考點(diǎn)02 醛和酮-2022-2023學(xué)年上海市高二化學(xué)同步考點(diǎn)歸納與測(cè)試（滬科版2020選擇性選擇性必修3）（原卷版）

考點(diǎn)02醛和酮【核心考點(diǎn)梳理】醛和酮都是含有碳氧雙鍵的含氧的烴類衍生物，與還有碳碳雙鍵的烯烴性質(zhì)不同的是，碳氧雙鍵自身的極性使得醛與酮表現(xiàn)出不同的化學(xué)性質(zhì)1、醛的結(jié)構(gòu)與命名：【結(jié)構(gòu)】醛是醛基(-CHO)和烴基（或氫原子）連接而成的有機(jī)化合物，通式為R-CHO。飽和一元醛和飽和同碳原子數(shù)的飽和一元酮互為同分異構(gòu)體。【命名】一元醛命名時(shí)選取含有醛基的最長(zhǎng)碳鏈為主鏈，從醛基一端開(kāi)始編號(hào)，其他和常規(guī)命名類似。簡(jiǎn)單多元醛命名時(shí)，應(yīng)選取含醛基盡可能多的碳鏈作主鏈，并標(biāo)明醛基的位置和醛基的數(shù)目。芳香醛中芳基可作為取代基來(lái)命名。2、醛類的物理性質(zhì)：甲醛：常溫下，甲醛是一種無(wú)色、有強(qiáng)烈刺激性氣味的氣體。易溶于水、醇和醚。35～40%的甲醛水溶液叫做福爾馬林乙醛：標(biāo)況下，乙醛是無(wú)色的有刺激性氣味的液體。沸點(diǎn)20.8℃，易揮發(fā)。液態(tài)乙醛的密度比水小，易溶于水、乙醇、乙醚、丙酮、苯等溶劑。醛類：狀態(tài)：常溫下，除甲醛與乙醛為氣體外，分子中含有12個(gè)碳原子以下的脂肪醛為液體，高級(jí)的醛為固體；而芳香醛為液體或固體。氣味：低級(jí)的脂肪醛具有強(qiáng)烈的刺激性氣味，分子中含有9個(gè)碳原子和分子中含有10個(gè)碳原子的醛具有花果香味，因此常用于香料工業(yè)。熔沸點(diǎn)：由于羰基的極性，因此醛的沸點(diǎn)比相對(duì)分子質(zhì)量相近的烴類及醚類高。但由于羰基分子間不能形成氫鍵，因此沸點(diǎn)較相應(yīng)的醇低。溶解性：因?yàn)槿┑聂驶梢耘c水中的氫形成氫鍵，故低級(jí)的醛可以溶于水；但芳醛一般難溶于水。3、醛類的化學(xué)性質(zhì)：（以乙醛為例）（1）加成反應(yīng)：（如無(wú)信息提示，考綱內(nèi)只要求掌握醛基與H2加成）CH3CHO+H2CH3CH2OH（既是加成，又是還原）（2）氧化反應(yīng)①燃燒：2CH3CHO+5O24CO2+4H2O②催化氧化：2CH3CHO+O22CH3COOH③銀鏡反應(yīng)：（可檢驗(yàn)醛基）CH3CHO+2Ag(NH3)2OHCH3COONH4+H2O+2Ag↓+3NH3（現(xiàn)象：試管/燒瓶底部出現(xiàn)光亮的銀鏡產(chǎn)物可記為：“一水二銀三氨”）④與新制Cu(OH)2懸濁液反應(yīng)：(又稱菲林反應(yīng)，可檢驗(yàn)醛基)CH3CHO+2Cu(OH)2CH3COOH+Cu2O↓+2H2O⑤與溴水反應(yīng)：CH3CHO+Br2+H2OCH3COOH+2HBr醛基能使溴水褪色，但不能使溴的四氯化碳溶液褪色，因此可以用溴的四氯化碳溶液區(qū)別醛基和碳碳雙鍵⑥使酸性高錳酸鉀褪色含有醛基的物質(zhì)可以使酸性高錳酸鉀褪色?！咀⒁馐马?xiàng)】銀鏡實(shí)驗(yàn)：1、準(zhǔn)備試管：在試管里先加少量NaOH溶液，振蕩，加熱煮沸。把NaOH倒去后，再用蒸餾水洗凈備用。2、配制溶液：在洗凈的試管中，注入1mLAgNO3溶液，然后逐滴加入氨水，邊滴邊振蕩，直到最初生成的沉淀剛好溶解為止。3、銀鏡反應(yīng)的成敗關(guān)鍵之一，是所用的儀器是否潔凈。4、配制銀氨溶液時(shí)，不能加入過(guò)量的氨水。銀氨溶液必須隨配隨用，不可久置。5、水浴加熱，加熱時(shí)不能振蕩或搖動(dòng)試管；6、反應(yīng)需在堿性條件下；7、實(shí)驗(yàn)完畢，試管內(nèi)的銀氨溶液要及時(shí)處理，先加入少量鹽酸，倒去混和液后，再用少量稀硝酸（或雙氧水）洗去銀鏡，并用水洗凈。否則可能會(huì)生成雷爆銀（主要成分是Ag3N）。菲林反應(yīng)：1、配制：在試管中加入10%的NaOH溶液2mL，加5%的CuSO4溶液4-6滴。2、須用新制氫氧化銅；3、堿一定要過(guò)量；4、加熱至沸騰；5、煮沸時(shí)間不能過(guò)長(zhǎng)。（防止生成CuO黑色沉淀）（3）甲醛制酚醛樹(shù)脂：（縮聚）（4）乙醛的制備：①乙醇氧化法：2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O②乙烯氧化法：2CH2=CH2+O22CH3CHO③乙炔水化法：C2H2+H2OCH3CHO（加成反應(yīng)，還原反應(yīng)）*（5）醛基的互相加成：一個(gè)醛的α-H加成到另一個(gè)醛基上，如：CH3CHO+HCHOHO-CH2CH2CHOCH2=CHCHO【必備知識(shí)基礎(chǔ)練】某有機(jī)物既能被氧化，又能被還原，且氧化后與還原后的產(chǎn)物能發(fā)生酯化反應(yīng)，所生成的酯又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則該有機(jī)物是(

