烴（講義）解析版-2025年高考化學(xué)一輪復(fù)習(xí)

第02講煌

目錄

01考情透視目標(biāo)導(dǎo)航............................................................2

02知識導(dǎo)圖思維引航............................................................3

03考點(diǎn)突破?考法探究............................................................4

考點(diǎn)一脂肪煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)......................................................4

知識點(diǎn)1脂肪度的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式...............................................4

知識點(diǎn)2脂肪度的性質(zhì)..........................................................5

考向1考查脂肪度的結(jié)構(gòu)與性質(zhì).................................................9

考向2考查乙烯和乙烘的性質(zhì)及制備............................................11

考向3考查煌的燃燒規(guī)律......................................................13

考點(diǎn)二芳香度的結(jié)構(gòu)與性質(zhì).....................................................14

知識點(diǎn)1芳香屋的結(jié)構(gòu).........................................................14

知識點(diǎn)2芳香度的性質(zhì).........................................................15

考向1考查芳香屋的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)................................................17

考向2考查芳香屋、同分異構(gòu)體的判斷.........................................19

考點(diǎn)三化石燃料的綜合利用.....................................................21

知識點(diǎn)1煤的綜合利用........................................................21

知識點(diǎn)2石油的綜合利用......................................................22

知識點(diǎn)3天然氣的綜合利用....................................................23

考向考查化石燃料的綜合利用.................................................24

04真題練習(xí)?命題洞見...........................................................25

差情;奏汨?日標(biāo)旦祐

考點(diǎn)要求考題統(tǒng)計(jì)考情分析

2024?湖南卷4題，3分一、分析近三年高考試題，高考命題在本講有以下規(guī)

2024?浙江6月卷12題，3分律：

脂肪煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)2023浙江6月卷10題，2分1.從考查題型和內(nèi)容上看，高考命題以選擇題和非選

2022河北卷11題，3分擇題呈現(xiàn)，考查內(nèi)容主要有以下兩個(gè)方面：

2022天津卷3題，3分(1)脂肪煌的組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)。

2024北京卷13題，3分(2)芳香煌的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和性質(zhì)。

2022遼寧卷4題，3分2.從命題思路上看，側(cè)重芳香燒的性質(zhì)及應(yīng)用考查。

芳香煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)2022浙江1月卷18題，2分預(yù)計(jì)2025年高考會以新的情境載體考查烷燒、烯煌、

2022年6月浙江卷，2分；煥煌和芳香煌結(jié)構(gòu)、性質(zhì)等知識，題目難度一般適中。

2021浙江1月卷6題，2分二、根據(jù)高考命題特點(diǎn)和規(guī)律，復(fù)習(xí)時(shí)要注意以下幾

個(gè)方面：

1.以烷、烯、烘和芳香煌的代表物為例，比較它們在

組成、結(jié)構(gòu)和性質(zhì)上的差異。

2022浙江1月卷6題，2分

化石燃料的綜合利用2.了解天然氣、石油液化氣和汽油的主要成分及應(yīng)用。

2021海南卷4題，2分

3.了解加成反應(yīng)、取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。

4.舉例說明煌類物質(zhì)在有機(jī)合成和有機(jī)化工中的重要

作用。

復(fù)習(xí)目標(biāo)：

1.掌握烷、烯、煥和芳香煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)。

2.結(jié)合石油化工了解化學(xué)在生產(chǎn)中的具體應(yīng)用。

3,了解化石燃料的綜合利用。

匐2

知識導(dǎo)圖?思維引航

考點(diǎn)突破?考法探究

考點(diǎn)一脂肪煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

---------------00-00-1,

知識

知識點(diǎn)1脂肪煌的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和通式

1.烷煌、烯煌、煥煌的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和組成通式

2.甲烷、乙烯、乙煥的分子結(jié)構(gòu)

名稱甲烷(CH4)乙烯(C2H4)乙煥(C2H2)

H

小HH

/?\/

空間結(jié)構(gòu)AC=CH—C三C—H

/\

HHHH

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)正四面體平面形直線形

鍵角109。28‘120°180°

3.烯煌的順反異構(gòu)

(1)順反異構(gòu)的含義：由于碳碳雙鍵不能旋轉(zhuǎn)而導(dǎo)致分子中的原子或原子團(tuán)在空間的排列方式不同所產(chǎn)生

的異構(gòu)現(xiàn)象。

(2)存在順反異構(gòu)的條件：每個(gè)雙鍵碳原子上連接了兩個(gè)丕回的原子或原子團(tuán)。

(3)兩種異構(gòu)形式

順式結(jié)構(gòu)反式結(jié)構(gòu)

兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的兩個(gè)相同的原子或原子團(tuán)排列在雙鍵的

特點(diǎn)

同一側(cè)兩側(cè)

H3cCHH3cH

3\/

實(shí)例C=CC=C

/\/\

HHHCH3

順-2-丁烯反-2-丁烯

4.脂肪炫同系物

烷燒烯煌煥煌

活潑性較穩(wěn)定較活潑較活潑

取代反應(yīng)能夠與鹵素取代一

加成反應(yīng)不能發(fā)生能與H2、X2、HX、H2O.HCN等加成（X代表鹵素原子）

淡藍(lán)色火焰燃燒火焰明亮，有黑煙燃燒火焰明亮，有濃煙

氧化反應(yīng)不與酸性高錦酸鉀溶

能使酸性高錦酸鉀溶液褪色

液反應(yīng)

