢痢痢套疃嘤?個(gè)原子共平面

為了延長(zhǎng)果實(shí)或花朵的成熟期需要用浸泡過(guò)高錳酸鉀溶液的硅藻土來(lái)達(dá)到保鮮的要求,說(shuō)明作用原理。乙烯分子結(jié)構(gòu)C═C不是兩個(gè)C—C的簡(jiǎn)單組合,C═C中有一個(gè)鍵比較特殊,比通常的C—C鍵能小,比較活潑,鍵容易斷裂。因此乙烯的化學(xué)性質(zhì)較活潑。EC-C=345kJ?mol—1EC=C=610kJ?mol—1乙烯的氧化反應(yīng)

實(shí)驗(yàn)探究乙烯的化學(xué)性質(zhì)1、氧化反應(yīng)(1)燃燒乙烯在空氣中燃燒、火焰明亮且伴有黑煙,生成二氧化碳和水,同時(shí)放出大量熱。C2H4

+3O2

2CO2+2H2O點(diǎn)燃為何火焰顏色會(huì)明亮?并伴有黑煙?產(chǎn)生黑煙是因?yàn)楹剂扛?,燃燒不充分;火焰明亮是碳微粒受灼熱而發(fā)光。乙烯中含有碳碳雙鍵,含碳量比甲烷高。乙烯的化學(xué)性質(zhì)(2)被酸性KMnO4氧化CH2=CH2CO2+H2OKMnO4(H+)紫紅色褪去★可用于鑒別CH4和C2H4(烷烴和烯烴)能不能用于除去烷烴中的乙烯?不可以。乙烯通過(guò)酸性KMnO4溶液會(huì)產(chǎn)生CO2,使CH4氣體中混有CO2雜質(zhì)。乙烯的加成反應(yīng)

實(shí)驗(yàn)探究乙烯的加成反應(yīng)CCHHHH+Br

Br·×··Br·Br·有機(jī)物分子中的不飽和碳原子與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)叫加成反應(yīng)。反應(yīng)機(jī)理+Br-Br→1,2-二溴乙烷(無(wú)色液體)H-CC-H

----HHH-CC-H

---HH--BrBr有同學(xué)提出,乙烯使溴水褪色可能是發(fā)生了取代反應(yīng)。請(qǐng)你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)證明發(fā)生了取代還是加成反應(yīng)?無(wú)沉淀生成石蕊不變色b.取反應(yīng)混合物滴加藍(lán)色石蕊試液a.取反應(yīng)混合物滴加AgNO3溶液實(shí)驗(yàn)結(jié)論:乙烯與溴發(fā)生加成反應(yīng)乙烯的加成反應(yīng)CH2=CH2+Cl2

CH2ClCH2ClCH2=CH2+H2

CH3CH3催化劑CH2=CH2+HClCH3CH2Cl催化劑CH2=CH2+H2OCH3CH2OH催化劑1,2-二氯乙烷,無(wú)色液體乙烷,無(wú)色氣體氯乙烷,無(wú)色液體乙醇,無(wú)色液體工業(yè)上乙烯水化法制酒精的原理H—OH2、加成反應(yīng)(與X2、H2、HX、H2O等)加成反應(yīng)模型:CCHHHHAHHCHCHB+A-B一定條件1.寫出丙烯分別與H2、Br2、HCl、H2O在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。CH3CH2CH3或CH3CHClCH3CH3CH=CH2

+Br2CH2BrCHBrCH3CH3CH=CH2+H2催化劑CH3CH=CH2

+HCl催化劑CH3CH=CH2

+H2O催化劑加熱、加壓CH3CH2CH2ClCH3CH2CH2OHCH3CHCH3OH1.鑒別甲烷和乙烯可采用哪些方法?2.甲烷中混有乙烯時(shí),如何除去乙烯雜質(zhì)?3.用那些方法可以制取氯乙烷(CH3CH2Cl),那種方法哪種更好?(1)分別點(diǎn)燃兩種氣體,燃燒時(shí)有黑煙的是乙烯.(2)分別通入酸性高錳酸鉀溶液中,能使溶液褪色的是乙烯。(3)分別通入溴水中,能使溴水褪色的是乙烯.常用烯烴的加成而不用烷烴的取代

乙烯、SO2均能使溴水褪色,它們的褪色原理相同嗎?