)A.CH3OH B.HCHO C.HCOOH

下列有機(jī)實(shí)驗(yàn)操說(shuō)法作正確的是(

)A.檢驗(yàn)?zāi)橙芤褐惺欠窈幸胰涸谑⒂??mL?10％硫酸銅溶液的試管中滴加10％氫氧化鈉溶液0.5?mL，混合均勻，再滴入待檢液，加熱

B.實(shí)驗(yàn)室制硝基苯：先加入苯，再加濃硫酸，最后滴入濃硝酸

C.配制少量銀氨溶液：向盛有1?mL?2％稀氨水的試管中逐滴加入2％硝酸銀溶液，邊滴邊振蕩至最初產(chǎn)生的沉淀恰好消失

D.提取水中的碘：加入四氯化碳，振蕩、靜置、分層后取出有機(jī)層，最后分離出碘

下列有關(guān)醛、酮的說(shuō)法中正確的是(

)A.碳原子數(shù)相同的醛和酮互為同分異構(gòu)體

B.醛和酮都能與銀氨溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng)

C.醛和酮都能與H2、HCN發(fā)生加成反應(yīng)

D.不能用新制的Cu某有機(jī)物的分子式為C5H10O，它能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和加成反應(yīng)，若將它與HA.(CH3)3CCH2OH 能和銀氨溶液反應(yīng)，出現(xiàn)銀鏡現(xiàn)象的是(

)A.乙烯 B.苯 C.甲醛 D.乙酸乙酯【關(guān)鍵能力提升練】網(wǎng)絡(luò)表情“吃苯寶寶乙醛”如圖所示。下列有關(guān)苯乙醛的說(shuō)法正確的是(

)A.苯乙醛分子中所有原子可能共平面

B.苯乙醛與新制CuOH2懸濁液反應(yīng)總的化學(xué)方程式為CHO+2Cu(OH)2→△COOH+Cu2O↓+2H下列實(shí)驗(yàn)操作及結(jié)論正確的是(

)A.鈉和乙醇反應(yīng)的現(xiàn)象與鈉和水反應(yīng)的現(xiàn)象相同

B.在淀粉溶液中加入20%的稀硫酸水解后，立即加入新制Cu(OH)2懸濁液共熱，證明有葡萄糖生成

C.在CuSO4溶液中加入過(guò)量NaOH在濃堿作用下，苯甲醛自身可發(fā)生反應(yīng)制備相應(yīng)的苯甲酸

(

在堿溶液中生成羧酸鹽

)

和苯甲醇，反應(yīng)后靜置，液體出現(xiàn)分層現(xiàn)象。有關(guān)物質(zhì)的物理性質(zhì)如表：下列說(shuō)法不正確的是(

