有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法課件高二下學(xué)期化學(xué)蘇教版選擇性必修3

專題2有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與分類第一單元

有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)第1課時(shí)

有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法1.了解有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)和成鍵方式的多樣性。2.認(rèn)識(shí)甲烷、乙烯、乙炔和苯的空間結(jié)構(gòu),并能由此推斷其他有機(jī)物的空間構(gòu)型。3.能識(shí)別飽和碳原子與不飽和碳原子。4.學(xué)會(huì)用結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和鍵線式來(lái)表示有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)。

化學(xué)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:

任務(wù)1

有機(jī)物中碳原子的成鍵特點(diǎn)1.從諾氟沙星的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可以看出:該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜,碳原子可以與碳原子結(jié)合，也可以與其他原子結(jié)合;有的碳原子之間形成碳碳單鍵，有的形成雙鍵，甚至形成環(huán)狀。它們的共同點(diǎn)是___________________________。每個(gè)碳原子都形成4個(gè)共價(jià)鍵2.碳原子的結(jié)構(gòu)示意圖為_

______,分析碳原子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),碳原子易形成四價(jià)鍵的化合物的原因是___________________________________________________________________________________________________________________________。

碳原子的最外層有4個(gè)電子,在成鍵過(guò)程中,既難以失去這些電子,又難以再得到4個(gè)電子,因此,在有機(jī)化合物分子中,碳原子總是形成4個(gè)共價(jià)鍵3.根據(jù)碳原子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),試討論碳原子的成鍵特點(diǎn)。[答案]

（1）成鍵數(shù)目多:有機(jī)物中碳原子可以與其他原子或碳原子之間形成4個(gè)共價(jià)鍵。（2）成鍵方式多:碳原子之間可以形成碳碳單鍵、碳碳雙鍵和碳碳三鍵,碳原子與氫原子之間只能形成碳?xì)鋯捂I,碳原子與氧原子之間可以形成碳氧單鍵或碳氧雙鍵。（3）骨架形式多:多個(gè)碳原子可以形成碳鏈,也可以形成碳環(huán)。（4）碳原子的排列方式、連接順序不同,導(dǎo)致有機(jī)物存在大量的同分異構(gòu)體。4.搭建乙烷、乙烯、乙炔、苯的分子結(jié)構(gòu)模型,討論碳的成鍵方式與分子的空間結(jié)構(gòu)。[答案]

（1）單鍵:碳原子能與其他四個(gè)原子形成四面體結(jié)構(gòu),即碳原子與其他四個(gè)原子形成單鍵時(shí)呈四面體構(gòu)型,最多有三個(gè)原子處于同一平面上,且單鍵可以旋轉(zhuǎn)。（2）雙鍵:形成該雙鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一個(gè)平面上。（3）三鍵:形成該三鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一條直線上。（4）苯環(huán):苯環(huán)上6個(gè)碳原子及與碳原子直接相連的6個(gè)原子處于同一個(gè)平面上。飽和碳原子與不飽和碳原子:僅以單鍵方式成鍵的碳原子稱為飽和碳原子,以雙鍵或三鍵方式成鍵的碳原子稱為不飽和碳原子。

CA.可能含有1個(gè)苯環(huán)B.可能含有2個(gè)碳碳三鍵和4個(gè)羥基C.可能含有2個(gè)羧基和1個(gè)碳碳雙鍵D.可能含有1個(gè)醛基、2個(gè)羧基和1個(gè)碳碳雙鍵

BA.6個(gè)碳原子有可能都在一條直線上

B.6個(gè)碳原子不可能都在一條直線上C.6個(gè)碳原子不可能都在同一平面上

D.所有的原子可能都在同一平面上

歸納總結(jié)有機(jī)物分子中原子共面的判斷1.當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成雙鍵（或苯環(huán)）時(shí),形成該雙鍵（或苯環(huán)）的原子以及與之直接相連的原子處于同一平面上。2.當(dāng)碳原子之間或碳原子與其他原子之間形成三鍵時(shí),形成該三鍵的原子以及與之直接相連的原子處于同一直線上。注意:當(dāng)一個(gè)碳原子與其他4個(gè)原子連接時(shí),這個(gè)碳原子將采取四面體取向與之成鍵,單鍵可以旋轉(zhuǎn),而雙鍵、三鍵不可以旋轉(zhuǎn)。3.技巧:根據(jù)所給有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,將結(jié)構(gòu)展開,盡可能地體現(xiàn)出其空間構(gòu)型。利用常見的結(jié)構(gòu)單元來(lái)分析,常見的結(jié)構(gòu)單元有甲烷的正四面體形、乙烯和苯環(huán)的平面形、乙炔的直線形。訓(xùn)練1

已知某有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)如圖所示。有關(guān)該分子，下列說(shuō)法正確的是(

)。D

[解析]