加聚反應(yīng)不能發(fā)生能發(fā)生

不能使澳水、酸性高鎰

鑒別能使澳水、酸性高鎰酸鉀溶液褪色

酸鉀溶液褪色

①區(qū)別烯煌（快燃）使溟力（、KMnC>4（H+）溶液褪色機(jī)理差異。

②乙烷與乙烯的鑒｝見和除去乙烷中的雜質(zhì)乙烯所選試劑的差異。［因

其他

KMnO4

有新雜質(zhì)氣體產(chǎn)生，不能用（）除乙烷中的雜

CH2=CH2CO2,C02KMnCUH+

質(zhì)乙烯，可用澳水，但KMnO4（H+）可鑒別二者。］

知識點(diǎn)2脂肪煌的性質(zhì)

1.脂肪燒的物理性質(zhì)

性質(zhì)變化規(guī)律

常溫下含有匕生個(gè)碳原子的垃都是氣態(tài)，隨著碳原子數(shù)的增

狀態(tài)

多，逐漸過渡到液態(tài)、固態(tài)

隨著碳原子數(shù)的增多，沸點(diǎn)逐漸升高;同分異構(gòu)體之間，支鏈

沸點(diǎn)

越多，沸點(diǎn)越低

相對密度隨著碳原子數(shù)的增多，相對密度逐漸增大，密度均比水小

水溶性均難溶于水

2.脂肪煌的化學(xué)性質(zhì)

（1）烷煌的取代反應(yīng)、分解反應(yīng)

①取代反應(yīng)：有機(jī)化合物分子里的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)所取代的反應(yīng)。

’反應(yīng)條件：光照

<物質(zhì)要求：氣體，與水溶液不反應(yīng)

②鹵代反應(yīng)特點(diǎn),產(chǎn)物特點(diǎn)：多種鹵代燃的混合物+HX

、量的關(guān)系：取代1molH原子消耗1mol鹵素單質(zhì)

烷燒與鹵素單質(zhì)發(fā)生一鹵代反應(yīng)的通式為：C"H2”+2+X2^^>C“H2〃+IX+HX。如甲烷與氯氣反應(yīng)的第一

步方程式為：CH4+3cl+HC1。

【易錯(cuò)警示】a.反應(yīng)條件：氣態(tài)烷燃與氣態(tài)鹵素單質(zhì)在光照下反應(yīng)。

b.產(chǎn)物成分：多種鹵代燃混合物(非純凈物)+HX。

c.定量關(guān)系(以CL為例)：-，—H?ci,?HCI即取代1mol氫原子，消耗1molCL生成1molHC1。

高溫

③分解反應(yīng)：CH4^^C+2H2。

④裂解反應(yīng)

如Cl6H34的裂解反應(yīng)方程式為：Cl6H34亟遇C8H18+C8H16C8H18^^C4H8+C4H10

(2)烯煌、煥煌的加成反應(yīng)一兀鍵斷裂——只上不下，斷一加二

①加成反應(yīng)：有機(jī)化合物分子中的丕飽和碳原壬與其他原子或原子團(tuán)直接結(jié)合生成新的化合物的反應(yīng)。

②烯燒、快炫的加成反應(yīng)(寫出有關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式)。

，的CCI臍液》CH.-CHZ+Br?―■?CH,Br—CH?Br

CH2=CH2-P^-CHLCH?+HC1催化齊“CH3cH2cl

^*CH2=CH2+H2O催冷劑LcH3cH2OH

(3)加聚反應(yīng)?-兀鍵打開，鏈節(jié)相連形成高分子化合物

十時(shí)一CH玉

①丙烯加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為〃CH2=CH—CH3^M

CH：j

②乙煥加聚反應(yīng)的化學(xué)方程式為"CH三CH蜒SCH=CIIXo

(4)二烯垃的加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)

①加成反應(yīng)

產(chǎn)?呼CH=CH-CH=CH+Br—*CH-CH-CH=CH

Bf2(l1)22222

BrBr

CHCHCHCH

2=-=214-力口成

(1,3-丁―.烯)’",CH,=CH—CH=CH,+Br.,—?CH,—CH=CH—CH>

Br2(l：1)一一I-|'

BrBr

足量Br.

1ICH2=CH—CH=CH2+2Br2—?CHo—CH—CH—CH2

BrBrBrBr

催伊齊

②加聚反應(yīng)："CH2=CH—CH-CH2^^u:CH-mH不。

（5）脂肪煌的氧化反應(yīng)

①烷煌丕能使酸性高鋅酸鉀溶液褪色，烯燒、快燃能使酸性高錦酸鉀溶液褪色。

②燃燒：烷就燃燒火焰較明亮;烯燃燃燒火焰明亮冒黑煙;煥就燃燒很明亮冒濃煙。燒的完全燃燒通式:

丫占燃丫

CxH+lxf-1—。

③烯燒、煥煌與酸性KMnCU溶液反應(yīng)的產(chǎn)物判斷

烯燒、快R，

CF2=RC1\

煌被氧化(HC三R一C三

的部分/

R〃

[HO--C—OH]R'

