有機(jī)化學(xué)習(xí)題課-1李艷梅有機(jī)化學(xué)省公開(kāi)課金獎(jiǎng)全國(guó)賽課一等獎(jiǎng)微課獲獎(jiǎng)?wù)n件

有機(jī)化學(xué)習(xí)題課蔡輝-4-181/45二、平時(shí)作業(yè)及習(xí)題集上主要習(xí)題講解；三、Chemdraw簡(jiǎn)單用途介紹；四、練習(xí)題。一、各章重點(diǎn)內(nèi)容回顧；2/45第一章緒論1.了解有機(jī)化合物分子式含義及正確表示方式;2.了解和掌握有機(jī)化合物系統(tǒng)命名。3/459、系統(tǒng)命名法命名(1)找到最長(zhǎng)主鏈，并給C原子編號(hào)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷4/45(2):2,2-二甲基-4-乙基己烷(3):2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷(4):2-甲基-3-乙基己烷(5):4,4-二甲基-5-乙基辛烷(6):3,4,5-三甲基-4-丙基庚烷5/45(7):4-(1,1二甲基乙基）庚烷4-叔丁基庚烷6/45(8):3,3,11,11-四甲基-7-(4,4-二甲基己基)十三烷7/4510.將以下化合物用系統(tǒng)命名法命名。(4):找出主鏈并編號(hào)3,3,4,5-四甲基-4-乙基庚烷8/4511.命名。(1):反-1-甲基-4-異丙基環(huán)己烷(2):1,1,2-三甲基環(huán)丙烷(3):反-1,2-二甲基環(huán)丙烷(4):反-1,4-二甲基環(huán)己烷9/45(5):r-1,順-2,反-4-三甲基環(huán)戊烷(7):r-1,反-2,順-3-三甲基環(huán)己烷注意：此處r僅表示作為參考碳原子(6):1,1’-聯(lián)環(huán)丁烷10/45(9):二環(huán)[4.4.0]癸烷(橋環(huán)化合物)(10):二環(huán)[4.1.0]庚烷(橋環(huán)化合物)(11):螺[4.4]壬烷(螺環(huán)化合物)(12):二環(huán)[2.2.0]己烷(橋環(huán)化合物)(14):三甲基二環(huán)[3.2.0]庚烷11/45(15):7,7-二甲基二環(huán)[2.2.1]庚烷(16):8-甲基二環(huán)[3.2.1]辛烷(18):4-甲基螺[2.4]庚烷12/4512.命名。(3):4-甲基-2-氯-6-溴庚烷(7):1,3-二環(huán)丙基-2-氯丙烷13/45第二章當(dāng)代儀器分析方法及應(yīng)用紫外光譜:

熟悉常見(jiàn)化合物電子躍遷類(lèi)型，尤其是能量最低躍遷；紫外光譜產(chǎn)生：分子中一些價(jià)電子能夠吸收一定波長(zhǎng)紫外光，由低能級(jí)(基態(tài))躍遷到高能級(jí)(激發(fā)態(tài))。 主要概念：吸收譜帶，最大吸收波長(zhǎng)，摩爾消光系數(shù)

紅移，藍(lán)移，發(fā)色團(tuán)，助色團(tuán)等等14/452.核磁共振:

知道化學(xué)位移和偶合常數(shù)等含義；

熟悉各種化學(xué)環(huán)境下質(zhì)子化學(xué)位移，大致了解一些簡(jiǎn)單化合物H-NMR譜圖形狀。了解一些常見(jiàn)官能團(tuán)中C-NMR化學(xué)位移。主要概念：化學(xué)位移，積分曲線，化學(xué)等價(jià)，磁等價(jià)，自旋，自旋偶合，裂分，n+1規(guī)則。15/45H-NMR可提供結(jié)構(gòu)信息：(1)化學(xué)位移值：反應(yīng)對(duì)應(yīng)質(zhì)子在分子中化學(xué)環(huán)境；(2)信號(hào)數(shù)目(峰組數(shù)目)：分子中不等性質(zhì)子種類(lèi)；(3)信號(hào)強(qiáng)度(積分面積)：每種質(zhì)子數(shù)目；(4)信號(hào)裂分情況：可提供相鄰質(zhì)子數(shù)目，

類(lèi)型及對(duì)應(yīng)位置。16/45能大致知道一些簡(jiǎn)單化合物H-NMR譜圖，能指出每組峰偶合情形和化學(xué)位移大致位置。比如：化學(xué)位移值：a在4到5ppm之間；b在6ppm左右。17/45化學(xué)位移值：a在10ppm左右；b在2ppm左右。18/451.以下化合物中各有幾個(gè)質(zhì)子。(1):2種(2):4種(3):5種(5):4種19/45關(guān)于化學(xué)等價(jià)與磁等價(jià)：化學(xué)等價(jià)：經(jīng)過(guò)對(duì)稱(chēng)操作能交換質(zhì)子。化學(xué)等價(jià)質(zhì)子含有相同化學(xué)位移值。一組化學(xué)等價(jià)質(zhì)子假如對(duì)組外其它任何質(zhì)子偶合彼此都一樣則這組核為磁等價(jià)核。a與a’化學(xué)等價(jià)，不過(guò)磁不等價(jià)，b與b’亦然。20/452.比較劃線碳核13C-NMR。21/45第三章烷烴烷烴系統(tǒng)命名：1.選主鏈：選擇一個(gè)最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，視為母體，稱(chēng)為某烷。(碳鏈盡可能長(zhǎng))