)苯甲醛苯甲酸苯甲醇沸點(diǎn)/℃178.1249.2205.4熔點(diǎn)/℃?26121.7?15.3溶解性

(

常溫

)微溶于水，易溶于有機(jī)溶劑A.苯甲醛既發(fā)生了氧化反應(yīng)，又發(fā)生了還原反應(yīng)

B.可用銀氨溶液判斷反應(yīng)是否完全

C.反應(yīng)后的溶液中加酸、酸化后，用過(guò)濾法分離出苯甲酸

D.反應(yīng)后的溶液先用分液法分離出有機(jī)層，再用蒸餾法分離出苯甲醇肉桂醛是一種實(shí)用香精，它廣泛用于牙膏、洗滌劑、糖果以及調(diào)味品中。工業(yè)上可通過(guò)下列反應(yīng)制備：

下列相關(guān)敘述正確的是(

)①B的相對(duì)分子質(zhì)量比A大28

②A、B可用高錳酸鉀酸性溶液鑒別

③B中含有的含氧官能團(tuán)是醛基、碳碳雙鍵

④A、B都能發(fā)生加成反應(yīng)、還原反應(yīng)

⑤A能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

⑥A中所有原子可能處于同一平面A.①④⑤ B.④⑤⑥ C.②③⑤ D.②③④⑥

已知有機(jī)物A可發(fā)生如下轉(zhuǎn)化關(guān)系，且C、E均不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則A的結(jié)構(gòu)可能有(

)

A.2種 B.3種 C.4種 D.5種某天然拒食索具有防御非洲大群蚯蚓的作用，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖(未表示出原子或原子團(tuán)的空間排列)。該拒食索與下列某試劑充分反應(yīng)，所得有機(jī)物分子的官能團(tuán)數(shù)目增加，則該試劑是(

)A.Br2的CCl4溶液 B.AgNH3【學(xué)科素養(yǎng)拔高練】網(wǎng)絡(luò)趣味圖片“一臉辛酸”，是在臉上重復(fù)畫(huà)滿了辛酸的鍵線式結(jié)構(gòu)。下列有關(guān)辛酸的敘述正確的是(

)

A.辛酸的同分異構(gòu)體(CH3)3CCH?(CH3)?CH2COOH的名稱為2，2，3?三甲基戊酸

B.辛酸的羧酸類同分異構(gòu)體中，含有3個(gè)“一CH3”結(jié)構(gòu)，且存在乙基支鏈的共有7種(不考慮立體異構(gòu))化合物莫沙朵林(F)是一種鎮(zhèn)痛藥，它的合成路線如下：(1)A→B的轉(zhuǎn)化屬于______________反應(yīng)(填反應(yīng)類型)，1mol?B與足量的金屬鈉反應(yīng)可以生成標(biāo)況下的氫氣_________L，B的沸點(diǎn)遠(yuǎn)高于相對(duì)分子質(zhì)量接近的烴類，其原因是_______。(2)化合物D中含氧官能團(tuán)的名稱為_(kāi)_________(3)化合物C與新制氫氧化銅懸濁液反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)___________(4)下列有關(guān)化合物E的說(shuō)法中正確的是__________(填序號(hào))。

A.化合物E的分子式為C9H12O3?????????????????????????????????B.化合物E能使酸性KMnO4溶液和溴水褪色

C.?1mol?E發(fā)生加成反應(yīng)最多消耗2?mol?H2????????D.?E中既有非極性共價(jià)鍵也有極性共價(jià)鍵

(5)寫(xiě)出同時(shí)滿足下列條件的E的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：__________；

I.分子的核磁共振氫譜圖中有4組峰;

Ⅱ.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)和水解反應(yīng)1mol該同分異構(gòu)體與足量NaOH溶液反應(yīng)，最多可消耗________molNaOH。(6)已知E+X→F為加成反應(yīng)，則化合物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_________。芳香酯Ⅰ的合成路線如下：已知以下信息：①A～I(xiàn)均為芳香族化合物，B苯環(huán)上只有一個(gè)取代基，B能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，D的相對(duì)分子質(zhì)量比C大4，E的核磁共振氫譜有3組峰。請(qǐng)回答下列問(wèn)題：(1)A→B的反應(yīng)類型為_(kāi)_______，F(xiàn)所含官能團(tuán)的名稱為_(kāi)_______，E的名稱為_(kāi)_______。(2)E→F與F→G的順序能否顛倒________(