氧化IIR—C：—OH\

O1C=。（酮）coR—C(X)H

產(chǎn)物2

()R/

CO八%()

【易錯(cuò)警示】不同的碳碳鍵對有機(jī)物的性質(zhì)有著不同的影響

①碳碳單鍵有穩(wěn)定的化學(xué)性質(zhì)，典型反應(yīng)是取代反應(yīng)；

②碳碳雙鍵中有一個(gè)化學(xué)鍵易斷裂，典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng);

③碳碳叁鍵中有兩個(gè)化學(xué)鍵易斷裂，典型反應(yīng)是氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。

3.乙烯的實(shí)驗(yàn)室制法

（1）藥品：乙醇、濃硫酸

（2）反應(yīng)原理：CH3cH20H

（3）裝置：液一液加熱，如圖：

（4）收集方法：排水集氣法

【注意事項(xiàng)】①濃硫酸的作用：催化劑和脫水劑。

②溫度計(jì)的位置：插入反應(yīng)液中但不能觸及燒瓶底部,目的在于控制反應(yīng)液的溫度在170。。,避免發(fā)生副反

應(yīng)。

③加入碎瓷片是為了防止液體暴沸。

④點(diǎn)燃乙烯前要驗(yàn)純。

⑤反應(yīng)液變黑是因濃硫酸使乙醇脫水碳化，碳把硫酸還原為SO2,故乙烯中混有SO2。

C+2H2so4（濃）==CO2T+2so2t+2H2O

4.乙快的實(shí)驗(yàn)室制法

反應(yīng)原料電石（主要成分CaC2、含有雜質(zhì)CaS、Ca3P2等）、飽和食鹽水

主反應(yīng)CaC2+2H2O——?C2H2f+Ca(OH)2(不需要加熱)

實(shí)驗(yàn)原理CaS+2H2O=Ca(OH)2+H2Sf

副反應(yīng)

Ca3P2+6H2O=3Ca(OH)2+2PH31

制氣類型固+液-—^氣”型（如圖1）［圓底燒瓶、分液漏斗、導(dǎo)氣管、試管、水槽］

實(shí)驗(yàn)裝置

1啟普發(fā)生器

圖1圖2圖3

凈化裝置通過盛有NaOH溶液或CuSCU溶液的洗氣瓶除去H2S>PH3等雜質(zhì)

收集裝置排水法

【注意事項(xiàng)】

①實(shí)驗(yàn)室制取乙快時(shí)，不能用排空氣法收集乙快：乙煥的相對分子質(zhì)量為26,空氣的平均相對分子質(zhì)量為

29,二者密度相差不大，難以收集到純凈的乙快

②電石與水反應(yīng)劇烈，為得到平穩(wěn)的乙燃?xì)饬?，可用飽和氯化鈉溶液代替水，并用分液漏斗控制滴加飽和

氯化鈉溶液的速率，讓飽和氯化鈉溶液慢慢地滴入

③CaC2和水反應(yīng)劇烈并產(chǎn)生泡沫，為防止產(chǎn)生的泡沫涌入導(dǎo)管，應(yīng)在導(dǎo)管口塞入少許棉花（圖示裝置中未

畫出）

④生成的乙煥有臭味的原因：由于電石中含有可以與水發(fā)生反應(yīng)的雜質(zhì)（如CaS、Ca3P2等），使制得的乙快

中往往含有H2S、PH3等雜質(zhì)，將混合氣體通過盛有NaOH溶液或CuSO4溶液的洗氣瓶可將雜質(zhì)除去

⑤制取乙煥不能用啟普發(fā)生器或具有啟普發(fā)生器原理的實(shí)驗(yàn)裝置，原因是

a.碳化鈣吸水性強(qiáng)，與水反應(yīng)劇烈，不能隨用、隨停

b.反應(yīng)過程中放出大量的熱，易使啟普發(fā)生器炸裂

c.反應(yīng)后生成的石灰乳是糊狀，堵住球形漏斗和底部容器之間的空隙，使啟普發(fā)生器失去作用

⑥盛電石的試劑瓶要及時(shí)密封并放于干燥處，嚴(yán)防電石吸水而失效。取電石要用鑲子夾取，切忌用手拿。

5.有機(jī)物燃燒定量規(guī)律

(1)一定溫度下的氣態(tài)燒完全燃燒前后氣體體積的變化

2占燃X

①當(dāng)燃燒后溫度高于100℃,即水為氣態(tài)時(shí)：CvHy+(x+Z)O2旦藥KX)2+2H2O(g)

a.y=4,氣體總體積不變;

2b.y<4,氣體總體積減小;

V后一丫前=4—1

c.y>4,氣體總體積增大。

y_占燃y_

②當(dāng)燃燒后溫度低于100℃,即水為液態(tài)時(shí)：0耳+。+4)02上3*XCO2+2H2O(1)

￡

丫前一v后=4+1，氣體體積總是減小。

(2)有機(jī)物完全燃燒耗氧量規(guī)律

①等物質(zhì)的量的有機(jī)物完全燃燒耗氧量計(jì)算

Vz占燃yvz

CxH、Oz+(x+Z—5)02國過XCO2+5H2O,耗氧量可根據(jù)(x+4—5)的值來比較，此值越大，耗氧量越多。

②等質(zhì)量的燃完全燃燒耗氧量計(jì)算

等質(zhì)量的炫(。印)完全燃燒時(shí)，耗氧量取決于%勺值大小。比值越大，燃燒時(shí)耗氧量越大。

(3)有機(jī)物完全燃燒產(chǎn)生CO2和H2O的規(guī)律

①若煌分子的組成中碳、氫原子個(gè)數(shù)比為1：2,則完全燃燒后生成的二氧化碳和水的物質(zhì)的量等。

②等質(zhì)量的且最簡式相同的各種燒完全燃燒時(shí)其耗氧量、生成的二氧化碳和水的量均相笠。

/-----------on-nn-)-.