2.當(dāng)有一個(gè)以上最長(zhǎng)碳鏈可選時(shí)，應(yīng)選擇碳鏈上取代基最多碳鏈作為母體。(取代基數(shù)目盡可能多)3.對(duì)主鏈編號(hào)：從最靠近取代基一端開(kāi)始用阿拉伯?dāng)?shù)字對(duì)主鏈編號(hào)。(取代基前數(shù)字盡可能小)4.取代基排列秩序：用阿拉伯?dāng)?shù)字表示取代基位置，用漢字表示相同取代基個(gè)數(shù)，小取代基在前，大取代基在后。22/454.按沸點(diǎn)由高到低排序。辛烷>3-甲基庚烷>2,2,3,3-四甲基丁烷>2-甲基己烷>2,3-二甲基戊烷>己烷>正戊烷規(guī)律(只對(duì)烷烴適用)：1.

碳原子數(shù)越多沸點(diǎn)越高；2.

支鏈?zhǔn)狗悬c(diǎn)降低。23/457.將以下基團(tuán)按次序規(guī)則由大到小排列。24/45第四章環(huán)烷烴熟悉簡(jiǎn)單環(huán)烷烴命名(注意取代基順?lè)串悩?gòu))；掌握橋環(huán)化合物命名，標(biāo)號(hào)標(biāo)準(zhǔn)。環(huán)己烷各種構(gòu)象，以及聯(lián)有取代基時(shí)最穩(wěn)定構(gòu)象。25/453.指出以下各組化合物中哪一個(gè)含有較高燃燒值。26/4527/45規(guī)律：(1).碳原子數(shù)越多，燃燒值越大；(2).分子式相同化合物，越不穩(wěn)定結(jié)構(gòu)燃燒值大。28/45第五章立體化學(xué)了解有機(jī)化合物異構(gòu)現(xiàn)象：1.結(jié)構(gòu)異構(gòu)：(1).碳鏈異構(gòu)：(2).位置異構(gòu)：(3).官能團(tuán)異構(gòu)：29/452.立體異構(gòu)：(1).順?lè)串悩?gòu)：(1).對(duì)映異構(gòu)：相同而不能重合，互為鏡像。30/452.構(gòu)象異構(gòu)：因?yàn)閱捂I旋轉(zhuǎn)而產(chǎn)生不一樣空間取向31/45重點(diǎn)：對(duì)映異構(gòu)了解手性、對(duì)稱(chēng)元素、對(duì)映體、外消旋體、內(nèi)消旋體等概念對(duì)稱(chēng)元素：對(duì)稱(chēng)面對(duì)稱(chēng)中心對(duì)稱(chēng)軸注意：對(duì)稱(chēng)軸不能作為判斷分子手性依據(jù)。此分子有C2軸，不過(guò)無(wú)對(duì)稱(chēng)面，無(wú)對(duì)稱(chēng)中心因而有手性。32/45構(gòu)型表示法：D/L相對(duì)構(gòu)型；赤式和蘇式；R、S絕對(duì)構(gòu)型。對(duì)映體命名：三維表示:33/45Fischer投影式表示:L型、蘇式D型、蘇式二者互為對(duì)映體34/45D型、赤式L型、赤式二者為同一物質(zhì)35/452.用R/S標(biāo)識(shí)化合物中不對(duì)稱(chēng)碳原子構(gòu)型。S(4)36/45練習(xí)題：判別題：用化學(xué)方法區(qū)分以下化合物：37/451.用R或S標(biāo)識(shí)以下化合物中手性碳原子：38/452.下面給出費(fèi)歇爾投影式：(1)這個(gè)結(jié)構(gòu)是R還是S型？(2)確定下面每個(gè)結(jié)構(gòu)跟上面結(jié)構(gòu)是相同還是它對(duì)映體。39/453.寫(xiě)出以下化合物立體結(jié)構(gòu)式：(1)(R)-3-甲基己烷(2)(R)-2-氯戊烷(3)(1S,2R)-1-乙基-3-溴環(huán)戊烷(4)(2R,3S)-2-氯-3-碘丁烷4.已知化合物A分子式為：，化合物A無(wú)光學(xué)活性A含有兩個(gè)甲基、一個(gè)羥基、一個(gè)環(huán)丙基，推測(cè)A可能結(jié)構(gòu)式。40/455.以下化合物，何者吸收光波