按照結(jié)構(gòu)特點(diǎn),簡(jiǎn)單表示其空間結(jié)構(gòu)如圖所示。

訓(xùn)練2

下列有機(jī)物分子中，所有的原子不可能處于同一平面上的是(

)。B

任務(wù)2

有機(jī)物結(jié)構(gòu)的表示方法1.在藥物諾氟沙星的敘述中既寫出了有機(jī)物的分子式,又寫出了有機(jī)物的結(jié)構(gòu)式或結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，其原因是_____________________________________________________________________________________________。

有機(jī)化合物的分子式能夠直觀地反映出有機(jī)化合物分子的組成,但是它不能表示這些原子之間的連接情況2.在有機(jī)化學(xué)中,可以表示有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的化學(xué)用語(yǔ)有_____________________________，其優(yōu)缺點(diǎn)是

_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

。

結(jié)構(gòu)式、結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、鍵線式等3.用鍵線式表示有機(jī)物結(jié)構(gòu)時(shí)應(yīng)注意的問(wèn)題是

______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

。

結(jié)構(gòu)式能完整地表示出有機(jī)物分子中每個(gè)原子的成鍵情況,但對(duì)于結(jié)構(gòu)比較復(fù)雜的分子而言,采用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式或鍵線式表示有機(jī)物分子結(jié)構(gòu),能夠刪繁就簡(jiǎn),有利于把握有機(jī)物分子的結(jié)構(gòu)特征。鍵線式只要求表示出碳碳鍵以及與碳原子相連的基團(tuán),圖式中的每個(gè)拐點(diǎn)和終點(diǎn)均表示一個(gè)碳原子,比結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式更為簡(jiǎn)單明了

例3

下列化學(xué)用語(yǔ)書寫正確的是(

)。A

例4

寫出下列鍵線式所表示的有機(jī)物的分子式。（1）

_______。（2）

_______。（3）

________。

[解析]

鍵線式中的終點(diǎn)、拐點(diǎn)均代表一個(gè)碳原子,單線、雙線分別代表兩原子間以單鍵、雙鍵結(jié)合,然后按照各原子的價(jià)電子數(shù)確定氫原子數(shù)即可。歸納總結(jié)表示有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)的八種化學(xué)用語(yǔ)——“六式兩?！被瘜W(xué)用語(yǔ)以乙醇為例說(shuō)明或備注化學(xué)式（分子式）

由分子構(gòu)成的物質(zhì)，化學(xué)式即為分子式。反映出分子中原子的種類和數(shù)目最簡(jiǎn)式（實(shí)驗(yàn)式）

最簡(jiǎn)式即為實(shí)驗(yàn)式。表示物質(zhì)中各元素原子最簡(jiǎn)整數(shù)比的式子。當(dāng)最簡(jiǎn)式中C、

原子個(gè)數(shù)滿足烷烴通式時(shí)，最簡(jiǎn)式也為分子式電子式___________________________________用原子最外層電子表示成鍵情況的式子化學(xué)用語(yǔ)以乙醇為例說(shuō)明或備注結(jié)構(gòu)式___________________________________完整地表示出有機(jī)物中每個(gè)原子的成鍵情況，但書寫比較復(fù)雜結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

將結(jié)構(gòu)式中的單鍵省略，著重突出有機(jī)物中的官能團(tuán)鍵線式____________________省略碳、氫原子，圖中每個(gè)拐點(diǎn)和終點(diǎn)均表示一個(gè)碳原子。但要注意，官能團(tuán)不能省略，如__________________、

等續(xù)表化學(xué)用語(yǔ)以乙醇為例說(shuō)明或備注球棍模型______________________________小球代表原子，短棍表示共價(jià)鍵。要注意“球”的相對(duì)大小空間填充模型________________________________表示各原子的相對(duì)大小和結(jié)合順序，中間沒有“棍”續(xù)表訓(xùn)練3

化學(xué)用語(yǔ)是化學(xué)知識(shí)的重要組成部分，是學(xué)習(xí)化學(xué)的重要工具。下列有關(guān)化學(xué)用語(yǔ)的描述錯(cuò)誤的是(

)。A

訓(xùn)練4

圖中黑球表示碳原子，白球表示氫原子，灰球表示氧原子。下列敘述不正確的是(

)。A

課堂小結(jié)1.下列說(shuō)法不正確的是(

)。B

2.下列有機(jī)物中,所有的碳原子不可能共面的是(

)。AA.

B.

C.

D.

[解析]

相當(dāng)于甲烷分子中的4個(gè)氫原子被甲基取代,所有的碳原子不可能共面，A項(xiàng)符合題意;

可視為乙烯分子中的4個(gè)氫原子被甲基取代,所有的碳原子共面，B項(xiàng)不符合題意;

可視為苯環(huán)上的兩個(gè)氫原子被兩個(gè)甲基取代,所有的碳原子共面，C項(xiàng)不符合題意;

中含有一個(gè)苯環(huán)和一個(gè)碳碳雙鍵,通過(guò)碳碳單鍵相連,兩個(gè)平面可能重合，D項(xiàng)不符合題意。3.下