(考向洞察J]

考向1考查脂肪煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

畫(2024?福建漳州?一模)下列說法正確的是()

A.lmol甲烷參加反應(yīng)生成CC14,最多消耗2mol氯氣

B.乙烯使酸性高鎰酸鉀溶液及澳的四氯化碳溶液褪色的原理相同

C.聚乙烯可使濱水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色

D.等質(zhì)量的乙烯和聚乙烯完全燃燒生成的CO2的物質(zhì)的量相等

【答案】D

【解析】A.取代甲烷中的一個(gè)氫原子，消耗1個(gè)氯氣，因此1mol甲烷參加反應(yīng)生成CC14和氯化氫，最多

消耗4moi氯氣，A錯(cuò)誤；B.乙烯因氧化反應(yīng)使酸性高鎰酸鉀溶液褪色、乙烯因加成反應(yīng)使澳的四氯化碳溶

液褪色，原理不相同，B錯(cuò)誤；C.聚乙烯只含有碳碳單鍵，不能使澳水因發(fā)生化學(xué)反應(yīng)而褪色，C錯(cuò)誤；

D.乙烯和聚乙烯的最簡式均為CH2,等質(zhì)量的乙烯和聚乙烯完全燃燒生成的CO2的物質(zhì)的量相等，D正確,

答案選D。

【思維建?！浚?）取代反應(yīng)中，每取代1mol氫原子，需要lmolX2（C12、Br2等）。

（2）加成反應(yīng)中，每有1mol碳碳雙鍵加成，則需要lmolX2（H2、Ch.Br2等）或1molHX（HBr、HC1等）。

每有1mol碳碳三鍵完全加成，則需要2moiX2（H2、Cb、Br2等）或2moiHX（HBr、HC1等）。1個(gè)苯環(huán)可理

解為3個(gè)碳碳雙鍵，所以1mol苯環(huán)完全加成需要3molX2（H2,Ch,Br2等）。

【變式訓(xùn)練1】（2024?遼寧?模擬預(yù)測）丙烯可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，下列說法不正確的是

B「2

CCH—CH=CHACRAB'

電2CJ3oZ

T3催化劑Y

(C3H6)〃

Z

A.丙烯分子中最少有6個(gè)原子共平面

B.X具有順反異構(gòu)

C.丫與足量NaOH溶液共熱可生成1,2-丙二醇

—CH—CH—

D.聚合物Z的鏈節(jié)結(jié)構(gòu)簡式為2I

CH

【答案】B

【分析】CH3-CH=CH2在光照條件下，與母2發(fā)生-CH3上的取代反應(yīng)，生成X為CH?Br-CH=CH2；與Bn

的CC14溶液發(fā)生加成反應(yīng)，生成丫為CH3-CHBr-CH2Br；在催化劑作用下發(fā)生加聚反應(yīng)，生成

十用一『十

CH3

,紅框內(nèi)原子可能共平面，則最多7個(gè)原子共平面,

最少有6個(gè)原子（紅色方框內(nèi)）共面，A正確；B.雙鍵的同一碳原子上不能有相同的基團(tuán)，X的結(jié)構(gòu)簡式

為CH2BrCH=CH2,不具有順反異構(gòu)，B錯(cuò)誤；C.丫為CJh-CHBr-CHzBr,與足量NaOH溶液共熱可生成

-f-CHi—CH寸—CH2—CH—

醇反應(yīng)，生成1,2-丙二醇，C正確；D.聚合物Z為|〃，鏈節(jié)為一|,D

CH3CH3

正確；故選B。

【變式訓(xùn)練2】（2024.浙江溫州.一模）2-丁塊可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化，下列說法不正確的是

HLic

C4H8與；CHC=CCH—T--^C4H8O

X催化劑33催化劑Y

Z

A.2-丁煥分子中最多有6個(gè)原子共面

B.X與酸性KMnO4溶液反應(yīng)可生成CH3COOH

C.丫可以發(fā)生銀鏡反應(yīng)

D.高分子Z可能存在順式結(jié)構(gòu)和反式結(jié)構(gòu)

【答案】C

【解析】A.2-丁煥中含有碳碳三鍵，分子中最多有6個(gè)原子共面，A正確；B.X為2-丁快加H2生成，根

據(jù)分子式可知X中含有碳碳雙鍵，為2-丁烯，與酸性KMnO4溶液反應(yīng)可生成CH3coOH,B正確；C.Y

為2-丁烘與水發(fā)生反應(yīng)獲得，由于2-丁煥中三鍵位置不在兩端，所以丫中沒有醛基，丫的結(jié)構(gòu)簡式為

CH3coeH2cH3,Y不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，C錯(cuò)誤；D.Z是由2-丁煥聚合生成，Z的結(jié)構(gòu)簡式為=C寸〃，