將混合氣體通入溴的四氯化碳溶液或者溴水中。鑒別甲烷和乙烯的方法:除去甲烷中乙烯方法:制取鹵代烴方法:2.判斷下列反應(yīng)類型(1)CH3CH3+Br2CH3CH2Br+HBr(2)CH3CH2OH+HBrCH3CH2Br+H2O取代反應(yīng)(3)CH2=CH2+HBrCH3CH2Br催化劑(4)CH3CCH3+H2CH3CHCH3

催化劑OOH(5)C2H4+3O22CO2+2H2O點(diǎn)燃取代反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)比較烷烴取代反應(yīng)與烯烴加成反應(yīng)反應(yīng)

比較項(xiàng)目取代反應(yīng)加成反應(yīng)化學(xué)鍵的變化(斷什么鍵)反應(yīng)特點(diǎn)(原子的取下和加上)生成物特點(diǎn)(有機(jī)產(chǎn)物是否飽和,有幾種產(chǎn)物,與Cl2反應(yīng)耗Cl2量)斷C-H鍵有上有下,取而代之只上不下,加而成之取代1molH,耗1molCl2兩種產(chǎn)物一種產(chǎn)物加成1mol雙鍵,耗1molCl2C=C中一個(gè)鍵斷裂乙烯的聚合反應(yīng)-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-CH2-…CH2=CH2+CH2=CH2+CH2=CH2+…

nCH2=CH2催化劑—CH2—CH2—[]n

聚乙烯乙烯由相對(duì)分子質(zhì)量小的化合物分子互相結(jié)合成相對(duì)分子質(zhì)量大的聚合物的反應(yīng)叫做聚合反應(yīng)。乙烯的聚合反應(yīng)同時(shí)也是加成反應(yīng),所以這樣聚合反應(yīng)又叫做加成聚合反應(yīng),簡(jiǎn)稱加聚反應(yīng)。單體聚合度鏈節(jié)—CH2—CH2—乙烯的聚合反應(yīng)加聚反應(yīng)生成高聚物的單體的判斷[CH2—CH]nClCH2=CHCl[CH—CH]nCH3CH3CH—CHCH3CH3[CH2-CH2-CH-CH2]nCH3CH2=CH2CH=CH2CH3CH2CH3[CH2-CH=C-CH2]nCH2CH3CH2=CH—C=CH2

見(jiàn)雙鍵,4個(gè)C,無(wú)雙鍵,2個(gè)C乙烯的來(lái)源、地位和用涂1.來(lái)源:2.地位:3.用途:石油及石油產(chǎn)物的分解(裂化和裂解)乙烯的年產(chǎn)量可以用來(lái)衡量一個(gè)國(guó)家石油化工的發(fā)展水平①石油化學(xué)工業(yè)的重要基本原料,可制取乙醇、聚乙烯塑料、聚乙烯纖維、聚氯乙烯塑料等有機(jī)高分子材料、藥物②農(nóng)業(yè)中用作植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑1.下列各反應(yīng)不屬于加成反應(yīng)的是(

)解析D項(xiàng)中反應(yīng)為取代反應(yīng)。D2.下列物質(zhì)不可能是乙烯的加成產(chǎn)物的是(

)A.CH3CH3 B.CH3CHCl2C.CH3CH2OH D.CH3CH2Br解析

A項(xiàng),乙烯與氫氣的加成產(chǎn)物是CH3CH3,不符合題意;B項(xiàng),CH3CHCl2不可能是乙烯的加成產(chǎn)物,符合題意;C項(xiàng),CH3CH2OH是乙烯與水的加成產(chǎn)物,不符合題意;D項(xiàng),CH3CH2Br是乙烯與HBr的加成產(chǎn)物,不符合題意。B3.乙烯是一種重要的化工原料,某同學(xué)設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)探究工業(yè)制備乙烯的原理和乙烯的主要化學(xué)性質(zhì),實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示。(1)用化學(xué)方程式解釋B裝置中的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象:__________________________。(2)C裝置中的現(xiàn)象是_____________________________________________,其發(fā)生反應(yīng)的類型是____________________________________________。CH2===CH2+Br2―→CH2BrCH2Br酸性高錳酸鉀溶液褪色氧化還原反應(yīng)

(3)查閱資料可知,乙烯與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)產(chǎn)生二氧化碳。根據(jù)本實(shí)驗(yàn)中裝置________(填字母)中的實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象可判斷該資料是否真實(shí)。(4)通過(guò)上述實(shí)驗(yàn)探究可知,檢驗(yàn)甲烷和乙烯的方法是________(填字母,下同);除去甲烷中乙烯的方法是________。A.將氣體通入水中B.將氣體通過(guò)裝溴水的洗氣瓶C.將氣體通過(guò)裝酸性高錳酸鉀溶液的洗氣瓶D.將氣體通入氫氧化鈉溶液中答案

(3)D

(4)BC

B分子結(jié)構(gòu)化學(xué)性質(zhì)物理性質(zhì)用途決定決定乙烯決定氧化反應(yīng)加成反應(yīng)聚合反應(yīng)平面型有碳碳雙鍵無(wú)色氣體略有氣味難溶

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