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有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)(選修5)第十二章專題講座五有機(jī)推斷與有機(jī)合成題的解題策略有機(jī)綜合推斷與有機(jī)合成題主要考查學(xué)生對(duì)有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)中主要類型有機(jī)物之間轉(zhuǎn)化關(guān)系的掌握程度。主要考點(diǎn)有簡單有機(jī)物的命名,官能團(tuán)的種類識(shí)別,結(jié)構(gòu)簡式、分子式、化學(xué)方程式的書寫,有機(jī)反應(yīng)類型的判斷,某些反應(yīng)條件的填寫,限制條件下的同分異構(gòu)體種數(shù)的判斷與某一同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)簡式的書寫;有的有機(jī)綜合題還會(huì)涉及簡單有機(jī)合成路線的設(shè)計(jì)等?!绢}型特點(diǎn)】1.有機(jī)推斷題的解題思路【常見題型】題型一有機(jī)推斷題2.有機(jī)推斷題的突破口(1)根據(jù)特殊條件推斷反應(yīng)條件反應(yīng)類型X2、光照烷烴、不飽和烴(或芳香烴)烷基上的鹵代Br2、鐵粉(FeBr3)苯環(huán)上的取代反應(yīng)溴水或溴的四氯化碳溶液含碳碳雙鍵或碳碳三鍵的不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)濃溴水或飽和溴水苯酚的取代反應(yīng)H2、催化劑(如Ni)不飽和有機(jī)物的加成反應(yīng)(含碳碳雙鍵、碳碳三鍵、苯環(huán)、醛基、羰基的物質(zhì),注意羧基、酯基在中學(xué)階段不能與氫氣加成)反應(yīng)條件反應(yīng)類型濃硫酸、加熱酯化反應(yīng)或苯環(huán)上的硝化反應(yīng)濃硫酸、170℃乙醇的消去反應(yīng)濃硫酸、140℃乙醇生成乙醚的取代反應(yīng)稀硫酸、加熱酯類、蔗糖、淀粉的水解反應(yīng)NaOH水溶液、△鹵代烴或酯類的水解反應(yīng)NaOH醇溶液、△鹵代烴的消去反應(yīng)Cu或Ag、O2、△醇的催化氧化銀氨溶液或新制Cu(OH)2懸濁液醛、葡萄糖的氧化反應(yīng)水浴加熱苯的硝化反應(yīng)、銀鏡反應(yīng),制酚醛樹脂、酯類或二糖的水解
(2016·四川卷,10)高血脂嚴(yán)重影響人體健康,化合物E是一種臨床治療高血脂癥的藥物。E的合成路線如下(部分反應(yīng)條件和試劑略):請(qǐng)回答下列問題:(1)試劑Ⅰ的名稱是________,試劑Ⅱ中官能團(tuán)的名稱是________,第②步的反應(yīng)類型是________________________________________。(2)第①步反應(yīng)的化學(xué)方程式是__________________________。(3)第⑥步反應(yīng)的化學(xué)方程式是___________________。(4)第⑦步反應(yīng)中,試劑Ⅲ為單碘代烷烴,其結(jié)構(gòu)簡式是________。(5)C的同分異構(gòu)體在酸性條件下水解,生成X、Y和CH3(CH2)4OH。若X含有羧基和苯環(huán),且X和Y的核磁共振氫譜都只有兩種類型的吸收峰,則X與Y發(fā)生縮聚反應(yīng)所得縮聚物的結(jié)構(gòu)簡式是__________________________。題型二有機(jī)合成3.有機(jī)合成方法點(diǎn)撥(1)官能團(tuán)的引入引入官能團(tuán)引入方法鹵素原子①烴、酚的取代;②不飽和烴與HX、X2的加成;③醇與氫鹵酸(HX)取代羥基①烯烴與水加成;②醛、酮與氫氣加成;③鹵代烴在堿性條件下水解;④酯的水解;⑤葡萄糖發(fā)酵生成乙醇碳碳雙鍵①某些醇或鹵代烴的消去;②炔烴不完全加成;③烷烴裂化(4)官能團(tuán)的保護(hù)有機(jī)合成時(shí),往往在有機(jī)物分子中引入多個(gè)官能團(tuán),但有時(shí)在引入某一個(gè)官能團(tuán)時(shí)對(duì)其他官能團(tuán)造成破壞,導(dǎo)致不能實(shí)現(xiàn)目標(biāo)化合物的合成。因此,在制備過程中要把分子中某些官能團(tuán)用恰當(dāng)?shù)姆椒ūWo(hù)起來,在適當(dāng)?shù)臅r(shí)候再將其轉(zhuǎn)變回來,從
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