CH3

所以存在順式結(jié)構(gòu)和反式結(jié)構(gòu)，D正確；故答案為：Co

考向2考查乙烯和乙快的性質(zhì)及制備

題?（2024?吉林松原?模擬）化學(xué)小組設(shè)計(jì)在實(shí)驗(yàn)室中制取乙烯并驗(yàn)證乙烯的不飽和性。利用如圖所示裝置（部

分夾持裝置略去）不能達(dá)到相應(yīng)實(shí)驗(yàn)?zāi)康氖牵ǎ?/p>

A.利用裝置I制取乙烯

B.利用裝置H除去乙烯中的CCh和SO2

C.利用裝置III收集乙烯

D.利用裝置IV驗(yàn)證乙烯的不飽和性

【答案】C

【解析】濃硫酸具有脫水性和強(qiáng)氧化性，生成的乙烯中混有C02和S02,可用NaOH溶液除去；乙烯難溶

于水，可用排水法收集乙烯，但裝置中導(dǎo)管應(yīng)短進(jìn)長出，答案選C。

【變式訓(xùn)練1】（2024?江蘇揚(yáng)州?模擬預(yù)測）實(shí)驗(yàn)室制取少量CR,的原理及裝置均正確的是

【答案】B

【解析】A.實(shí)驗(yàn)室制取乙烯，其原理為CH3cH2OH^^^?CH2=CH2T+H2O,題中所給裝置缺少加熱裝置,

不能完成實(shí)驗(yàn)?zāi)康?，故A不符合題意；B.乙烯不與堿石灰反應(yīng)，可以用堿石灰干燥乙烯，故B符合題意;

C.乙烯的密度略小于空氣，不能用排空氣法收集，乙烯不溶于水，應(yīng)用排水法收集，故C不符合題意；D.乙

烯不溶于水，不能水吸收乙烯，故D不符合題意；答案為B。

【變式訓(xùn)練2】(2024?甘肅張掖?模擬預(yù)測)利用傳統(tǒng)方式制備乙快的過程中，存在一些難以解決的問題，

如反應(yīng)速率過快、放熱過多不易控制，生成的糊狀物難以實(shí)現(xiàn)固液分離導(dǎo)致乙煥氣流不平穩(wěn)，甚至發(fā)生堵

塞問題。為解決上述問題，某化學(xué)小組設(shè)計(jì)了一套乙烘制備、凈化和收集實(shí)驗(yàn)的一體化實(shí)驗(yàn)裝置。下列說

法錯(cuò)誤的是

A.固體反應(yīng)物電石應(yīng)放置在A裝置中的乙處位置

B.裝置B中裝NaClO溶液可吸收混在乙煥氣體中的雜質(zhì)氣體H?S、PH3

C.傳統(tǒng)方式制備乙烘的過程主要反應(yīng)為CaC?+2H。-Ca(OH)2+CH=CHT

D.7mm玻璃珠的作用是造成空隙，促進(jìn)固液分離，防止堵塞

【答案】A

【分析】為了解決傳統(tǒng)方式制備乙快的過程中，存在的一些問題，如反應(yīng)速率過快、放熱過多不易控制，

生成的糊狀物難以實(shí)現(xiàn)固液分離導(dǎo)致乙快氣流不平穩(wěn)，甚至發(fā)生堵塞等問題，設(shè)計(jì)出一套乙烘制備、凈化

和收集實(shí)驗(yàn)的一體化實(shí)驗(yàn)裝置，A是乙快制備裝置、B是乙快凈化裝置，C是乙快收集裝置。

【解析】A.將電石放置于甲處時(shí)，產(chǎn)生的糊狀物質(zhì)由于重力作用沿著玻璃珠空隙流下，而電石則因固體無

流動性而留在玻璃珠上方，由此實(shí)現(xiàn)固體與糊狀物質(zhì)的及時(shí)分離，并保持糊狀物有足夠的時(shí)間處于流動狀

態(tài)，不會因滯留導(dǎo)致堵塞，而放置于乙處則無法實(shí)現(xiàn)，A錯(cuò)誤；B.B是乙煥凈化裝置，其中盛放NaClO溶

液，可吸收混在乙煥氣體中的雜質(zhì)氣體H?S、PH3,B正確；C.電石的主要成分是CaC2,其與水反應(yīng)制取

乙快的方程式為CaC2+2Hq->Ca（OH）2+CH=CHT,C正確；D.玻璃珠之間留有空隙，可以促進(jìn)固液

分離，防止堵塞，D正確；故選A。

考向3考查定的燃燒規(guī)律

酗下列對有機(jī)物的描述錯(cuò)誤的是（）

CH3—CH,一CH-c—gcH

A.Imol|完全燃燒消耗HmolCh

C2H3

B.乙烷和1-丁煥的物質(zhì)的量共1mol,完全燃燒生成3molH2O

C.相同物質(zhì)的量的乙快與苯分別在足量的氧氣中完全燃燒，消耗氧氣的量相同

D.相同物質(zhì)的量的丙烷、丙烯和丙烘3種物質(zhì)完全燃燒，生成的氣體在標(biāo)準(zhǔn)狀況下的體積相同

【答案】C

【解析】有機(jī)物分子式為C8H⑵根據(jù)（x+為計(jì)算1mol該有機(jī)物消耗11molO2,A項(xiàng)正確；二者化學(xué)式中

氫原子數(shù)均為6,B項(xiàng)正確；苯分子中的碳、氫原子數(shù)較多，故等物質(zhì)的量的乙快和苯完全燃燒的耗氧量不

同，C項(xiàng)錯(cuò)誤；相同物質(zhì)的量的三種有機(jī)物中碳原子數(shù)相同，因而產(chǎn)生的二氧化碳的體積相同，答案選C。

【思維建?！浚?）燒完全燃燒耗氧量大小的比較。

①等質(zhì)量的煌（GHy）完全燃燒，耗氧量與碳元素（或氫元素）的質(zhì)量分?jǐn)?shù)有關(guān)，碳元素質(zhì)量分?jǐn)?shù)越?。ɑ驓湓?/p>

質(zhì)量分?jǐn)?shù)越大），耗氧量越多。

②等質(zhì)量的燒，若最簡式相同，則完全燃燒耗氧量相同，且燃燒產(chǎn)物的量均相同。推廣：最簡式相同的有

機(jī)化合物無論以何種比例混合，只要總質(zhì)量相同，完全燃燒耗氧量就不變。

③等物質(zhì)的量的燃（CHy）完全燃燒時(shí)，耗氧量取決于Q+號值的大小，其值越大，耗氧量越多。

④等物質(zhì)的量的不飽和燒和該煌與水加成的產(chǎn)物（如乙烯和乙醇）或該煌與水加成的產(chǎn)物的同分異構(gòu)體完全

燃燒，耗氧量相同。

（2）氣態(tài)燃完全燃燒前后氣體體積的變化。

根據(jù)燃燃燒通式?曲+1+；）。2亶暨XCO2+5H2O推斷，燃燒后溫度高于100℃即水為氣態(tài)時(shí)：小片丫后

2

一V前=4-1。

①y>4時(shí)，AV>0,體積增大；

②y=4時(shí)，AV=O,體積不變；

③y<4時(shí)，AV<0,體積減小。

【變式訓(xùn)練11某溫度和壓強(qiáng)下，將4g由三種煥烽（分子中都只含有一個(gè)一C三C—）組成的混合氣體與足量

的H2反應(yīng)，充分加成后，生成4.4g三種對應(yīng)的烷煌，則所得烷燒中一定有（）

A.異丁烷B.乙烷

C.丙烷D.丁烷

【答案】B

4.4g—4g

【解析】見32)=2gmoPi=0.2mol,因?yàn)?mol煥煌可以與2molH2完全加成，故〃(快：)=

一4g

0.1mob三種快燃的平均摩爾質(zhì)量M=o.imol=40g-moir,即平均相對分子質(zhì)量為40。由平均值原理可

知，三種煥燒中必有相對分子質(zhì)量小于40的煥煌，而相對分子質(zhì)量小于40的快煌只有乙煥，由此可推知

加成后所得烷燒中必含乙烷，答案選B。

【變式訓(xùn)練2】150℃時(shí)，將1L混合煌與9L氧氣混合，在密閉容器內(nèi)充分燃燒，當(dāng)恢復(fù)至150℃,體積

恒定時(shí)，容器內(nèi)壓強(qiáng)增大8%,則該混合煌的組成是()

A.甲烷與乙烷體積比是1：4

B.丙煥與乙快體積比是1：4

C.乙烯與丁烷體積比是1：4

D.乙烯與丁烯體積比是1：4

【答案】D

【解析】根據(jù)燃燃燒的化學(xué)方程式：

2占燃2

QHy+(x+4)02^^>XC02+2H2O(g)AV

222

1mol(x+4)molxmol2mol4—1

1L0.8L

可得y=7.2,若是乙烯與丁烷，則乙烯與丁烷體積比是7：8,C錯(cuò)誤；若是乙烯與丁烯，則乙烯與丁烯體

積比是1:4,D正確，答案選D。

考點(diǎn)二芳香煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

(知識固本JI

知識點(diǎn)1芳香煌的結(jié)構(gòu)

1.概念：分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的個(gè)。

2.結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：含有苯環(huán),無論多少，側(cè)鏈可有可無，可多可少，可長可短，可直可環(huán)。

3.稠環(huán)芳香燒：通過兩個(gè)或多個(gè)苯環(huán)合并而形成的芳香井叫稠環(huán)芳香香。稠環(huán)芳香煌最典型的代表物是斐

(8)。

4.分類

「通式：。凡…（〃）6）

鍵的特點(diǎn)：苯環(huán)中含有介于碳碳單鍵和碳

苯及其碳雙鍵之間的特殊的化學(xué)鍵

同系物特征反應(yīng)：能取代.難加成，側(cè)鏈可被酸性

芳香路KMnO,溶液氧化（與苯環(huán)相

連的C上含H）

其他芳香煌——苯乙烯（C^CH=CH）、

熱Q0）南000）等

5.苯的分子結(jié)構(gòu)

分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式空間充填模型

HH

?；颉?/p>

C6H6H—C(H

C=C

/\

HH

苯分子中的6個(gè)碳原子均采取sp2雜化，每個(gè)碳的雜化軌道分別與氫原子及相鄰碳原子的

化學(xué)鍵sp2雜化軌道以0鍵結(jié)合，鍵間夾角均為120。，連接成六元環(huán)。每個(gè)碳碳鍵的鍵長相等，都

形成是139pm,介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵的鍵長之間。每個(gè)碳原子余下的P軌道垂直于碳、氫

原子構(gòu)成的平面，相互平行重疊形成大兀鍵，均勻地對稱分布在苯環(huán)平面的上下兩側(cè)

①6個(gè)碳碳鍵鍵長完全相同。

②是一種介于碳碳單鍵和碳碳雙鍵之間的特穌化學(xué)鍵。

結(jié)構(gòu)特點(diǎn)③苯的6個(gè)氫原子所處的化學(xué)環(huán)境完全相同。

④分子中6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子都在同一平面內(nèi)。

⑤苯分子中處于對位的兩個(gè)碳原子及與它們相連的兩個(gè)氫原子，在同一條直線上。

知識點(diǎn)2芳香燒的性質(zhì)

1.苯的性質(zhì)

1）苯的物理性質(zhì)：苯是一種無色、有特殊氣味的液體,有毒，丕溶于水。苯易揮發(fā),沸點(diǎn)為80.1°C,熔點(diǎn)

為5.5°C,常溫下密度比水的小。注意“苯的外觀似水，而并非水”。

2）苯的化學(xué)性質(zhì)

（1）苯的氧化反應(yīng)

①與氧氣的燃燒反應(yīng)：2c與6+1502占燃12co2+6H2O

實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：空氣里燃燒產(chǎn)生濃重的黑煙,同時(shí)放出大量的熱

②苯丕能使酸性高鋅酸鉀溶液褪色，不能被酸性KMnO4溶液氧化

（2）苯與澳的取代反應(yīng)：苯與澳在FeBn催化下可以發(fā)生反應(yīng)，苯環(huán)上的氫原子可被澳原子取代，生成澳

苯,FeBn.+HBr］、

（3）苯與濃硝酸的取代反應(yīng)：在濃硫酸作用下，苯在50?60℃能與濃硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)，生成硝基苯,

NQ?自古

（I250C~60C

（4）苯與濃硫酸的取代反應(yīng)：苯與濃硫酸在70?80℃可以發(fā)生磺化反應(yīng)，生成苯磺酸,

Q+HC>_SO3H^^|^y3+旦0。

（5）苯的加成反應(yīng)：在以Pt、Ni等為催化劑并加熱的條件下，苯能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，生成環(huán)己烷,

3H2是駕0。

2.苯的同系物性質(zhì)

（1）概念：苯環(huán)上的氫原子被烷基取代的產(chǎn)物，其通式為C“H2"6—6）。

（2）苯的同系物的同分異構(gòu)體

寫出分子式符合CgHio屬于苯的同系物的結(jié)構(gòu)簡式及名稱:

CH3

CH3

結(jié)構(gòu)簡式Q-c加asdie

CH3

名稱乙苯鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯

（3）苯的同系物的物理性質(zhì)

①苯的同系物一般是具有類似苯的氣味的無色液體，密度比水小，不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑，本身作有

機(jī)溶劑

②隨碳原子數(shù)增多，熔沸點(diǎn)依次升高，密度依次增大；苯環(huán)上的支鏈越多，溶沸點(diǎn)越低

③同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上的側(cè)鏈越短，側(cè)鏈在苯環(huán)上分布越散，熔沸點(diǎn)越低。

④三種二甲苯的沸點(diǎn)與密度

沸點(diǎn)：鄰二甲苯〉間二甲苯〉對二甲苯

密度：鄰二甲苯〉間二甲苯〉對二甲苯

（4）苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)（以甲苯為例）

1）相同點(diǎn)

（①取代（鹵化、硝化、磺化）］「土人

因都含

〈②加氫一環(huán)烷燒（反應(yīng)比烯、煥煌困難）\一什什

有苯環(huán)

〔③點(diǎn)燃：有濃煙J

2）不同點(diǎn)：烷基對苯環(huán)有影響，所以苯的同系物比苯易發(fā)生取代反應(yīng)；苯環(huán)對烷基也有影響，所以苯環(huán)上的

甲基能被酸性高鎰酸鉀溶液氧化。

3）氧化反應(yīng)

3n—3

①苯的同系物燃燒通式：。山…十^^點(diǎn)燃,“cch+m—3汨2。

如甲苯與氧氣燃燒：C7H8+902點(diǎn)燃,7CO2+4H2。

②苯的同系物大多數(shù)能被酸性KMnCU溶液氧化而使其褪色（苯環(huán)對側(cè)鏈的影響）

4）取代反應(yīng)

①甲苯的硝化反應(yīng)：甲苯與濃硝酸和濃硫酸的混合物在加熱條件下可以發(fā)生取代反應(yīng)，生成一硝基取代物、

二硝基取代物和三硝基取代物，硝基取代的位置均以甲基的鄰、對位為主。生成三硝基的取代產(chǎn)物的化學(xué)

方程式為：

CHCH3

[^j]3+3HO—NO

2O2N

濃硫酸+3HO

"TV2

NO2

2,4,6—三硝基甲苯(TNT)

【名師提醒】通過這個(gè)反應(yīng)，可以說明：苯環(huán)的側(cè)鏈影響了苯環(huán)：甲基活化了苯環(huán)的鄰位和對位。硝基取

代更易發(fā)生，且取代的位置均以甲基的鄰、對位為主。

②甲苯的鹵代反應(yīng)：甲苯與C12反應(yīng)時(shí)，若在光照條件下，發(fā)生在側(cè)鏈；若有催化劑時(shí)，發(fā)生在苯環(huán)上

a.甲苯與氯氣在光照條件下（側(cè)鏈取代）：+“+HC]

b.甲苯與液氯在鐵粉催化劑作用下（苯環(huán)上取代）:

FeCl/=\,

CH3土43AClf六CH3+HC1

【名師提醒】甲基的存在活化了苯環(huán)上處于甲基鄰位和對位的氫原子，使相應(yīng)的C-H鍵更容易斷裂，發(fā)生

取代反應(yīng)。產(chǎn)物以鄰位代甲苯、對位代甲苯為主。

5）加成反應(yīng)：在一定條件下甲苯與中發(fā)生加成反應(yīng)，生成甲基環(huán)己烷，化學(xué)反應(yīng)方程式為:

考向洞察

考向1考查芳香煌的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

畫（2024?河南新鄉(xiāng)?一模）下列關(guān)于苯和甲苯的說法正確的是（）

A.甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被一C3H7取代得到的有機(jī)物結(jié)構(gòu)共有3種

B.等質(zhì)量的苯和甲苯分別完全燃燒后，生成的CCh與消耗的02的物質(zhì)的量均相同

C.苯和甲苯均能發(fā)生取代反應(yīng)和加成反應(yīng)

D.間二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)可說明苯分子中不存在碳碳單鍵與碳碳雙鍵交替的結(jié)構(gòu)

【答案】C

【解析】A.一C3H7有兩種結(jié)構(gòu)，甲苯苯環(huán)上的一個(gè)氫原子被一C3H7取代得到的有機(jī)物結(jié)構(gòu)共有6種，故A

錯(cuò)誤；B.苯和甲苯含碳量不等，則等質(zhì)量的苯和甲苯分別完全燃燒后，生成的C02與消耗的02的物質(zhì)的量

均不相同，故B錯(cuò)誤；C.苯和甲苯均能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)，能和Bn在一定條件下發(fā)生取代反應(yīng)，故C

正確；D.鄰二甲苯只有一種結(jié)構(gòu)才可說明苯分子中不存在碳碳單鍵與碳碳雙鍵交替的結(jié)構(gòu)，故D錯(cuò)誤，答

案選C。

【思維建?！砍Ｒ娀偷闹匾再|(zhì)

類別液澳澳水澳的CC14溶液酸性KMnCU溶液

不反應(yīng)，液態(tài)烷燒可

與澳蒸氣在光照條件

烷煌萃取澳水中的澳而不反應(yīng)，互溶不褪色不反應(yīng)

下發(fā)生取代反應(yīng)

使濱水褪色

烯、蜘屋常溫加成褪色常溫加成褪色常溫加成褪色氧化褪色

一般不反應(yīng)，催化條件不反應(yīng)，發(fā)生萃取而

苯不反應(yīng)，互溶不褪色不反應(yīng)

下可取代使澳水褪色

光照條件下發(fā)生側(cè)鏈

苯的同系不反應(yīng)，發(fā)生萃取而

上的取代，催化條件下不反應(yīng)，互溶不褪色氧化褪色

物使澳水層褪色

發(fā)生苯環(huán)上的取代

【變式訓(xùn)練1】（2024?湖南邵陽?模擬）下列各組有機(jī)物中，只需加入澳水就能一一鑒別的是（）

A.己烯、苯、四氯化碳

B.苯、己煥、己烯

C.己烷、苯、環(huán)己烷

D.甲苯、己烷、己烯

【答案】A

【解析】己烯能使濱水褪色，苯、四氯化碳均能萃取澳水中的澳，苯比水的密度小，油狀液體在上層，四

氯化碳比水的密度大，油狀液體在下層，A正確；己煥、己烯均能使澳水褪色，B錯(cuò)誤；C項(xiàng)三種物質(zhì)均比

水的密度小，油狀液體均在上層，C錯(cuò)誤；同理D項(xiàng)中甲苯和己烷也無法鑒別，答案選A。

【變式訓(xùn)練2】（2024?江蘇鹽城?期中）化工原料Z是X與HBr反應(yīng)的主產(chǎn)物。X—Z的反應(yīng)機(jī)理如下：

下列說法臂送的是

A.X中所有碳原子可共平面B.丫中有2個(gè)碳原子采取sp3雜化

c.x—z反應(yīng)類型是加成反應(yīng)D.X與HBr反應(yīng)可產(chǎn)生一種無手性的副產(chǎn)物

【答案】B

【解析】A.與苯環(huán)直接相連的原子共面、碳碳雙鍵兩端的原子共面，單鍵可以旋轉(zhuǎn)，則